Clase # 5 BIOMOLECULAS LIPIDOS presentacion

(1)

BIOMOLECULAS

LIPIDOS

(2)

LIPIDOS



Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y

función



Sustancias

de los seres vivos que:

a)

Disuelven en disolventes apolares (solventes

orgánicos)como:

•

Éter

•

Cloroformo

•

Acetona

•

Tetracloruro de carbono

•

hexano

b)

No se disuelven en el agua

( largas cadenas hidrocarbonadas

apolares)

(3)

LIPIDOS

FUNCIONES

A.

Componentes

estructurales

importantes de las

membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)

B.

Almacén de

energía

muy eficaz (triacilgliceroles)

C.

Señales químicas

D.

Vitaminas

E.

Pigmentos

F.

Funciones

protectoras e impermeabilizantes

( cubiertas externas de microorganismos)

(4)

LIPÍDOS

SUBDIVISION EN CLASES

A.

Ácidos grasos y derivados

B.

Triacilgliceroles (grasas y aceites)

C.

Ceras

D.

Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)

E.

Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la

esfingomielina que contienen el aminoalcohol

esfingosina)

F.

Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de

isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco

carbonos)

(5)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS

 Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de

longitudes variables ( 12 y 20 carbonos)

 Están presentados en la formula químicaEstán presentados en la formula química::

O

II

R

– COOH ( grupo carboxilo

R

--- C—OH

)

a)

a) En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; REn condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R

—COO –

COO- tiene afinidad por el aguaCOO- tiene afinidad por el agua

b)

R

; grupo alquilo

: que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces _{: que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces}

sencillos

c)

(6)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS

TIPOS

A.

Saturados :

• Cadenas de ácidos grasos que Cadenas de ácidos grasos que

solo contienen enlaces sencillos

carbono-carbono

• La mayor parte de los ácidos La mayor parte de los ácidos

grasos naturales

• Numero par de átomos de Numero par de átomos de

carbono que forman cadenas

sin ramificar

B.

Insaturados

::

• Las moléculas contienen uno o Las moléculas contienen uno o

varios dobles enlaces

(7)

(8)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS

 En las abreviaturas:En las abreviaturas:

• El numero a la izquierda de los El numero a la izquierda de los

dos puntos es el numero total de

átomos de carbono

• El numero a la derecha es el El numero a la derecha es el

numero de dobles enlaces

• Un superíndice indica la Un superíndice indica la

colocación de un doble enlace

• 9 ; ocho carbonos entre el grupo 9 ; ocho carbonos entre el grupo

carboxilo y el doble enlace, el

doble enlace esta entre los

carbonos 9 y 10

(9)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS SATURADOS

(10)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

(11)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS

INSATURADOS

o Dobles enlaces estructuras rígidasDobles enlaces estructuras rígidas

Formas

( isómeros geométricos):

A.

Cis

;;

• los grupos semejantes o idénticos los grupos semejantes o idénticos

ser encuentran en el mismo lado de

un doble enlace

• Ambos grupos R están al mismo Ambos grupos R están al mismo

ladeo del doble enlace

carbono-carbono

carbono

B.

Trans ;

• Cuando los grupos R están en lados Cuando los grupos R están en lados

opuestos de un doble enlace

(12)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS INSATUTADOS

ISOMEROS CIS



La mayoría de los ácidos

grasos naturales



Retorcimiento inflexible en

la cadena



Los ácidos grasos

insaturados no están tan

juntos



Se requiere menos energía

para romper las fuerzas

intermoleculares entre los

ácidos grasos insaturados



Poseen menos puntos de

fusión y a temperatura

(13)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Clasificación de acuerdo al

numero de dobles enlaces

::

A.

Monoinsaturados

::

• Con un doble enlaceCon un doble enlace

B.

Poliinsaturados :

• Cuando hay dos o mas dobles Cuando hay dos o mas dobles

(14)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS



Monoinsaturados :

1.

1. Ácido palmitoleicoÁcido palmitoleico

2.

2. Ácido oleicoÁcido oleico



Polinsaturados :

1.

1. Acido linoleicoAcido linoleico

2.

2. Ácido alfa– linolenicoÁcido alfa– linolenico

3.

3. Acido araquidonicoAcido araquidonico

Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

(15)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS

CLASIFICACION

A.

A. Ácidos grasos no esenciales

Ácidos grasos no esenciales

B.

(16)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES

Ácidos grasos que se pueden sintetizar

•

bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA

•

mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y

algunos insaturados

(17)

LIPIDOS

ACIDOS GRASOS ESENCIALES



Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para

sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y

fosfolipidos)

1.

