Grupo: Grp Clases Teóricas Química Orgánica III.(969433)
ASIGNATURA:
"Química Orgánica III"
DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO
Titulación:
Asignatura: Código:
Curso:
Año del plan de estudio:
Tipo: Ciclo: Período de impartición: Departamento: Créditos: Dirección postal: Centro: Dirección electrónica: 0º
FACULTAD DE QUÍMICA, C/ PROFESOR GARCÍA GONZÁLEZ, S/N 41012 - SEVILLA Segundo Cuatrimestre
Grado en Química
Química Orgánica III
http://departamento.us.es/depquiorg/ Facultad de Química
Química Orgánica (Departamento responsable) 6
2009
3º Obligatoria 1770020
Grp Clases Teóricas Química Orgánica III. (4) Grupo:
Horas: Área:
150
Química Orgánica (Área principal)
PROFESORADO
MAYA CASTILLA, INES 1
Titulacion: Grado en Química
Curso: 2015 - 2016
PROYECTO DOCENTE
COORDINADOR DE LA ASIGNATURA
OBJETIVOS Y COMPETENCIAS
Competencias transversales/genéricas
Objetivos docentes específicos
• Conocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos y la estereoselectividad de las reacciones.
• Ser capaz de relacionar los efectos estereoelectrónicos, con la estructura y la reactividad de las moléculas orgánicas. • Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética.
• Reconocer la importancia de la Química Orgánica dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica. • Comprender las propiedades estructurales y la reactividad de los compuestos y de los grupos funcionales orgánicos aplicándolos a la solución de problemas sintéticos y estructurales.
• Planificar y síntesis de compuestos orgánicos.
• Poder explicar de manera comprensible fenómenos y procesos relacionados con la Química Orgánica. • Saber adquirir y utilizar información bibliográfica y técnica referida a los compuestos orgánicos.
Competencias
G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis (alto)
G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación (medio)
G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa (medio) G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera (alto)
G 0 5 . D e s a r r o l l a r c a p a c i d a d e s p a r a l a g e s t i ó n d e d a t o s y l a g e n e r a c i ó n d e i n f o r m a c i ó n / c o n o c i m i e n t o (medio)
G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas (alto)
G07. Adquirir capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones (medio) G08. Trabajar en equipo (alto)
G09. Desarrollar razonamiento crítico (medio)
G10. Desarrollar capacidad de aprendizaje autónomo para el desarrollo continuo profesional (medio) G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales (medio)
Competencias específicas
E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica. E13. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
E14. Conocer las principales rutas sintéticas en química orgánica, incluyendo la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
E23. Desarrollar capacidad de aplicar dichos conocimientos a la resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
E24. Adquirir competencias para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información Química. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E27. Adquirir destreza en el manejo y procesado informático de datos e información química.
CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA
Bloque 1. GENERALIDADES EN SÍNTESIS ORGÁNICA. Se hará una introducción general a la síntesis orgánica, al concepto de selectividad en Química Orgánica y se introducirán los principales grupos protectores.
Bloque 2. MÉTODOS DE SÍNTESIS. Se considerarán procedimientos sintéticos que conducen a la formación del esqueleto carbonado en compuestos acíclicos y cíclicos. Se estudiarán las principales reacciones orgánicas que implican la formación de enlaces carbono-carbono simples y dobles.
Bloque 3. DISEÑO SINTÉTICO. Se abordará el planteamiento de un diseño sintético basándose en la aproximación del método de las desconexiones. Se estudiará el análisis retrosintético de diversos compuestos polifuncionales.
Bloque 4. ESTEREOQUÍMICA Y SÍNTESIS ASIMÉTRICA. Se llevará a cabo una ampliación de los conceptos estereoquímicos aplicados a la formación estereoselectiva de nuevos compuestos.
Bloque I: GENERALIDADES EN SÍNTESIS ORGÁNICA
TEMA 1. INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA (1,5 horas)
Introducción a la síntesis orgánica.- Consideraciones generales.- Síntesis de moléculas complejas: Secuencias lineales y convergentes.-Síntesis totales, parciales y combinatorias.
TEMA 2. SELECTIVIDAD Y GRUPOS PROTECTORES (4 horas)
Concepto de selectividad en Química Orgánica. Quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad.- Quimioselectividad y grupos protectores. Protección de grupos funcionales.
