Destilación por arrastre de vapor

(1)

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)

Grupo: 3

Destilación por arrastre de vapor

Reyes Sánchez Diane Cynthia

Clave: 12

Ramírez Naranjo José Pablo

Clave: 10

Cuidad Universitaria a 25 de abril de 2011

(2)

Objetivos

Conocer las características y modificaciones de esta técnica, así como los factores que Conocer las características y modificaciones de esta técnica, así como los factores que intervienen en ellas.

intervienen en ellas.

Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre con vapor.

con vapor.

Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de éstas técnicas en el aislamiento Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de éstas técnicas en el aislamiento del aceite esencial.

del aceite esencial.

Diagrama de flujo

Destilación por arrrastre Destilación por arrrastre

con vapor con vapor Montar el equipo Montar el equipo (ver esquema) (ver esquema) En un matraz colocar En un matraz colocar agua destilada con agua destilada con cuerpos porosos y en cuerpos porosos y en otro matraz la sustancia otro matraz la sustancia

a extraer a extraer

Calentar con mechero el Calentar con mechero el

agua destilada hasta agua destilada hasta ebullición para generar ebullición para generar

vapor que pasará al vapor que pasará al matraz de la muestra matraz de la muestra

Se efectúa la separación Se efectúa la separación

del destilado (por del destilado (por extracción) y se adiciona extracción) y se adiciona

acetato de etilo para acetato de etilo para mejorar la recuperación. mejorar la recuperación.

Se agrega sulfato de Se agrega sulfato de sodio anhidrido para sodio anhidrido para eliminar el agua que aun eliminar el agua que aun

pudiera contener, pudiera contener, despu

después se hace una c.c.és se hace una c.c.f f

En un matraz poner 300 En un matraz poner 300 m L de agua destilada y m L de agua destilada y 65 g de la muestra, 65 g de la muestra, montar un equipo montar un equipo Realizar c.c.f en cada Realizar c.c.f en cada caso de experimento caso de experimento para comparar el grado para comparar el grado

de pureza. de pureza.

(3)

R

R_{eacciones químicas}_{eacciones químicas}

En la presente práctica no se llevo a cabo ninguna reacción química, sin embargo el En la presente práctica no se llevo a cabo ninguna reacción química, sin embargo el proceso de destilación por arrastre de vapor puede expresarse mediante la siguiente proceso de destilación por arrastre de vapor puede expresarse mediante la siguiente ecuación. (para el proceso de vaporización)

ecuación. (para el proceso de vaporización)

(1)

y en la condensación como y en la condensación como

(2)

En la extracción se utilizó la diferencia de solubilidad del mismo para lograr extraerle En la extracción se utilizó la diferencia de solubilidad del mismo para lograr extraerle de la emulsión. En l

de la emulsión. En la extracción se presento el siguiente equilibrio de distribución.a extracción se presento el siguiente equilibrio de distribución.

(3)

Donde la fase orgánica estaba compuesta por el acetato de etilo y el aceite esencial en Donde la fase orgánica estaba compuesta por el acetato de etilo y el aceite esencial en cuestión. La fase acuosa corresponde al agua que fue utilizada en la destilación.

cuestión. La fase acuosa corresponde al agua que fue utilizada en la destilación.

E

E_{structura, propiedades y características C}_{structura, propiedades y características C}RETIBRETIB

Agua

Densidad:

1 g/cm1 g/cm33

Masa molar:

18.01 g/mol18.01 g/mol

Punto de fusión:

0 ºC0 ºC

Punto de ebullición:

100ºC100ºC

Momento dipolar:

1.85 D1.85 D

Corrosivo:

No corrosivaNo corrosiva

Reactivo:

No reactivaNo reactiva

Explosivo:

No explosivaNo explosiva

Tóxico Ambiental:

No tóxicaNo tóxica

Inflamable:

No inflamableNo inflamable

Biológico-Infeccioso:

En exceso causaEn exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

inhala puede causar ahogo.

