Introducción
Los
aldehídos
y las
cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo
, un átomo
de carbono unido a un
•
En los
aldehídos
un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.
•
La única excepción es
Propiedades Físicas
•
El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo
Orbital molecular
Orbital molecular
Compuesto Peso Mol. Punto de ebullición Solubilidad (agua)
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
96 103.0 ºC insoluble
98 155.6 ºC 5 g/100
La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de
hidrógeno, de ahí su mayor
Propiedades Físicas
•
Forman puentes de hidrógeno con el agua.
•
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
Propiedades Físicas
•
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son
Nomenclatura Común de
Aldehídos
•
A los aldehídos simples se les asigna nombres que
corresponden a los
ácidos orgánicos
(
RCOOH
) que
tienen el mismo número de átomos de carbono. Por
ejemplo, el ácido orgánico más simple es el
fórmico,
HCOOH
, el aldehído correspondiente es el
formaldehído, HCHO
. Para escribir el nombre común
de un aldehído, se elimina del nombre común la
C
O
OH
H
ácido fórmico
C
O
H
H
Nomenclatura UIQPA
•
Se toma como la cadena más larga de
carbonos aquella que contiene el grupo
carbonilo. La
o
final del nombre del
alcano se sustituye por el sufijo
al
, el cual
designa al grupo funcional de los
Nomenclatura de Aldehídos
Nomenclatura de Aldehídos
C
O
H
H
C: formaldehído
U: metanal
C
O
H
CH
3C: acetaldehído U:etanal
CH
3CH
2C
O
H
C: propionaldehídoU:propanal
CH
3CH
2CH
2C
O
H
C: butiraldehído
U: butanal
CH
3
CHC
O
H
C: isobutiraldehído
C: -metilpropionaldehído U: 2-metilpropanal
CH
3
1 2
3
C
O
H
C: benzaldehído
U: aceptado
C O
H
Nomenclatura Común de las
Cetonas
•
Los nombres comunes de las cetonas se
derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también
Nomenclatura UIQPA
•
La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas
es
-ona
. Se elimina la
o
final del nombre del alcano
precursor y se remplaza por
-
ona
. Para cetonas con
cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena
y se le coloca el número más bajo posible al átomo de
carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza
para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa
Nomenclatura de Cetonas
C
O
CH
3CH
3T: acetona
C: dimetilcetona U: propanona
C
O
CH
3C: etilmetilcetona U: butanona
CH
2CH3 2 CH4 2
C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona
C 2 CH3
1 CH3 5
O
C
3
O
CH4 2
C: dietilcetona U: 3-pentanona
CH2 2 CH3
1 CH3 5
C: isopropilmetilcetona U: 3-metil-2-butanona
C
1
O
2
CH
3
CH
34
CH
3CH
3O
C: ciclohexanona
U: aceptado
C
T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O
CH3
C
T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
O
Reacciones de Adición
R C O
R + Y Z R C
O R Z + Y R C O R Z
+ Y R C
OY
R
Z
Aldehído + alcohol
C CH3
O
+ CH3OH
H CH3 C
OH
H OCH3
hemiacetal inestable
+ CH3OH CH C
3
OCH3
H
+ H
2O
CCH3
OH
Cetona + alcohol
C CH3
O
+ CH3OH
CH3 CH3 C OH
CH3 OCH3
hemicetal inestable
+ CH3OH CH C
3
OCH3
CH3
+ H
2O
CCH3
OH
Oxidación
En los aldehídos y
cetonas el estado de
oxidación formal del
carbono carbonílico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3 por lo
Oxidación con KMnO
4
C CH3
O
+
KMnO
4H CH3 C
O
OH C
CH3
O
+
KMnO
4H CH3 C
O
OH
Oxidación con Reactivo de Tollens
CH3 C O
H
+ 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C
O
O
+ 2Ag + 4NH3 + H2O