Bloque 2. MÉTODOS DE SÍNTESIS
TEMA 3. FORMACION DE ENLACES C-C (5 horas)
Relación sucinta de los contenidos (bloques temáticos en su caso)
Introducción.- Interconversión de grupos funcionales.- Reacciones de alquilación y acilación de enolatos.- Reacciones de aldehídos y cetonas con enoles y enolatos. Reacción aldólica. Reacción aldólica cruzada.- Reacción aldólica controlada mediante enolatos específicos.-Adición conjugada a compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados.- específicos.-Adición conjugada de organometálicos.- específicos.-Adición conjugada de enolatos a compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados.-Reacción de Michael.- La reacción de Mannich. Obtención de exo-enonas.- Adición conjugada seguida de ciclación mediante reacción aldólica: Anelación de Robinson. Adición conjugada seguida de ciclación mediante reacción de Claisen: formación de 1,3-dicetonas.- Introducción a las transposiciones sigmatrópicas: Transposiciones de Claisen y Cope. TEMA 4. FORMACION DE ENLACES C=C (5 horas)
Introducción.- Reacciones de pirólisis de sulfóxidos y selenóxidos.- Olefinación de compuestos carbonílios: Reacción de Wittig. Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons. Reacción de Julia. Reacción de Peterson.- Formación de epóxidos mediante iluros de S.
Bloque 3. DISEÑO SINTÉTICO
TEMA 5. PLANTEAMIENTO DEL DISEÑO SINTÉTICO I (2 horas)
Introducción.- Planteamiento del diseño sintético. Molécula Objetivo. Concepto de sintón y de reactivo equivalente. Análisis retrosintético.-Reglas que han de presidir un buen análisis retrosintético.- Interconversión de grupos funcionales (IGF).- Desconexiones 1,2 y 1,3-difuncionales (1,2-diX y 1,3-diX).
TEMA 6. PLANTEAMIENTO DEL DISEÑO SINTÉTICO II (3 horas)
Desconexiones C-C: 1,1 C-C y 1,2 C-C.- Sintones donadores y sintones aceptores.- Reactividad normal (lógica) y reactividad Umpolung (ilógica).- Compuestos 1,3- y 1,5-difuncionales: Reactividad Normal (lógica).- Compuestos 1,2- y 1,4-difuncionales: Reactividad Umpolung (ilógica).
TEMA 7. PLANTEAMIENTO DEL DISEÑO SINTÉTICO III (4 horas)
Introducción.- Estrategias generales para la síntesis de heterociclos.- Heterociclos de 5 eslabones con un heteroátomo: pirrol, furano y tiofeno.- Heterociclos de 5 eslabones con un heteroátomo condensados con el benceno: indol.- Heterociclos de 6 eslabones con un heteroátomo: piridina.- Heterociclos de 5 eslabones con dos heteroátomos: pirazol, isoxazol, oxazol.- Heterociclos de 6 eslabones con dos heteroátomos: diazinas.
Bloque 4. ESTEREOQUÍMICA Y SÍNTESIS ASIMÉTRICA TEMA 8. ESTEREOQUÍMICA Y SÍNTESIS ASIMÉTRICA I (1hora)
Introducción.- Compuestos ópticamente activos.- Quiralidad sin centros estereogénicos.- Síntesis estereoselectiva. Consideraciones energéticas.- Resolución de racémicos.- Formación de compuestos quirales usando productos naturales como fuentes de quiralidad “chiral pool”.- Síntesis Asimétrica. Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.
TEMA 9. ESTEREOQUÍMICA Y SÍNTESIS ASIMÉTRICA II (4 horas)
Proquiralidad y Topicidad. Caras y grupos homotópicos, enantiotópicos y diasterotópicos.- Tipos de síntesis estereoselectivas.- Reacciones diastereoselectivas.- Formación de un nuevo centro estereogénico en sustratos quirales.- Síntesis enantioselectivas. Reactivos quirales. Catalizadores quirales. Auxiliares quirales.
