IDEAS GENERALES
IDEAS GENERALES
• ¿Qué es la Química Orgánica?
•
“Es la Química de los compuestos
del Carbono”,
el término Orgánica
proviene del “derivados de organismo
vivos”.
Ejemplo:
Azúcar,
Urea,
• ¿Qué son los Hidrocarburos?
• Compuestos orgánicos simples debido
a que están formados solo por átomos
de
carbono
e
hidrógeno.
Los
PROPIEDADES DEL CARBONO
PROPIEDADES DEL CARBONO
• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.
FUENTES DEL CARBONO
FUENTES DEL CARBONO
• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de
cristales: Grafito, Diamante.
• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su
origen se debe a la descomposición vegetal
acumuladas desde épocas prehistóricas.
• El Petróleo: Líquido de color generalmente
negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.
1s
2
2s
2
2p
2
• ¿Cuál es el período y familia del
Carbono?
Período = 2
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
LONGITUD DE ENLACE
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
TIPOS DE CARBONO
Los alcanos lineales son compuestos de
carbono e hidrógeno con enlaces sencillos
carbono-carbono y carbono-hidrógeno que
únicamente tienen dos extremos. Su
fórmula molecular es C
nH
2n+2, donde
n
Se les da nombre utilizando prefijos que indican el
número de hidrógenos de la cadena y la terminación ano
:
Prefijo de cantidad
# átomos de carbono
Prefijo de cantidad
# átomos de carbono
met
1
hept
7
et
2
oct
8
prop
3
non
9
but
4
dec
10
pent
5
undec
11
EJEMPLO 1
EJEMPLO 1
n-hex
ano
CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3EJEMPLO 2
EJEMPLO 2
2-metilhex
ano
CH
3-CH-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3I
CH
3EJEMPLO 3
EJEMPLO 3
2,3-dimetilhex
ano
CH
3I
CH
3-CH-CH-CH
2-CH
2-CH
3I
CH
3EJEMPLO 4
EJEMPLO 4
3-etil-2-metilhex
ano
CH
2-CH
3I
CH
3-CH-CH-CH
2-CH
2-CH
3I
CH
3CH
2-CH
2-CH
3I
CH
2-CH-CH
3I
CH
3EJEMPLO 5
EJEMPLO 5
1 2 34 5 6
EJEMPLO 6
EJEMPLO 6
1-hex
eno
CH
2=CH-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3EJEMPLO 7
EJEMPLO 7
1,2-hexa
di
eno
CH
2=CH=CH-CH
2-CH
2-CH
3EJEMPLO 8
EJEMPLO 8
4-etil-2-metil-1-hex
eno
CH
2-CH
3I
CH
2=C-CH
2-CH-CH
2-CH
3I
CH
3ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
Sus moléculas forman cadenas cerradas o
anillos.
Se clasifican en monocíclicos si tienen un
sólo anillo y policíclicos si tienen dos o
más.
Su fórmula general es C
n
H
2n
Se nombran de forma semejante a los
hidrocarburos lineales, anteponiendo la
palabra ciclo- al nombre del alcano lineal
de igual número de carbonos,
EJEMPLO 9
EJEMPLO 9
EJEMPLO 10
EJEMPLO 10
metilciclopent
ano
EJEMPLO 11
EJEMPLO 11
1,2-dimetilciclopent
ano
CH
3CH
31
2
3
4
Los
alquenos
, son hidrocarburos con uno o
más dobles enlaces entre átomos de
carbono. Para moléculas con únicamente un
doble enlace su fórmula molecular es
C
nH
2n,
con n ≥ 2.
Los
alquinos
, son hidrocarburos con uno o
más triples enlaces entre átomos de
Los alquenos y alquinos, se nombran con
los mismos prefijos de cantidad que los
alcanos, cambiando la terminación
-ano
por
-eno
, para los alquenos (eteno, propeno,
1-buteno) y
ano
por
ino
para los alquinos
Para nombrar los alquenos y alquinos
lineales, la cadena principal es la de mayor
longitud conteniendo el doble o triple
enlace.
La posición del doble enlace o triple enlace
Hidrocarburo Enlaces presentes
Fórmula General Terminación
Alcano
Todossencillos
C
nH
2n + 2ano
Alqueno
Al menosuno doble
C
nH
2neno
Alquino
Al menosuno triple
C
nH
2n – 2ino
Cicloalcano
Todos
Numerar la cadena más larga comenzando
por el extremo:
◦ Para los alcanos: Donde se encuentre la inserción más cercana.
