Reactividad en Química Organica (carbono e hidro)

OBJETIVOS DEL TEMA



Explicar la formación de los distintos

compuestos

químicos

a

través

de

transformaciones químicas. Rupturas de enlace,

reacción en etapas y concertadas, reactivos y

sustratos orgánicos, tipos de reacción.



Modelar las moléculas orgánicas a través de

su estructura tridimensional., Proyecciones de

Newman,

caballete,

etc.

Estabilidad

Conformacional



Explicar los fenómenos de Isomería y

estereoquímica de los compuestos orgánicos ,

Estereoisomeros,

Proyección

de

Fischer,

Configuración R y S.

OBJETIVO DE LA CLASE

 Distinguir las propiedades del carbono que

per miten la formación de compuestos

Organicos.

Hidrocarburos

y

Grupos

Funcionales.

OBJETIVOS DEL TEMA



_{Explicar la formación de los distintos}

compuestos

químicos

a

través

de

transformaciones químicas. Rupturas de enlace,

reacción en etapas y concertadas, reactivos y

sustratos orgánicos, tipos de reacción.



_{Modelar las moléculas orgánicas a través de}

su estructura tridimensional., Proyecciones de

Newman,

caballete,

etc.

Estabilidad

Conformacional



_{Explicar los fenómenos de Isomería y}

estereoquímica de los compuestos orgánicos ,

Estereoisomeros,

Proyección

de

Fischer,

Configuración R y S.

OBJETIVO DE LA CLASE

 Distinguir las propiedades del carbono que

per miten la formación de compuestos

Organicos.

Hidrocarburos

y

Grupos

Características del Carbono

• Electronegatividad intermedia

– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tetravalencia: Para que el Carbono pueda formar

Tipos de hibridación y enlace.

• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

•

Hibridación sp

3

:

•

Hibridación sp

2

:

•

Hibridación sp:

4 orbitales sp3 _iguales

que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

3 orbitales sp2 _{iguales que}

forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Tipos de enlace

•

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH

₄

, CH

₃

–CH

₃

(ALCANOS)

•

_{Enlace doble:}

_{Hay dos pares electrónicos}

compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H

₂

C=CH

₂

, H

₂

C=O (ALQUENOS)

•

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

Hidrocarburos

Alifáticos

Aromáticos

Alcanos

Alquenos Alquinos

Alifátic

os

cíclicos

Hidrocarburos:

Compuestos orgánicos que sólo

contienen dos elementos:

hidrógeno y carbono. De

acuerdo a su estructura se dividen en dos clases

principales

• Compuestos saturados: compuestos orgánicos constituidos solo por enlaces simples

• Compuestos insaturados: compuestos orgánicos constituidos por al menos un enlace doble o un enlace triple

• _{Fórmula Molecular}

– Indica el número de átomos diferentes que están presentes en una molécula.

• H₂O CH₄ C₂H₆ C₂H₄ C₂H₂ C₂H₆O

• _{Fórmula Estructural}

– Indica como están acomodados los átomos en una molécula

• _{Fórmula Abreviada o Condensada}

C C H H H H H C H H H H H C H C H H H

CH₃-CH₂-CH₃

REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS

ORGANICOS

REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS

ORGANICOS

• _{Representación Topológica o Zig- Zag}

Raíces numéricas para cadenas de carbono y

sus ramificaciones

Raíz Número de átomos de carbono

met- 1

et- 2

prop- 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept- 7

oct- 8

non- 9

TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO SECUNDARIO

C

H3-

C

H2-

C

H3

C

H3-

C

H2-

C

H3

Fórmula

estructural

CH

₄

CH

₃

-CH

₃

CH

₃

-CH

₂

-CH

₃

CH

₃

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₃

CH

₃

-(CH

₂

)

₃

-CH

₃

CH

₃

-(CH

₂

)

₄

-CH

₃

CH

₃

-(CH

₂

)

₅

-CH

₃

CH

₃

-(CH

₂

)

₆

-CH

₃

CH

₃

-(CH

₂

)

₇

-CH

₃

CH

₃

(CH

₂

)

₈

-CH

₃

Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general C

_n

H

_2n+2

.

