Alma Máter del Magisterio Nacional FACULTAD DE CIENCIAS Escuela Profesional de Ciencias Naturales
MONOGRAFÍA
Hidrocarburos Alifáticos.
Examen de Suficiencia Profesional Resolución N°1293-2019-D-FAC
Presentada por:
Solano Chumpitaz, María Cristina
Para optar al Título Profesional de Licenciado en Educación Especialidad: Química-Ciencias Naturales
Lima, Perú 2019
MONOGRAFÍA
Hidrocarburos Alifáticos.
Designación de Jurado Resolución N°1293-2019-D-FAC
Mg. Contreras Vargas, Moisés Domingo Presidente
Mg. Hinojo Jacinto, Guillermina Norberta Secretario
Lic. Yachas Jiménez, Leónidas Eugenio
Vocal
Línea de investigación: Educación experimental en sistemas bióticos y abióticos
Dedicatoria
A todas y todos quienes nunca se rindieron.
Los amo, padres; para ti, hermana.
Índice de contenidos
Portada……….……..………..…...i
Hoja de firmas de jurado ... ii
Dedicatoria... iii
Índice de contenidos ... iv
Lista de tablas ... vii
Lista de figuras ... viii
Introducción ... xi
Capítulo I. Marco conceptual ... 12
1.1 Teoría atómica ... 12
1.1.1 Número cuántico n……….……….15
1.1.2 Número cuántico l………...16
1.1.3 Número cuántico magnético ml………...………...17
1.1.4 Número cuántico espín ms………,……….20
1.2 Configuración electrónica... 20
1.3 Hibridación ... 21
1.4 Tipo de enlace de carbono ... 24
1.5 Isomería ... 25
1.5.1 Alcanos isomería estructural………...25
1.5.2 Alquenos isomería estructural y estereoisomería………26
Capítulo II. Hidrocarburos alifáticos ... 28
2.1 Hidrocarburos alifáticos alcanos o parafínicos (saturados) ... 28
2.1.1 Nomenclatura………. 30
2.1.2 Preparación de los alcanos………. 33
2.1.2.1 Hidrogenación de alquenos. ... 34
2.1.2.2 Reducción catalítica de los alquenos. ... 34
2.1.2.3 Método Wurtz. ... 35
2.1.3 Propiedades físicas de los alcanos………. 35
2.1.4 Propiedades químicas de los alcanos………. 37
2.1.4.1 Oxidación. ... 37
2.1.4.2 Halogenación. ... 37
2.1.5 Hidrocarburos alifáticos alcanos cíclicos……….………. 39
2.2 Los Hidrocarburos alifáticos alquenos u olefinas (insaturados) ... 40
2.2.1 Nomenclatura……….………. 40
2.2.2 Preparación de alquenos………... 41
2.2.2.1 Cracking de hidrocarburos pesados. ... 41
2.2.2.2 Deshidratación de un alcohol. ... 42
2.2.3 Propiedades físicas de los alquenos……….. 42
2.2.4 Principales reacciones de los alquenos……….. 43
2.2.4.1 Con hidrógeno. ... 43
2.2.4.2 Con halógenos. ... 44
2.2.4.3 Con el oxígeno (combustión). ... 44
2.2.5 Polimerización………..…… 44
2.2.5.1 Polímeros naturales... 44
2.2.5.2 Polímeros sintéticos. ... 44
2.2.5.3 Polímeros semisintéticos. ... 45
2.2.6 Isomerización………..46
2.2.6.1 Posición. ... 46
2.2.6.2 Geométrica... 46
2.3 Los Hidrocarburos alifáticos alquinos o acetilenos (insaturados) ... 47
2.3.1 Nomenclatura………..47
2.3.2 Preparación de los alquinos……….48
2.3.2.1 Coke y óxido de calcio. ... 48
2.3.2.2 Deshidrohalogenación de halogenuros. ... 48
2.3.3 Propiedades físicas………..48
2.3.4 Propiedades químicas………..49
2.3.4.1 Reacción de hidrogenación catalítica. ... 49
2.3.4.2 Reacción de hidroboración. ... 50
2.3.4.3 Adición de halógenos. ... 51
Capítulo III.Enfoque del aprendizaje... 52
3.1 Desarrollo evolutivo y cognitivo del estudiante ... 52
3.2 Construccionismo modelo educativo ... 53
3.3 Actividades de aprendizaje ... 54
3.4 Capacidades requeridas por los estudiantes de este milenio ... 54
3.4.1 Creatividad………..55
3.4.2 Pensamiento crítico……….55
3.4.3 Comunicación……….56
3.4.4 Colaboración………...56
Aplicación didáctica ... 57
Síntesis ... 66
Apreciación crítica y sugerencias ... 74
Referencias ... 76
Apéndice ... 78
Lista de tablas
Tabla 1. Número cuántico l - subniveles ... 19
Tabla 2. Nombres de principales alcanos ... 30
Tabla 3. Nombres de principales alquilos ... 30
Tabla 4. Propiedades físicas de alcanos... 36
Tabla 5. Propiedades físicas de los alquenos ... 43
Tabla 6. Propiedades físicas de alquinos ... 49
Tabla 7. Comparación alcano, alqueno y alquino. ... 71
Lista de figuras
Figura 1. Características del modelo atómico de John Dalton.. ... 13
Figura 2. Modelo atómico de John Thomson ... 14
Figura 3. Modelo atómico de Ernest Rutherford. ... 14
Figura 4. Modelo atómico de Neils Bohr. ... 15
Figura 5. Niveles de energía. ... 16
Figura 6. Forma “s” esférica ... 16
Figura 7. Forma “p” mancuernas. ... 17
Figura 8. Subnivel px. ... 18
Figura 9. Subnivel py ... 18
Figura 10. Subnivel pz ... 19
Figura 11. Espines paralelos de igual energía. ... 20
Figura 12. Configuración electrónica del hidrógeno molecular. ... 20
Figura 13. Seis electrones distribuidos en dos niveles. ... 21
Figura 14. Representaciones de orbitales. ... 21
Figura 15. Configuración electrónica del carbono ... 22
Figura 16. Configuración electrónica de los alcanos. ... 22
Figura 17. Configuración electrónica de los alquenos. ... 22
Figura 18. Configuración electrónica de los alquinos. ... 23
Figura 19. Representación espacial del metano ... 23
Figura 20. Representación simplificada del butano ... 25
Figura 21. Fórmula bidimensional del isobutano. ... 26
Figura 22. Representación simplificada del Isobutano. ... 26
Figura 23. Representación espacial de alquenos, tipo cis. ... 27
Figura 24. Representación espacial de alquenos, tipo trans. ... 27
Figura 25. Representación del carbono primario ... 28
Figura 26. Representación del carbono secundario ... 29
Figura 27. Representación del carbono terciario ... 29
Figura 28. Representación del carbono cuaternario. ... 29
Figura 29. Fórmula general de los Iso. ... 31
Figura 30. Fórmula del Isobutano o metil propano. ... 31
Figura 31. Fórmula del Isohexano ó 2-metilpentano.. ... 31
Figura 32. Fórmula Neohexano. ... 31
Figura 33. Fórmula 3-metil-3-propilheptano. ... 32
