PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521) PARA QFB

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PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521) PARA QFB

No. EXPERIMENTO

- MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1 Hidrólisis de Carbohidratos

2 Aislamiento de Aceite de Almendras Dulces 3 Obtención de Emulsina

4 Reacciones de Adición a Dobles Ligaduras

Determinación del grado de insaturación de un aceite 5 Seminario de Discusión

6 Síntesis de Pirroles:

Obtención del 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol 7 Formación de Indoles.

a) Síntesis de Fischer: Obtención de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol

b) Obtención de índigo 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H- indol-3-ona

8 Formación de Piridinas. Síntesis de Hantzsch

Obtención de 3,5-Dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina.

9 Formación de Cumarinas. Reacción de Pechmann- Duisberg Obtención de la -Metilumbeliferona ó 7-Hidroxi-4-metilcumarina 10 Formación Imidazoles:

Obtención de la alantoína (2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea) 11 Aislamiento de la cafeína a partir de:

- té negro, - bebidas de cola y energéticas,

- Café tostado.

12 Seminario de Discusión 13 REPOSICION

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Materia: QUÍMICA ORGÁNICA III (1521) Licenciatura : QUÍMICA FARMACÉUTICA - BIOLÓGICA

Asignatura: Obligatoria

Semestre:

Quinto Tipo de asignatura:

Teórica-práctica

Número de horas: Teoría 3 horas Laboratorio 3 horas CRÉDITOS: 10

PROGRAMA TEÓRICO DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA III DE QFB

UNIDAD 1. CARBOHIDRATOS 10 h

UNIDAD 2. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS 7 h

UNIDAD 3. LÍPIDOS 6 h

UNIDAD 4. COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS 25 h

El material escrito fue elaborado por las alumnas Rocío Rivera Nápoles y Ana Silvia Ochoa Miramontes como parte de su Servicio Social. Ambas alumnas han optimizado las técnicas experimentales.

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PROGRAMA TEÓRICO PARA LA ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)

UNIDAD 1 CARBOHIDRATOS

(10 h) 1.1 OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

- Definirán los compuestos mono, di y polisacáridos.

- Predecirán sus reacciones y mecanismos de transformación.

1.2 CONTENIDO

1.2.1. Clasificación de los carbohidratos.

1.2.2. Nomenclatura y estereoquímica de los monosacáridos.

1.2.3. Estructuras cíclicas.

1.2.3.1. Formación de hemiacetales.

1.2.3.2. Proyecciones de Fischer y Hawort de las estructuras de piranosa y furanosa.

1.2.3.3. Anómeros.

1.2.4. Mutarrotación.

1.2.5. Glicósidos.

1.2.6. Reacciones químicas de monosacáridos.

1.2.6.1. Oxidación.

a) Obtención de ácido aldónico y aldárico.

b) Oxidación con el reactivo de Tollens, Fehling y Benedict.

c) Oxidación con HIO₄. 1.2.6.2. Reducción.

1.2.7. Adición nucleofílica. (Obtención de osazonas, fenilhidrazonas, cianohidrinas).

1.2.8. Alargamiento de la cadena.

1.2.9. Disminución de la cadena.

1.2.10. Determinación del tamaño del anillo.

1.2.11. Monosacáridos de interés biológico.

1.2.12. Disacáridos.

1.2.12.1. Estructuras más importantes.

1.2.12.2. Estereoquímica y nomenclatura.

1.2.12.3. Hidrólisis.

1.2.12.4. Azúcares reductores.

1.2.13. Polisacáridos.

1.2.13.1. Estructuras más importantes.

1.2.13.2. Estereoquímica y nomenclatura.

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1.2.13.3. Importancia.

UNIDAD 2 AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

(5 h) 2.1. OBJETIVOS

- Desarrollarán el criterio para comprender y predecir las propiedades físicas y químicas de los aminoácidos presentes en los procesos biológicos.

2.2. CONTENIDO 2.2.1. Aminoácidos.

2.2.1.1. Estructura de los aminoácidos naturales.

2.2.1.2. Nomenclatura de los aminoácidos.

2.2.1.3. Aminoácidos esenciales.

2.2.1.4. Los aminoácidos como iones dipolares.

2.2.1.5. Síntesis de aminoácidos.

2.2.1.6. Reacciones químicas de los aminoácidos.

2.2.1.7. Identificación por cromatografía.

2.2.2. Péptidos.

2.2.2.1. Características del enlace peptídico.

2.2.2.2. Determinación de la estructura primaria de los péptidos.

2.2.2.3. Síntesis de péptidos.

2.2.2.4. Péptidos activos fisiológicamente.

2.2.3. Proteínas.

2.2.3.1. Peso molecular.

2.2.3.2. Estructuras de las proteínas.

2.2.3.3. Métodos para determinar las estructuras de las proteínas.

2.2.3.4. Estructura de algunas proteínas importantes: insulina, glucagón, oxitocina, vasopresina, A.C.T.H., angiotensina.

UNIDAD 3 LÍPIDOS

(6 h) 3.1. OBJETIVOS

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- Desarrollarán el criterio para comprender, analizar y predecir las propiedades físicas y químicas de los lípidos presentes en los procesos biológicos.