Fórmula

condensada

     CH

₄

     C

₂

H

₆

     C

₃

H

₈

     C

₄

H

₁₀

     C

₅

H

₁₂

     C

₆

H

₁₄

     C

₇

H

₁₆

     C

₈

H

₁₈

     C

₉

H

₂₀

     C

₁₀

H

₂₂

Nombre

     

met

ano

     

et

ano

     

prop

ano

     

but

ano

     

pent

ano

     

hex

ano

     

hept

ano

     

oct

ano

     

non

ano

 

     dec

ano

n

Raíz

+ sufijo

1 Metano

2 Etano

3 Propano

4 Butano

5 Pentano

6 Hexano

7 Heptano

8 Octano

9 Nonano

10 Decano

11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecan

o

11

n

Raíz

+ sufijo

16 Hexadecano 17 Heptadecan

o

18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano

21 Heneicosano 22 Docosano

23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano 30 Triacontano

n

Raíz

+ sufijo

31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 34 Tretratriaconta

no

35 Pentatriacontan o

36 Hexatriacontan o

37 Heptatriaconta no

40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano

100 Hectano

132 Dotriacontahect

ALQUENOS (ENO) ALQUINOS (INO)

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, -atrieno,

-atetraeno,

En el caso de que en un compuesto

existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc. Ej: 1,5-heptadiino

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Regla Nº 1:

La cadena más larga se numera de un extremo a

otro, de tal forma que se asigne los números más

bajos a los carbonos con cadenas laterales,

independientemente de la naturaleza de los

sustituyentes.

Veamos las siguientes moléculas:

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

C H₃

CH₂ CH

CH₂ CH

CH₂

CH₃

C H CH₂ CH₂ . CH₂ CH₂ C

H CH₂

.

ciclopropil

ciclohexil

ciclobutil

ciclopentil

.

CH

₃

metil

.

CH

₂

CH

₃

etil

. CH₂ CH₂ CH₃

n

-propil

. HC CH₃

CH₃

isopropil

. CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

n

-butil

. CH₂ CH CH₃

CH₃

isobutil

. C CH₃

CH₃ CH₃

ter

-butil

Fórmulas químicas y nombres del

grupo-R

.

Regla Nº 2:

 

Si en la cadena más larga un sustituyente se repite

más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de

cantidad

di, tri, tetra, penta, hexa

, (solamente son

validos para sustituyentes sencillos).

Regla Nº 3:

Si en un mismo carbono existe más de

una vez el mismo sustituyente, el numero localizador

se repite tantas veces como sustituyentes soporte.

Analicemos el siguiente caso: CH₃ CH₃

CH3

CH3

C

H₃ C CH₃

CH₃

Regla Nº 4:

       

Los

sustituyentes

en

un

compuesto

ramificado se nombran por orden alfabético,

independientemente de la numeración de los

mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de

una vez los prefijos de cantidad no se han de

considerar para el orden alfabético.

       

       

Ciclohexa no  C₆H₁₂ Ciclopenta

no  C₅H₁₀ Ciclobuta

no  C₄H₈ Ciclopropano 

C₃H₆

       

 C_nH_2n, y se representan como polígonos las estructuras de esqueleto: Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

Representación de

cicloalcanos

Como nombrar cicloalcanos:

     

A B

Resulta más sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta:

 A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano

B) 1,1,2-trimetilciclopentano

 

CH₃

CH₃

RADICALES ALQU

ENI

LO Y ALQU

INI

LO

Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo

(-CH=CH-CH₃) que desempeña una función análoga pero que

contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de

este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por

el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical).

CH₂=CH- vinilo (etenilo) CHC- etinilo

CH₃CH=CH- 1-propenilo CH₃-CC- 1-propinilo

CH =CH-CH - alilo (2-propenilo) CHC-CH - 2-propinilo

Ejemplos de radicales:

C H₂

1 CH2 CH3 CH4 CH5 CH6 CH7 2 CH8 CH9 C10 CH11 2

CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

CH

C

H CH₃

CH₃

Hidrocarburos Aromáticos

Hidrocarburos Aromáticos



_{Compuestos orgánicos que tienen una relación estructural y}

química con el benceno (C

₆

H

₆

) que es un compuesto

insaturado pero con propiedades totalmente distintas a las

de alquenos y alquinos.



