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Hidrocarburos

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Academic year: 2020

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(1)

Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

(2)
(3)

Alifáticos

Alifáticos

Acíclicos

Acíclicos

Alicíclicos

Alicíclicos

o

o

Cíclicos

Cíclicos

Alcanos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Alquenos

Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Cicloalcanos

Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cicloalquenos

Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos

(4)

Aromáticos

Aromáticos

Policíclicos

Policíclicos

Monocíclicos

Monocíclicos BENCENO

DIFENILO

Aislados

Aislados

Condensados

(5)
(6)
(7)

ALCANOS NO RAMIFICADOS ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre:

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Heptano Heptano Hepta + ano

Hepta + ano

(8)

Radicales univalentes Radicales univalentes Nombre como Nombre como sustituyente sustituyente Nombre del Nombre del radical radical

Construcción del nombre

-ANO

-ANO -ILO -IL-ILO -IL

BUT

BUTANOANO BUTILOBUTILO BUTILBUTIL

R-Numeración:

Numeración:

Se comienza a

Se comienza a

numerar por el

numerar por el

carbono que presenta

carbono que presenta

la valencia libre

la valencia libre

4 3 2 1 4 3 2 1

CH

CH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-

-Alcano de igual

Alcano de igual

número de número de átomos átomos de carbono de carbono CH

CH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

(9)

Nombres de radicales sencillos Nombres de radicales sencillos Alcanos

Alcanos RadicalesRadicales

R-CH

CH33-- METILO METILO (Me)(Me)

CH

CH44 METANO

METANO

CH

CH33-CH-CH22-- ETILO ETILO (Et)(Et)

CH

CH33-CH-CH33

ETANO

ETANO

CH

CH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILO PROPILO (Pr)(Pr)

CH

CH33-CH-CH22-CH-CH33

PROPANO

PROPANO CHCH ISOPROPILO ISOPROPILO (Pr(Prii, i-Pr), i-Pr)

3

3-CH-CH-CH-CH33

CH

CH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILO BUTILO (Bu)(Bu)

CH

CH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

BUTANO

BUTANO CHCH SECSEC-BUTILO -BUTILO (Bu(Buss, s-Bu), s-Bu)

3

(10)

CH

CH33-CH-CH-CH-CH22- -CH

CH33

ISOBUTILO

ISOBUTILO

(Bu

(Buii, i-Bu), i-Bu)

CH

CH33-C-CH-C-CH33 CH

CH33

TERC

TERC-BUTILO-BUTILO

(Bu(Butt, t-Bu), t-Bu)

R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados

Alcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados

CH

CH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22- -CH

CH33

ISOPENTILOISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)

(Isoamilo, i-Am) TERCTERC-PENTILO-PENTILO

((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)

CH

CH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33 CH

CH33

CH

CH33-C-CH-C-CH22- -CH

CH33

CH

CH33 NEOPENTILONEOPENTILO

CH

CH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22- -CH

CH33

ISOHEXILOISOHEXILO

CH

CH33-CH-CH-CH-CH33 CH

CH33

ISOBUTANO

ISOBUTANO

CH

CH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33 CH

CH33

ISOPENTANO

ISOPENTANO

CH

CH33-C-CH-C-CH33 CH

CH33

CH

CH33 NEOPENTANONEOPENTANO

CH

CH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 CH

CH33

(11)

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea: 2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

(12)

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

1. Elección de la cadena principal

1. Elección de la cadena principal

CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*

1*

8*

8*

1

1 66

1

1 77

*Cadena

*Cadena

principal

principal

*Cadena

*Cadena

principal

(13)

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

CH2-CH2-CH3

CH-CH3 C

H3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas 2 cadenas

laterales

laterales

1 1

8 8

*3 cadenas

*3 cadenas

laterales:

laterales:

CADENA

CADENA

PRINCIPAL

PRINCIPAL

8*

8*

1*

(14)

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

CH3

CH2-CH-CH2-CH3 CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

8

8

88 carbonos carbonos

3 ramificaciones en 3,

3 ramificaciones en 3, 44 y y 66

1

1 33

6

6

4

4

*8 carbonos

*8 carbonos

3 ramificaciones en 2,

3 ramificaciones en 2, 44 y y 66 CADENA PRINCIPAL

CADENA PRINCIPAL

1*

1*

2*

2*

8*

8*

4

4

6

(15)

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

CH3 CH2-CH3

CH3CH3 CH3 CH3

CH3

C

CH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos

9 carbonos

6 cadenas laterales

6 cadenas laterales

posiciones 3,4 5,5,6,7

posiciones 3,4 5,5,6,7

C en cadenas laterales

C en cadenas laterales

1,1,1,1,4,7

1,1,1,1,4,7 1

1

2

2

3

3

4

4

5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 9 carbonos 9 carbonos

6 cadenas laterales

6 cadenas laterales

posiciones 3,4 5,5,6,7

posiciones 3,4 5,5,6,7

C en cadenas laterales

C en cadenas laterales

(16)