3.2. CONTENIDO 3.2.1. Lípidos.

3.2.1.1. Aceites.

3.2.1.2. Grasas.

3.2.1.3. Ceras.

3.2.2. Reacciones químicas características de lípidos.

4.2.2.1. Hidrólisis.

4.2.2.2. Saponificación.

4.2.2.3. Oxidación.

4.2.2.4. Hidrogenación catalítica.

3.2.3. Derivados de los lípidos.

4.2.3.1. Ácidos grasos.

4.2.3.2. Feromonas.

4.2.3.3. Terpenos.

4.2.3.4. Prostaglandinas.

UNIDAD 4 COMPUESTOS AROMÁTICOS

HETEROCÍCLICOS (25 h) 4.1. OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno deberá ser capaz de:

- Identificar y clasificar las reacciones de los compuestos aromáticos heterocíclicos.

- Utilizar adecuadamente la nomenclatura de los términos más comunes.

- Describir las propiedades y uso de los compuestos más importantes.

- Representar gráficamente las especies involucradas, los mecanismos y productos de reacciones en que participan los compuestos aromáticos heterocíclicos.

4.2. CONTENIDO

4.2.1. Introducción: importancia de las reacciones de los compuestos aromáticos heterocíclicos.

Nomenclatura. Aromaticidad.

4.2.2. FURANO

4.2.2.1. Métodos de Síntesis. Paal-Knorr.

4.2.2.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S A).

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4.2.2.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (S_NA).

4.2.2.4. Ejemplos.

4.2.3. PIRROL

4.2.3.1. Método de Síntesis: Paal Knorr.

4.2.3.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).

4.2.3.4. Ejemplos.

4.2.4. TIOFENO

4.2.4.1. Métodos de Síntesis: Paal-Knorr y Hinsberg.

4.2.4.3. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).

4.2.4.4. Ejemplos.

4.2.5. INDOL

4.2.5.1. Métodos de Síntesis: Fischer y Bischler.

4.2.5.3. Ejemplos.

4.2.6. BENZOFURANO 4.2.6.1. Nomenclatura.

4.2.6.2. Método de Síntesis: por medio de la ciclización de 2-fenoxicetonas.

4.2.6.3. Método de Síntesis: por medio de una condensación aldólica.

4.2.6.5. Ejemplos.

4.2.7. 1,2-AZOLES

4.2.7.1. Estructura del isoxazol, del isotiazol y del pirazol.

4.2.7.2. Nomenclatura.

4.2.7.3. Métodos de síntesis para formar isoxazol y pirazol:

 A partir de compuestos 1.3 dicarbonílicos.

 A partir de compuestos carbonílicos α,β insaturados.

4.2.7.6. Ejemplos.

4.2.8. 1,3-AZOLES

4.2.8.1. Estructura del oxazol, del tiazol y del imidazol.

4.2.8.3. Método de Síntesis: Robinson-Gabriel.

4.2.8.4. Método de Síntesis: Hantzsch.

4.2.8.7. Importancia Biológica del Imidazol.

4.2.8.8. Ejemplos.

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4.2.9. PIRIDINA

4.2.9.1. Aromaticidad.

4.2.9.2. Estructura de la piridina.

4.2.9.4. Propiedades Básicas.

4.2.9.5. Método de Síntesis de Hantzsch: por medio de una oxidación de las 1,4- dihidropiridinas correspondientes.

4.2.9.6. Método de Síntesis: a partir de compuestos 1,5-dicarbonílicos.

4.2.9.7. Métodos de Síntesis de Güareschi-Thorpe.

4.2.9.8. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S_EA).

4.2.10. N-ÓXIDOS

4.2.10.1. Formación.

4.2.10.4. Ejemplos.

4.2.11. QUINOLINAS

4.2.11.1. Estructura, analogía con las piridinas.

4.2.11.2. Método de síntesis de Skraup.

4.2.11.3. Método de síntesis de Doebner von Miller.

4.2.11.6. Ejemplos.

4.2.12. ISOQUINOLINAS 4.2.12.1. Estructura.

4.2.12.3. Método de síntesis de Bischler-Napieralski.

4.2.12.4. Método de síntesis de Pictet-Spengler.

4.2.12.7. Ejemplos.

4.2.13. PIRIDAZINAS 4.2.13.1. Estructura.

4.2.13.2. Método de síntesis: a partir de compuestos 1,4-dicarbonílicos e hidracina.

4.2.13.5. Ejemplos.

4.2.14. PIRIMIDINAS 4.2.14.1. Estructura.

4.2.14.2. Método de síntesis a partir de un compuesto 1,3-dicarbonílico y un compuesto que contenga el fragmento N-C-N:

 Urea.

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 Tiourea.

4.2.14.3. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (S_EA).

4.2.14.5. Ejemplos.

4.2.15. PIRAZINAS 4.2.15.1. Estructura.

4.2.15.2. Método de Síntesis por medio de lA autocondensación de una 2-aminocetona.

4.2.15.3. Método de Síntesis a partir de un compuesto 1,2-dicarbonílico y 1,2-diaminas.

4.2.15.6. Ejemplos

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

 Fessenden R.J. y Fessenden J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana, México, 1983.

 Pine S.H., Hendrickson J.B., Química Orgánica, Ed. Mc Graw-Hill, 4^a. Edición, México, 1982.