_{Históricamente el nombre genérico de aromáticos a estos}

compuestos esta asociado a sus intensos olores

Formas de

representar el

benceno C

₆

H

₆

•

_{Hidrocarburos Aromáticos}

– Todos los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura uno o más anillos de benceno más o menos sustituidos.

– Los sustituyentes de un anillo bencénico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban

los números más bajos y en caso de que existan varias

opciones la decisión se basará, como norma general, en

el orden de preferencia de los distintos radicales.

EJERCICIOS: Nombra o formula los siguientes compuestos:

C

H₃ CH

CH₃ C

H₃

CH₃

C H₃

CH₃ H3C CH3

CH₃ C

H₃

C H₃ C

H₃

CH3

C

H3 H3C

CH3

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano

b) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano

c) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

d) 2,5-Dimetilhex-3-ino

e) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno

f) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano

26

•

_{Concepto de Radical y de Grupo Funcional}

– En Química Orgánica se conoce como

grupo funcional

al

átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una

familia particular de compuestos orgánicos y al mismo

tiempo determina sus propiedades.

– Un grupo alquilo es un simbolismo que hace referencia a

una cadena de átomos de carbono.

– Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o

grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional

.

Para su estudio se suelen agrupar las familias de

compuestos que presentan grupos funcionales similares:

Hidrocarburos:

- alcanos - alquenos - alquinos

- hidrocarburos aromáticos, etc.

Compuestos oxigenados:

- alcoholes - éteres

- aldehídos - cetonas

- ácidos carboxílicos - esteres

Compuestos nitrogenados:

- aminas - amidas

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente

Alcanos -C-C- CH3-CH3

Etano  

-ano ....il

Alquenos -C=C- CH2=CH2

Eteno  

-eno ....enil

Alquinos

Etino   -ino

....inil

Hidrocarburos aromáticos

benceno _{nombre no}

sistemático nombre no sistemático acabados en ...il   Derivados halogenados

R-X CH₃CH₂CH₂Cl 1-cloropropano (cloruro de propilo) haluro de ...ilo fluoro- cloro- bromo- iodo- 

Alcoholes R-OH CH3CH2-OH

etanol ....ol hidroxi-Fenoles f-OH fenol nombre no sistemático acabados en -ol

Función Grupo Ejemplo Terminació

n Sustituyente

Éteres R-O-R CH3-O-CH3

dimetileter

 

éter ....iloxi- (alcoxi)

Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO

propanal

 

-al formil (-CHO)

Cetonas R-CO-R CH3COCH3

propanona

 

-ona ....oxo

Ácidos

carboxílicos

R-COOH CH₃CH₂COOH

ácido propanoico  

-oico

carboxi-Ésteres R-COOR CH3COOCH3

etanoato de metilo -ato de ....ilo

...iloxicarbonil (-COOR) ....oiloxi (-OCOR)

  Anhídridos

R-CO-O-CO-R

(CH₃CO)₂O

anhídrido etanoico  anh...oico

-Haluros de ácido

R-COX CH₃COCl

cloruro de etanoilo  haluro de ...oílo

haloformil (-COX)

Aminas  R-NR2 CH3CH2NH2

etanoamina  -amina

amino-Nitrilos o cianuros

R-CN CH₃CH₂CN

Propanonitrilo -nitrilo

ciano-Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL

 1. Cationes

2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos. 3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres,

Haluro de ácidos, Amidas. 4. Nitrilos, luego isocianuros.

5. Aldehídos, luego tioaldehídos. 6. Cetonas, luego tiocetonas.

7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles. 8. Hidroperóxidos.

9. Aminas.

10. Eteres, luego tioéters (sulfuros). 11. Peróxidos.

12. Alquenos 13. Alquinos 14. Alcanos 15. Halógenos

CH₃-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃

(CH₃)₃C-Cl

CH₂Br-CH₂Br

CH -CH=CH-CHCl-CH 31

cloruro de propilo  

- 

cloruro de terc-butilo  

 

dibromuro de etileno     1-cloropropano   2,3-diclorobutano 2-cloro-2-metilpropano  

 o-diclorobenceno   1,2-dibromoetano   4-cloro-2-penteno Cl Cl

o haluros de alquilo

DERIVADOS HALOGENADOS

DERIVADOS HALOGENADOS

(Haloalcanos): Halógeno (F;Cl;Br;I).