2. La numeración

2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 5

2, 3, 5

*NUMERACIÓN

*NUMERACIÓN

CORRECTA

CORRECTA

2*

2* 1*1* 3

3** 5*

5*

2, 4, 5

2, 4, 5

NumeraciónNumeración incorrecta

incorrecta

1

(17)

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil

4-etil-7-metil

*E antes que M

*E antes que M

NUMERACIÓN

NUMERACIÓN

CORRECTA

CORRECTA

4*

4*

1*

1* 7*7*

4-metil-7-etil

4-metil-7-etil

7

7 44 11

NumeraciónNumeración

incorrecta

(18)

3. El nombre

3. El nombre

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal)

CH3

CH2-CH2-CH3 CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

1

(19)

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2,2,4-Trimetilpentano

2,2,4-Trimetilpentano

2

2

1

(20)

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

CH3

CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanoterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

4

4 22 11 5

5

7

7

9

9

*

(21)

5,5-Bis(

5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3-trimetilbutil)undecano-trimetilbutil)undecano

5,5-Bis-5,5-Bis-1’,2’1’,2’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-1’,2’,3’1’,2’,3’-trimetilbutilundecano-trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas.

El C1 es el unido a la cadena principal.

Los localizadores se escriben con primas o junto con el

nombre del sustituyente entre paréntesis.

Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.

Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,

tetrakis, etc, sin alfabetizar.

CH-CH-CH3 CH3

CH-CH-CH-CH3 CH3

CH3

CH3CH3 CH3

CH3-CH-CH CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1

1 55 66 1111

1’

1’ 2’2’ 3’3’

1’

(22)
(23)

1. Elección de la cadena principal

1. Elección de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C

H C-CH2-CH-CH=CH-CH3

*2 enlaces múltiples

*2 enlaces múltiples

CADENA PRINCIPAL

CADENA PRINCIPAL

1

1** 77**

1 enlace múltiple1 enlace múltiple

1 1

9 9

(24)

1.2. Aquella de mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH2

C

H C-CH2-CH-CH=CH2

2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples 7 carbonos

7 carbonos

1 1

7 7

*2 enlaces múltiples

*2 enlaces múltiples

8 carbonos

8 carbonos

CADENA PRINCIPAL

CADENA PRINCIPAL

1

1** 8

(25)

1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

CH2-CH2-CH2=CH2 C

H C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*2 enlaces múltiples

*2 enlaces múltiples

8 carbonos

8 carbonos

2 dobles

2 dobles

CADENA PRINCIPAL

CADENA PRINCIPAL

1

1** 8

8**

2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples 8 carbonos

8 carbonos

1 doble y 1 triple

1 doble y 1 triple

1 1

(26)

2. Numeración

2. Numeración

2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3 C

H C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN CORRECTA

*NUMERACIÓN CORRECTA

1*

1*

6*

6*

1

(27)

2.2. Números más bajos a los sustituyentes

CH3

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN CORRECTA

*NUMERACIÓN CORRECTA

1*

1*

4*

4*

8*

8*

1

(28)

2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH3

CH2-CH3

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*E antes que M

*E antes que M

NUMERACIÓN CORRECTA

NUMERACIÓN CORRECTA

1*

1* 4*4* 6*6* 8*8* 1 1

4 4

6 6

(29)

3. El nombre

3. El nombre

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición

CH3

CH2-CH3 C

H C-CH-CH-CH=CH2

Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena

Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena

principal) -Localizadores-eno/ino

principal) -Localizadores-eno/ino

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

1*

1*

3*

3*

4*

4*

5*

5*

6*

(30)

3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores

3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores

La terminación -eno se sustituye por -adieno,La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

CH

11 2

=CH-CH=CH

33 2

Buta-1,3-dieno

(31)

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

Trideca-1,8-dien-5,11-diino

Trideca-1,8-dien-5,11-diino

1

(32)

H C

H3 H

H H

CH3 E

E

Z

Z

CH3 C

H3

H H

CH2-CH2-CH-CH3

Z

Z

3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E.

Z

Z-6-Metilhept-2-eno-6-Metilhept-2-eno (2(2Z,Z,44E)-Hexa-2,4-dienoE)-Hexa-2,4-dieno

2

2

6

6

1

1

4

4

1

1

2

2

6

6

2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno

cis

(33)

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.