 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, 2ª. Edición, México, 1993.

 McMurry, J., Química Orgánica, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 5ª. Edición, México, 2001.

 Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, 2ª. Edición, México, 2000.

 Gilchrist, T.L., Heterocyclic Chemistry, Ed. Addison-Wesley Longman, Ltd., 3^a. Edición, Inglaterra, 1997.

 Joule, J.A. y Mills, K., Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 4^a. Edición, Inglaterra, 2000.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, Ed. Addison Wesley Longman, 5ª. Edición, México, 1998.

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 Carey, F.A., Química Orgánica, Ed. McGraw-Hill, 3ª. Edición, México, 1999.

 Smith, M.B. y March, J., March’s Advanced Organic Chemistry, Ed. John Wiley & Sons, Nueva York, 2001.

 Carey, F.A. y Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry, Parte A y B, Ed. Kluwer Academic, 4^a. Edición, Nueva York, 2001.

 Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. y Wothers, P., Organic Chemistry, Ed. Oxford University Press, Nueva York, 2001.

 Groutas, W.C., Mecanismos de Reacción en Química Orgánica, Ed. McGraw-Hill, México, 2002.

 Bruice, P.Y., Organic Chemistry, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 3^a. Edición, Nueva Jersey, 2001.

 Miller, A. y Solomon, P.H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2^a. Edición, San Diego, California, 2000.

 Katritzky, A.R. y Pozharskii, A.F., Handbook of Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon, 2^a. Edición, Nueva York, 2000.

 Pozharskii, A.F., Soldatenkov, A.T. y Katritzky, A.R., Heterocycles in Life and Society, John Wiley & Sons Ltd.,Nueva York, 1997.

 Eicher, T. y Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles, Ed.

Wiley-VCH, Alemania, 2003.

 Davies, D.T., Aromatic Heterocyclic Chemistry, Ed. Oxford University Press, Nueva York, 1992.

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS

Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso.

Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.

Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases.

FORMA DE EVALUAR

65% la parte teórica, evaluada a través de 3 exámenes parciales y resolución de series de problemas.

35% la parte experimental, evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio, exámenes semanales e informe semanal.

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PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA

El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas, con una formación orientada hacia la Química Orgánica.

REGLAMENTO INTERNO

DE HIGIENE Y SEGURIDAD

Sección de Química Orgánica

Departamento de Química Orgánica



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2007

REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD

PARA LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA ART. 1. El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y Seguridad, para laboratorios de la Facultad de Química de la UNAM, aprobado por el H.

Consejo Técnico el 28 de abril de 1994.

Es aplicable a todos aquellos lugares de la sección de Química Orgánica de la Facultad de Química, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de investigación; estos sitios para efectos del presente Reglamento, serán denominados laboratorios. Se considerarán también como áreas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a cabo experimentos.

Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.

ART. 2. Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con lo siguiente:

a) Un control maestro para energía eléctrica.

b) Un botiquín de primeros auxilios.

c) Extintores.

d) Un sistema de ventilación adecuado.

e) Agua corriente.

f) Drenaje.

g) Un control maestro para suministro de gas.

h) Señalamientos de protección civil.

i) Manta contra incendios.

j) Guantes de neopreno.

k) Mascarillas de seguridad.

ART. 3. Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados en la Sección de Química Orgánica son:

a) Responsable: QFB. María Antonieta Rodríguez.

b) Corresponsable: Q. María Reyna Gómez Gómez.

c) Responsable por grupo: profesores del área de Química Orgánica que se encuentren realizando trabajo experimental en el que participen alumnos.

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ART. 4. Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en los laboratorios. El mínimo de personas deberá ser, invariablemente de dos. En el caso de que uno de ellos sea alumno, deberá haber siempre un profesor como segunda persona.

a) Profesor – profesor.

b) Profesor – alumno.

c) Profesor – laboratorista.

ART. 5 El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios y anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:

ALUMNOS

a) Bata de algodón (100 %).

b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.

c) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).

d) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.

e) Toalla o lienzo de algodón.

f) Gafete de laboratorio (el color dependerá de la Química Orgánica que se curse).

PROFESORES

b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.

c) El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).

LABORATORISTAS

b) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.

c) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.

Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de visita.

ART. 6. En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo guarache).

ART. 7. Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., deberán ser manejados con el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de seguridad, según sea el caso.

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ART. 8. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres de obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas en cualquier eventualidad. El responsable del área deberá verificar esto al menos una vez cada semana.

ART. 9. Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente, funcionar correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. El responsable del área deberá verificar esto, al menos una vez cada semana.

ART. 10. Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas, agua y vacío, para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente, de manera tal que sea identificados fácilmente.

ART. 11. En cada laboratorio deberá existir, al alcance de todas las personas que en él trabajen, un botiquín de primeros auxilios. El responsable del área deberá verificar, al menos una vez cada semana, el contenido del botiquín, para proceder a reponer los faltantes y/o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.

ART. 12. Los extintores de incendio deberán ser de CO2, o de polvo químico seco, según lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de bomberos de la Universidad; deberá revisarse como mínimo una vez al semestre, y deberán recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la revisión o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor esté vacío, deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El responsable del área deberá hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artículo.

ART. 13. Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función. Asimismo, deberán ser accionados al inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso contrario, los responsables de cada área deberán avisar a la coordinación de mantenimiento y servicios técnicos, para que efectúen el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.