32

•

_Alcoholes

_Alcoholes

– Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su

estructura.

– Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden

clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el grado de

sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo.

– Se nombran añadiendo “OL” al hidrocarburo de referencia

numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos

Ejemplos

:

Nomenclatura sustitutiva

•

_metan

_ol

•

_etan

_ol

•

_1-propan

_ol

•

_2-propan

_ol

•

_1-butan

_ol

•

_2-butan

_ol

Formula

CH₃OH

CH₃-CH₂OH

CH₃CH₂-CH₃OH

CH₃CHOH-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃CH₂CH(OH)CH₃

Función-radical

alcohol metílico

alcohol etílico

alcohol propílico

alcohol isopropílico

alcohol butílico

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando

monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes;

trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol _monol

1,2-propanodiol

(propilen glicol) diol

1,2,3-propanotriol

(glicerina) triol

Hay casos en que, por la complicación del compuesto,

el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo,

por lo que es el único empleado.

Ejemplos: 

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂CH₂-OH

CH₃-CH=CH-CH₂-CH(OH)-CH₃

 _3-hexen-1-ol

 _4-hexen-2-ol

 

 _{3-hexen-5-in-1-ol} 

 

 _{4-metil-2,4-hexadien-1-ol}

 _{4-metilciclohexanol}

 

•

_Éteres

– Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas

alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

– El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como

agente anestésico en operaciones quirúrgicas.

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los

éteres. Ambos se especifican a continuación:

Nomenclatura

Sustitutiva

Nomenclatura

Radicofuncional

 

metoxietano

 

etil metil éter

 

etoxietileno

 

etil vinil éter

 

metoxibenceno

 

fenil metil éter

Ejemplo

 

 

CH

₃

-O-CH

₂

CH

₃

 

CH

₂

=CH-O-CH

₂

CH

₃

 

C

₆

H

₅

-O-CH

₃

Los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está en una cadena abierta como si se encuentra en un anillo. Ejemplo, tetrahidrofurano y el dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes, aunque pueden romperse con ácidos fuertes.

El que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembros que contienen oxígeno (epóxidos)

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo..., ejemplos:

 

oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano

O O O O

•

_Aminas

– Son compuestos que poseen el grupo amino en su

estructura. Se consideran compuestos derivados del

amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas.

– También pueden clasificarse como primarias, secundarias

o terciarias, según el grado de sustitución del átomo de

nitrógeno

.

– Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de

los radicales en orden alfabético seguido de la terminación AMINA.

40 En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las

aminas. Este sistema consiste en:

1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número de átomos de carbono y además contiene el grupo amino

2. Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal.

3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación

AMINA.

4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono.

N-etil-3-hexanamina

N-etilhexan-3-amina

N-etil-N-metil-1-propanamina

Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan mediante

prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc

1,3,5-pentanotriamina

3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

N

H₂ NH2

NH₂

N-metilpropilamina

(N-metilpropanoamina)

N,N’-dimetilpropanodiamina 1,3-propanodiamina

El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica

es el

grupo carbonilo

este grupo se encuentra presente en

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras

clases de compuestos.

El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica

es el

grupo carbonilo

este grupo se encuentra presente en

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras

clases de compuestos.

Compuestos carbonilos comunes

•

_{Aldehídos y Cetonas}

–

_{Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que}

está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un

doble enlace a un átomo de carbono (C=O).

–

_{En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de}

carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo

carbonilo está unido a dos átomos de carbono.

–

_{El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los}

aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en

agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son

44

•

_{Aldehídos y Cetonas}

– _{El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos}

extremos de la cadena y se nombran con la terminación AL

– _{Las cetonas nombran con la terminación ONA numerando la}

cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas

Ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos.

H C H O

H CHO

o

C

H₃ C H O

CH₃CHO

CH₃CH₂CHO

CH₃CH₂CH₂CHO

H₂C CH CHO

CH CH CHO

El grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena

hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir

por dónde se empieza a numerar.

 

•

2,3-dihidroxipropan

al

 

 gliceralde hído

 

•

4-penten

al

 

 

•

2-metil-3,5-hexadien

al

 

 

•

3-octen-6-in

al

Se utiliza el prefijo

formil-

para designar al grupo -CHO,

cuando se le considera como sustituyente. Por ejemplo:

ácido

3-formil

pentanodioico

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el compuesto. También se le da el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO.

