Tema 7. Química orgánica
7.1. La química orgánica
7.2. Formulación de compuestos de carbono
7.3. Isomería
7.1. La química orgánica
•
Tradicionalmente los químicos clasifican las sustancias en
inorgánicas
(si forman parte del mundo mineral) y
orgánicas
(si
forman parte de los seres vivos).
•
Los análisis demuestran que todas las sustancias orgánicas contienen
carbono, por ello a la química orgánica se la conoce también como
química del carbono
.
•
En 1828 el químico alemán
Friedrich Wöhler
obtuvo
urea
en el
laboratorio a partir de dos compuestos inorgánicos.
•
Desde entonces se ha logrado sintetizar la mayoría de las sustancias
orgánicas.
•
El conocimiento de las reacciones entre compuestos de carbono ha
permitido obtener:
1. Nuevos materiales. 2. Medicamentos.
•
Se conocen unos diez millones de
compuestos que contienen carbono
frente a cien mil que no lo contienen.
• La razón está en las características de su átomo:
1. Forma cuatro enlaces covalentes.
2. Su tamaño le permite formar enlaces covalentes sencillos, dobles y triples con otros átomos de carbono, lo que dará lugar a cadenas carbonadas de diversa longitud o ciclos, incluso con ramificaciones.
•
La fórmula de los compuestos de carbono:
Fórmula
desarrollada Fórmula semidesarrollada
7.2. Formulación de compuestos de carbono
•
Para nombrar un compuesto orgánico hay que indicar el número de
átomos de carbono que forman la cadena carbonada y el grupo o los
grupos funcionales.
•
Se utiliza un prefijo que indica el número de átomos de la cadena; si
el compuesto es cíclico se antepone la partícula
ciclo-
.
Átomos de C
Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6
Hex-•
Si solo hay un grupo funcional se señala con un sufijo; cuando hay
más de uno, el principal se señala con un sufijo y los demás con un
prefijo.
•
La localización de un grupo funcional se hace mediante un número
antes del sufijo que lo nombra.
Ejemplo: pent-2-eno
. Si hay más de
un grupo funcional, los localizadores se separan por comas.
•
Formulación de hidrocarburos
:
•
Hidrocarburos ramificados
:
En la cadena carbonada hay al menos un carbono unido a tres
o cuatro átomos de carbono. Cada ramificación se llama
radical:
Un
radical
es un resto de hidrocarburo que ha perdido un
enlace C-H. Ese carbono se une al resto de la cadena
carbonada formando un nuevo enlace.
•
Para nombrar un hidrocarburo ramificado:
1. Se busca la cadena principal: es la más larga que contenga el grupo principal.
2. Se numera la cadena comenzando por el extremo más próximo al grupo funcional más importante.
3. Se nombran los radicales indicando su posición. Si hay varios radicales, se nombran por orden alfabético.
•
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno:
•
Formulación de compuestos oxigenados
:
1. Alcoholes:
2. Aldehídos y cetonas:
3. Éteres:
4. Ácidos carboxílicos:
5. Ésteres:
•
Formulación de compuestos nitrogenados:
1. Aminas:
2. Amidas:
Llevan el grupo funcional –CONH2 si son amidas primarias. Si uno o los dos hidrógenos se sustituyen por radicales tenemos amidas secundarias o terciarias respectivamente. Se nombran con el sufijo
3. Nitroderivados:
Llevan el grupo funcional –NO2. Se nombran utilizando el prefijo
nitro-.
4. Nitrilos:
Llevan el grupo funcional ciano –C≡N. Se nombran con el sufijo
-nitrilo.
7.3. Isomería
•
Muchos compuestos orgánicos tienen la misma fórmula
molecular y distinta fórmula semidesarrollada (
isomería
).
•
Hay dos tipos de isomería:
1. Estructural. 2. Espacial.
•
Isomería estructural
:
Dos isómeros de estructura difieren en la estructura del
compuesto orgánico. Puede ser de tres tipos:
2. Isomería de posición: Difieren en la posición del grupo funcional.
3. Isomería de función: Tienen diferente grupo funcional.
•
Isomería espacial
:
Teniendo la misma estructura tienen diferente orientación espacial. Hay dos tipos:
1. Isomería geométrica o cis-trans: La presentan aquellos compuestos con doble enlace –C=C- cuyos grupos funcionales se orientan de diferente forma ya que no es posible la rotación molecular con respecto al doble enlace.