ART. 14. Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse a fin de que estén en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada área darán aviso a la coordinación de mantenimiento y servicios técnicos para recibir el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.

ART. 15. Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo de los laboratorios se lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, solo estará prohibido fumar.

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ART. 16. Queda prohibido arrojar deshechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio, sin autorización del responsable del área correspondiente. Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos.

ART. 17. Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse la forma de llenar correspondiente. Queda prohibido pipetear con la boca.

ART. 18. Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable de área, Profesor o Laboratorista (el último en salir del laboratorio), deberán verificar que queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gas y aire, según sea el caso; apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos, luces, etc. En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua, deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo, las posibles fuentes del problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.

ART. 19. Cuando se trabaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse plenamente el área correspondiente. Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre deberán tomarse con ambas manos, una en la base y otra en la parte media. Además se deberá trabajar en el área con sistema de extracción y equipo de protección personal (según el manual correspondiente).

ART. 20. En cada laboratorio debe existir, de manera clara, visible y legible, la información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerirlo.

Estos son:

CENTRAL DE EMERGENCIAS 55

URGENCIAS MÉDICAS 62-20202

SERVICIOS MÉDICOS 62-20140

INFORMACIÓN 62-20142

ANTIRRÁBICO

62-25864 62-25865 62-25866 550-07-31 BOMBEROS

616-15-60 62-20565 62-20566

PROTECCIÓN A LA COMUNIDAD 62-23703

Para activar el Servicio Médico de Urgencias:

a. Identifíquese, proporcionando su nombre y puesto.

b. Ubicación: Dé el mayor número de referencias posibles y las vías de acceso.

c. Mecanismo de lesión.

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d. Número de lesionados.

e. Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de Vigilancia o Bomberos.

ART. 21. Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el presente Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección de la Facultad, con la opinión de la Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección civil de la misma.

ART. 22. El cumplimento del presente Reglamento estará supervisado por los responsables de seguridad de las áreas correspondientes, los jefes de departamento y la Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil.

ART. 23. Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del presente reglamento, deberá ser informado al responsable correspondiente.

ART. 24. Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales, instalaciones, etc., propias de los laboratorios, de todo aquello mencionado en el artículo 3 del presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para protección civil, serán sancionadas conforme a la Legislación Universitaria, según la gravedad de la falta cometida.

ART. 25. En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las que decida el H.

Consejo Técnico, conforme a las disposiciones de la Legislación Universitaria.

Este Reglamento será dado a conocer a todos lo alumnos al inicio del semestre lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en cada laboratorio.

ARTÍCULO TRANSITORIO ÚNICO

El presente Reglamento entrará en vigor al día siguiente de su aprobación por el H.

Consejo Técnico de la Facultad.

RECONOCIMIENTO

Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad, para

los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica, fue elaborado por los Maestros del Departamento de Química Orgánica

M. en C. José Manuel Méndez Stivalet Jefe del Departamento

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EXPERIMENTO No. 1

HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS

a) Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante pruebas químicas y utilizando un polarímetro.

b) Hidrolizar almidón, que es un polisacárido, y comprobar su hidrólisis mediante pruebas químicas.

c) Conocer el fundamento del polarímetro y su manejo ANTECEDENTES

1. Formación de acetales (adición de alcoholes a carbonilos).

2. ¿Qué grupo funcional está presente en los azúcares reductores y por qué se les da este nombre?

3. Mencione algunos de los reactivos oxidantes más empleados en el análisis de azúcares.

4. Ejemplos y definición de disacáridos y polisacáridos.

5. Reacción de hidrólisis ácida que experimenta la sacarosa y el almidón y productos que se forman.

6. ¿Cuál es la diferencia estructural entre el “almidón soluble” y el “almidón insoluble”?

7. ¿Cuál es la causa del color que se produce entre el almidón y el yodo?

8. Partes fundamentales de un Polarímetro.

9. Revisar la preparación del reactivo de Benedict MATERIAL

15 Tubos de ensayo. 1 Espátula.

1 Pipeta de 5 mL. 1 Probeta de 25 mL.

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1 Erlenmeyer de 125 mL. 1 Vaso de pp. de 400 mL.

1 Gradilla. 1 Pinzas p/tubo de ensayo.

1 Vidrio de reloj. 1 Mechero c/manguera.

1 Anillo metálico. 1 Tela de alambre c/asbesto.

1 Recipiente eléctrico Baño María. 1 Pinza de 3 dedos c/nuez.

1 Recipiente de peltre. 1 Pipeta de 1 mL.

1 Polarímetro.

REACTIVOS

10 mL Solución de sacarosa al 10 %. 1 mL Fenolftaleína en solución.

1 mL Solución de HCl al 20%

preparada por el profesor.

5 mL Solución de NaOH al 2 %. 10 mL Reactivo de Benedict.

2 mL Reactivo de yodo-yoduro. 0.3 g Almidón soluble.

3mL HCl concentrado. 2 mL NaOH al 10%

PROCEDIMIENTO

1- Hidrólisis de la sacarosa (inversión)

Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolución de sacarosa al 10 %, agregue 0.5 mL ácido clorhídrico al 20 % (Nota 1) y caliente en baño maría durante 10 minutos.

