Anexo 2

(1)

UNIDAD 2: paso 3 – trabajo colaborativo

ENTREGADO A:

Cesar Eduardo Siabato (TUTOR)

Integrantes:

Carlos Andres Ramirez Bonilla Fayzully Jimenez Cardenas

Angélica Liliana Carabali

GRUPO: 100416_266

Universidad nacional abierta y a distancia UNAD UNIDAD 2: paso 3 – trabajo colaborativo

CEAD acacias – meta OCTUBRE 2017

(2)

(3)

Desarrollo del Numeral 3

Estudiante 1: Carlos Andres Ramirez Bonilla =

Alquenos y alquinos.

Características

Alquenos

Alquinos

1. Fórmula general

CnH2n CnH2n-2

2. Definición

Los alquenos son hidrocarburos i nsaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono

3. Tipos de enlace

que

presenta

(covalente, iónico o

metálico)

 Enlace covalente  Enlace covalente

4. Nombrar

el

compuesto

de

acuerdo con las

reglas de la IUPAC

2,2 – dimetil – 3 - hexeno 4 metil – 2 - pentino

5. ¿Qué tipo de

reacciones

se

llevan a cabo con

estos compuestos?

Dar un ejemplo

específico.

(SN1,

SN2,

E1,

E2,

Tipo de reacción o reacciones:

 adición electrófila

La reacción característica de los alquenos es la adición de

Tipo de reacción o reacciones:

 Adición de hidrógeno Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los alquinos se adicionan a

(4)

adición, oxidación,

halogenación).

sustancias al doble enlace, según la ecuación:

 Hidrogenación

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para

formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

 Adición de HX

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

hidrógenos produciendo un alqueno.

Ejemplo:

 Adición de halógenos El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.

Ejemplo:

 Adición de agua La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y

H2SO4 acuoso, es un método

industrial para la obtención de etanal.

(5)

 Hidratación

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es

necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga

lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

6. ¿Qué tipo de

hibridación

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molécula de eteno o etileno

Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp, y el triple enlace está formado por

(6)

presenta

el

carbono? (sp

3

_{, sp}

2

_,

sp)¿Y qué implica

esto?

presenta un doble enlace. El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de instauración que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

un enlace sigma (s) sp-sp y dos

pi (p) p-p.

triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hibridación sp.

Estudiante 2:

Características

Benceno

Benceno sustituido

1. Fórmula

general

2. Definición

3. Tipos

de

enlace

que

presenta

(covalente,

iónico

ó

metálico)

4. Nombrar el

compuesto

de

acuerdo con las

reglas

de

la

IUPAC

5. ¿Qué tipo de

reacciones

se

llevan a cabo con

estos

compuestos?

Dar un ejemplo

específico. (SN1,

SN2, E1, E2,

adición,

Tipo de reacción o reacciones: Ejemplo:

Tipo de reacción o reacciones:

(7)

oxidación,

halogenación).

6. ¿Qué tipo de

hibridación

presenta

el

carbono?

(sp

3

_,

sp

2

_{, sp)¿Y qué}

implica esto?

Estudiante 3: Fayzully Jimenez Cardenas

Características

Alcoholes

Fenoles

1. Fórmula

general

R-OH Ar-OH

2. Definición

Tienen como característica la presencia del grupo hidroxilo (-OH), el cual está unido a una cadena alifática por un enlace sencillo. El carbono al cual se une el grupo funcional esta en hibridación sp3_{, lo cual explica la}

formación de cuatro enlaces simples. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Los fenoles se pueden clasificar de acuerdo a la cantidad de grupos hidroxilos que se encuentren en el anillo, siendo monodroxilados, dihidroxilados y trihidroxilados.

3. Tipos

de

enlace

que

presenta

Enlace covalente por la presencia

del grupo OH. Enlace covalente por la presencia del grupo OH

4. Nombrar el

compuesto

de

acuerdo con las

reglas

de

la

IUPAC

2-Metilpropan-2-ol 1,3-dihidroxibenceno

5. ¿Qué tipo de

reacciones

se

llevan a cabo con

Tipo de reacción o reacciones: Formación de alcoxidos Los alcoholes en presencia de un metal activo del grupo IA

Tipo de reacción o reacciones: Formación de fenolatos En la reacción, se produce la ruptura del enlace (O-H) para formar una sal

(8)

estos

compuestos?

Dar un ejemplo

específico. (SN1,

SN2, E1, E2,

adición,

oxidación,

halogenación).

producen un alcoxido, una sal derivada de un alcohol Ejemplo:

CH3-OH+Na CH3-O-Na+ ½ H2

Reacciones de esterificación Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos (R-COOH) o algunos derivados, para producir esteres.

Ejemplo:

CH3-OH+CH3CH2-CO-Cl 

CH3CH2-COO-CH3 + HCl

Reacciones de eliminación Pueden ser intermoleculares o intramoleculares (los grupos eliminados proceden del mismo compuesto).

Ejemplo:

Formación de halogenuros de alquilo Los alcoholes pueden ser convertidos a halogenuros de alquilo mediante una reacción de sustitución

Ejemplo:

CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

Reacciones de oxidación Una oxidación en química orgánica hace referencia la perdida de hidrógenos o ganancia de oxígenos, análogamente, una reducción es la perdida de oxígenos o la ganancia de hidrógenos.