2. Identificar las inserciones de radicales presentes
en la cadena principal, escribir el nombre de los
radicales por orden alfabético, anteponiendo el o
los números de átomos de carbono donde están
localizados. En caso de que haya más de un
radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra =
EJEMPLO 12
EJEMPLO 12
EJEMPLO 12
EJEMPLO 12
1,3-ciclopenta
di
eno
1
2
3
4
CH3 – CH2 – CH –CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH = C – CH2 – C = CH - CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – C C – CH3 CH3
5 4 3 2 1
4-etil -2-metil - hexano
3,5 - dimetil-2,5-heptadieno CH3
AROMÁTICOS
AROMÁTICOS
Estructura del Benceno
Estructura resonantes del Benceno
Debido a la deslocalización de electrones en
el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con
propiedades muy diferentes a los
cicloalquenos. El benceno y sus derivados
se denominan compuestos aromáticos ya
que forman parte de los componentes
Los derivados del benceno se producen al
sustituir uno o más de los hidrógenos del
benceno por otros átomos no metálicos o
grupos de átomos.
Para nombrarlos se mencionan los
sustituyentes y su localización (en caso de
ser más de uno) mediante un número y el
nombre del sustituyente. En caso de ser
CH3 – CH2 CH3 CH3
1 2 3
4
5 6
1 – etil – 2,3 – dimetil - benceno
CH3
CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2
1 – etil, 4 – metil – 2 – propil - benceno
EJEMPLO 13
EJEMPLO 13
metil
benceno (tolueno)
EJEMPLO 14
EJEMPLO 14
1,2 –dimetil
benceno
EJEMPLO 17
EJEMPLO 17
EJEMPLO 18
EJEMPLO 18
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
El grupo funcional se representa como
R – OH
Donde R es un radical hidrocarbonado lineal
o ramificado
Su nombre se forma cambiando la
terminación
ano
del alcano por la
terminación
ol
del alcohol, e indicando
con un número la posición que ocupa el
grupo
– OH
cuando este radical se
En el caso de haber más un de un radical –
OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Antes de la terminación
ol,
indicando
también en que átomo de carbono se
ALCOHOL
ALCOHOL
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONA L EJEMPLO NOMBRER
-OH -OH
CH3-OHCH3-CH2-OH
CH3-(CH2)2-OH
CH3-(CH2)3-OH
OH-CH2-CH2-OH
metanol
etanol
propanol
butanol
CH3 – CH2 - OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 OH
Propanol
CH2 – CH – CH2
OH OH OH Propanotriol
etanol
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH2 OH CH3
5 4 3 2 1
2, 5 – dimetil – 4 - heptanol 2- propanol
ALCOHOL
ALCOHOL
Los éteres tienen como grupo funcional:
R – O – R’
Donde R y R’ son radicales hidrocarbonados
iguales o diferentes.
Para nombrarlos se mencionan los dos
ÉTER
ÉTER
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONA L EJEMPLO NOMBRER
-O-
R
-O-
CH3-O-CH3CH3-CH2-O-CH3
CH3-(CH2)2-O-CH3
CH3-(CH2)3-O-CH3
dimetiléter
etilmetiléter
metilpropiléter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietiléter
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter
Los aldehídos cuyo grupo funcional es
Se nombran cambiando la terminación –o
de los alcanos por – al de los aldehídos
R – C – H
O
CH3 – CH2 – CH2 – – H
5 4 3 2 1
Butanal
2,3 – dimetil - pentanal CH3 – CH2 – CH – CH – – H
| | CH3 CH3
4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – – H
4 3 2 1
| CH3 – CH2
2 – etil – butanal
En las cetonas cuyo grupo funcional es:
’
Se cambia la terminación -o del alcano con
igual número de átomos de carbono por -ona
de la cetona
C O
R – – R’
ALDEHÍDO
ALDEHÍDO
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONA L EJEMPLO NOMBREO
ll
R
-C-H
O
ll
-C-H
H-CHOCH3-CHO
CH3-CH2-CHO
CH3-(CH2)2-CHO
CH3-(CH2)3-CHO
formaldehído
etanal
propanal
butanal
CETONA
CETONA
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONA L EJEMPLO NOMBREO
ll
R
-C-
R
O
ll
-C-CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH3
CH3-(CH2)3-CO-CH3
En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el número del átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo.