Figura 34. Fórmula 4-etil-3-metilheptano. ... 32
Figura 35. Fórmula 3,3.dietil-2-metilhexano... 33
Figura 36. Fórmula 5,5, 6-tricloro-4,4dietil-2,3dimetiltiloctano.. ... 33
Figura 37. Obtención del Isobutano. ... 34
Figura 38. Obtención del etano ... 34
Figura 39. Obtención del butano. ... 35
Figura 40. Oxidación del etano, considerada reacción exotérmica. ... 37
Figura 41. Halogenación del metano ... 37
Figura 42. Halogenación de isobutilo de más tres carbonos. ... 37
Figura 43. Mecanismo de reacción del cloro con el metano ... 38
Figura 44. Representación de ciclos alcanos. ... 39
Figura 45. Nomenclatura de alquenos según IUPAC.. ... 40
Figura 46. Alquenos notación según IUPAC y sistema común ... 41
Figura 47. Obtención del eteno ... 41
Figura 48. Obtención de un alqueno. ... 42
Figura 49. Reacción de alquenos ... 43
Figura 50. Adición de dos bromo ... 44
Figura 51. Polímero sintético. ... 45
Figura 52. Polímero lineal termoplástico ... 45
Figura 53. Polímeros ramificados. ... 45
Figura 54. Isómeros de posición. ... 46
Figura 55. Isómero geométrico, cis.. ... 46
Figura 56. Isómero geométrico, trans ... 47
Figura 57. Nomenclatura, IUPAC y sistema común. ... 47
Figura 58. Obtención de un alquino ... 48
Figura 59. Ruptura de los enlaces triples y dobles ... 50
Figura 60. Obtención de alqueno ... 50
Figura 61. Adición de halógenos ... 51
Figura 62. Hibridación de alcanos, cuatro orbitales sp3 ... 66
Figura 63. Representación de orbitales s y sp3del carbono ... 66
Figura 64. Hibridación de molécula de metano. ... 67
Figura 65. Hibridación de alquenos, tres orbitales sp2. ... 67
Figura 66. Representación de orbitales s y sp2. ... 68
Figura 67. Hibridación de molécula de eteno.. ... 68
Figura 68. Hibridación de alquinos, dos orbitales sp ... 68
Figura 69. Hibridación de alquino sp-sp ... 69
Figura 70. Principales derivados del etileno. ... 70
Figura 71. Principales derivados del acetileno. ... 73
Introducción
Los hidrocarburos son compuestos en los que intervienen el carbono y el hidrógeno, su estudio comienza casi con el conocimiento de la materia. Ellos se encuentran en la naturaleza. Es el caso del petróleo, que es un hidrocarburo natural. Su origen sugiere dos teorías: la primera, según la cual el petróleo se forma por la descomposición de restos biológicos del mar (órganos marinos) después de millones de años; la segunda teoría surge de la explicación de los orígenes del universo, al proponer que son restos de la formación del sistema planetario, sean de origen orgánico o inorgánico, los hidrocarburos alifáticos se pueden obtener de la extracción del petróleo crudo o sintetizándolo mediante procesos químicos. Por ello, conocer sus características, propiedades físicas y químicas es de suma importancia.
Esta monografía presenta como introducción al tema un resumen de los hechos más resaltantes en la teoría atómica, la configuración electrónica, la isomerización y la
hibridación, porque son parte de los términos usados en la química orgánica que es la que agrupa a los hidrocarburos alifáticos, son saturados los alcanos, e insaturados los alquenos y alquinos. En el estudio se trata a cada uno de ellos. Por la importancia que tiene en la enseñanza, se incluye un modelo de actividades de aprendizaje para ciencias naturales desde el punto de vista del construccionismo, estructurado en tres momentos: propósito de aprendizajes, actividades reactivas, y evaluación. En las actividades reactivas primero se recoge los saberes previos, con base en una propuesta del docente con antelación a la clase; luego se procede con las actividades asimilativas, que son, entre otras, la
presentación de videos o lecturas que se usan para facilitar la introducción e inducción de contenidos; y, finalmente, la metacognición y evaluación.
Capítulo I Marco conceptual
1.1 Teoría atómica
Los primeros estudios de la materia se dieron a mediados de 400 a.C. Los filósofos Leucipo de Mileto y Demócrito de Abdera propusieron una explicación obtenida de la observación y del racionamiento lógico, sobre que el universo estaba lleno de átomos.
Estos son eternos y el universo está compuesto de ellos; son indivisibles y con forman la estructura de la materia. Ávila, Calderón y Maureira (2008) refieren que la naturaleza de la materia fue dada hace más de dos siglos; la hipótesis partía del hecho de que la materia está compuesta de infinitos átomos y no se podía dividir.
John Dalton a principios del siglo XIX (1807) amplió el estudio de la materia y usando el método científico postuló su teoría con la Ley de las proporciones múltiples basándose en la Ley de la conservación de la masa de Mijaíl Lomonósovde1745 y Antoine Lavoisier de 1785 y en la Ley de las proporciones constantes de Louis Proustde1801 para explicar que la materia estaba compuesta por átomos y que ellos se relacionaban
ponderalmente sin variar sus características iniciales. Por ejemplo que un átomo de sodio se relacionaba con un átomo de cloro, y además la combinación puede darse en
proporciones distintas, como es el caso del monóxido de carbono y el dióxido de carbono.
1 Na +1 Cl→ 1 NaCl
2C + 1 O2→2 CO 1 C + 1 O2→ 1 CO2
Para Dalton el átomo seguía siendo indivisible, y macizo; cada elemento tiene íntegramente átomos de propiedades iguales y diferentes al de otro elemento. Además forman compuestos que son combinaciones en razón de números enteros.
Figura 1. Características del modelo atómico de John Dalton. Fuente: Autoría propia.
El estudio actual de la materia nos dice que existen partículas más pequeñas que forman parte del átomo, como son el electrón, el protón y el neutrón.