Ejemplo:

llamada fenolato o fenóxido en presencia de hidroxidos diluidos. Ejemplo:

Formación de esteres En presencia de cloruros de acilo o anhídridos de ácido los fenoles producen esteres.

Ejemplo:

Formación de éteres La reacción se efectúa a partir de un fenóxido o fenolato, en presencia de un halogenuro de alquilo.

Ejemplo:

Reducción Los fenoles son relativamente estables a los agentes reductores.

Ejemplo:

Halogenación En esta se producen derivados tri, di o mono-halogenados de acuerdo a las condiciones de reacción.

Ejemplo

Nitración En contacto con ácido nitrico, los fenoles producen mezclas de isomeros 1,2 y 1,4 de nitrofenoles.

Ejemplo:

Sulfonación En contacto con ácido sulfurico concentrado, los fenoles

(9)

producen mezclas de isomeros 1,2

y 1,4 de derivados

hidroxibencensulfonicos. Ejemplo:

6. ¿Por qué los

fenoles son más

ácidos que los

alcoholes?

El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia. El equilibrio está muy poco desplazado hacia el anión y los alcoholes son muy poco ácidos. No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH

El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán menos al híbrido de resonancia. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.

Estudiante 4: Angélica Liliana Carabali

Características

Éteres

Aminas

1. Fórmula

general

R-O-R

R-NH2

2. Definición

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.

Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye almenos uno de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o alifáticos, se obtiene una amina.

3. Tipos

de

enlace

que

presenta

(covalente,

(10)

iónico

ó

metálico)

4. Nombrar el

compuesto

de

acuerdo con las

reglas

de

la

IUPAC

ETERDIETILICO

DIETILAMINA

5. ¿Qué tipo de

reacciones

se

llevan a cabo

con

estos

compuestos?

Dar un ejemplo

específico.

(SN1, SN2, E1,

E2,

adición,

oxidación,

halogenación).

Tipo de reacción o reacciones:

Ejemplo:

La reacción de un éter protonado con un ion halogenuro puede proceder, al igual que la de un alcohol

protonado, por medio de un mecanismo SN1,

O por un mecanismo SN2,

Tipo de reacción o

reacciones:

Ejemplo:

6. Al comparar

las propiedades

de los siguientes

compuestos

dados, éter y

amina. ¿Cuál es

más polar? ¿Por

qué?

p.e=34.6 °C p.e= 56.3 °C

Dado que para el caso del éter dietilico a menor temperatura se

logra que el ángulo de separación entre moléculas sea mayor

entonces tenemos un mayor grado de polaridad con respecto al

amina.

(11)

Estudiante 5:

Características

Nitrilos

Nitro

1. Fórmula general

2. Definición

3. Tipos de enlace

que

presenta

(covalente, iónico ó

metálico)

4. Nombrar

el

siguiente compuesto

de acuerdo con las

reglas de la IUPAC

5. ¿Qué tipo de

reacciones se llevan

a cabo con estos

compuestos? Dar un

ejemplo específico.

(SN1, SN2, E1, E2,

adición,

oxidación,

halogenación).

Tipo de reacción o

reacciones:

Ejemplo:

Tipo de reacción o reacciones:

Ejemplo:

6. ¿Pueden

obtenerse aminas a

partir de la reducción

de

nitrilos

y

nitrocompuestos?

Dar un ejemplo para

cada caso a través de

una

reacción

completa.

(12)

Nombre

del

estudiante

Desarrollo del numeral 5

1. Carlos

Andres

Ramirez Bonilla

C5H10

Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

2. Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

(13)

3. Fayzully Jimenez

C

6

H

7

O

Isómero estructural 1:

Phenyloxonium

Isómero estructural 2:

2-Formyl-1-cyclopentenylium

4. Isómero estructural 1:

(14)

2-Amino-2-metil-1-propanol

Isómero estructural 2:

N, N-Diethylhydroxylamina

5. Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

Numeral 7: Productos que completan la secuencia de reacciones

(15)

1. Bromuro de

metilio

2. permanganato

de potasio

3. cianuro de

potasio

4

5 CONCLUSIONES

(16)

(17)



Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia básica (pp.

[1047]-1115). Madrid: Paraninfo. Tomado

de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056200030

&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7249e

62



Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Imsaturados: Alquenos y

Alquinos. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 619-621). Madrid:

Paraninfo. Tomado

de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300199

&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=2173cdd071778f2d7ffd8c36ff62eba4



Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus

Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-623). Madrid:

Paraninfo. Tomado

de:http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300200&

v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7249e62



Carey, F. A.; Giuliano, R. M. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) México D.F.

McGraw-Hill Interamericana. (pp. 161). Tomado

dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/book.aspx?i=701



Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Compuestos con Oxígeno; Grupos

Funcionales. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 623-627). Madrid:

Paraninfo. Tomado

de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300201

&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=89c459854113c865b87f130a256114

92



Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill

Interamericana. (pp. 1004) Tomado

de:http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=1074

7892&ppg=1041



Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales

I. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional (pp. 103). Tomado

de:http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=1043

6714&ppg=104

(18)



Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales

I. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional (pp. 135). Tomado

de:http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=1043

6714&ppg=136



Carey, F. A.; Giuliano, R. M. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) México D.F.

McGraw-Hill Interamericana. (pp. 858). Tomado

de:http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/book.aspx?i=701