Acido linoleico

2.

Ácido linolenico



Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas



Deficiencia ( signos )



Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos)



El ácido araquidonico

_{se sintetiza a partir de el ácido}

linoleico

(18)

NOMENCLATURA DE LOS

ACIDOS GRASOS



En el caso de los ácidos

grasos insaturados,al

metilo terminal se le

denomina

OMEGA (

ω

)



Y se hace referencia a la

ubicación del ultimo

doble enlace

(19)

ACIDOS GRASOS OMEGA



Ácidos Grasos Omega (ω):

Se refiere a la posición del primer

doble enlace a partir del extremo

hidrocarbonado (o CH3 terminal)

opuesto al grupo -COOH Ejemplo:



Este es un ácido ω3

Este es un ácido ω3 CH3- CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

1 2 3

 Se ha comprobado que estos ácidos Se ha comprobado que estos ácidos

(omega 3 u omega 6) tienen una

acción protectora del sistema

cardiovascular.

(20)

ACIDOS GRASOS

INSATURADOS

Clase

AG precursor



ω – 3 linolénico



ω -6 linoléico



ω – 9 oléico



Un AG de una clase no puede convertirse

biológicamente en un AG de otra clase.



El organismo no puede sintetizar los AG de las

(21)

ACIDOS GRASOS DE

IMPORTANCIA BIOLOGICA

(22)

REACCIONES



Propiedades químicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente

fuertes, lo que les permite realizar reacciones de

A.

Esterificación,

B.

Saponificación

C.

Autooxidación.

D.

(23)

REACCIONES DE

ESTERIFICACION



En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol

mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose

una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con

ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido

(24)

Esterificación.

El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente

formando un ester y liberando una molécula de agua.

(25)

La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos,

en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a

una sal de ácido graso, que se denomina jabón.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona

(26)

(27)

LIPIDOS

TRIACIL GLICEROL

 Fuente abundante de energía química Fuente abundante de energía química

de enlace

 Son esteres de glicerol con tres Son esteres de glicerol con tres

moléculas de ácidos grasos

 Son grasas neutras (el grupo COO _{Son grasas neutras (el grupo COO}

esta unido al glicerol por un enlace

covalente, no tienen carga)

 Pueden tener ácidos grasos de Pueden tener ácidos grasos de

diversas longitudes (insaturados,

saturados o ambos)

 Las mezclas de triacil glicerol_{Las mezclas de triacil glicerol}:_:

A.

Grasas:

sólidas a t° ambiente, sólidas a t° ambiente,

ácidos grasos saturados

B.

Aceites:

líquidos a t° ambiente, líquidos a t° ambiente,

elevado contenido ácidos grasos

insaturados

(28)

LIPIDOS

TRIACIL GLICEROL

FUNCIONES

1.

Principal forma de almacenamiento y transporte de los

ácidos grasos.

2.

Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno)

A.

Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los

adipositos (1/8 de glucógeno)

B.

Se oxidan mas que los hidratos de carbono.

•

Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /g

•

Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g

C.

Proporcionan aislamiento para las bajas t°

D.

(29)

VALOR CALORICO DE LOS

NUTRIENTES

(30)

LIPIDOS

ESTERES DE CERAS



Mezclas complejas de lípidos apolares



Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y

las frutas, piel de animales, pelos y plumas



Esteres formados por ácidos grasos de cadena

larga y alcoholes de cadena larga



Cera de carnauba

: Ester de cera melisil

cerotato

(31)

LIPIDOS

FOSFOLIPIDOS



Moléculas

anfipáticas.



Dominios hidrófobos e hidrófilos.



Dominio hidrófobo

: formada por cadenas

hidrocarbonadas de los ácidos grasos.



Dominio hidrófilo

: grupo de cabeza polar; fosfato y

otros grupos cargados o polares.



En concentraciones suficientes forman capas

bimoleculares (estructurales de las membranas).



Agentes emulsionantes.

(32)

LIPIDOS

FOSFOLIPIDOS



Tipos

:

A.

Fosfogliceridos

B.