ACTIVIDADES FORMATIVAS
Relación de actividades formativas del cuatrimestre
Horas presenciales: Horas no presenciales:
Competencias que desarrolla:
Metodología de enseñanza-aprendizaje: 30.0
63.0
G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación (medio)
G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa (medio) G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera (alto)
G 0 5 . D e s a r r o l l a r c a p a c i d a d e s p a r a l a g e s t i ó n d e d a t o s y l a g e n e r a c i ó n d e i n f o r m a c i ó n / c o n o c i m i e n t o (medio)
G07. Adquirir capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones (medio) G08. Trabajar en equipo (alto)
G09. Desarrollar razonamiento crítico (medio)
G10. Desarrollar capacidad de aprendizaje autónomo para el desarrollo continuo profesional (medio) G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales (medio)
G12. Adquirir compromiso ético (medio)
E03. Conocer los tipos principales de reacción química y las principales características asociadas a cada una de ellas. E11. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica.
Se basará en clases magistrales donde se fomentará la participación activa del alumno promoviendo el debate sobre el tema que se desarrolle.
Adicionalmente se utilizará la plataforma virtual de aprendizaje WebCT en sus distintas modalidades.. Clases teóricas
E14. Conocer las principales rutas sintéticas en química orgánica, incluyendo la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo.
E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. E27. Adquirir destreza en el manejo y procesado informático de datos e información química.
Horas presenciales: Horas no presenciales:
Competencias que desarrolla:
Metodología de enseñanza-aprendizaje: 4.0
8.0
G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis (alto)
G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación (medio)
G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa (medio) G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera (alto)
G 0 5 . D e s a r r o l l a r c a p a c i d a d e s p a r a l a g e s t i ó n d e d a t o s y l a g e n e r a c i ó n d e i n f o r m a c i ó n / c o n o c i m i e n t o (medio)
G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas (alto)
G07. Adquirir capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones (medio) G08. Trabajar en equipo (alto)
G09. Desarrollar razonamiento crítico (medio)
G10. Desarrollar capacidad de aprendizaje autónomo para el desarrollo continuo profesional (medio)
E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
E23. Desarrollar capacidad de aplicar dichos conocimientos a la resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
E24. Adquirir competencias para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información Química. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico.
Se resolverán ejercicios y problemas relacionados con los contenidos desarrollados en las clases de teoría, fomentando el trabajo cooperativo entre los alumnos.
Exposiciones y seminarios
Horas presenciales: Horas no presenciales:
Competencias que desarrolla:
Metodología de enseñanza-aprendizaje: 15.0
14.0
G01. Desarrollar capacidades de análisis y síntesis (alto)
G02. Desarrollar capacidades de organización y planificación (medio)
G03. Desarrollar capacidades de comunicación oral y escrita en la lengua nativa (medio) G04. Adquirir conocimiento de una lengua extranjera (alto)
G 0 5 . D e s a r r o l l a r c a p a c i d a d e s p a r a l a g e s t i ó n d e d a t o s y l a g e n e r a c i ó n d e i n f o r m a c i ó n / c o n o c i m i e n t o (medio)
G06. Desarrollar capacidad para la resolución de problemas (alto)
G07. Adquirir capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones (medio) G08. Trabajar en equipo (alto)
G09. Desarrollar razonamiento crítico (medio)
G10. Desarrollar capacidad de aprendizaje autónomo para el desarrollo continuo profesional (medio) G11. Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales (medio)
G12. Adquirir compromiso ético (medio)
E22. Desarrollar capacidades para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con la Química.
E23. Desarrollar capacidad de aplicar dichos conocimientos a la resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
E24. Adquirir competencias para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información Química. E25. Desarrollar capacidades para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico. Desarrollo de proyectos sintéticos en el laboratorio: Síntesis de heterociclos y reacciones de olefinación Prácticas (otras)
Horas presenciales: Horas no presenciales:
0.0 16.0
Preparación de las actividades sometidas a evaluación
BIBLIOGRAFÍA E INFORMACIÓN ADICIONAL Bibliografía general
Organic Synthesis
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and
P. Wothers Oxford University Press, 1ª Ed
2001
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 0 19 850346 6
Síntesis Orgánica
J. I. Borrell, J. Teixidó, J. L. Falcó Ed. Síntesis 2001
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 84-7738-653-6
Química Orgánica Avanzada
P. Ballesteros García, R. M. Claramunt Vallespí, D. Sanz del Castillo, E. Teso Vilar, “Química Orgánica Avanzada”, 1ª Ed., 2001. ISBN: 978-84-362-4366-6
UNED
2001
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 978-84-362-4366-6
Organic Synthesis: The disconnection Approach
S. Warren, P. Wyatt Wiley and Sons Inc., 2ª Ed
2008
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 978-0-470-71236-8.