El físico Joseph John Thomson en 1897 descubrió el electrón llamándolo corpúsculo. Ávila et al. (2008) mencionan que se utilizó un rayo catódico (corriente de electrones) haciéndolo pasar por un tubo de vidrio (tubo de rayos catódico) al vacío (presión muy baja). En este tubo se encontraban una fuente de alto voltaje, los electrodos cátodo y ánodo, además dos placas cargadas y un imán (se trataba de eliminar los campos eléctricos y magnéticos). El ánodo es colocado después del cátodo y antes de las placas cargadas; el extremo del tubo está recubierto con un material de fósforo donde impacta y es detectado por las emisiones de luz que produce, determinando que existe una velocidad 10 veces menor que la luz y que la relación carga–masa era de 10,000, concluyendo que esas partículas pertenecían al átomo. J.J. Thomson deja el camino abierto a su discípulo Ernest Rutherford.
Indestructible
No se puede crear Indivisible
Macizo
Figura 2. Modelo atómico de John Thomson. Fuente: Autoría propia.
Ernest Rutherford postuló en 1911 que el átomo no era macizo. Parsons y Slabaugh (1972) mencionan “La carga nuclear, o número atómico índica el número de protones en el centro del átomo” (p.32). El nuevo modelo atómico concentraba toda la masa en el núcleo, donde se halla el protón y girando alrededor de él se encuentran los electrones y entre ellos no existía nada; dejando por resolver: la inestabilidad del átomo.
Figura 3. Modelo atómico de Ernest Rutherford. Fuente: Autoría propia.
Su discípulo Neils Bohr en 1913 explicó su modelo atómico mediante la energía que emitía los electrones al pasar de una órbita a otra: a mayor radio, mayor energía;
demostrarlo solo en el átomo de Hidrógeno.
Protón Electrón
Protón Electrones
Figura 4. Modelo atómico de Neils Bohr. Fuente: Autoría propia.
De los estudios realizados al átomo en 1916, Arnold Sommerfeld descifró porque la teoría de Bohr no cumplía en átomos que tenían más de un nivel de energía y esto se debía a la existencia de subniveles en el mismo nivel. Usando la ecuación de Schrödinger, podemos encontrar el lugar más probable en donde puede encontrarse el electrón. Se habla de orbitales o nube electrónica; estos números provienen de la Teoría cuántica y son cuatro:
1.1.1 Número cuántico n.
Nivel energético principal del electrón. Son números enteros positivos, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, en forma similar a las capas de niveles electrónicos, K, L, M, N, O, P, Q. Parsons y Slabaugh (1972) dicen que el número total de orbitales es de n2 y el número total de electrones son de 2n2.
Este número n indica el tamaño o radio relativo del electrón en la nube electrónica donde ocurre mayor densidad de carga energética. Considerando una esfera, la longitud que parte del centro hacia el borde es el radio.
El radio en el nivel 3 es más grande que el radio en el nivel 2. El número cuántico n o principal nos informa sobre que existe mayor probabilidad de encontrar electrones en un punto más cercano al núcleo, y la energía del orbital aumenta al alejarse de él.
Protón
Electrones
Figura 5. Niveles de energía. r3> r2. Fuente: Autoría propia.
1.1.2 Número cuántico l.
El número cuántico l, o azimutal, llamado así por el momento angular orbital que presenta el electrón, representa el nivel energético secundario. Con él podremos saber la forma que tendrá la nube electrónica o zona extranuclear. Es independiente del número cuántico principal n y puede tomar valores desde cero hasta n menos uno, (Morante, 1999).
Si l=0 su forma de esfera.
Figura 6. Forma “s” esférica, en subnivel s. El valor de l es cero. Fuente: Autoría propia.
Si l=1 su forma es lobular p,
l toma el valor de cero
Simetría esférica
Figura 7. Forma “p” mancuernas. Fuente: Autoría propia.
El número cuántico l presenta cuatro subniveles: (a) primer subnivel sharp
representado por s, tiene forma esférica; (b) segundo subnivel principal representado por p, tiene forma de mancuerna o lobular; (c) tercer subnivel difuso representado por d, tiene forma lobular con anillo nodal; y (d) cuarto subnivel fundamental representado por f, de forma multilobular. Representados en la tabla 1.
1.1.3 Número cuántico magnético ml.
El valor de este número cuántico indica las orientaciones de la nube electrónica. El electrón puede girar formando orbitales en los tres ejes y el valor del número cuántico magnético puede tomar el mismo número de n y los valores van desde –l hasta +l, (Morante, 1999).
Figura 8.Subnivel px el valor de l es uno. Fuente: Morante, 1999.
Figura 9. Subnivel py, el valor de l es uno. Fuente: Morante, 1999.
Figura 10.Subnivel pz, el valor de l es uno. Fuente: Morante, 1999.
Tabla 1
Número cuántico l- subniveles
Valores número cuántico l
Nombre de subnivel
según Forma
Nota- ción
Número máximo de elec- trones
Número
Forma espacial del orbital De
orbital
Magnético ml
0 Sharp
( nítido) s 2 1 0
Simétrica -mente Esférica
1 Principal p 6 3 -1,0,+1 Lóbulos
(x, y, z)
2 Difuso d 10 5 -2,-1, 0,+1,+2
Lobular con anillo nodal (x, y, z)
3 Funda-
Mental f 14 7 -3,-2,-1,0,+1,
+2,+3
Multi- lobular (x, y, z)
Nota. Representación de su forma espacial y relación con el número magnético ml. Fuente: Autoría propia
1.1.4 Número cuántico espín ms.
Este número es observado experimentalmente por Stern-Gerlach en 1922 y explica que el electrón es una partícula elemental que dentro de él hay un espacio interno que produce un momento angular y de acuerdo a ello el espín se comporta como un imán y que solo se orienta hacia arriba o abajo en cualquier eje y el valor será siempre de: +½ ó -½
El espín suele representarse como una flecha perpendicular al plano, en virtud al valor hallado mediante la mecánica cuántica, (Parsons y Slabaugh, 1972).
Figura 11. Espines paralelos de igual energía. Fuente: Autoría propia.
1.2 Configuración electrónica
Es la distribución de los electrones en los orbitales de acuerdo a sus niveles de energía.