Enfríe la disolución y neutralice con NaOH al 2% usando Fenolftaleína como indicador (puede utilizar papel pH).

Divida la disolución en 2 partes iguales y haga las siguientes pruebas:

-Prueba de Benedict. Coloque 1 mL de la disolución de Benedict y agregue 1 mL de la disolución de sacarosa invertida, caliente a ebullición y deje enfriar a temperatura ambiente, (Nota2).

Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%, observe las pruebas y anote sus resultados.

2- Determinación de la rotación específica de la sacarosa y del azúcar invertido

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Prepare una disolución con 1 g de sacarosa en 10 mL de agua, y úsela para llenar el tubo del polarímetro de modo que no queden burbujas. Identifique este tubo con la letra A y mida su rotación óptica.

Prepare otra disolución con 1g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y 4 mL de HCl al 20 %, caliéntela 10 min y úsela para llenar otro tubo del polarímetro identificado con la letra B. Posteriormente determine su rotación óptica

Prepare una disolución con un gramo de fructuosa en 10 mL de agua y otra con un gramo de glucosa en 10 mL de agua. Coloque las disoluciones en dos tubos que marcará como C y D Cálculo:

Para calcular la rotación específica de sus azúcares tome en cuenta la siguiente información: el ángulo de rotación específica depende del espesor y concentración de la muestra, de la longitud de onda del rayo incidente y también, aunque en menor grado, de la temperatura del disolvente utilizado. De modo que la rotación específica [] de una sustancia se expresa de la siguiente forma:

 

l c

t



 



_ ¹⁰⁰

Donde  representa los grados de rotación medidos en el polarímetro; t es la temperatura;  es la longitud de onda, generalmente se usa la línea D del sodio; l es el largo del tubo en dm y c la concentración de la sustancia expresada en g/100 mL de disolución.

Con los datos de rotación específica [] calculados llene la tabla 1, compare sus resultados con los reportados en la literatura y saque sus conclusiones:

Tabla 1. Valores de rotación específica

Sustancia []²⁰ reportada [] experimental

Sacarosa. + 66.5º

Glucosa. + 52º

Fructosa. -92º

Azúcar Invertido. -19.9º

3- Hidrólisis del almidón

(19)

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloque 0.3 g de almidón, adicione 25 mL de agua y caliente a ebullición con flama suave, hasta obtener una disolución opalescente.

Separe 2 mL de esta disolución y divídalos equitativamente en dos tubos de ensayo para efectuar las pruebas de Benedict y yodo-yoduro que serán las pruebas de referencia

Al resto de la disolución de almidón, agregue 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y agite, luego distribuya esta disolución en 12 tubos de ensayo, colocando en cada uno 1 mL. Coloque los doce tubos en un vaso de precipitados que contenga salmuera a temperatura ambiente. Inicié el calentamiento, verifique la temperatura del baño y cada 5 minutos saque dos tubos del baño, enfríelos y realice las pruebas de Benedict y del yodo-yoduro. (Nota3.)

-Prueba de Benedict. Lleve a pH aproximado de 8 empleando una disolución de NaOH,al 10% agregue 1 mL de la disolución de Benedict y caliente a ebullición.

Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.

-Prueba de yodo-yoduro. Al otro tubo se le agregan 2 gotas de la disolución de yodo-yoduro (Nota4), observe el color y anote sus resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.

NOTAS

Nota 1: El alumno preparará la disolución de HCl al 20% a partir de HCl concentrado.

Nota 2: La formación de un precipitado rojo y la decoloración de la disolución, indica prueba positiva para azúcar reductora.

Nota 3: Salmuera: disolución saturada de NaCl.

Nota 4: Para efectuar la prueba del yodo deberá enfriar la muestra ya que el complejo yodo- almidón se disocia en caliente.

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa?

2. Explique por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.

(20)

3. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, de la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis y al final de la misma.

4. Explique porqué la celulosa, que también es un polímero de la glucosa, no se emplea en lugar del almidón para ejemplificar el experimento de hidrólisis

BIBLIOGRAFÍA

Moore J. A. y Dalrympe D. L. “Experimental Methods in Organic Chemistry” 2ª, Ed. W. B. Saunders Co. Pág 259-269.

Jacobs T.L., Truce W. E. Y Robertson G. Ross., “Laboratory Practice of Organic Chemistry”, 5ª Ed., Mac Millan Pub. Co. Inc., U.S.A. 1974. Pág. 311-316

Hudlicky, “Experiments in Organic Chemistry”, 3ª Ed. Avery Publishing Group, Inc. U.S.A., 1985, Pág. 104-106

P.M. Collins, V.R.N Munasinghe “Carbohidrates” London, Chapman & Hall 1987, pag. 719

Royston M. Roberts, John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry (A miniscale approach). U.S.A., Ed. Saunders College Publishing, 1994, Pág. 641-651.

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EXPERIMENTO No. 2

OBTENCIÓN DE ACEITE DE ALMENDRAS DULCES

OBJETIVOS

(21)

a) Empleando una técnica extractiva, separar el aceite de almendras de una muestra de almendras dulces.

b) Preparar las almendras desengrasadas que se emplearán para la extracción de la emulsina.

ANTECEDENTES

1. ¿Qué son los lípidos y qué propiedades físicas tienen en común?