(33)

LIPIDOS

FOSFOLIPIDOS

FOSFOGLICERIDOS

o Moléculas que contienen : Moléculas que contienen :

glicerol, ácidos grasos,

fosfato y un alcohol

o Moléculas mas numerosas de las Moléculas mas numerosas de las

membranas celulares

o El fosfoglicerido mas sencillo ; El fosfoglicerido mas sencillo ;

el ácido fosfatidico el ácido fosfatidico ; ; es el precursor de los demás

es el precursor de los demás

fosfogliceridos

o Los ácidos grasos mas comunes de Los ácidos grasos mas comunes de

los fosfogliceridos tienen entre 16 y

20 carbonos

(34)

LIPIDOS

FOSFOLIPIDOS

CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL

ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

(35)

LIPIDOS

FOSFOLIPIDOS

ESFINGOMIELINAS



Contienen

esfingosina



El grupo hidroxilo 1 de la

ceramida esta esterificado

con el grupo fosfato de la

fosforilcolina o la

fosforieletanolamina



Se encuentra en la mayoría

de las membranas celulares



Mayor abundancia en las

vainas de mielina de los

nervios ( transmisión rápida

de los impulsos nerviosos)



También se clasifica como

(36)

LIPIDOS

ESFINGOLIPIDOS

• Componentes importantes de las Componentes importantes de las

membranas animales y vegetales

• Contienen un alcohol de cadena Contienen un alcohol de cadena

larga

• En animales ; La esfingosina En animales ; La esfingosina • El centro de cada clase es una El centro de cada clase es una

ceramida (derivado amida de

ácido graso de la esfingosina)

• Las ceramidas también son Las ceramidas también son

precursores de los glucolipidos

( glucoesfingolipidos)

• Los glucolipidos no tienen grupo Los glucolipidos no tienen grupo

fosfato

•

Glucolipidos ;

galactocerebrosidos, los

sulfatidos, gangliosidos

(37)

(38)

Los Cerebrósidos

son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica que puede tener entre uno y quince monosacáridos. Son abundantes en el cerebro y en el sistema nervioso.

Los Gangliósidos

,

son moléculas en las que la

ceramida se une a un

(39)

LIPIDOS

ESFINGOLIPIDOS

ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)

(40)

LIPIDOS

ISOPRENOIDES

 Contienen unidades Contienen unidades

estructurales de cinco carbonos

que se repiten :

U

nidades isopreno

(metibutadieno)

 Su ruta de biosíntesis comienza Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de :

en la formación de :

isopentil pirofosfato

a partir de : acetil—CoA

(41)

LIPIDOS

ISOPRENOIDES

Tipos :

A.

A. Terpenos

Terpenos

B.

(42)

ISOPRENOIDES

TERPERNOS

CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOSCLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS

Tipo

Tipo Numero de Numero de unidades

unidades

Nombre

Nombre Fuente Fuente

Monoterpeno

22 Geraniol Geraniol Aceite de geranioAceite de geranio

Sesquiterpeno

33 Farneseno Farneseno Aceite de Aceite de citronela

citronela

Diterpeno

44 Fitol Fitol Alcohol vegetalAlcohol vegetal

Triterpeno

66 Escualeno Escualeno Hígado de Hígado de

tiburón, aceite de

oliva

Tetraterpeno

88 Beta-carotenoBeta-caroteno Pigmento naranja Pigmento naranja plantas

plantas

Politerpeno

(43)

LIPIDOS

ISOPRENOIDES



Terpenoides mixtos :

•

Formados por componentes

no terpenicos unidos a

grupos isoprenoides

( grupos prenilo o

isoprenilo)

a.

Vitamina E

: alfa- tocoferol

b.

Ubiquinona

c.

Filoquinona

: vitamina K1

d.

Menaquinona

: vitamina K2

e.

(44)

COMPUESTOS ISOPRENOIDES

VITAMINAS LIPOSOLUBLES



Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K

son compuestos isoprenoides

(45)

VITAMINA A

TRANS-RETINOL



Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la

visión ( componente del pigmento rodopsina)



Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo

del sistema nervioso



La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede

biosintetizarse a apartir del B-caroteno,



Interviene de manera importante en el proceso visual en los

bastones de la retina, células que son responsables principales

(46)

VITAMINA D

 La forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferolLa forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferol  No es necesaria ingerirla en la dietaNo es necesaria ingerirla en la dieta

 Se obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterolSe obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterol

 es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del calcio y del fosforo

calcio y del fosforo

 El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por acción de los rayos UV para dar colecalciferol.

acción de los rayos UV para dar colecalciferol.