Según el Principio de exclusión de Pauli, esta acomodación de electrones va en orden creciente de energía; esto quiere decir que primero se colocarán en el nivel más bajo de energía o en el nivel basal para luego colocarse en el nivel de energía siguiente, Cooper, (1976) cuanto más alejado del núcleo los electrones tienen más energía. En el nivel uno la cantidad de electrones como máximo son dos, en el segundo nivel alberga ocho, en el tercer nivel dieciocho y en el cuarto, treinta y dos; en el quinto nivel, treinta y dos; en el sexto, dieciocho y en el sétimo, ocho electrones. Configuración electrónica del hidrógeno:
Figura 12.Configuración electrónica del hidrógeno molecular. Fuente: Autoría propia.
+1/2
- 1/2
-1/2 espín 2H→ 1s2
+1/2 espín
La configuración electrónica del carbono: 6C→ 1s2 2s2 2p2
Figura 13. Seis electrones distribuidos en dos niveles. Fuente: Autoría propia.
1.3 Hibridación
Se produce cuando dos orbitales (espacio donde hay mayor probabilidad de que existan electrones) se atraen para formar otro; estos orbitales moleculares son de mayor fuerza que cuando eran orbitales atómicos. Además, estos orbitales híbridos ya no aceptan electrones, (Morante, 1999).
Figura 14. Representaciones de orbitales. Fuente: Autoría propia.
De la hibridación de un orbital s y tres p se obtendrá cuatro orbitales sp3 de igual energía. La mezcla de orbitales brinda una menor energía; de acuerdo con la proporción de la hibridación, se forman los enlaces. En los hidrocarburos alifáticos pueden ser alcanos o
1 (2s) + 3 (2p) 4 (2sp3)
l= 0
l= 1 Hibridación
saturados de enlace sencillo, alquenos o insaturados de enlace doble, y alquinos de enlace triple.
6C→ 1s2 2s2 2p2
Figura 15.Configuración electrónica del carbono, en el nivel 2. Fuente: Autoría propia.
Figura 16.Configuración electrónica de los alcanos. Fuente: Autoría propia.
Figura 17. Configuración electrónica de los alquenos. Fuente: Autoría propia.
Segundo nivel
Representa la dirección en el plano cartesiano
Espín Hibridación
Hibridación Espín
sp sp
py pz
Figura 18. Configuración electrónica de los alquinos. Fuente: Autoría propia.
En el carbono se produce la combinación de electrones del mismo nivel pero de diferentes subniveles produciendo orbitales híbridos. El carbono tiene la siguiente distribución electrónica:
C = 1s22
126 s22p2 → 2s1 2px 1p1y pz1 Orbital sp3
Esta combinación de un orbital s y tres orbitales p da por resultado un orbital hibrido s𝒑𝟑 de forma tetraédrica con un ángulo de 109.5° (Morante, 1999). Estos enlaces son características de los hidrocarburos o compuestos de hidrógeno y carbono de enlace covalentes sencillos, que son los alcanos.
Figura 19. Representación espacial del metano. Fuente: Morante, 1999.
Hibridación
Espín
Enlace simple H-C-H Ángulo H-C-H
1.4 Tipo de enlace de carbono
Los átomos por su fuerza de atracción forman enlaces; estas uniones presentan una energía menor que la de los átomos libres. Las fuerzas de atracción también llamadas Fuerzas de Van der Walls, porque fue él quien propuso que los átomos de carga iguales se repelen pero atraen a la carga nuclear, son fuerzas de atracción débiles; de ahí la formación de moléculas no polares.
Según la teoría de enlace, los átomos hidrógeno que tienen orbitales atómicos formar un compuesto se traslapan, es decir, se unen cubriéndose de tal manera que su orbital molecular es más estable y de menor energía que cuando eran orbitales atómicos.
Fritz London, en cuanto a las fuerzas de dispersión, nos dice que al existir mayor cantidad de carbonos, mayor será su punto de ebullición (Parsons y Slabaugh, 1972). Así resuelve el enigma de por qué los compuestos de carbono lineales tienen mayor punto de ebullición del mismo hidrocarburo ramificada.
Linus Pauling en 1932 establece que la electronegatividad de un átomo mide la fuerza con que atrae a los electrones para formar enlaces. Este valor es relativo porque se obtiene de la medición del átomo dentro de una molécula. Lo que explica porqué se forman los enlaces covalentes, dado que la diferencia de las electronegatividades del carbono y del hidrógeno es de 0.4, realmente muy pequeña las electronegatividades de cada uno son, 2.1 del H y la del C de 2.5 (Cooper, 1976). Si forman enlaces covalentes no polares, es debido a que presentan sus niveles de energía semillenos: del hidrógeno de dos electrones posibles tiene uno y del carbono de ocho tiene cuatro; las cargas parciales se distribuyen equitativamente.
1.5 Isomería
Parsons y Slabaugh (1972) refieren que los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula condensada y molecular pero diferentes propiedades físicas y químicas.
Si tomamos como ejemplo un compuesto de peso molecular 46.06 gr/mol, donde los elementos que lo componen son el carbono, el hidrógeno y por último el oxígeno, la fórmula condensada podría ser la de un alcohol C2H5OH, en este caso el alcohol etílico; y también sería un éter de la siguiente forma:CH3OCH3,llamadodimetil éter. Pero estos dos compuestos difieren mucho en sus propiedades físicas y químicas; por ejemplo, el alcohol etílico tiene un punto de ebullición de 79°C mientras que el éter dimetílico tiene un punto de ebullición de -25°C. Esta diferencia de temperaturas se debe a que los alcoholes forman puentes de hidrógeno entre sí, mientras que los éteres no. Esta isomería es denominada funcional o de grupo funcional debido a las características o propiedades fisicoquímicas que brinda esta agrupación de elementos: el OH llamado hidroxilo característicos de los alcoholes y el O que es el grupo funcional de los éteres (Rakoff y Rose, 1980).
1.5.1 Alcanos isomería estructural.
Son aquellos que muestran fórmulas iguales, diferente orden, forma, puntos de ebullición y solubilidad. Por ejemplo: el butano de fórmula molecular C4H10, presenta una fórmula estructural bidimensional como se presenta a continuación:
CH3⎯CH2⎯CH2⎯CH3
Mientras que la fórmula en zig-zag representa el ángulo de enlace de los alcanos que es de 109,5° aproximadamente, cada inicio representa un grupo metil.
Figura 20.Representación simplificada del butano. Fuente: Autoría propia.
CH2
CH3
CH3
CH2
Fórmula estructural bidimensional del isobutano
Figura 21.Fórmula bidimensional del isobutano. Fuente: Rakoff y Rose, 1980.
Fórmula en zig-zag en esta forma se presenta el ángulo de enlace de los alcanos que es de 109,5° aproximadamente, cada inicio representa un grupo metil.