2. ¿En qué se diferencía un aceite esencial de una grasa?

3. Métodos de extracción de aceites y grasas.

4. Composición del aceite de almendras dulces.

5. Uso del aceite de almendras dulces.

6. Métodos de análisis de aceites y grasas: FEUM 8ª y USP 28 a 30.

5. ¿Qué es la emulsina y qué factores pueden afectar su actividad?

6. Traer una tabla con la polaridad de los disolventes utilizados MATERIAL

1 Vaso de pp. de 400 mL. 1 Büchner c/ alargadera.

2 Matraz Erlenmeyer de 125mL. 1 Pinza de 3 dedos c/nuez.

1 Tapón horadado. 1 Vidrio de reloj.

1 Refrigerante QF c/manguera. 1 Probeta de 25 mL.

1 Recipiente para baño maría. 1 Agitador de vidrio.

1 Colector QF. 1 T de destilación QF.

1 Porta termómetro c/rosca. 1 Termómetro.

1 Parrilla de calentamiento. 1 Kitasato con manguera.

REACTIVOS

30 g Almendras peladas y molidas.

100 mL Hexano.

PROCEDIMIENTO

(22)

Coloque 30 g de las almendras peladas y molidas (Nota1) en un matraz Erlenmeyer de 125 mL al que se le adapta un tapón horadado, añadir 40 mL de hexano al matraz y adaptar el refrigerante en posición de reflujo para realizar la extracción del aceite a temperatura ambiente, o a reflujo como a continuación se indica:

Extracción a temperatura ambiente

Inicie la agitación manual, no caliente y mantenga estas condiciones por 15 minutos, suspenda la agitación y filtre las almendras con ayuda del vacío. Lave con 10 mL de hexano. Si desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la extracción con hexano, en las mismas condiciones.

Extracción a reflujo

Conecte las mangueras al refrigerante y permita la circulación de agua dentro del mismo, e inicie la agitación manual (ocasional) y un calentamiento suave hasta llegar a la temperatura de reflujo del disolvente, mantenga estas condiciones por 15 minutos. Después de este tiempo suspenda la agitación y el calentamiento, deje enfriar y filtre las almendras con ayuda del vacío y lave con 10 mL de hexano. Si desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la extracción en las mismas condiciones.

Recuperación del aceite de almendras

Trasvase su extracto hexánico procedente de la extracción a temperatura ambiente o a reflujo, a un matraz Q.F. de fondo plano (previamente pesado) de 125 mL y adapte un sistema de destilación para separar el disolvente del aceite de almendras (Nota2).

Pese el aceite de almendras que queda como residuo en el matraz Erlenmeyer, calcule el rendimiento y guarde su muestra para emplearla posteriormente.

Extienda las almendras desengrasadas sobre un vidrio de reloj y permita que se sequen en la campana, ya secas deberán pesarse y guardarse para aislar posteriormente la emulsina.

NOTAS

(23)

Nota 1: Si no se trajeron las almendras peladas y molidas, siga el posterior procedimiento:

Coloque las almendras en un vaso de precipitados de 400 mL, agregue 100 mL de agua caliente y deje remojar durante 15 minutos, después de este tiempo pele y muela finamente las almendras en una picadora o licuadora.

Nota 2: Pese previamente su matraz Erlenmeyer que deberá estar seco y limpio.

CUESTIONARIO

1. Además del hexano, ¿qué otros disolventes podría utilizar para extraer el aceite de almendras y por que?

2. ¿Qué efectos puede tener la temperatura de extracción sobre el rendimiento y la calidad del aceite?

3. Busque qué son las enzimas y qué factores las desnaturalizan, para que pueda explicar sí la temperatura de extracción del aceite puede afectar la calidad de la emulsina que se obtendrá a partir de la almendra desengrasada.

4. ¿Qué otras aplicaciones podrían dar a la técnica de extracción que empleó en este experimento?

5. ¿Qué diferencia existe entre un aceite volátil (esencial) y un glicérido (aceite fijo)?

BIBLIOGRAFÍA

 Giral y Rojahn, Productos Químicos y Farmacéuticos, México, 1966

 Domínguez, Xorge A., Métodos empleados en Fotoquímica, Editorial Limusa, Mex. 1982.

(24)

EXPERIMENTO No. 3

OBTENCIÓN DE EMULSINA

OBJETIVOS

a) Obtener una enzima, la emulsina, a partir de almendras dulces.

b) Comparar la actividad de la emulsina obtenida, bajo dos diferentes temperaturas por acción sobre el p-nitrofenil--D- glucósido.

ANTECEDENTES

1. ¿Qué son los péptidos y las proteínas, y de que están compuestos?

2. ¿Cuántos tipos de estructuras proteícas se conocen? Menciónelas brevemente.

3. ¿Qué son las enzimas y qué factores las desnaturalizan?

4. ¿De qué productos naturales se puede aislar la emulsina y para qué se usa?

5. ¿Qué son y cómo se forman las uniones glucosídicas  y ?

6. Mencione un ejemplo de cada una.

MATERIAL

1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL. 1 Agitador de vidrio.

1 Vidrio de reloj. 1 Probeta de 25 mL.

1 Embudo de vidrio. 1 Recipiente de peltre.

1 Pinzas de 3 dedos c/ nuez. 1 Frasco vial.

1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.