También se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxígeno, por ejemplo:
Puede llamarse propanona o dimetilcetona
C O
CH3 – – CH3
Etil-propil-cetona
3 - hexanona
Butil – metil - cetona
2 - hexanona
Etil-metil - cetona
Butanona CH3 – CH2 – – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6
C O
CH3 – – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6
C O
CH3 – CH2 – – CHC 3
Los ácidos carboxílicos son compuestos que
contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, – COOH.
Se denominan ácidos, ya que en un solvente no
polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno H+.
En general los ácidos orgánicos son más débiles
que los ácidos minerales. Su grupo funcional es:
Nomenclatura de ácidos
carboxílicos
R – C – OH
O
También puede representarse como R – CO.OH, el punto
Para nombrarlos se antepone la palabra
ácido
al nombre del hidrocarburo del que
proceden y se cambia la terminación
-o
de alcano por
–oico
del ácido.
Algunos se conocen por nombres triviales
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
FÓRMULA
GENERAL FUNCIONAGRUPO L EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-OH O ll -C-OH H-COOH
CH3-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CH3 – CH2 – CH2 – CO.OH Ácido butanoico
H – CO.OH Ácido metanoico
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CO.OH
CH2
CH3
Ácido 2 – etil – 4, 4 – dimetil - hexanoico CH3
CH3
Los ésteres se producen mediante la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es:
R – C – O – R’
O
Donde R – CO.O– es la parte correspondiente al ácido y R’ procede del alcohol
R – CO.OH + R’– OH R – CO.OR’ + H
20
ácido alcohol éster agua
Los ésteres se nombran como sales,
terminando en -
ato
el nombre del ácido
carboxílico del que provienen, seguido del
nombre del radical.
, por ejemplo el éster:
ÉSTERES
ÉSTERES
FÓRMULA GENERAL
GRUPO
FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE
O ll R-C-O-R O ll -C-O-R
CH3-COO-CH3
H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3
etanoato de metilo
metanoato de metilo
Ejemplos de ésteres
CH3 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3
H – CO.O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – O.OC – CH2 – CH3 Etanoatato de propilo
Metanoato de butilo
Los anhídridos carboxílicos proceden de la
condensación con pérdida de agua entre
dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se
nombran con la palabra anhídrido seguida
del nombre del ácido del que provienen.
También podemos encontrarnos con
R – CO.OH + HO.OC – R’ H2O + RCO – O – OC – R’
ÁCIDO ÁCIDO AGUA ANHÍDRIDO
Donde R y R’ pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es:
CH3 – CO – O – CO – CH3 R = R’
ANHÍDRIDO ETANOICO
CH3 – CH2 – CO – O OC – H
ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO
H – CO – O – OC – H Anhídrido metanoico
CH3 – CH2 CO – O – OC – CH2 – CH3 Anhídrido propanoico
CH3 – CO – O – OC – CH2 – CH3
Son compuestos en los que se sustituye el
grupo -OH de ácido carboxílico por un
CH3 – CH2 – CO. Br
Bromuro de propanoilo
CH3 – CH2 – CH2 – CO. I Yoduro de butanoilo
CH3 – CO.Cl
Las aminas son compuestos que se forman
al sustituir uno o más hidrógenos del
amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican
en primarias, secundarias o terciarias según
se sustituya uno, dos o tres de los
AMINAS
AMINAS
FÓRMULA
GENERAL FUNCIONAGRUPO L
EJEMPLO NOMBRE
R
-NH
2-NH
2CH3-NH2
CH3-CH2-NH2
metilamina
R – NH2 Amina primaria NH3 amoníaco
R - NH
R’
Amina secundaria
R – N – R’’
R’
CH3 – CH2 – NH2 Amina primaria Etilamina
CH3 – CH – NH
CH3
Amina secundaria etilemetilamina
CH3 – N – CH3
CH3
Amina secundaria
Las amidas se obtienen por sustitución del
grupo -OH del ácido carboxílico por -NH
2. Se
nombran cambiando la terminación -
oico
H – CO.NH2 metanamida
CH3 – CH2 – CH2 – CO.NH2 Butanamida
CH3 – CH – CO.NH2
CH3
Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por
CH3 – CN Etanonitrilo
CH3 – CH2 – CH2 – CN Butanonitrilo