Figura 22. Representación simplificada del Isobutano. Fuente: Rakoff y Rose, 1980.
1.5.2 Alquenos isomería estructural y estereoisomería.
Los alquenos presentan tres isomerías, además la isomería configuracional o estereoisomería y a continuación se detallan:
• De cadena: se da entre una fórmula lineal con otra ramificada.
• De posición: Es donde va ubicado el doble enlace.
• De función: Se da en los alquenos con los ciclos alcanos; como estos tienen la misma fórmula, si solo se tiene la información de la fórmula condensada, no se podría saber si es un ciclo alcano o alqueno.
Isomería configuracional: Esta isomería según Rakoff y Rose (1980) es conocida como estereoisómeros y se presenta en los alquenos cuando existen grupos metilos o radicales que se colocaran en diferentes lados en el espacio: es cis cuando el radical está en el mismo lado de la molécula, y trans cuando está en diferente lado de la molécula, se
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3⎯ CH ⎯ CH3
CH3
ó 2-metilpropano (IUPAC) Isobutano (Sistema común)
P.E. = -10.2 °C
intercambian de posición produciendo una ruptura y formación de enlaces,
respectivamente. Esta isomería puede ser geométrica que corresponde a la ruptura del doble enlace y configuración con respecto al carbono y de inversión que se da en compuestos que no tienen doble enlace y presentan la característica de intercambiar la posición del carbono, tienen imagen especular o invertida por eso el nombre de isómeros de inversión.
Los isómeros son compuestos con características químicas diferentes como son el punto de ebullición, punto de fusión, densidad, etc.
Figura 23. Representación espacial de alquenos, tipo cis. Fuente: Autoría propia.
Figura 24. Representación espacial de alquenos, tipo trans. Fuente: Autoría propia.
Radicales en el mismo plano
R= cualquier radical
Radicales en diferentes planos R= cualquier metilo
Capítulo II
Hidrocarburos alifáticos
Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono e hidrógeno y presentan enlaces covalentes. Su principal característica es formar enlaces carbono-carbono (C-C), simple, doble y triple. Se clasifican en hidrocarburos alifáticos saturados poco reactivos que son los alcanos y los hidrocarburos alifáticos insaturados que son los alquenos y alquinos.
2.1 Hidrocarburos alifáticos alcanos o parafínicos (saturados)
Presentan la fórmulaCnH2n+2. La fuente de obtención natural es el petróleo, donde coexisten diversos hidrocarburos; el gas natural tiene casi el 80% de metano.
Entre carbono-carbono se muestran orbitalessp3- sp3 (C-C) y entre carbono- hidrógeno orbitales sp3-s (C-H) formando enlaces sigma; el carbono tiene cuatro electrones de valencia. Las formulas estructural desarrollada son:
Figura 25.Representación del carbono primario. Fuente: Autoría propia.
Tres H Un C
H
H⎯ C ⎯C
H
El carbono primario es cuando tiene tres hidrógenos y dos carbonos, primario porque se ha sustituido un hidrógeno por solo un carbono. Al formar compuestos que sustituyen a estos tipos de carbono la estabilidad va decreciendo.
Figura 26. Representación del carbono secundario. Fuente: Autoría propia.
Figura 27.Representación del carbono terciario. Fuente: Autoría propia.
Figura 28. Representación del carbono cuaternario. Fuente: Autoría propia.
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta aunque también suelen formar compuestos alicíclicos de fórmula general CnH2ny se nombran anteponiendo la palabra ciclo al alcano. Los alcanos pueden unirse carbono a carbono; por ello el nombre de hidrocarburos saturados.
C
C⎯ C ⎯C
H
Tres C
Un H
4 C
C
C⎯ C ⎯C
C
Todos los C están sustituidos
Dos H Dos C
C
H⎯ C ⎯C
H
2.1.1 Nomenclatura.
Se nombran de acuerdo al sistema IUPAC (sistema internacional) usando el prefijo (de raíz latina) indicando el número de carbonos y el sufijo ano, que nos informa que son alcanos. La cadena más larga nos da el nombre principal del alcano. Si hubiera grupos alquilos, estos deben presentar la menor numeración, comenzar su nombre con el de mayor numeración en el caso de tener dos o más grupos metilo en el mismo carbono se menciona como di, tri, etc.
Tabla 2
Nombres de principales alcanos
N° de
carbono Prefijo Fórmula estructural condensada Nombre
IUPAC
1 met CH4 Metano
2 et CH3-CH3 Etano
3 prop CH3-CH2-CH3 Propano
4 but CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
5 pent CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
6 hex CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
7 hep CH3-(CH2)5-CH3 Heptano
8 oct CH3-(CH2)6-CH3 Octano
9 non CH3-(CH2)7-CH3 Nonano
10 dec CH3-(CH2)8-CH3 Decano
Nota: Muestra los nombres de los principales alcanos según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Nota: Muestra los nombres de los principales alquilos según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Tabla 3
Nombres de principales alquilos
N° de
Carbono Prefijo Fórmula estructural condensada Nombre IUPAC
1 met CH3- Metilo
2 et CH3-CH2- Etilo
3 prop CH3-CH2-CH2- Propilo
4 but CH3-CH2-CH2-CH2- Butilo
4 but CH3-CH2-CH-CH3 sec-butilo
5 pent CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentilo
6 hex CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- Hexilo
7 hep CH3-(CH2)5-CH2- Heptilo
8 oct CH3-(CH2)6-CH2- Octilo
9 non CH3-(CH2)7-CH2- Nonilo
10 dec CH3-(CH2)8-CH2- Decilo
También se suele nombrar los alcanos de cadenas ramificadas con el prefijo Iso agregando al penúltimo carbono un grupo metilo (metano disminuido en un hidrógeno):
Figura 29.Fórmula general de los Iso. Fuente: Autoría propia.
Figura 30. Fórmula del Isobutano o metil propano. Fuente: Autoría propia.
Figura 31.Fórmula del Isohexano ó 2-metilpentano. Fuente: Autoría propia.
En el caso de que hubiera dos grupos metilos, el nombre del alcano comenzaría con Neo, según el sistema común y para IUPAC es 2,2-dimetilbutano:
Figura 32. Fórmula Neohexano. Fuente: Autoría propia.
n=1, 2, 3…. n=Toma valores enteros
n=4
n=valor entero n=números de carbonos
CH3⎯C⎯ CH2⎯CH3
CH3
CH3 n=números de carbonos
n=6
CH3
CH3⎯ CH⎯ (CH2)n⎯CH3
CH3⎯CH⎯CH3
CH3
n=6
n=valor entero n= números de carbonos
CH3⎯CH⎯(CH2)2⎯CH3
CH3
Los nombres de los hidrocarburos de cadena lineal como la tabla 2 provienen del griego y son aceptados por IUPAC. En cadenas ramificadas se cuenta para lograr la más larga cadena, se inicia la numeración considerando que el grupo alquilo tenga la menor numeración.