1 Espátula

REACTIVOS

10 g Almendras desengrasadas. 50 mL Acetona.

40 mL Ácido Acético al 1 %. 1 mg p-nitrofenil--D-glucósido.

(25)

PROCEDIMIENTO

Extracción de la emulsina

Se pesan 10 g de polvo de almendras desengrasadas (Nota₁), se colocan en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y se agregan 40 ml de ácido acético al 1%; se somete la mezcla a una agitación constante durante 15 minutos, cuidando de sujetar el matraz con una pinza, para evitar que el movimiento lo desplace.

Se suspende la agitación y se filtra por gravedad, la disolución filtrada se enfría en baño de hielo, y se le añade poco a poco 25 mL de acetona. Se mantiene la disolución en el baño de hielo durante 10 minutos (Nota2) y se filtra por gravedad.

Comprobación de la actividad enzimática

Tome un poco de la emulsina que se encuentra en el papel filtro y colóquela en un vidrio de reloj y deje secar. Ya seca, pese 1 mg y colóquela en un frasco vial, agregue 2 mL de agua destilada, agite y agregue 1 mg del p-nitrofenil--D- glucósido, agite y observe los cambios y el tiempo en que se producen. Agregue una gota de la disolución de NaOH al 10% (Nota3)

Compare los resultados obtenidos con las dos muestras de emulsina y haga sus propias conclusiones.

La emulsina se puede recuperar del papel filtro y guardar, ya seca, en el refrigerador. Es recomendable hacer una determinación cuantitativa del p-nitro fenol formado en la reacción con emulsina.

NOTAS

Nota 1: Use, según el caso, las almendras desengrasadas a temperatura ambiente o las almendras desengrasadas a temperatura de reflujo, que preparó de la práctica anterior.

Nota 2: Observe que la emulsina precipita como un sólido blanco.

Nota 3: Se agrega un poco de NaOH para observar con mayor claridad la actividad del p-nitrofenil--D-glucósido, porque en pH básico el color del fenol aumenta (fenóxido)

(26)

CUESTIONARIO

1. ¿Con qué otros nombres se conoce a la emulsina?

2. Por su modo de acción, ¿cómo se clasifica esta enzima?

3. Escriba la reacción que se produce entre la enzima y el glucósido empleado en la práctica.

4. ¿Qué glucósido natural podría emplear para comprobar la actividad de la enzima?

5. ¿Qué usos podría darle al residuo de las almendras?

5. Proponga un método para hacer la determinación cuantitativa del p-nitrofenol formado durante la reacción con emulsina

6. El método de extracción que empleaste para la obtención de aceite de almendras, ¿influye en la actividad de la emulsina? Explique.

BIBLIOGRAFÍA

 Giral y Rojahn, Productos Químicos y Farmacéuticos, México (1966)

 Quintero Angelina. Facultad de Química. Tesis. México D.F. (1963)

 Methods in enzimology, Vol. VIII, pág. 42

 Baker, Pardoe, Hapton,“Nature”, 197, 231 (1963)

(27)

EXPERIMENTO No. 4

REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE DOBLES LIGADURAS

DETERMINACIÓN DEL GRADO DE INSATURACIÓN DE UN ACEITE (Técnica de Wijs)

OBJETIVOS

a) Efectuar una reacción de adición electrofílica al doble enlace de una grasa o aceite.

b) Usar la técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de insaturación de una grasa.

c) Comparar los valores del grado de insaturación experimentales de los distintos glicéridos analizados y relacionarlos con las recomendaciones nutricionales.

ANTECEDENTES

1. ¿En qué consiste el método de Wijs para la determinación del grado de insaturación en las grasas, y qué otros métodos se conocen?

2. Reacción de adición electrofílica de halógenos a dobles ligaduras.

3. Mecanismo de adición electrofílica del reactivo de Wijs a la doble ligadura de una grasa.

4. Fuentes naturales donde se encuentran las grasas y aceites.

5. Composición de las grasas y los aceites (maíz, soya y almendras).

6. Dé el nombre y estructura de algunos de los ácidos grasos que forman parte de los glicéridos de los aceites de maíz, soya o almendras.

7. Busque el índice de yodo para algunas grasas y aceites, reportados en la literatura.

8. Propiedades de los reactivos empleados en el experimento, y sus características CRETIB.

10. Métodos de disposición de los residuos generados.

11. Proceso para obtener margarina.

12. Consultar la USP 30ª ed. Índice de Yodo. (401), pg 173

(28)

REACCIÓN

C C

R

R₁

R₂

R₃

+ I-Cl C C

R₁ R

R₂ R₃ I

Cl

CCl₄

MATERIAL

1 Vaso de pp. de 250 mL. 1 Matraz de yodo c/tapón.

1 Probeta de 25 mL. 1 Pipeta de 10 mL.

1 Bureta de 50 mL. 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez.

1 Agitador magnético. 1 Barra magnética.

1 Agitador de vidrio.

REACTIVOS

3 g Yodo. ** Sol. de tiosulfato de sodio 0.1 M.

50 mL Tetracloruro de carbono. ** Sol. de almidón al 1 %.

200 mL Ácido acético glacial. 50 g Permanganato de potasio.