 El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol)

nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol)

 El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima

mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona)

cuando las concentraciones de ca+ son bajas

 El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la

vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio

para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)

(47)

VITAMINA E

ALFA-TOCOFEROL



Tiene una función antioxidante, en especial

para evitar la agresión de los peróxidos sobre

los ácidos grasos insaturados de los lípidos de

la membrana (evita la peroxidacion de los

ácidos grasos)

(48)

VITAMINA K



La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las

plantas



La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la

carboxilacion de los residuos de glutamato en

determinadas proteínas para dar ;

gamma-carboxiglutamato



Esta modificación permite a la proteína unir calcio,

paso que es importante en la cascada de la

coagulación de la sangre

(49)

LIPIDOS

ISOPRENOIDES

ESTEROIDES

•

Derivados complejos de los

triterpenos

•

Formados por cuatro

anillos fusionados

•

Se diferencian entre ellos por

la posición de los dobles

enlace carbono—carbono y

sus sustituyentes :

( hidroxilo, carbonilo, alquilo

)

(50)

LIPIDOS

ESTEROIDES

COLESTEROL

Colesterol:

• Dos sustituyentes metilo Dos sustituyentes metilo

esenciales ( C-18 y C-19) unidos esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C13 y C-10 y un doble enlace al C13 y C-10 y un doble enlace delta 5

delta 5

• Una cadena ramificada esta unida Una cadena ramificada esta unida

a C-17 a C-17

• Por la presencia de un grupo OH Por la presencia de un grupo OH

unido a C-3 se clasifica como

esterol

• Se almacena en la célula en forma Se almacena en la célula en forma

de ester de ácido graso ( la de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil esterificacion por acil CoA-colestertol acetiltransferasa; colestertol acetiltransferasa; ACAT )

(51)

HORMONAS ESTEROIDEAS



El colesterol

_{es la fuente biosintetica de todas las}

hormonas asteroideas



Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la

placenta en las mujeres embarazadas



Cinco clases principales

1.

1. Los progestágenos( progesterona)Los progestágenos( progesterona) 2.

2. Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona) 3.

3. Los mineralocorticoides (aldosterona) Los mineralocorticoides (aldosterona) 4.

4. Los andrógenos( androstenediona y testosterona)Los andrógenos( androstenediona y testosterona) 5.

(52)

(53)

LIPIDOS

ESTEROIDES

COLESTEROL

(54)

LIPIDOS

LIPOPROTEINAS

• Grupo complejo de moléculas que se Grupo complejo de moléculas que se

encuentran en el plasma de

mamíferos

•

Transportan moléculas

lipidicas por el torrente

sanguíneo

• Contienen varias clases de moléculas Contienen varias clases de moléculas

antioxidantes liposolubles ( alfa –

tocoferol y carotenoides)

•

Componente proteico :

apolipoproteina o aproteína

• Tamaño variable; 5 y 1000 nmTamaño variable; 5 y 1000 nm

• Los residuos cargados apolares hacen Los residuos cargados apolares hacen

posible su disolución en sangre

(55)

(56)

LIPOPROTEINAS

CLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD

A.

Los quilomicrones

B.

Las lipoproteinas de muy baja densidad

(VLDL )

C.

Lipoproteínas de densidad intermedia

D.

Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)

E.

(57)

FUNCIONES DE LAS

(58)

APOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINAS

Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y

poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve

apolipoproteinas principales

(59)

PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES

LIPOPROTEINAS

Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su densidad

(60)

(61)

LIPOPROTEINAS

QUILOMICRONES

•

Lipoproteinas grandes

•

Densidad

extremadamente baja

•

Contienen mayor

proporción de moléculas

lipidicas

•

Transportan

triacilgliceroles y esteres

de colesterol desde los

tejidos a los tejidos

(62)

LIPOPROTEINAS

VLDL

•

0.95 y 1.006 g/cm3

•

Se sintetizan en el

hígado

•

Transportan lípidos a

los tejidos

•

Pierden ;

triacilgliceroles,

apoproteinas y

fosfolipidos

•

Captados por el

hígado y convertido

en LDL

(63)

LIPOPROTEINAS

LDL

o

1.006 – 1.063 g/cm3

•

Transportan colesterol a

los tejidos

o

Son engullidas por las

células tras unirse al receptor

o

Alto contenido de colesterol

y esteres de colesterol

•

En el macrófago elevado

numero de receptores LDL

o

La función del receptor LDL

es regulada

(64)

LIPOPROTEINAS

HDL



1.063-1.210g/cm3



Se producen en el hígado



Eliminan el colesterol

excesivo de las membranas

celulares



Transporta estos esteres de

colesterol al hígado

( únicas células con

receptores HDL)