Figura 33. Fórmula 3-metil-3-propilheptano. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Figura 34. Fórmula 4-etil-3-metilheptano. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Explicación de la nomenclatura: En la figura 33 se observa que la cadena principal es de siete carbonos; el grupo metilo, ocupa la tercera posición y el grupo etilo está en la posición cuarta. Para nombrarlos, se coloca en primer lugar el nombre del alquilo de más carbonos; luego el alquilo que le sigue, finalizando con el prefijo de la cadena más larga de la fórmula. En cambio en la figura 34 donde el carbono sustituido que ocupa la tercera y cuarta posición tienen cada uno radicales alquilos, etilo y metilo después sigue la cadena
CH2
#1
#2
CH3⎯ C ⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯CH3
CH3
CH2⎯ CH2⎯CH3
#3 #4 #5 #6 #7
CH2
#1
#2
CH3⎯ CH⎯CH⎯CH2⎯CH3
CH3
CH2⎯ CH2⎯CH3
#3 #4
#5 #6 #7
Cadena principal
n= 7 Carbonos
Cadena principal
n= 7 Carbonos
principal,se escribe primero el de mayor cantidad de carbonos, seguido por el alquilo de menor cantidad de carbonos, terminado con el nombre de la cadena principal, heptano.
Figura 35. Fórmula 3,3.dietil-2-metilhexano. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Cuando se tenga dos grupos alquilos se debe colocar el número mayor en la cadena de numeración seguido de la terminación til y terminando con el nombre principal del alcano.
Figura 36. Fórmula 5,5, 6-tricloro-4,4dietil-2,3dimetiltiloctano.Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
2.1.2 Preparación de los alcanos.
Se obtienen de la naturaleza o fuentes naturales dando una mezcla de alcanos el gas natural y el gas licuado de petróleo y también se obtienen de forma sintética.
Según Morante (1999) las fuentes naturales se encuentran en la costa del Perú principalmente en los centros petroleros de Piura (Talara), y Tumbes (Zorritos), en la
#4 #3 #2
#6 Cl
#5
CH2⎯CH3
Cl
Cadena principal
Sustituciones Sustituciones
#8 #7 #1
CH3
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C ⎯ C⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH3
CH2
CH3
CH3
Cl
#5 #3
#6 #4 #2
Cadena principal
Sustitución
CH3
CH 2
CH2
CH3
CH3
#1
CH3⎯ CH2⎯CH2⎯C ⎯CH⎯CH3
Selva: el mayor productor de extracción primaria se da en Loreto y casi recientemente en el Cuzco se obtiene gas natural.
Las fuentes más comunes de obtención sintética se explican a continuación:
2.1.2.1 Hidrogenación de alquenos.
De manera sintética: se obtienen por métodos de Hidrogenación de alquenos;
usando un catalizador, que puede ser el níquel o el platino, se obtiene un porcentaje alto del alcano.
Isobuteno Isobutano
Figura 37. Obtención del Isobutano. Fuente: Morante, 1999.
2.1.2.2 Reducción catalítica de los alquenos.
Esta forma de obtener el alcano se denomina reducción catalítica de los alquenos.
Usando el reactivo de Grignard: este reactivo es un compuesto organometálico. Suele usarse el bromuro de etil magnesio para obtener el etano y como subproducto una sal básica; este método da un alto rendimiento y es de bajo costo.
Bromuro de Etilmagnesio Hidroxicloruro de magnesio
Figura 38. Obtención del etano(usando reactivo Grignard). Fuente: Morante, 1999.
CH3⎯ CH2⎯MgBr + H2O CH3⎯CH3 + MgBrOH Pt
+ H2
CH3
CH3⎯ C= CH3
CH3
CH3⎯ C⎯ CH3
2.1.2.3 Método Wurtz.
Haciendo reaccionar dos moléculas de yoduro de alquilo y sodio en un recipiente cerrado, se usa el método Wurtz de obtención de alcanos. Rendimiento de 60%.
Cloruro de etilo Butano
Figura 39.Obtención del butano usando el método Wurtz. Fuente: Morante, 1999.
2.1.3 Propiedades físicas de los alcanos.
Las propiedades físicas más importantes de los alcanos y de todos los hidrocarburos son: el punto de ebullición, el punto de fusión y la solubilidad.
Los alcanos que no son isómeros presentan, de acuerdo a la cantidad de enlaces carbono-carbono y a temperatura ambiente, las siguientes características físicas:
a. de uno a cuatro carbono son gases (metano, etano, propano, butano), b. de n-pentano hasta el n-heptadecano son líquidos,
c. los demás son sólidos.
Como observaremos en la tabla N°4 los primeros alcanos tienen una temperatura menor que la temperatura ambiente, por lo tanto son gases. Estos no tienen olor; por eso al butano (gas usado como combustible) se le adiciona un mercaptano para añadirle olor y poder reconocer fugas (Morante, 1999).
Son insolubles en compuestos polares. Esta propiedad es característica de todos los hidrocarburos. La apolaridad o la baja polaridad de los hidrocarburos impiden que se disuelva en soluciones polares; esto se explica por las fuerzas de Van der Waals; en síntesis, un solvente disolverá a una unidad estructural sea ion o molécula siempre y
2 RX + 2Na R ⎯R + NaX
2 (CH3⎯CH2Cl) + 2 Na CH3⎯CH2⎯CH2⎯CH3 + 2NaCl
cuando la energía liberada entre soluto y solvente sea igual a la energía requerida para vencer las fuerzas de atracción que existe entre soluto-soluto y solvente-solvente.
Los compuestos de carbono en este caso los alcanos tienen un comportamiento característico, como ya se explico lo cual facilita el agrupamiento para hacer más fácil su estudio e identificación.