100 mL Yoduro de potasio al 10 %. 300 ml HCl conc.

100 mL Agua destilada. ** Aceite de soya, maíz o almendras.

** La cantidad necesaria

PROCEDIMIENTO

Método de Wijs para determinación de índice de yodo

Pesar aproximadamente 0.2 g de aceite de maíz o soya, dentro de un matraz de yodo, limpio y seco de 250 mL con tapón esmerilado, agregar 10 mL de CCl₄ y 10 mL del reactivo de Wijs (Nota1), mezclar bien y dejar reposar en la oscuridad por 30 minutos, después de ese tiempo, agregar 10 mL de disolución de yoduro de potasio, 100 mL de agua destilada y mezclar bien.

Titular el yodo liberado, que estará principalmente en la capa de CCl4, con una disolución valorada de tiosulfato de sodio, añadir 5 gotas de disolución de almidón como indicador y titular hasta que el color de yodo se torne amarillo pálido

(29)

(Nota2). Titular el reactivo de Wijs con la disolución valorada de tiosulfato de sodio, sin añadir aceite, por lo que no es necesario dejar reposar en la obscuridad;

al volumen de tiosulfato empleado en esta titulación se le llama T₂ y se emplea en el cálculo del índice de yodo.

Cálculo del índice de yodo

El tiosulfato de sodio reacciona con el yodo en la siguiente forma:

2 Na₂S₂O₃ + I₂ Na₂S₄O₆ + 2NaI

El índice de insaturación en una grasa se define como el número de gramos de yodo consumidos por 100 gramos de grasa o aceite, y se puede calcular de la siguiente forma:

Donde T₁ es el volumen de tiosulfato de sodio consumidos en la titulación del aceite o grasa tratado, T₂ es el volumen de tiosulfato de sodio consumido en la titulación de la solución de reactivo Wijs , M es la molaridad del tiosulfato y W es la masa del aceite o grasa en gramos.

NOTAS

Nota 1: Debe usar una perilla de seguridad para manejar el reactivo de Wijs.

Nota 2: Emplee agitación magnética durante la titulación.

CUESTIONARIO

1. Defina la expresión índice de yodo.

2. ¿Cómo correlaciona el índice de yodo calculado, con la naturaleza y pureza de su aceite?

3. ¿Cuál es la reacción de óxido-reducción que se produce al preparar el reactivo de Wijs?

4. Mencione otros métodos empleados para determinar el grado de insaturación de un aceite.

5. ¿Qué son los ácidos grasos ω-3 y ω -6?

6. ¿Cómo se les llama a los aceites con índice de yodo superior a 120.

Mencione dos ejemplos.

(30)

7. ¿Por qué la reacción de adición se lleva a cabo en la oscuridad?

8. ¿Qué reacciones se producen durante el enranciamiento de los aceites?

BIBLIOGRAFÍA

 Mehlenbacher, V.C., The Analysis of Fats and Oils, Ed. The Garrard Press, Champaing Illinois. 1960.

 Jekins, C.L, et. al, Química Farmacéutica Cuantitativa, Ed. Atlante, México, 1951.

 THE PHARMACOPEA OF UNITED STATES OF AMERICA. XVIII.

revition 1970, Pág. 905-906.

 Producción, Análisis y Control de Calidad de Aceites y Grasas Comestibles, Ed. Madrid, España 1988.

 http://mzinger.sisib.uchile.cl/.../lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/shmi dth/aenergeticos2/grasos/0.5.html

(31)

SESIÓN EXPERIMENTAL 5:

SEMINARIO

Hidrólisis de Carbohidratos. Aislamiento de aceite de almendras. Obtención de Emulsina. Reacciones de Adición a dobles ligaduras.

OBJETIVO:

 Comprender en su totalidad el experimento mediante la integración de la parte experimental y la teórica.

 Reforzar los conceptos teóricos.

 Favorecer la discusión, el trabajo en equipo y el análisis de resultados.

 Aprender a organizar e integrar la información que obtienen los alumnos en la biblioteca y en el laboratorio.

 Realizar presentaciones tanto en forma oral como escrita.

METODOLOGÍA:

Para llevar acabo el seminario, se integran 3 equipos de trabajo según el numero de alumnos y cada grupo presenta una practica teniendo que desarrollar los siguientes puntos:

 Análisis de la técnica.

 Reacción general.

 Mecanismo de la reacción

 Importancia de la técnica.

 Diferentes formas de síntesis.

 Usos del producto obtenido.

 Estudio económico.

 Análisis de resultados de todo el grupo.

 Espectroscopia en IR de reactivos y producto.

 Conclusiones.

 Bibliografía.

Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales, integrando los resultados y experiencias de sus compañeros, por lo que es una actividad mas enriquecedora que el análisis individual.

(32)

EXPERIMENTO No. 6

REACCIÓN DE PAAL-KNORR: OBTENCIÓN DE 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL

OBJETIVOS

a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.

b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación, entre un compuesto dicarbonílico y la anilina (o derivados de la misma).

ANTECEDENTES

1. Fórmula general de los pirroles y de los reactivos utilizados.

2. Importancia farmacéutica de los pirroles.

3. Métodos de obtención de acetonilacetona (2,5-hexanodiona).

4. Importancia de la síntesis de Paal-Knorr.

5. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.

REACCIÓN