Ejercicios de formulación orgánica con solución

2. F

.

1.

b) 3,5-dimetilheptano.

c) 5-propilnonano.

d) isobutano.

e) neopentano.

f)

g)

h)

i) radical 2-metilbutilo.

j) radical isopentilo.

k) radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.

l) m)

n) 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano.

o) 6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano.

q)

r)

s) 1,2-dipropilciclobutano.

t)

u) 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano.

2.

b)

c) 1,3-pentadieno.

d) 1,4-ciclohexadieno.

e) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno.

f)

g)

h) 1-butino.

i) 3-propil-1,5-heptadiino.

j) 1-buten-3-ino.

k) 5,7-decadien-2-ino.

l)

m)

CH2 CH C C _{CH2 CH C CH3} CH3

n) Ciclopenteno.

o) 4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno.

p)

CH3

q) 6-alil-6-(4,4-dimetil-2-pentenil)-1,2,9-decatrien-7-ino.

r)

CH2 CH C C C C C C CH CH CH2 CH CH2

3.

b) o-isopropilpropilbenceno.

c) 1,3-difenilbutano.

d)

CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

e)

f)

4.

a) 1-cloro-2-metil-4-vinilbenceno. d)

b) 3-cloro-1,4-hexadieno.

c)

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

Br

Br

CH3 CH CH C CH Cl

e)

Cl

Cl

Cl Cl

5.

anodiol.

) CH3–CHOH–CH3

f) ormula o nombra

a) 1-Propanol.

b) 1,2-Prop

c) Fenol.

d) CH3OH

e

OH

CH3

.

3–CH=CH–CH2–CH2OH.

k) CH≡C–CH=CH–CH2–CH2OH. l) g) CH2OH– CH2OH

h) 3-Hexen-1-ol.

i) 4-Metil-2,4-hexadien-1-ol.

j) CH

OH

CH CH_{2 3}

6.

opentil éter. e) CH3–CH2–O–CH2–CH=CH–CH3

2–O–CH2–CH3

1,3,5-Trioxaciclohexano.

7.

c) Formaldehído. ormula o nombra los

a) Fenil metil éter.

b) Ciclohexil cicl

c) Difenil éter.

d) CH3–O–CH=CH2

f) CH3–O–CH2–CH2–O–CH2–CH

g)

ormula o nom

a) Butanal.

d)

O C_{H3 CH2 CH}

CH3 CH C₂

H

e) CH3–CH=CH–CH=CH–CHO

2–CH2–CHO

epten-5-in-3-ona.

l)

f) OHC–CH2–CH2–CH

g) Difenil cetona.

h) Metil vinil cetona.

i) 3-Buten-2-ona.

j) 1-H

k) 1,3-Ciclopentanodiona.

CH3 CH C CH2 CH3 CH3

O

m)

CH3 C CH2 C CH2 CH2 C CH3

O O O

o)

n) CH3–CO–CH2–CH2–C6H5

C O

ormilpentanodial.

r) p) 2-F

q) 1,1,3-Propanotricarbaldehído.

C CH CH CH

O O

2 CH2 CH C C O

H H

H

8.

OOH.

c) Ácido 4-hexenoico.

d) CH3–C≡C–COOH

4-etil-2-metil-2,4,6-octatrienoico.

f)

ormula o nomb

a) Ácido propanoico.

b) HC

e) Ácido

C

O OH g) Ácido 2,2-dimetilheptanodioico.

h) HOOC–CH2–C≡C–CH2––CH2–COOH

j)

C _{CH2 CH CH} O H O H CH2 C C O O OH OH

9.

etato de sodio.

b)

ormula o nombra los s

a) Ac

C O

OK

c) Benzoato de etilo.

d) Propanoato de fenilo.

e) 3-Pentenoato de propilo.

f)

CH3 CH2 CH C O

O CH

CH3 3

3–C≡C–COO–CH2–CH2–CH2–CH3

h) g) CH

C O

O

i) Acetato de 1,2,3-trimetilbutilo.

j) Ciclohexanocarboxilato de terc-butilo o ciclohexanocarboxilato de dimetiletilo.

k)

C O

O CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 l) C O

O CH2 CH CH2

C

CH _CH3

m) Butanodioato de dietilo. n) Pentanodioato de etilo-metilo.