Tabla 4
Propiedades físicas de alcanos
Nombre del compuesto
Fórmula estructural condensada
Punto de Ebullición 760mmHg
Punto de Fusión
Densidad a 20°C
g/ml
Metano CH4 -161 -182.5 0.4241
Etano CH3CH3 -88.6 -183.3 0.546
Propano CH3CH2CH3 -42.1 -187.7 0.501
Butano CH3CH2CH2CH3 -0.5 -138.4 0.579
Isobutano (CH3)2 CHCH3 -11.7 -159.6 0.557
Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36.1 -129.7 0.626
Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 27.9 -159.9 0.620
Neopentano (CH3)4C 9.5 -16.6 0.591
Hexano CH3 (CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.659
Isohexano (CH3)2CHCH2CH2CH3 60.3 -153.7 0.653
3-Metilpentano CH3CH2 CH(CH3)CH2CH3 63.3 -118 0.664 2,2-
Dimetilbutano CH2 C (CH3)2 CH2CH3 49.7 -99.9 0.649 2,3-
Dimetilbutano (CH3)2 CH CH (CH3)2 58.0 -128.5 0.662
Heptano CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.684
Octano CH 3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.703
Nonano CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.718
Decano
CH3(CH2)8CH3 174.1 -29.7 0.730
Pentadecano CH3(CH2)13CH3 270.6 9.9 0.768
Nota: Propiedades físicas de los principales alcanos. 1Densidad en estado licuado. Fuente: Morante, 1999.
2.1.4 Propiedades químicas de los alcanos.
Los alcanos son poco reactivos a temperatura ambiente. Esto quiere decir que los alcanos ni con bases o ácidos fuertes ni con los agentes oxidantes como el permanganato de potasio o como los hidruros agente reductor reaccionan. Solo reaccionan para dar productos de sustitución, no dan productos de adición, por ello se les da el nombre de compuestos saturados.
2.1.4.1 Oxidación.
Los hidrocarburos alifáticos arden con desprendimiento de calor; por eso su valor como combustible.
Figura 40. Oxidación del etano, considerada reacción exotérmica. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
2.1.4.2 Halogenación.
Figura 41. Halogenación del metano. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Figura 42. Halogenación de isobutilo de más tres carbonos. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
CH3
CH3⎯CH⎯CH2Cl + CH3⎯C⎯CH3+ HCl +
CH3
Cl CH3⎯CH⎯CH3+Cl2→
CH3
CH4 CH3Cl +HCl
ClO2
+ Cl2
Cloración del metano
2 CH3⎯CH 3+ 7 O2 4CO2 +6H2O =-341Kcal/mol etano
La Halogenación con un carbono se produce con luz ultravioleta, con peróxido de hidrógeno y calor; a oscuridad o luz visible la reacción se produce muy lentamente.
Cuando el hidrocarburo alifático tiene un átomo de carbono el halógeno sustituye a un átomo de hidrógeno; el carbono está saturado. En los alcanos, las condiciones de la reacción deben ser controladas para evitar reacciones violentas. Los halógenos que dan reacciones de sustitución son el cloro, el bromo y también el flúor.
Al reaccionar los halógenos con alcanos de más de tres carbonos dan isómeros del alcano principal y subproductos polihalogenados, F2>Cl2>Br2>I2 no reaccionan.
Cabe señalar que estas reacciones de sustitución con halógenos suelen darse en varias etapas: Iniciación de la cadena, formación de radicales libres por ruptura, libres por ruptura hemolítica, donde cada átomo permanece con un electrón que dieron en el enlace propagación de la cadena; es una reacción en cadena de los radicales libres y terminación de la cadena, es la producción del producto final.
Figura 43. Mecanismo de reacción del cloro con el metano. Fuente: Morante, 1999.
..
: Cl :
..
..
:
Cl
..
Cl ...
:
..
2
. Cl
..
:
..
+ H⎯C H + HClH
H
: .
H⎯C H
H
.
H⎯C H
H
. H⎯C
H
H
.
+ H⎯C
H
H
⎯ .
C H
H
⎯H
luz o calor
2.1.5 Hidrocarburos alifáticos alcanos cíclicos.
Presentan un anillo formado por los átomos de carbono, así como una fórmula empírica:CnH2n(la misma forma de los alquenos);tienen un enlace más para formar el anillo, por lo que tienen dos hidrógenos menos, y la fuente de obtención natural es el petróleo.
Entre carbono-carbono se muestran enlace sp3 pero forman ángulos menores de 109.5°C provocando mayor inestabilidad; son más reactivos que los alcanos de donde provienen. Su importancia radica en la obtención de poliamidas (lana, nylon, envases, etc.).
Los principales cicloalcanos son el ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano. Todos los cicloalcanos tienen mayores puntos de ebullición y fusión debido a que su estructura cristalina es más compacta, por lo que presentan mayor densidad. Se nombran siguiendo las normas de los alcanos, y solo se debe anteponer la palabra cíclico.
Ciclopropano
Ciclobutano
Figura 44. Representación de ciclos alcanos. Fuente: Morante, 1999.
H
H⎯C⎯C⎯H
H H⎯C⎯C⎯H
H
H
H / H \
H H
H⎯C⎯C⎯H / \
/ \ C
2.2 Los Hidrocarburos alifáticos alquenos u olefinas (insaturados)
Presentan una fórmula empírica los alquenosCnH2n. Estos hidrocarburos insaturados lo son porque han perdido dos hidrógenos o porque no tienen la mayor cantidad de hidrógenos permitidos; presentan doble enlace y la fuente de obtención natural es el petróleo.
En los alquenos carbono-carbono se muestran tres orbitales sp2- sp2 (C-C) horizontal enlace sigma, un orbital p (C-C) perpendicular y enlace pi, completando los cuatro electrones de valencia carbono. Sus ángulos son de 120° de geometría trigonal plana.
2.2.1 Nomenclatura.
Elegir la cadena donde esté más cercano el doble enlace y que sea la más larga la terminación en eno y si hubiera dos dobles enlaces serían dieno
2-Etil-1-penteno
1, 2-Butadieno
1, 3-Butadieno
Figura 45. Nomenclatura de alquenos según IUPAC. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
CH3⎯CH=C=CH2
#1
#2
#3
#4
CH2=CH⎯CH=CH2
#1
#2
#3
#4
CH3⎯CH2⎯CH2⎯C=CH2
CH3⎯CH2
#1
#2
#3
#5 #4
(z)-1, 3-Pentadieno cis-1, 3-Pentadieno
(E)-1, 4-Heptadieno trans-1, 4-heptadieno
Figura 46. Alquenos notación según IUPAC y sistema común. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
2.2.2 Preparación de alquenos.
Se obtienen del cracking de hidrocarburos pesados. Esta forma de obtener alquenos se usa en la industria.
2.2.2.1 Cracking de hidrocarburos pesados.
La obtención de alquenos a partir de hidrocarburos de cadena larga llamados también pesados se producen rompiendo los enlaces para formar el alqueno.
Figura 47. Obtención del eteno partiendo de un alcano método del cracking. Fuente: Morante, 1999.