2. Isomería óptica: Es la que tienen los compuestos con simetría
7.4. Propiedades de los compuestos orgánicos
• Los compuestos orgánicos forman moléculas. Muchas de sus propiedadesdependen del grupo funcional.
• Propiedades físicas:
La mayor parte de ellas dependen de la polaridad de las moléculas y de las fuerzas de cohesión entre ellas.
Los hidrocarburos son apolares porque la electronegatividad del C y del H es muy parecida. Cuando hay grupos funcionales con otros átomos (O, N, …) la molécula tendrá una parte polar.
1. Puntos de fusión y de ebullición: Bajos en general. Los que forman enlaces de H (alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas) los tienen más altos.
2. Solubilidad en agua: Las sustancias apolares (hidrocarburos) se disuelven en líquidos apolares como el benceno, hexano, etc. Los que forman enlaces de H se disuelven en el agua siempre que la molécula no tenga gran tamaño.
3. Dureza y fragilidad: Los compuestos orgánicos sólidos son blandos y por eso soportan bien los golpes (son plásticos).
4. Conductividad eléctrica y térmica: Son malos conductores del ccalor y de la electricidad; se utilizan como aislantes. Sus moléculas no tienen cargas en libertad.
• Propiedades químicas:
Relacionadas con la reactividad de las sustancias orgánicas, la cuál depende del grupo funcional.
1. Reacciones de combustión: Se hace reaccionar el compuesto orgánico con oxígeno a elevada temperatura. En todos los casos se produce CO2 y H2O. Si además hay otros átomos (N, S, …) dará también óxidos de estos elementos. Se trata de una reacción exotérmica.
2. Reacciones de adición al doble enlace: Es fácil que los compuestos con dobles y triples enlaces adicionen otros átomos transformando esos enlaces en sencillos. Ejemplos:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 CH≡CH + 2H2 → CH3-CH3
3. Reacciones de condensación e hidrólisis: Dos moléculas orgánicas se unen para dar una molécula con mayor con desprendimiento de una molécula de pequeño tamaño, normalmente, agua. En las reacciones de hidrólisis una molécula orgánica reacciona con agua y se rompe dando lugar a dos moléculas más pequeñas.
Ejemplos:
7.5. Fuentes naturales de hidrocarburos
•
La
mayor
parte
de
los
hidrocarburos que utilizamos se
obtienen del gas natural y del
petróleo.
•
El
gas natural
es una fuente de
hidrocarburos
ligeros,
predominando el metano, CH
4.
•
El
petróleo
es una mezcla de
hidrocarburos de cadena lineal,
cíclicos y aromáticos.
•
Además de combustibles, la industria del petróleo proporciona
otras sustancias de interés económico, como los monómeros
que se utilizan en la fabricación de
polímeros
y otros
materiales sintéticos.
Compuesto De él deriva Polímero
Eteno Polietileno
Acetileno Cloruro de vinilo Policloruro de vinilo (PVC)
Buteno Butadieno Neopreno
Metilbutadieno Isopreno (caucho sintético)
Benceno Estireno Poliestireno
(caucho sintético Fenol Resinas fenólicas
(adhesivos)
•
Los combustibles derivados del petróleo provocan un aumento
del dióxido de carbono en la atmósfera; son, por tanto,
responsables del incremento del
efecto invernadero
.
•
En la elección de un combustible hay que tener en cuenta,
pues, su
eficiencia
, es decir, la cantidad de energía que puede
aportar por kilogramo, pero también su
capacidad
contaminante
.
•
Para reducir el efecto contaminante se buscan combustibles
alternativos, como los obtenidos a partir de plantas cultivadas
(
biocombustibles
), como el etanol o la biomasa.
Cuando se quema 1 kg de …
Se produce energía (kJ)
Se libera CO2 (mol)
Butano 49495 68,8
Gasolina 47807 70,2