Ejemplos:

3-formilpentanodial  o

1,2,3-propanotricarbaldehído  

3,6-diformiloctanodial

 

Ciclopentanocarbaldehído (formilciclopentano)

 2,3-naftalenodicarbaldehído

Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional:

Ejemplo

O

O 1

2 3 4

Nom. radicofuncional     dimetil cetona (acetona)   

etil metil cetona  

metil propil cetona  

dietil cetona  

metil vinil cetona   Nom. sustitutiva   propanona   butanona   2-pentanona   3-pentanona   3-buten-2-ona 48

Ejemplo Nom. sustitutiva Nom.

radicofuncional C

H₃

O CH3

O O C O C O C

H₃ CH₃

O O O   2-butinil etil cetona           5-heptin-3-ona   ciclohexanona   2-ciclopentenona  

Ciclohexil ciclopentil cetona

 

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

•

_{Ácidos Carboxílicos}

– _{Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al}

grupo funcional carboxilo (-COOH).

– _{Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no}

sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden.

– _{Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por}

primera vez de las hormigas (formica en latín). El ácido acético,

que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum.

– _{El ácido butanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y}

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

• ácidos

carboxílicos:

RCOOH      o      

RCO

₂

H

• ésteres:

RCOOR’         

o      

RCO

₂

R’

• anhídridos:

RCO-O-COR   o     

(RCO)

₂

O

• haluros

de

ácido:

RCOX

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

C O

O

H R C O H

O

R CO2H

Grupo carboxilo Ácido carboxílico

COOH R

Estructuras condensadas

Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica

de enlace O-H dando un protón (H+_{) y un ión carboxilato}

Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación

-oico

que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH

₃

-CH

₂

-CH

₃

  

propano

CH

₃

-CH

₂

-COOH  ácido

propanoico

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se

limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer

desglosada la molécula en un grupo

-COOH (grupo carboxilo)

y un

resto carbonado.

Así:

CH

₃

-CH

₃

etano

CH

₃

-CH

₂

-COOH

ácido etanocarboxílico

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra

ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

       

        O

OH O

OH O C

H₃

O O

H

O OH

Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico

Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico

Ac. Ciclopentanocarboxilico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza

Ejemplos de ácidos carboxílicos:

Ejemplo

 

H-COOH  

CH₃-COOH  

CH₃-CH₂-COOH  

CH₂=CH-COOH  

CHC-COOH  

CH₃-CH=CH-COOH  

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-COOH  

CH₃-CC-CH₂-CH₂-COOH

Nombre trivial

ác. Fórmico

 ác. acético

 ác.

propiónico

 ác. acrílico

ác. propiólico

ác. crotónico

    Nombre sistemático

ác. metanoico

ác. etanoico

 ác. propanoico

ác. propenoico

 ác. propinoico

 ác. 2-butenoico

ác. 4-hexenoico

Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH:

Ejemplo

HOOC-COOH

HOOC-CH

₂

-COOH

HOOC-(CH

₂

)

₂

-COOH

HOOC-(CH

₂

)

₃

-COOH

Nombre trivial aceptado

ác. oxálico

ác. malónico

ác. succínico

ác. glutárico

ác. maleico

ác. fumárico

ác- ftálico

Nombre sistemático

ác. etanodioico

ác. propanodioico

ác. butanodioico

ác. pentanodioico

ác.

cis

-2-butenodioico

o

cis

-etenodicarboxílico

ác.

trans

-2-butenodioico

o

trans

-etenodicarboxílico

Ejemplo de una molécula que contiene tres o

más grupos COOH, existen dos formas de

nombrarla:

ác. 3-

carboxi

-2-metilhexano

dioico

ác. 1,3,4-pentano

tricarboxílico

HOOC CH CH CH₂ CH₂ COOH

CH₃

COOH

1

HOOC CH CH CH₂ CH₂ COOH

CH₃

COOH

Una base fuerte puede desprotonar completamente un ácido carboxílico.

Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.

La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un

ácido carboxílico.