Acetato de etilo

Densidad:

900 kg/m900 kg/m33

Masa molar:

88.11 g/mol88.11 g/mol

Punto de fusión:

-83 ºC-83 ºC

Punto de ebullición:

77 ºC77 ºC

Momento dipolar:

1.88 D1.88 D

Corrosivo:

No se considera corrosivo.No se considera corrosivo.

Reactivo:

Normalmente estableNormalmente estable

Explosivo:

Moderado Moderado riesgo riesgo dede explosión al ser expuesto a una chispa explosión al ser expuesto a una chispa o calor

o calor

Tóxico Ambiental:

No hay datosNo hay datos disponibles

disponibles

Inflamable:

Altamente inflamableAltamente inflamable

Biológico-Infeccioso:

Dolor abdomi-Dolor abdomi-nal, vértigo, nausea, tos, dolor de nal, vértigo, nausea, tos, dolor de garganta y perdida del co

garganta y perdida del conocimientonocimiento

n

--H

Heexxaan

no

o

Deen

D

nssiid

daad

d::

654.8 Kg/m654.8 Kg/m33

Masa molar:

86.18 g /mol86.18 g /mol

Punto de fusión:

(4)

Punto de ebullición:

68.85 ºC68.85 ºC

Solubilidad en agua:

InmiscibleInmiscible

Corrosivo:

No se considera corrosivoNo se considera corrosivo

Reactivo:

Reacciona con oxidantesReacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio fuertes, originando peligro de incendio y explosión.

y explosión.

Explosivo:

Genera mezclas explosivasGenera mezclas explosivas con el aire, además es posible que con el aire, además es posible que explote en lugares cerrados.

explote en lugares cerrados.

Tóxico Ambiental:

Puede representarPuede representar un peligro para organismo acuáticos. un peligro para organismo acuáticos.

Inflamable:

Se considera inflamable,Se considera inflamable, además de que es posible que vapor además de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una pueda encenderse al contacto con una fuente de ignición.

fuente de ignición.

Biológico-Infeccioso:

En forma deEn forma de vapor generalmente puede irritar la vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma líquida nariz y la garganta, el forma líquida irrita la piel y los ojos.

irrita la piel y los ojos.

Yodo

I-I I-I

Densidad:

4940 kg/m4940 kg/m33

Masa molar:

253.80 g/mol253.80 g/mol

Punto de fusión:

113.70 ºC113.70 ºC

Punto de ebullición:

184.3 ºC184.3 ºC

Solubilidad en agua:

0.029 g/100 mL0.029 g/100 mL

Corrosivo:

Se considera como corro-Se considera como corro-sivo

sivo

Reactivo:

Estable bajo condicionesEstable bajo condiciones normales de uso y alm

normales de uso y almacenamientoacenamiento

Explosivo:

No explosivoNo explosivo

Toxico-Ambiental:

Representa unRepresenta un peligro para el medio ambiente peligro para el medio ambiente

Inflamable:

IncombustibleIncombustible

Biológico-Infeccioso:

Vapores tóxicosVapores tóxicos es irritantes

es irritantes

Sulfato de sodio anhidro

Apariencia:

Sólido cristalino blanco.Sólido cristalino blanco.

Densidad:

2.68 g/cm2.68 g/cm33

Masa molar:

142.04 g/mol142.04 g/mol

Punto de fusión:

1157 K1157 K

Solubilidad en agua:

4.76 g/100 ml4.76 g/100 ml 42.7 g/100 ml (100 °C). 42.7 g/100 ml (100 °C).

Corrosivo:

No corrosivo.No corrosivo.

Reactivo:

Estable en condicionesEstable en condiciones normales.

normales.

Explosivo:

No explosivo.No explosivo.

Toxico-Ambiental:

No hayNo hay información.

información.

Inflamable:

No inflamable.No inflamable.

Biológico-infeccioso:

En general, causaEn general, causa irritación a cualquier parte del cuerpo irritación a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con él.

que entre en contacto con él.