Pt
#4
CH3⎯CH2 H
#7 #6
#5
#3 #2 #1
H CH2⎯ CH =CH2
C=C /
\
\ /
/ C=C \
H /
H CH3
\
CH=CH2
/
#5
#4
#2 #1
#3
Enlace simple Enlace simple
Enlace doble Hexano
presión
Butano
Eteno
+ CH2=CH2
CH3⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯CH
3
CH3⎯CH2⎯CH2⎯C H3
2.2.2.2 Deshidratación de un alcohol.
Figura 48. Obtención de un alqueno a partir de un alcohol. Fuente: Morante, 1999.
2.2.3 Propiedades físicas de los alquenos.
Los alquenos para Rakoff y Rose (1980) son isómeros de los cicloalcanos y lo fundamenta por la cantidad de carbonos que ambos presentan, alquenos y cicloalcanos, la fórmula general de este último es CnH2n, donde n es la cantidad de carbonos siendo esta la misma fórmula de los alquenos lo que justifica lo antes dicho, la gran diferencia está en que los ciclos alcanos forman anillos y los alquenos doble enlace.
Igual que los alcanos los primeros cinco son gases a la temperatura ordinaria después del heptadecano son sólidos a temperatura de 25°C. Su punto de ebullición, punto de fusión y solubilidad son similares a los de sus alcanos correspondientes. Tienen
insolubilidad en agua pero son solubles en compuestos no polares como el tetracloruro de carbono entre otros y no presentan olor.
Otras de las características más importantes de los alquenos es que son “más ligeros que el agua y su punto de ebullición aumenta con el tamaño de la molécula.”
(Rakoff y Rose, 1980, p.101).
También los alquenos presentan compuestos cíclicos como los alcanos.
Alcohol Alqueno
H2SO4
R⎯C⎯C⎯R H
H
OH
H
+ H2O R⎯C=C⎯R
H
H
2.2.4 Principales reacciones de los alquenos.
Las reacciones de los alquenos son de adición; dan alcanos de la misma cantidad de carbonos en presencia de platino como acelerador de la reacción.
2.2.4.1 Con hidrógeno.
Figura 49. Reacción de alquenos con el hidrógeno. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
Tabla 5
Propiedades físicas de los alquenos
Nombre del compuesto Fórmula estructural condensada
Punto de ebullición °C
Punto de fusión °C
Etileno CH2 = CH2 -103,7 -169
Propileno CH3-CH= CH3 -47,4 -185
1-Buteno CH3-CH2-CH =CH2 -6,3 -130
Cis-2-buteno cisCH3-CH=CH-CH3 +3,7 -139
Trans-2-buteno transCH3-CH=CH-CH3 1 -106
Isobuteno(2-
metilpropeno) CH2=C(CH3)2 -7 -141
1-penteno CH2= CH-CH2 CH2CH3 30 -165
Cis-2-penteno cisCH3-CH= CH-CH2-CH3 36.9 -159 Trans-2-penteno tranCH3-CH=CH-CH2CH3 36,4 -140
Nota: Propiedades físicas de los principales alquenos, a condiciones normales. Fuente: Morante, 1999.
CH2=CH2 +H2 CH3⎯CH3
CH3⎯CH2⎯CH3
CH2=CH⎯CH3 + H2
Eteno Etano
Propano Propeno
2.2.4.2 Con halógenos.
Los alquenos al reaccionar con los halógenos, en este caso con el bromo, rompen el doble enlace adicionándose los bromos.
Eteno 1, 2- dibromoetano Figura 50.Adición de dos bromo. Fuente:Morante,1999.
2.2.4.3 Con el oxígeno (combustión).
CnH2n + 3/2 O2n CO2 + nH2O C2H4+ 3 O2 2CO2 + 2H2O
2.2.5 Polimerización.
A la formación de cadenas que se dan a partir de la unión de moléculas similares se le denomina polimerización. Los alquenos dan polímeros de adición. Los polímeros se clasifican según su origen:
2.2.5.1 Polímeros naturales.
Son los que se encuentran en la naturaleza; por ejemplo: el caucho olátex, y las proteínas.
2.2.5.2 Polímeros sintéticos.
Son obtenidos industrialmente y son el polietileno, poliestireno.
CH2=CH2 +Br2 CH2⎯CH2
Br
Br
Figura 51.Polímero sintético. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
2.2.5.3 Polímeros semisintéticos.
Es el polímero natural, el cual sufre modificaciones al hacerlo reaccionar con un aditivo químico; es el caso del caucho, al que se le adiciona azufre a temperaturas altas obteniendo caucho vulcanizado.
Si tomamos en cuenta su estructura los polímeros son lineales como el polietileno y son ramificados como el policloruro de vinilo y el poliestireno.
La unidad base de cada polímero se llama monómera. La unión de varios monómeros da como resultado un polímero. Pueden ser lineales o ramificados.
Figura 52. Polímero lineal termoplástico. Fuente: Morante, 1999.
Figura 53. Polímeros ramificados. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
170°C
CH2=CH2 ⎯CH2⎯CH2⎯n Baja presión
Polietileno Etileno
Ramificados: ⎯CH2⎯CH⎯
Cl n
n
⎯CH2⎯CH2⎯
Policloruro de vinilo (PVC) s
Poliestireno (PS) (PVC) s
n= de 700 a 1500
r
⎯CH2⎯CH2⎯n Lineal:
Polietileno (termoplásticos)
r
Los productos de los alquenos obtenidos de la adición producida por el
rompimiento del doble enlace se dan por la alta densidad electrónica en esa zona y se le conoce como reacción de adición electrofílica; con los ácidos suelen presentar
comportamiento de bases donando electrones. Este comportamiento lo repite
especialmente con los metales en transición y suelen dar compuestos de coordinación, donde el Alqueno se comporta como base.
2.2.6 Isomerización.
Los alquenos presentan dos clases de isomería que se detalla ysuelen presentar isomería de posición y geométrica.
2.2.6.1 Posición.
Figura 54.Isómeros de posición. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
2.2.6.2 Geométrica.
Es cuando los alquenos presentan una diferente configuración y la disposición de sus sustituyentes en el espacio es diferente, por lo que suele llamarse estereoisomería
Figura55. Isómero geométrico, cis. Fuente: Rakoff-Rose, 1980.
#2
#1
#2
CH3⎯CH2⎯CH=CH2
#3 #2
CH3⎯CH=CH⎯CH3 1-Buteno
2-Buteno
Cis-2-buteno (Z)-2-buteno
#1
CC 1
H H
CH3
CH3