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la

terminación -ico del ácido por la terminación -ato. En caso de que se haya

utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por –

carboxilato. A continuación el nombre del metal correspondiente

R _{C O H}

O

Ácido carboxílico

+ M+-OH R C O- M+ + H2O O

Base fuerte sal del ácido agua

Ejemplos

:

ácido

anión

sal

CH₃-COOH (AcOH) ác. acético

CH₃-COO- _(AcO-₎

ión acetato

CH₃-COONa (AcONa) acetato de sodio

(CH₃)₂CH-CH₂-COOH ác. 3-metilbutanoico

(CH₃)₂CH-CH₂-COO

-ión 3-metilbutanoato

(CH₃)₂CH-CH₂-COOK

-Se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta

semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálico

reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena

carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal

y un éster reside en que el enlace -ONa es

predominantemente iónico, y el enlace -O-CH

₃

es

predominantemente covalente.

•

_{ácido carboxílico}

 

•

_sal

_de

_ácido

carboxílico

 

•

_éster

Ejemplos de ésteres:

HCOOCH

₃

CH

₃

-COO-CH

₂

CH

₃

•

_{metanoato de metilo}

•

_{o formiato de metilo}

 

•

_{etanoato de etilo}

•

_{o acetato de etilo}

•

_{3-cloropentanoato de}

fenilo

•

_3-butenoato

_de

isopropilo

 

• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

 

• _{Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)}

 

• _{Fluoruro de butanoilo}

 

• Bromuro de benzoilo

• _{Yoduro de ciclohexanocarboxioilo}

Es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. El amoniaco se combina con los derivados de los ácidos

para producir amidas. -OH de un ácido por un -NH₂ (o NR₂, en

general):

• _{Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de}

igual número de átomos de carbono (se reemplaza oico por amida).

• _{Si uno de los átomos de H que esta unido al átomo de N se reemplaza}

por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida.

RCONHR; RCONR₂. La posición de los radicales unidos directamente a

átomos de nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

ácido

amida

O NH₂

CH C NH₂ O

CH₂ C

H₃

C

H₃ C NH O

CH₃

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC

 

•

_Butanoamida

•

_Benzamida

•

 

_N

_{-metiletanoamida} 

(

N

-metilacetoamida)

•

_N,N

_{-dimetiletanoamida}

(

N,N

-dimetilacetoamida)

CH₃ CO N

CH₃

A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH₂. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente.

Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida

 Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene

prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH₂ se le designa mediante

el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH₃ recibe el

nombre de acetamido-.

C O

NH₂

CH₃

N CH3 O

3-butenamida

Son compuestos orgánicos análogos al (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas comunes de nombrarlos:

A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual

número de C

B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ...).

Por ejemplo:

CN

CH₂ C N C

H₃

CH₂ C N CH₂ CH₂ C H₃ CH₃ C H N

-nitrilo cianuro de

NITRILOS O CIANUROS:

Propanonitrilo

 4-metilpentanonitri

lo

 benzonitrilo

cianuro de etilo

 cianuro

de

isopentilo

 

Otro sistema de nomenclatura, para casos como los que se indican

a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para

designar el grupo -CN.   

ciclohexanocarbonitril o

(cianuro de ciclohexilo)

1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo

NC

CN CN

CN

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Entre los ácidos dicarboxilicos, el acido propanodioico (acido malonico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El acido 1,4-butanodioico (acido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el acido trans-butenodioico (acido fumarico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescosEsencias Esteres responsables del aroma

• Albaricoque butiratos de etilo

• Coñac y Vino heptanoato de etilo

• Frambuesa formiato y acetato de isobutilo

• Jazmín acetato de bencilo

• Manzana isovalerianato de isoamilo

• Naranja acetato de octilo

• Pera acetato de isoamilo

• Piña Butirato de metilo, etilo, butilo e isoamilo

• Plátano acetato de amilo, e isoamilo

• Ron formiato de etilo

• Rosas butirato y nonanoato de etilo

Existen numeroso compuestos naturales que contienen nitrógeno y que son muy importantes para la vida, otros son perjudiciales:

OH O

H

NH₂ OH

Norepinefrina

Hormona estimulante del Sistema nervioso

O H

NH

OH O

H CH₃

Adrenalina

Hormona estimulante del Sistema nervioso

A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más

importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben

también el nombre de poliamidas.

El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es:

Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el

Kevlar y el Nomex.

En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las

posiciones 1 y 4. Su monómero es:

Amidas de importancia: Nylon