Silicagel GF-254 paraccf

Su gran porosidad, que le otorga alrededor de 800 m²/g de superficie específica, le Su gran porosidad, que le otorga alrededor de 800 m²/g de superficie específica, le convierte en un absorbente de agua. Por este motivo se utiliza para reducir la convierte en un absorbente de agua. Por este motivo se utiliza para reducir la humedad en espacios cerrados; normalmente hasta un 40%. Cuando se ha saturado de humedad en espacios cerrados; normalmente hasta un 40%. Cuando se ha saturado de agua el gel se puede regenerar sometiéndolo a una temperatura de 150ºC, a razón de agua el gel se puede regenerar sometiéndolo a una temperatura de 150ºC, a razón de 1,5 horas por litro de agua. Este gel no es tóxico, inflamable ni químicamente reactivo. 1,5 horas por litro de agua. Este gel no es tóxico, inflamable ni químicamente reactivo. Sin embargo, los pequeños envases de gel llevan un aviso sobre su toxicidad en caso Sin embargo, los pequeños envases de gel llevan un aviso sobre su toxicidad en caso de ingestión.

(5)

E

E_squema_squema

R

R_esultados_esultados

Destilación por arrastre de vapor.

Masa inicial de canela

Volumen de Aceite esencial +

_{AcOEt obtenido}

36

36 g g 5mL5mL

Tabla 1.- Resultados obtenidos tras la destilación por arrastre de vapor y

Tabla 1.- Resultados obtenidos tras la destilación por arrastre de vapor y la extracción, ella extracción, el volumen obtenido se discutirá en la sección de análisis de

volumen obtenido se discutirá en la sección de análisis de resultados.resultados.

Cromatografía en capa fina del aceite esencial obtenido

Muestra de aceite esencial

Rf = 0.56

F

(6)

A

A_{nálisis de}_{nálisis de} RR_esultados_esultados

Se pesaron 36 g de Canela y se obtuvieron 5 mL de producto líquido final, lo cual es Se pesaron 36 g de Canela y se obtuvieron 5 mL de producto líquido final, lo cual es mas de lo esperado, esto se debe a que de acuerdo con la metodología planteada en el mas de lo esperado, esto se debe a que de acuerdo con la metodología planteada en el Manual de Prácticas se debe de agregar acetato de etilo para facilitar la extracción del Manual de Prácticas se debe de agregar acetato de etilo para facilitar la extracción del aceite, el volumen indicado es de 5 mL y es lo que se agregó, de no haberse agregado aceite, el volumen indicado es de 5 mL y es lo que se agregó, de no haberse agregado dicho disolvente el volumen de aceite esencial extraído hubiese sido menor de 1 mL, dicho disolvente el volumen de aceite esencial extraído hubiese sido menor de 1 mL, de cualquier forma se considera que la extracción del aceite esencial se llevo a cabo de cualquier forma se considera que la extracción del aceite esencial se llevo a cabo exitosamente puesto que aunque se agrego acetato de etilo el olor que mas se percibía exitosamente puesto que aunque se agrego acetato de etilo el olor que mas se percibía en la mezcla era el propio de la canelo, hecho por el cual concluimos que se obtuvo en la mezcla era el propio de la canelo, hecho por el cual concluimos que se obtuvo una fracción del aceite.

una fracción del aceite.

Posterior a la extracción se dejo evaporar el acetato de etilo para poder llevar a cabo Posterior a la extracción se dejo evaporar el acetato de etilo para poder llevar a cabo un cromatografía en capa fina, la placa se muestra en la sección de resultados. Se un cromatografía en capa fina, la placa se muestra en la sección de resultados. Se realizaron varias aplicaciones de la muestra para ver si consistía de varias sustancias realizaron varias aplicaciones de la muestra para ver si consistía de varias sustancias pero en todos los casos pudo observarse un conjunto de huellas a la misma altura por pero en todos los casos pudo observarse un conjunto de huellas a la misma altura por tanto puede pensarse que se obtuvo una sustancias pura, aunque también es posible tanto puede pensarse que se obtuvo una sustancias pura, aunque también es posible que el exceso de acetato de etilo haya sido arrastrado por el eluyente y que las huellas que el exceso de acetato de etilo haya sido arrastrado por el eluyente y que las huellas que se observan en la imagen de la cromatografía correspondan al acetato de etilo y que se observan en la imagen de la cromatografía correspondan al acetato de etilo y no al aceite esencial. Sin embargo como se menciono anteriormente el fuerte a olor a no al aceite esencial. Sin embargo como se menciono anteriormente el fuerte a olor a canela que se podía percibir de la muestra nos da a pensar que de cualquier modo una canela que se podía percibir de la muestra nos da a pensar que de cualquier modo una pequeña fracción de aceite esencial pudo ser extraído.

pequeña fracción de aceite esencial pudo ser extraído. El aceite esencial de canela es el

El aceite esencial de canela es el

aldehído cinámico

, cuya estructura, propiedades y, cuya estructura, propiedades y características se enuncian a continuación.

características se enuncian a continuación.

Aldehído Cinámico

Nombre químico (IUPAC):

3-fenil-2- 3-fenil-2-propenal

propenal

Masa molar:

132.15 g/mol132.15 g/mol

Apariencia:

Liquido aceitoso colorLiquido aceitoso color amarillo a verde amarillo a verde

Punto de ebullición:

251 ºC251 ºC

Punto de fusión:

-8 ºC-8 ºC

Corrosivo:

No se corrosivoNo se corrosivo

Reactivo:

Evitar contacto con ácidos,Evitar contacto con ácidos, bases y agentes oxidantes fuertes.

bases y agentes oxidantes fuertes.

Explosivo:

No es explosivoNo es explosivo

Toxico-Ambiental:

No representa unNo representa un peligro al medio

peligro al medio ambiente.ambiente.

Biológico-Infeccioso:

Evitar contactoEvitar contacto directo con cualquier parte de la piel y directo con cualquier parte de la piel y ojos.

ojos.

Conclusiones

La extracción se llevo a cabo de forma adecuada, se puedo extraer al aceite esencial de La extracción se llevo a cabo de forma adecuada, se puedo extraer al aceite esencial de la canela y se cumplieron todos los objetivos planteados al inicio de la práctica, por la canela y se cumplieron todos los objetivos planteados al inicio de la práctica, por tanto los alumnos que presentamos este reporte podemos afirmar aprendimos el tanto los alumnos que presentamos este reporte podemos afirmar aprendimos el método de destilación por

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Cuestionario

¿¿

A qué se le llama destilación por arrastre con vapor?

Cuando una sustancia contiene un componente volátil mezclado

Cuando una sustancia contiene un componente volátil mezclado con otros compuestoscon otros compuestos no volátiles se lleva a acabo una vaporización selectiva del compuesto a través de un no volátiles se lleva a acabo una vaporización selectiva del compuesto a través de un flujo de vapor que se inyecta al interior de la mezcla, este vapor cede su calor latente a flujo de vapor que se inyecta al interior de la mezcla, este vapor cede su calor latente a los compuestos de dicha mezcla lo cual causa su vaporización.

los compuestos de dicha mezcla lo cual causa su vaporización.

¿¿

Qué es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras y matemáticamente.

Es la ley que establece que la presión total de un sistema compuesto de una mezcla de Es la ley que establece que la presión total de un sistema compuesto de una mezcla de gases, es igual a la suma de las presiones parciales de cada uno de los gases gases, es igual a la suma de las presiones parciales de cada uno de los gases componentes de la mezcla,.

componentes de la mezcla,.

¿¿

Cómo se comporta la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos

inmiscibles entre sí?

Por la definición de punto de ebullición como la temperatura a la cual la presión de Por la definición de punto de ebullición como la temperatura a la cual la presión de vapor una sustancia alcanza el mismo valor que la presión atmosférica, puede vapor una sustancia alcanza el mismo valor que la presión atmosférica, puede pensar-se la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos como la temperatura a la se la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos como la temperatura a la cual la presión la suma de la presiones parciales (Véase Ley de Dalton) es igual a la cual la presión la suma de la presiones parciales (Véase Ley de Dalton) es igual a la presión externe que existe sobre la mezcla.

presión externe que existe sobre la mezcla.

¿¿

Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos.

Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico a algunas flores, árboles, frutos, hierbas, las plantas, que dan el aroma característico a algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos d

especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal.e origen animal. Eugenol, aldehído cinámico, d-Carvona.

