Crisóstomo G. Jesús
Crisóstomo G. Jesús
Medina L. Mónica
Medina L. Mónica
Equipo 1
Equipo 1
Introducción
La nicotina fue nombrada a partir de la planta de tabaco Nicotiana tabacum , que a su vez lleva el nombre del embajador francés Jean Nicot de Villemain, que envió el tabaco y las semillas a París en 1560 y promovió su uso medicinal.
Es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la
planta del tabaco con alta concentración en sus hojas (5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco).
Vida media de 2 horas.
Se metaboliza en el hígado y se elimina por el riñón, siendo facilitado este proceso por la acidificación de la orina.
Su fórmula química fue descrita por Louis
Melsens en 1843.
Su estructura fue descubierta por Adolf Pinner y
Richard Wolffenstein en 1893.
Fue sintetizada por primera vez por Amé Pictet y
A. Rotschy en 1904.
La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en
1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich
Posselt y Karl Ludwig Reimann, que la consideró
un veneno.
En bajas concentraciones, la sustancia es un
estimulante.
A finales del siglo XVII, no solo se fumaba sino
que también se usaba como insecticida.
Usos
El uso principal es :
Tratamiento del síndrome de abstinencia
al tabaco.
Consiste en la administración de pequeñas cantidades de nicotina reduce los síntomas de abstinencia para aquellos que desean dejar de fumar y eliminan otros componentes dañinos del humo del tabaco.
Es un agonista de los receptores
nicotínicos en el SNC y en el periférico.
Efectos sobre el sistema cardiovascular: Taquicardia, vasoconstricción, aumento
Se fija selectivamente a los receptores colinérgicos nicotínicos, presentando una
acción activadora y bloqueadora.
Dada su liposolubilidad atraviesa con facilidad las membranas biológicas.
Los receptores nicotínicos se localizan en la médula adrenal, ganglios de nervios
autónomos, en múltiples estructuras cerebrales (corteza, tálamo, amígdala, núcleos
del tronco y núcleos de la base), así como en el músculo
.El fármaco viene en varias formas:
Parches de nicotina
:
Se aplican sobre un área de piel seca, sin lesiones cutáneas y con poco vello (omóplato, cadera, brazos) Los parches de nicotina entregan una dosis estable de nicotina por 16 a 24 horas. Están disponibles en dosis de 7, 14 y 21 mg. Se recomienda que aquellos pacientes que fuman más de 10 cigarrillos al día comiencen con la dosis de 21 mg/24 horas, siendo esta dosis titulable según respuesta clínica o con mediciones seriadas de cotinina. Se ha recomendado usarlos durante 10 semanas, disminuyendo las dosis en las últimas 4. Goma de mascar de nicotina: Método de rápida liberación de nicotina, vía mucosa oral. Se debe masticar esta goma lentamente hasta que presente un sabor picante; luego, debe colocarse entre
la encía y la mejilla, dejándola en ese sitio para que
Inhaladores de nicotina:
Parecidos a una boquilla
plástica para fumar, estos productos son de acción
rápida, es decir, tardan aproximadamente lo mismo
que la goma de mascar en hacer efecto. Una vez que se
introduce el cartucho de nicotina en el inhalador, el
usuario
debe
aspirar
durante
20
minutos
aproximadamente, hasta 16 veces por día.
Aerosol nasal:
Libera nicotina directamente en la
mucosa, se usa un puff en cada fosa nasal, liberando
1mg de nicotina. Los niveles de nicotina alcanzan su
pico máximo al cabo de 5 a 10 minutos después de
usar el aerosol. Este producto puede irritar nariz, ojos
y garganta.
Otros usos so
n
: Tratamiento de colitis ulcerosa
Los investigadores de la Cochrane Collaboration revisaron cinco estudios de control aleatorios que
compararon los parches transdérmicos que contenían de 15 a 25 mg de nicotina con medicamentos placebo y antinflamatorios en sujetos con colitis ulcerosa suave a moderada. Aunque el número de pacientes que mostró mejoras o remisión completa de síntomas mientras usaron la nicotina fue significativamente más alto que aquellos que no recibieron tratamiento.
Tratamiento de la enfermedad de Parkinson
E
n
2010, investigadores en París, Francia estaban realizando una prueba aleatoria controlada paraprobar los efectos de altas dosis de nicotina en los síntomas motores en enfermedad avanzada de Parkinson. El estudio se basa en resultados iniciales de 6 pacientes, incluyendo uno que haya sido tratado exitosamente con parches de nicotina a lo largo de un período de 8 años sin efectos
Objetivos
Ilustrar el uso de nicotina en el tratamiento de fumadores Extracción de nicotina de un producto comercial
Formación del di picrato de nicotina
Identificar el producto por medio de un cromatograma
Purificar el producto mediante recristalización de etanol/agua Determinar pureza mediante punto de fusión
Fórmula molecular
C
10H
14N
2C
10H
16N
2Aspecto
líquido incoloro, aceitoso
que se obscurece en
presencia de oxígeno
Sólido amarillo
Peso molecular
( Τ
)
162,23
164,23
Punto de fusión (°C)
243
215
Punto de ebullición
(°C)
123-125
123-125
Densidad
( ൗ
°)
1.01
1.4
Solubilidad
A
di l
t
l
I
l bl
NICOTINA
DIPICRATO DE
NICOTINA
Propiedades físicas y químicas (Reactivos para extracción de nicotina)
Reactivo Estructura Fórmula P.M. (g/mol) Estado Físico P.F. (°C) P.E. (°C) Solubilidad Rombo de seguridad Ácido pícrico
C
6H
3N
3O
7 229,11 Sólido Color Amarillo 122,5 ---1 g/---12 mL de etanol a 25 °C, 1 g/10 mL de benceno a 25 °C, 1 g/35 mL de cloroformo a 25 °CÉter etílico C₄H₁₀O 74.12 Liquido
incoloro
-116.3 34.6 Poco miscible con agua Miscible con HCl concentrado, benceno, cloroformo, éter de petróleo, algunos alcoholes y aceites Hidróxido de Calcio
Ca(OH)2 74,093 Solido blanco 580 --- poco soluble en agua, soluble en glicerol y en soluciones ácidas. Es insoluble en alcohol Trietilamina
C₆H₁₅N
101.19
Liquido incoloro -115 90 soluble en etanol, tetraclorur o de carbono y éter etílico, y muy soluble en acetona, bencenProcedimiento
8.5g de tabaco molido 100ml de Ca(OH)2
15 min. Pre filtrado c/algodón Filtración al vacío Papel filtro y cama de celitas Lavar residuo con 30 ml de agua y juntar con filtrado Adicione salmuera y extraiga la f. acuosa con 3 porciones de éter etilico Desechar f. acuosa y elimine el solvente al vacío para evitar descomposición de la nicotina Secar con Na2SO4 Añadir 1 ml de agua + 2 ml de MeOH DIPICRATO DE NICOTINA
Solo si hay precipitación
Añadir al filtrado sol. saturada de Ác. Pícrico
Nicandro Mendoza Patiño. 2008. Farmacología Médica. Editorial Médica Panamericána. UNAM
Facultad de medicina. Pp 241-243
Rodger W. Griffin . 1981. Química Orgánica Moderna. REVERTE. Pp 502-504 institutodepsicofarmacologia.com/receptores-acetilcolina-muscarinicos-nicotinicos