Advanced Organic ChemistrY
J. March Wiley Interscience 5th Ed.
2001
Autores: Edición:
Publicación: ISBN:
Bibliografía específica
Solutions manual to accompany Organic Chemistry
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P.
Wothers Oxford University Press, 1ª Ed
2001
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 978-0-19-870038-8
Workbook for Organic Synthesis: The disconnection Approach”
S. Warren, P. Wyatt Wiley and Sons Inc., 2ª Ed
2009
Autores: Edición:
Publicación: ISBN: 978-0-470-71236-8.
Se evaluará mediante examen, participación en las diversas actividades y asistencia.
Se realizará un examen previo y/ final de la asignatura una vez terminado el cuatrimestre, en fecha y lugar convenido por la Junta de Facultad. Para aquellos alumnos que no aprueben la asignatura, existirá una segunda convocatoria para la misma con un examen final en septiembre, también en lugar y fecha acordados por la Junta de Facultad, así como las convocatorias extraordinarias de diciembre y febrero. Todos los exámenes incluirán necesariamente toda la materia impartida.
El examen escrito versará sobre los contenidos del programa. Podrá contener cuestiones de respuesta múltiple, cuestiones breves y /o de desarrollo medio, teniendo el alumno que razonar, relacionar y justificar distintos aspectos contenidos en el Temario. Además, contendrá cuestiones y ejercicios análogos a los realizados en los seminarios, y el alumno tendrá que aplicar a situaciones concretas los
conocimientos teóricos adquiridos. En el ejercicio se indicará la valoración de las distintas cuestiones.
Se podrá a disposición de los alumnos colecciones de ejercicios que se corregirán y debatirán en las clases de seminarios.
La calificación final de la asignatura se hará considerando la calificación del ejercicio escrito, un 85%, participación activa en seminarios 5%, las clases prácticas un 10% siendo la nota mínima requerida en el examen escrito una calificación de 5, para poder aplicar la calificación obtenida en los seminarios y clases prácticas.
Es requisito indispensable tener aprobadas las clases prácticas para aprobar la asignatura por evaluación continua. Para aquellos alumnos que no hayan superado dichas clases prácticas, se les convocará a un examen final de las mismas.
CALENDARIO DE EXÁMENES
La información que aparece a continuación es susceptible de cambios por lo que le recomendamos que la confirme con el Centro cuando se aproxime la fecha de los exámenes.
CENTRO: Facultad de Química
6/6/2016 16:0
Aulas Magna I - III
1 ª Convocatoria
Fecha: Aula:
Hora:
CENTRO: Facultad de Química
17/6/2016 16:0 Aula Magna, I y II 1 ª Convocatoria Fecha: Aula: Hora:
CENTRO: Facultad de Química
1/9/2016 16:0 Magna, I y II 2 ª Convocatoria Fecha: Aula: Hora:
CENTRO: Facultad de Química
10/12/2015 9:0 Magna Diciembre Fecha: Aula: Hora:
TRIBUNALES ESPECÍFICOS DE EVALUACIÓN Y APELACIÓN
ROSARIO FATIMA FERNANDEZ FERNANDEZ Presidente:
Vocal: MARIA DEL CARMEN ORTIZ MELLET ANTONIO MIGUEL GIL SERRANO Secretario:
Primer suplente: JOSE MARIA FERNANDEZ-BOLAÑOS GUZMAN MARIA PILAR TEJERO MATEO
Segundo suplente:
ELENA MORENO CLAVIJO Tercer suplente:
ANEXO 1:
HORARIOS DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE
Los horarios de las actividades no principales se facilitarán durante el curso.
GRUPO: Grp Clases Teóricas Química Orgánica III. (969433)
Calendario del grupo
CLASES DEL PROFESOR: MAYA CASTILLA, INES
Martes Del 08/02/2016 al 02/06/2016 De 17:00 a 18:00 AULA 0 Fecha: Hora: Aula: Jueves Del 08/02/2016 al 02/06/2016 De 17:00 a 18:00 AULA III Fecha: Hora: Aula:
