NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS

NUCLEÓTIDOS

Y

ÁCIDOS NUCLEICOS

QUÍMICA DE LAS BIOMOLÉCULAS

Tema 7- Medicina Veterinaria

NUCLEÓTIDOS:

BASE NITROGENADA – AZÚCAR - (1,2 o 3)FOSFATOS

- Transportan energía química en las células

- Algunos forman parte de muchos cofactores enzimáticos - Algunos son moléculas reguladoras

NUCLEÓTIDOS:

BASE NITROGENADA – AZÚCAR - FOSFATO

NUCLEÓSIDOS:

BASES NITROGENADAS

- Son moléculas heterocíclicas, tienen nitrógeno en sus anillos. - Se caracterizan por:

Ser planas

Tener carácter básico Ser insolubles en agua Derivan de:

N

N

N

N

N

_H

N

NH

HN

N

N

_H

N

O

H

N

BASES PIRIMIDÍNICAS N N PIRIMIDINA N N H NH₂ O NH N H O O NH N H O O

AZÚCARES

H

OH

H

HOH

C

HO

OH

H

H

O

H

OH

H

HOH

C

HO

H

H

H

O

N N N N NH₂ O H OH H H H H HO -O N N N N NH2 O H OH H H H H O P O-O N N N H N NH₂ Adenina Desoxiadenosina BASE PÚRICA (ADN) Desoxiadenilato NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Desoxiadenosina-5´-monofosfato

BASE PÚRICA NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO HO NH N N O NH₂ N O H OH H H H H NH N N O NH₂ N -O NH N N O NH₂ N O H H H H H HO O P O

O-Guanina Desoxiguanosina Desoxiguanilato (ADN)

H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ Desoxiguanosina-5´-monofosfato

BASE PIRIMIDÍNICA NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO HO O H OH H H H H N N NH₂ O -O O H H H H H N N NH₂ O OH O P O O-N N NH₂ O H

Citosina Desoxicitidina Desoxicitidilato (ADN)

Desoxicitidina-5'-monofosfato 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1´ 2´ 3´ 4´ 5´

BASE PIRIMIDÍNICA NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO HO O H OH H H H H HN N O O CH₃ -O O H OH H H H H HN N O O CH₃ O P O O-HN N O O CH₃ H

Timina Desoxitimidina Desoxitimidilato (ADN) Desoxitimidina-5'-monofosfato 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1´ 2´ 3´ 4´ 5´

HO O OH OH H H H H HN N O O -O O OH OH H H H H HN N O O O P O O-HN N O O H Uracilo Uridina Uridina-5'-monofosfato Uridilato (ARN) BASE PIRIMIDÍNICA NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 1´ 2´ 3´ 4´ 5´ 6

ÁCIDOS NUCLEICOS

Constituyen la cuarta clase de biomoléculas fundamentales para los seres vivos.

DEFINICIÓN

Los ácidos nucleicos son polímeros de nucleótidos. Los ácidos nucleicos conocidos son el ADN y el ARN.

El ADN (Ácido DesoxirriboNucleico) es un polímero de desoxirribonucleótidos. El ARN (Ácido RiboNucleico) es un polímero de ribonucleótidos.

FUNCIÓN BIOLÓGICA

Almacenan la información genética.

Tienen un papel fundamental en la síntesis de proteínas, ya que dirigen

ESTRUCTURA PARCIAL DE UNA CADENA DE :

ÁCIDO DESOSIRRIBONUCLEICO (ADN)

FUNCIÓN BIOLÓGICA

El ADN almacena la información genética para la síntesis de todas las proteínas y con ello la síntesis de todos los constituyentes de un ser vivo.

NIVELES DE ORGANIZACIÓN

REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE UNA CADENA DE ADN Extremo 5´ _{Extremo 3´} P P P P P HO Extremo 5´ Extremo 3´ 3’ 5’ 5’ 3’

ESTRUCTURA PRIMARIA DEL ADN

Conclusiones de Chargaff y Colaboradores

1.

2.

3.

4.

A + G = T + C

Teoría de Watson y Crick (1953) Principales postulados

ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN

1.

2. Cada vuelta contiene 10 pares de bases a lo largo de 34 Å. Por lo tanto cada base está separada por una distancia de 3,4 Å.

3. Las bases purínicas y pirimidínicas de ambas cadenas están apiladas en el interior de la doble hélice. Son anillos hidrofóbicos planares que están perpendicular al eje longitudinal.

4. La distancia entre pentosas es: 11 Å Tamaño de bases purínicas: 7 Å Tamaño de bases pirimidínicas: 4 Å

5. Los esqueletos hidrofílicos: desoxirribosas y grupos fosfato cargados negativamente, se hallan en el exterior de la doble hélice, en contacto con el agua.

6. Los pares de bases están unidos por enlaces hidrógeno: entre A y T hay 2 enlaces hidrógeno (A=T)

entre C y G hay 3 enlaces hidrógeno (C≡G)

7. Las dos cadenas de la hebra son complementarias, paralelas y corren en direcciones opuestas: una 5´ 3´ y la otra 3´ 5´

7 Surco

Menor

Surco Mayor

1. El ADN está formado por dos cadenas

helicoidales enrolladas alrededor del mismo eje (forman una doble hélice dextrógira).

3. Las bases purínicas y pirimidínicas de

ambas cadenas están apiladas en el interior de la doble hélice. Son anillos hidrofóbicos planares que están perpendicular al eje longitudinal.

1,1 nm

34 Å

4. La distancia entre pentosas es: 11 Å Tamaño de bases purínicas: 7 Å

Tamaño de bases pirimidínicas: 4 Å 2. Cada vuelta

contiene 10 pares de bases a lo largo de 34 Å. Por lo tanto cada base está separada por una distancia de 3,4 Å.

Adenina Guanina Timina Citosina 5. Los esqueletos hidrofílicos: desoxirribosas y grupos fosfato cargados negativamente, se hallan en el exterior de la doble hélice, en contacto con el agua.

6. Los pares de bases están unidos por enlaces hidrógeno:

entre A y T hay 2 enlaces hidrógeno (A=T) entre C y G hay 3 enlaces hidrógeno (C≡G) 7. Las dos cadenas de la hebra son complementarias,

paralelas y corren en direcciones opuestas: una 5´ 3´ y la otra 3´ 5´

8 moléculas de histonas

Nucleosoma

H1 histona

ADN

Nucleosoma

ARN

Definición:

ARN es el Ácido RiboNucleico, es un polímero de ribonucleótidos.

Funciones:

en general cumple funciones en la síntesis de proteínas, pero existen distintos, y cada uno cumple una función específica en esa síntesis de proteínas.

Tipos de ARN:

RNA mensajero (mRNA).

RNA de transferencia (tRNA). RNA ribosómico (rRNA).

TIPOS DE RNA

• RNA mensajero (mRNA): Transporta la información genética desde el DNA hasta los ribosomas donde se sintetizan las proteínas.

•RNA de transferencia (tRNA): lee la información codificada en el mRNA y

transfiere el aminoácido adecuado a la cadena polipeptídica en crecimiento. Existe por lo menos una clase de tRNA para cada aa.

•RNA ribosómico (rRNA): forma parte de los ribosomas que son las complejas maquinarias celulares que sintetizan las proteínas.

•Existen otros RNA que poseen funciones Reguladoras ó Catalíticas.

TIPOS DE RNA

DIFERENCIAS ENTRE ADN Y ARN

ADN

• Dos Hebras

• A-G-C-

T

•

β-D-2-desoxirribofuranosa

• Preferentemente en

núcleo

ARN

• Una hebra

• A-G-C-

U

• β-D- Ribofuranosa

• Preferentemente en

citoplasma

ATP (ADENOSIN TRIFOSFATO)

COO -HO-C-H CH₃ L- lactato NAD + _{NADH + H}+ COO -C=O CH3 piruvato lactato deshidrogenasa

NAD+ _{(NICOTINAMIN ADENIN DINUCLEÓTIDO)}

FAD (FLAVIN ADENIN DINUCLÉTIDO)

Coenzima A

- Nucleótidos que actúan como moléculas reguladoras