10.

b) (CH3–CH2–CO)2O Formula o nombra los s

c)

CH3 CH2 C O

C CH2 CH3

O

O

) Cloruro de acetilo.

–CO–F d

e) Bromuro de benzoílo.

f) CH3–CH2–CH2

g)

C O

I

11.

c) Form

a) Propilamina.

b) 3-Fenilbutilamina.

CH C CH CH3

CH2

CH NH2

CH3

d)

NH2

e)

CH3 CH C CH3

CH NH_{2 2}

g) 1,4-Hexanodiamina.

h)

f) 1,3-Propanodiamina.

NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH NH2 2 NH2

i) 3-Aminometil-1,7-heptanodiamina.

j)

NH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 NH2 CH2

CH3

CH2 CH2 NH2

k) N-metilpropilamina.

fenilamina.

m) N,N-dimetilvinilamina. l) Di

n)

CH

CH3

o)

CH C _{CH2 N CH2 CH3} CH3

p)

CH3 CH2 N CH2 CH3 CH2

CH3

amina.

r) N,N’-dimetil-1,3-butanodiamina. s) q) N,N-dietil-N’-metil-1,3-propanodi

CH3 NH CH2 CH2 N CH2 CH3 CH2

CH3

12.

Metilpentanonitrilo.

d)

Formula o nombr

a) Etanonitrilo.

b) Cianuro de metilo.

c)

4-C N

e)

CH3 C C CH CH3

C N

bonitrilo.

pano.

3–CH2–CH2–NO2

k)

f) Ciclohexanocar

g) Nitrometano.

h) 1,3-Dinitropro

i) p-Nitrofenol.

j) CH N O O N O O

13.

boxamida.

d) CH3–CO–NH2

–CH –CO–NH2

-Dimetilpentanamida.

h)

Formula o nombr

a) Butanamida.

b) Benzamida.

c) Ciclopentanocar

e) CH –CH –CH=CH3 2 2

f) N-metilacetamida. j) N-acetil-N-propanoilbutanamida.

g) 2,4

CH3 CH2 CH C CH3 O

N CH2 CH2 CH3 CH3

k) l)

C N C _CH3

O O

CH3

CH3 C N C _{CH2 C} CH C _{CH2 CH2 CH3} O

O O

:

14.

b)

CH3 CH CH CH2 O CH3 OH

O H

c) 3,5-Dioxohexanoato de butilo.

d)

C _{CH2 CH2 CH CH2 CH2 C}

C

O O

O O

H OH

OH

e) Ácido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico.

f)

CH3 C CH2 CH CH3

CH2 CHO O

g) N-metilaminoacetaldehído.

h)

CH2 CH O CH2 CH3

i) 4-(1-formiletil)heptanodial.

j)

NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C N

CH3 CH3

O

OH

k) 3-Nitrofenil 4-nitrofenil éter.

l)

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 N CH CH CH3

O

m) Ácido 3-ciano-5-oxohexanoico.

n)

CH3 C C _{CH2 O CH2 O CH3}

o) 2-Formil-3-oxopentanodial.

p)

CH3 C CH CH2 C

O OH _O

OH

q) Ácido p-(formilmetil)benzoico.

r)

C CH2 CH2 C O O

OH O

CH3

s) Ácido 3-acetoxipropiónico.

t)

C N O

H

u) 2-Amino-4-oxohexanonitrilo.

v)

C _{CH2 CH2 CH CH2 CO}

O OH

O H

Soluciones.

