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II Qm Organica Slud Ocupacional

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(1)
(2)

EL CARBONO

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo. Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas.

(3)

Tetrahedro

La forma molecular es esencial

para comprender los fenómenos

que se presentan al nivel

molecular de la vida

(4)
(5)

¿Qué tienen de especial los

compuestos del carbono que

justifique su separación de los

otros elementos de la tabla

periódica?

Hay muchísimos compuestos del

carbono, y sus moléculas pueden

(6)

Características del Carbono

• Electronegatividad intermedia

– Enlace covalente con metales como con no metales

• Tetravalencia:

s

2

p

2

s p

x

p

y

p

z

400 kJ/mol

• (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que

los átomos se aproximen lo suficiente para

formar enlaces

”, formando enlaces dobles

y triples (esto no es posible en el Si).

(7)

¿QUÉ TIENE DE ESPECIAL EL ÁTOMO

DE CARBONO?

KEKULÉ

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta

grados imposibles para los átomos de cualquier otro

elemento.

Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos

de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden

tener ramificaciones y uniones cruzadas.

(8)

¿QUÉ TIENE DE ESPECIAL EL ÁTOMO

DE CARBONO?

Cada

ordenamiento

atómico

diferente

corresponde a un compuesto distinto

Cada compuesto tiene su conjunto de

características químicas y físicas.

Hoy se conocen millones de compuestos

del carbono

(9)

TEORÍA ESTRUCTURAL

o

BASE sobre

la cual se han acumulado

millones de hechos acerca de cientos de

miles

de

compuestos

individuales,

ordenándolos en forma sistemática.

(10)

TEORÍA ESTRUCTURAL

Es el marco de ideas acerca de cómo se

unen los átomos para formar moléculas.

Tiene que ver con el orden en que se

juntan los átomos y con los electrones que

los mantienen unidos.

(11)

TEORÍA ESTRUCTURAL

Nos revelan bastante acerca del compuesto cuyas moléculas representan; cómo proceder para hacerlo, qué propiedades físicas se pueden esperar de él ( punto de fusión, punto de ebullición, densidad, tipo de disolventes en que se disolverá el compuesto, si será coloreado o no, qué tipo de comportamiento químico esperar)

La clase de reactivos con los que reaccionará y el tipo de productos que formará, y si reaccionará rápida y lentamente.

(12)

ENLACE QUÍMICO

FUERZA QUE MANTIENE UNIDO LOS

ÁTOMOS DE UNA MOLÉCULA

– MECÁNICA CUÁNTICA

1926

• CAMBIOS EN LAS IDEAS SOBRE LA FORMACIÓN DE LAS MÓLÉCULAS

(13)

Tanto Kossel como Lewis basaron sus

ideas en el siguiente concepto del átomo

• Un núcleo cargado positivamente está rodeado de

electrones ordenados en capas o niveles energéticos concéntricos.

• Hay un máximo de electrones que se pueden acomodar en cada capa:

– Dos en la primera, ocho en la segunda, dieciocho en la tercera, y así sucesivamente.

• La estabilidad máxima se alcanza cuando se completa la capa externa, como en los gases nobles.

(14)

ENLACE IÓNICO

Resulta de la transferencia de electrones

Ejemplo: la formación del fluoruro de litio.

Un átomo de litio tiene dos electrones en su capa interna y uno en su capa externa o de valencia; la pérdida de un electrón dejaría al litio con una capa externa completa de dos

electrones.

Un átomo de flúor tiene dos electrones en su capa interna y siete en su capa de valencia; la ganancia de un electrón daría el flúor una capa externa completa con ocho electrones.

El fluoruro de litio se forma por la transferencia de un electrón del litio al flúor; el litio tiene ahora una carga positiva, y el flúor, una negativa.

La atracción electrostática entre iones de carga opuesta se

denomina enlace iónico, el cual es típico en las sales formadas por combinación de elementos metálicos (elementos

(15)
(16)

ENLACE IÓNICO

Estructura cristalina del NaCl expandida para mayor claridad. Cada Cl- se encuentra rodeado por 6 iones sodio y cada ión sodio

(17)

Redes iónicas

(18)

T de fusión alta

Conductividad eléctrica ( sólo en

estado líquido o en disolución

Solubilidad (sólo en disoluciones

polares)

Gran dureza

(19)

Es

la

unión

de

átomos

por

compartición de electrones.

(20)

Diferentes tipos de enlace

covalente

• Enlace

covalente normal

:

–Simple

(21)

Tipos de enlace

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones

se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH

4

, CH

3

–CH

3

Enlace doble:

Hay dos pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H

2

C=CH

2

, H

2

C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

(22)

Al enlace ubicado

en la región

intermolecular se

le designa enlace

(23)

Enlace covalente dativo o coordinado

• Cuando el par de electrones compartidos

pertenece sólo a

uno

de los átomos se

presenta

un

enlace

covalente

coordinado o dativo

.

El átomo que aporta el par de electrones

se llama

donador

(siempre el menos

electronegativo)

y

el

que

los

recibe

(24)

Enlace de átomos de azufre (S) y oxígeno (O)

Molécula de SO: enlace covalente doble

Molécula de SO2: enlace covalente doble y un enlace covalente

coordinado o dativo

:S ═ O:

˙ ˙

˙ ˙

˙ ˙

S ═ O:

˙ ˙

:O ←

˙ ˙

˙ ˙

Molécula de SO3: enlace covalente doble y dos enlaces covalentes coordinado o dativo

(25)

Diferentes tipos de enlace

covalente

Polaridad

del enlace:

– Apolar (H

2

, O

2

, F

2

)

– Polar

(26)

Polaridad del enlace covalente

• Enlace covalente

apolar

: entre átomos de

idéntica electronegatividad (H

2

, Cl

2

, N

2

…). Los

electrones compartidos pertenencen por igual a

los dos átomos.

(27)

Moléculas covalentes

Moléculas polares

(HCl, H

2

O...) (dipolos

permanentes)

Moléculas apolares

(28)

Moléculas covalentes polares:

(29)

Moléculas covalentes apolares:

el centro geométrico de δ- coincide con el

centro geométrico de δ+

En el CO

2

existen enlaces covalentes polares y, sin

embargo, la molécula covalente no es polar. Esto

es

debido

a

que

la

molécula

presenta

una

estructura lineal y se anulan los efectos de los

dipolos de los enlaces C-O.

O ─ C ─ O

δ+

(30)

δ-Propiedades compuestos

covalentes (moleculares)

• No conducen la electricidad

• Solubles: moléculas apolares – apolares

• Insolubles: moléculas polares - polares

• Bajos puntos de fusión y ebullición…

(31)
(32)

Enlace metálico

• Las sustancias metálicas están formadas por átomos de un mismo elemento metálico (baja electronegatividad).

• Los átomos del elemento metálico pierden algunos electrones, formándose un catión o “resto metálico”.

• Se forma al mismo tiempo una nube o mar de electrones:

conjunto de electrones libres, deslocalizados, que no pertenecen a ningún átomo en particular.

(33)

Propiedades sustancias metálicas

• Elevados puntos de fusión y ebullición

• Insolubles en agua

• Conducen la electricidad incluso en

estado sólido (sólo se calientan: cambio

físico).

– La

conductividad

es

mayor

a

bajas

temperaturas.

• Pueden deformarse sin romperse

(34)

electronegatividad determina

puede darse entre Átomos diferentes

En los cuales

La diferencia de E.N.

iónico Diferente de cero

covalente polar

y el enlace puede ser

mayor que 1,7 Diferencia de E.N.

Entre 0 y 1,7

El tipo de enlace que

Diferencia de E.N.

Átomos iguales

En los cuales

La diferencia de E.N.

Covalente puro o no polar

Cero

y el enlace es

(35)

ENLACE INTERMOLECULAR

• Enlace más débil que mantiene unidas las

moléculas entre sí.

• Estos enlaces son las

Fuerzas de Van

Der Waals.

• Estas son fuerzas entre moléculas debido

a la atracción eléctrica entre dipolos.

(36)

Uniones Intermoleculares de Van der Waals

Los

inducidos dipolos

se forman igualmente en

respuesta a los dipolos permanentes y a los

dipolos transitorios.

Los movimientos moleculares reorientan los

dipolos en ambas moléculas.

(37)

-ENLACE

(38)

SÓLIDOS MOLECULARES FUERZAS INTERMOLECULARES

+

+

+

+

-

-ENLACES DE VAN DER WAALS

•Entre moléculas discretas (dipolos inducidos)

•Actúan a larga distancia

•No son dirigidas

(39)

VdW (débil)

10-100 Kj.mol-1

Covalente (fuerte)

50-1000 Kj.mol-1

(40)

Uniones Intermoleculares de Van der Waals

Dipolo inducido

El

dipolo

permanente

de

la

molécula de agua produce un

dipolo inducido (de menor

de

carga) en una molécula contigua

(un grupo =CH

2

en este caso).

(41)

Interacciones electrostáticas

C

O

C

O

+

+

--

--

-O

H

H

O

H

H

+

-Entre dipolos permanentes

(moléculas polares)

Entre dipolos instantáneos

(ej.: Gases nobles)

Entre dipolos inducidos

(ej.: moléculas apolares en agua)

+

-

+

-

+

(42)

-Uniones Intermoleculares de Van der Waal

Las

fuerzas

de

van

der

Waals

generan

interacciones moleculares que no perturban la

reactividad química de las moléculas involucradas.

Reconocidas en el siglo XIX como responsables de

las desviaciones del comportamiento ideal de los

gases reales ( P = [nRT/V - nb] - [n/V]

2

) y de la

cohesión de los gases eléctricamente neutros

(como el Argón).

(43)

Enlace de hidrógeno

:Cuando el átomo

de hidrógeno está unido a átomos muy

electronegativos (F, O, N), queda prácticamente

convertido en un protón. Al ser muy pequeño, ese

átomo de hidrógeno “desnudo” atrae fuertemente

(corta distancia) a la zona de carga negativa de

otras moléculas

HF

H

2

O

(44)
(45)

PUENTES DE HIDRÓGENO

Se requieren tres átomos para este

enlace:

Átomo de

hidrógeno

Átomo más

electronegativo

, que está

unido por enlace covalente con el átomo

de

hidrógeno.

Se

le

llama

átomo

donador de hidrógeno

Átomo que posee al menos un orbital con

un par de

electrones no compartidos

.

Se une al átomo de hidrógeno por

atracción electrostática.

Se le llama

(46)
(47)
(48)
(49)
(50)

Enlace de hidrógeno

Este tipo de enlace es el responsable de

la existencia del agua en estado líquido y

sólido.

(51)
(52)
(53)

• Ejemplos de polímeros

biológicos donde son muy

importantes los

(54)

Proteínas

Los puentes de Hidrógeno son los responsables de mantener la estructura secundaria de las proteínas

(55)
(56)

• Los puentes de Hidrógeno son fundamental para la vida sobre la tierra, porque todas las formas vivas requieren ambientes acuosos.

• Son la causa de las propiedades físicas exclusivas del agua y hacen que se comporte como un líquido.

(57)

Referencias

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• Debido a su polaridad y su habilidad para formar puentes de hidrogeno, el agua es un excelente solvente, lo que significa que puede disolver muchos tipos de moléculas diferentes..

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