Eugenol, aldehído cinámico, d-Carvona.

Explique qué materia prima usó y qué resultados obtuvo en su destilación por

arrastre con vapor de agua.

Se indica en la sección de resultados y análisis de resultados. Se indica en la sección de resultados y análisis de resultados.

Explique en qué consiste el llamado método directo

µµ

y en qué casos se emplea.

En esta técnica se coloca en el mismo matraz la muestra a la que se le desea extraer el En esta técnica se coloca en el mismo matraz la muestra a la que se le desea extraer el producto y el agua que genera el vapor, se eleva la temperatura hasta ebullición y en producto y el agua que genera el vapor, se eleva la temperatura hasta ebullición y en este caso el vapor generado y el aceite esencial se condensan y forman una mezcla que este caso el vapor generado y el aceite esencial se condensan y forman una mezcla que es separada posteriormente por algún método de extracción para obtener el producto es separada posteriormente por algún método de extracción para obtener el producto deseado.

deseado.

Explique en qué consiste la hidrodestilación.

Es una variante de la destilación por arrastre de vapor, esta técnica consiste en Es una variante de la destilación por arrastre de vapor, esta técnica consiste en colocar una trampa, denominada trampa de Clevenger cuya función radica en la colocar una trampa, denominada trampa de Clevenger cuya función radica en la sepa-ración del aceite esencial del agua condensada, lo cual supone una mayor eficiencia y ración del aceite esencial del agua condensada, lo cual supone una mayor eficiencia y mejora el aislamiento del aceite esencial.

(8)

M

M_{anejo y tratamiento de res}_{anejo y tratamiento de res}_iduos_iduos

Los residuos acuosos puede desecharse por el drenaje, el acetato de etilo que contiene Los residuos acuosos puede desecharse por el drenaje, el acetato de etilo que contiene aceite se debe de llevar incineración, las mezclas acetato de etilo-hexano pueden aceite se debe de llevar incineración, las mezclas acetato de etilo-hexano pueden purificarse separando los componentes para reutilización. Los capilares también purificarse separando los componentes para reutilización. Los capilares también pueden incinerarse, y la Sílica gel puede recuperarse para su reuso, lavándola y pueden incinerarse, y la Sílica gel puede recuperarse para su reuso, lavándola y secán-dola.

dola.

Debe de lavarse y secarse en un desecador para poder reutilizarla, se da calcinación Debe de lavarse y secarse en un desecador para poder reutilizarla, se da calcinación de residuos orgánicos, lavado con

de residuos orgánicos, lavado con agua y activación final a 110 ºC.agua y activación final a 110 ºC.

Calcinación de la Sílica contaminada.

Las Sílica Gel contaminadas y secas son

Las Sílica Gel contaminadas y secas son introducida en una mufla, en las que sonintroducida en una mufla, en las que son calcina a 600 oC durante 18 horas.

calcina a 600 oC durante 18 horas.

Lavado de la Sílica gel.

Las muestras de Sílica Gel calcinadas, enfriadas se procede al lavado en 4 etapas con Las muestras de Sílica Gel calcinadas, enfriadas se procede al lavado en 4 etapas con 100 ml de agua destilada, secada y activada a 110 ºC durante 3 h.

100 ml de agua destilada, secada y activada a 110 ºC durante 3 h.

B

B_ibliografía_ibliografía

[[

1] DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA,

Manual de Prácticas,

Manual de Prácticas, FFacultad de química, México 2011acultad de química, México 2011

http://es.wikipedia.org/wiki/Destilación http://es.wikipedia.org/wiki/Destilación http://es.wikipedia.org/wiki/Ley_de_las_presiones_parciales http://es.wikipedia.org/wiki/Ley_de_las_presiones_parciales http://www2.ine.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/aldehido_cinamico.pdf http://www2.ine.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/aldehido_cinamico.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Agua http://es.wikipedia.org/wiki/Agua http://es.wikipedia.org/wiki/Molécula_de_agua http://es.wikipedia.org/wiki/Molécula_de_agua http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_sodio http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_sodio