1.

a)

b)

c)

d)

e)

f) 2,2,4-trimetilpentano.

g) 3-metilhexano.

h) 3-etil-5-propilnonano.

i)

j)

k)

l) Radical 2,4-dimetilpentilo.

m) Radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.

o)

p) 2,2,3,5,7,7-hexametilnonano. q) 3,3,6-trietil-6-metiloctano.

r) 10-etil-2,2,3,3,8,9-hexametil-6-(3,4,4-trimetilpentil)tridecano.

s)

t) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano.

u)

2.

a)

b) 5-metil-1-hexeno.

c)

d)

f) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno.

g) 3-metil-3,4-heptadieno.

h)

i)

j)

k)

CH3 C C _{CH2 CH CH CH CH CH2 CH3}

l) 4-hexen-1-ino.

m) 7-metil-1,6-octadien-3-ino.

n)

o)

CH CH2

CH3 CH3

p) 5-metil-1,3-cicloheptadieno.

q)

CH2 C CH CH2 CH2 C C C _{CH CH2} CH2

CH CH C _CH3

CH3 CH2 CH CH2

CH3

r) 5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino.

3.

b)

CH2 CH2 CH3

CH CH3 CH3

c)

CH2 CH2 CH CH3

d) 1,5-difenil-4-etilhexano.

e) m-diciclohexilbenceno.

f) 1,3-difenilciclohexano.

4.

a)

Cl

CH3

CH

CH2

b)

CH3 CH CH CH CH CH2 Cl

c) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno.

d) 3,4-dicloro-1-pentino.

e) 1,2,4,5-tetraclorociclohexano.

5.

CH3 CH2 CH2OH

b)

CH3 CH CH2OH OH

c)

OH

d) Metanol.

e) 2-Propanol.

f) 4-Metilciclohexanol.

g) 1,2-Etanodiol o etilenglicol.

h) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH.

i)

CH3 CH C CH3

CH CH CH2OH

j) 3-Penten-1-ol.

k) 3-Hexen-5-in-1-ol.

6.

O _CH3

b)

O

c)

O

d) Metil vinil éter o metoxieteno.

e) 2-Butenil etil éter o 1-etoxi-2-buteno.

f) 2,5,8-trioxadecano

g)

O

O O

7.

a) CH3–CH2–CH2–CHO.

b) CH3–C≡C–CH2–CH=CH–CH2–CHO.

c) HCHO.

d) 3-Metilpentanal.

e) 2,4-Hexadienal.

f) Hexanodial.

g)

C O

h) CH3–CO–CH=CH2

i) CH3–CO–CH=CH2

j) CH2=CH–CO–CH2–C≡C–CH3

k)

O

O

l) 2-Metil-3-pentanona.

m) 2,4,7-Octanotriona.

n) 4-Fenil-2-butanona.

o) Ciclopentil fenil cetona.

p)

C _{CH2 CH2 CH C}

C

O O

O

H H

H

q)

C _{CH2 CH2 CH C}

C

O O

O

H H

r) 6-Formil-2-heptenodial o 1-penteno-1,5,5-tricarbaldehído.

8.

a) CH3–CH2–COOH.

b) Ácido metanoico o ácido fórmico.

c) CH3–CH=CH–CH2––CH2–COOH.

d) Ácido 2-butinoico.

e)

CH3 CH CH CH C CH C C CH2

CH3

CH3 O

OH

f) Ácido 2-ciclohexenocarboxílico.

g)

C _{CH2 CH2 CH2 CH2 C} C

CH3 CH3

O O

O

H OH

h) Ácido 3-heptinodioico. i)

C _{CH2 CH CH2 CH C}

C CH3 _O

O O

H

H H O

H

OH OH

j) Ácido 3-carboxi-4-fenilhexanodioico o ácido 3-fenil-1,2,4-hexanotricarboxílico.