CH2-CH2-CH2=CH2 C

H C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

1-PROP

1-PROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 2-PROP2-PROPINILINIL

4-Propargilocta-1,7-dieno

4-Propargilocta-1,7-dieno

1

1

4

4

7

7 88

1’

1’

2’

2’

3’

3’

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

4-2’-Propinilocta-1,7-dieno

4-2’-Propinilocta-1,7-dieno

HC

HC

C-CHC-CH22- Propargilo CH- Propargilo CH22=C- Isopropenilo=C- Isopropenilo

CH

CH33

CH

(34)

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino

CH2-CH=CH-CH3

CH2-CH3 CH2=C-CH-CH=CH2

METIL

METILOO METILMETILIDENOIDENO METILMETILIDENIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

1

1

3

3

4

4

6

6 88

CH

CH33-CH=-CH= Etilideno Etilideno CH

(35)
(36)

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

Ciclo

Ciclo

alcano

alcano

Ciclohexano

Ciclohexano CiclooctanoCiclooctano Ciclo

Ciclopropanopropano Propano

(37)

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclohexilo

Ciclohexilo

Cicloprop

Ciclopropiloilo Cicloprop

(38)

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos

1-Etil-2-metilciclopentano

1-Etil-2-metilciclopentano

3-Metilciclohexeno

3-Metilciclohexeno

Isopropilciclohexano

Isopropilciclohexano

5-Metilciclohexa-1,3-dieno

5-Metilciclohexa-1,3-dieno

Metilidenciclopentano

Metilidenciclopentano

1

1

3

3

5

5

CH3

CH2-CH3 1

1

2

2

CH3

1

1

3

(39)

ISOMERÍA EN CICLOALCANOS

ISOMERÍA EN CICLOALCANOS

CH3 H

CH3 H

CH3 H H CH3

1,2-Dimetilciclohexano

1,2-Dimetilciclohexano

cis

cis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano

trans

(40)

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C

1

1 1’1’

1’

1’

1

1

1,1’-Biciclohexilo

1,1’-Biciclohexilo

1,1’-Biciclohexano

1,1’-Biciclohexano

Biciclohexano

Biciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

(41)

1

1 33

2

2

1

1

B) Con ciclos diferentes:

se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

Ciclobutilciclopentano

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2

2

1

1

5

5

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO PRINCIPAL

ANILLO PRINCIPAL

localizadores en

localizadores en

orden alfabético

orden alfabético

ANILLO PRINCIPAL

ANILLO PRINCIPAL

localizadores en

localizadores en

orden alfabético

(42)
(43)

1.1.

1.1. BICICLOS:BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo Entre dos carbonos no contiguos del anillo

tienen un enlace, un átomo o una cadena.

tienen un enlace, un átomo o una cadena.

Sustituyentes-biciclo [

Sustituyentes-biciclo [....] nombre de alcano de igual nº de C] nombre de alcano de igual nº de C

Carbonos delCarbonos del

puente más corto

puente más corto

Carbonos delCarbonos del puente más corto

puente más corto

Carbonos delCarbonos del

puente intermedio

puente intermedio

Carbonos delCarbonos del puente intermedio puente intermedio    

En orden decreciente En orden decreciente En orden decreciente

En orden decreciente

Biciclo[

Biciclo[33..22..11]octano]octano Biciclo[

Biciclo[33..22..11]octano]octano

          Biciclo[

Biciclo[3.3.11..11]heptano]heptano

Carbonos cabeza Carbonos cabeza

de puente de puente Comunes a Comunes a varios puentes varios puentes   

Carbonos del Carbonos del

puente más largo

puente más largo

Carbonos del Carbonos del

puente más largo

puente más largo

      Biciclo[

(44)

1.2.

1.2. NumeraciónNumeración:: El carbono 1 es un cabeza de puente. El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el

Se numera hacia el otro cabeza de puente por el

puente más largo, luego el puente intermedio y

puente más largo, luego el puente intermedio y

finalmente el más corta. En caso de igualdad se

finalmente el más corta. En caso de igualdad se

aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.

aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.

CH3 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano CH3 CH2 CH3 C H3 C H3 CH3 CH2 CH3 C H3 C H3 2

2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2

2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2+4+7+9

2+4+7+9 >> 2+4+6+82+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8 2+4+7+9

2+4+7+9 > > 2+4+6+82+4+6+8 = 2+4+6+8= 2+4+6+8

CH3 CH2 CH3 C H3 C H3

E antes que M

E antes que M

1

1 22 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 1

1 22

3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8

8 99

1 1 22

3 3 4 4 5 5 9 9 8 8 7 7 66

5

5 44

3 3 2 2 1 1 7 7 6 6 9

(45)

Belladona (

Belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna) )

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,

que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad

que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad

alucinógena. La belladona (

alucinógena. La belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna), conocida también con los nombres de ), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (

belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramoniumDatura stramonium), el estramonio, ), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca

higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca

(

(Hyosciamus nigerHyosciamus niger). ).

Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son

Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son

fáciles las sobredosificaciones accidentales.

fáciles las sobredosificaciones accidentales.

La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.

La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.

http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm

- Substancias tóxicas

- Substancias tóxicas

Se trata de alcaloides tropánicos:

Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolaminaatropina, hiosciamina y escopolamina. . Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).

Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).

Son derivados del tropano

Son derivados del tropano

INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS

INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS

Estramonio, datura (

Estramonio, datura (Datura stramoniumDatura stramonium) )

TROPANO

TROPANO TROPANO

(46)

2. ESPIRANOS:

2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono comúnDos ciclos que tienen sólo un carbono común

CH3

CH2-CH3

4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

NOMBRE 1:

NOMBRE 1:

localizadores-sustituyentes + espiro [

localizadores-sustituyentes + espiro [.. ] alcano de igual nº de C] alcano de igual nº de C

Numeración

Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a : Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande

un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande

pasando por el carbono espiránico

pasando por el carbono espiránico

Espiro [

Espiro [22..55] octano] octano

Carbonos pertenecientes sólo Carbonos pertenecientes sólo

al ciclo grande

al ciclo grande       

  Carbonos pertenecientes sólo Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño

al ciclo pequeño

Carbono espiránicoCarbono espiránico

  1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7

(47)

2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano

2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor

+ espiro + cicloalcano menor

+ espiro + cicloalcano menor

Numeración

Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el

el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el

carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con

carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con

múmeros primados

múmeros primados

Ciclohexanoespirociclopropano

Ciclohexanoespirociclopropano

CH3

CH2-CH3

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5 66

1’

1’ 2’2’

3’

(48)
(49)

1.1. MONONUCLEARES

1.1. MONONUCLEARES

Vinilbenceno

Vinilbenceno

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

CH=CH2 Monosustituídos

Monosustituídos

No necesita No necesita localizador localizador 6 carbonos 6 carbonos equivalentes equivalentes

Numeración: Se dan los n

Numeración: Se dan los nosos más bajos a los sustituyentes más bajos a los sustituyentes Polisustituídos

Polisustituídos

CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

1

1

2

2

4

(50)

CH3

CH3

CH3

C

H3 CH3

CH3 CH=CH2

Benceno

Benceno ToluenoTolueno oo-Xileno-Xileno

m

m-Xileno-Xileno

p

p-Xileno-Xileno

Mesitileno

Mesitileno EstirenoEstireno

o

o-Fenileno-Fenileno

m

m-Fenileno-Fenileno

p

p-Fenileno-Fenileno

CH2

-Bencilo

Bencilo

CH3

o

o-Tolilo-Tolilo

m

m-Tolilo-Tolilo

p

p-Tolilo-Tolilo

CH3 CH3 2,3-Xililo 2,3-Xililo CH3 C

H3 CH3

Mesitilo

Mesitilo

1.2. Nombres Propios y Radicales

1.2. Nombres Propios y Radicales

Arilo Arilo

Ar-Fenilo Fenilo (Ph-) (Ph-) Disustituídos Disustituídos orto orto- -meta meta- -para

para-

-o

o-

-m

m- -p

p-

(51)

1,4-1.3. Polinucleares

1.3. Polinucleares

Posiciones equivalentes

Posiciones equivalentes

Naftaleno

Naftaleno 1,4,5 y 81,4,5 y 8 ( ())

2,3,6 y 7

2,3,6 y 7 (())

Antraceno

Antraceno 1,4,5 y 82,3,6 y 71,4,5 y 82,3,6 y 7 (((())))

9 y 10 9 y 10

Fenantreno Fenantreno

1 y 8

1 y 8 (())

2 y 7

2 y 7 (())

3 y 6

3 y 6

4 y 5

4 y 5

9 y 10

9 y 10

3 4 4a 5 6 7

8 9 9a

10 10a 8a 3 4 4a 1 (

3 4 4a 5 6 7 8 8a

2 (

4b 5 6 7 8 9 10 10a 8a

1 (

2 ( 1 (

2 (

Naftaleno

Naftaleno AntracenoAntraceno FenantrenoFenantreno CONDENSADOS CONDENSADOS CONDENSADOS CONDENSADOS NO CONDENSADOS NO CONDENSADOS NO CONDENSADOS NO CONDENSADOS CH CH2 Bifenilo

Bifenilo DifenilmetanoDifenilmetano

Trifenilmetano

Trifenilmetano

1-Naftilo 1-Naftilo

Referencias

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