9.

a) CH3–COONa

b) Benzoato de potasio.

c)

C O

O CH2 CH3

d)

CH3 CH2 C O

O

e) CH3–CH=CH–CH2–COO––CH2–CH2–CH3

h) Benzoato de fenilo.

i)

CH3 C CH CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 O

O

j)

C O

O C _CH3 CH3

CH3

k) Butanoato de isopropilo o butanoato de metiletilo.

l) 3-Butinoato de 2-ciclobutilpropilo.

m) CH3–CH2–OOC–CH2––CH2–COO––CH2––CH3

n) CH3–OOC–CH2––CH2––CH2–COO–CH2––CH3

10.

a) CH3–CO–O–OC–CH3

b) Anhídrido propiónico.

c) Anhídrido propiónico.

d) CH3–CO–Cl

e)

C O

Br

f) Fluoruro de butanoílo.

g) Yoduro de ciclohexanocarbonilo.

11.

a) CH3–CH2––CH2–NH2

b)

CH3 CH CH2 CH2 NH2

c) 2-Etil-1-etil-3-butinilamina.

d) Fenilamina o anilina.

e) 2-Metil-2-butenilamina.

f) NH2–CH2––CH2––CH2––NH2

g)

NH2 CH2 CH2 CH2 CH NH2 CH2 CH3

i)

NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH2

NH2

j) 4(2-aminoetil)-2-etil-1,6-hexanodiamina.

k) CH3–NH–CH2––CH2––CH3

l)

NH

m)

CH2 CH N CH3 CH3

n) N-etil-3-fenilbutilamina.

o) N-etil-N-metil-2-propinilamina.

p) Trietilamina.

q)

CH3 NH CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH2 CH3

r)

CH3 NH CH CH2 CH2 NH CH3 CH3

s) N,N-dietil-N’-metil-1,2-etanodiamina.

12.

a) CH3–C≡N

b) CH3–C≡N

c)

CH3 CH CH3

CH2 CH2 C N

d) Benzonitrilo.

e) 2-Metil-3-butinonitrilo.

f)

C N

g) CH3–NO2

h) O2N–CH2––CH2––CH2–NO2

i)

N O O OH

j) 1-Nitropropano.

13.

a) CH3–CH2––CH2–CO–NH2

b)

C O

NH2

c)

C O

NH2

d) Etanamida o acetamida.

e) 3-Hexenamida.

f) CH3–CO–NH–CH3

g)

CH3 CH CH2 CH C NH2 CH3

CH3

O

h) N,2-dimetil-N-propilbutanamida.

i)

C NH C _CH3

O O

j)

CH3 CH2 CH2 C N C CH2 CH3 C

CH3

O O

O

k) N-acetil-N-metilbenzamida.

l) N-acetil-N-butanoil-3-butinamida.

14.

CH3 CH2 CH CH2 CH2 C O

OH NH2

b) 1-Metoxi-2,3-butanodiol.

c)

CH3 C CH2 C CH2 C

O O _O

O CH2 CH2 CH2 CH3

d) Ácido 4-carboxiheptanodioico o ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico.

e)

CH3 C CH CH2 CH CH2 C CH3

O

f) 3-Metil-5-oxohexanal.

g)

CH3 NH CH2 CHO

h) Etoxieteno.

i)

CH _{CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH} CH

CH CH3

O O

O

j) Ácido 6-amino-4-dimetilaminohexanoico.

k)

N O

O

N O O O

l) N,N-diformil-3-metilhexilamina.

m)

CH3 C CH2 CH CH2 C C

O

N

O

OH

n) 6,8-Dioxa-2-nonino.

o)

CH CH C _{CH2 CH}

CH O

O

O

O

p) Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico.

q)

CH2

CHO C

O

OH

r) Ácido 3-(metoxicarbonil)propiónico.

s) CH3–COO–CH2–CH2–COOH

u)

CH3 CH2 C CH2 CH C NH2

N O