HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enríquez Gómez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N° 5
Universidad de Nariño, Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Semestre 2 [email protected], [email protected], [email protected]
Palabras clave: propiedades fisicoquímicas, alifáticos, alicíclicos, aromáticos. INTRODUCCIÓN:
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser
considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Son una fuente de energía y materia prima que el hombre ha sabido aprovechar para su beneficio, para el transporte aéreo, acuático y terrestre, generación de electricidad, la industria química, farmacéutica, militares y alimentarias, manofactura de plásticos y
materiales diversos, incluyendo sus
primeros usos: de salud, de
impermeabilización e iluminación1.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrogeno y pueden clasificarse en alifáticos que a su vez se clasifican en saturados como los alcanos e insaturados
como alquenos y alquinos. Y aromáticos2.
Propiedades fisicoquímicas de Alcanos:
las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las
fuerzas intermoleculares, son menos
densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica. Las reacciones más características de los
alcanos son las de sustitución
(monohalogenacion y oxidación)2.
Propiedades fisicoquímicas de alquenos:
las temperaturas de fusión son inferiores a la de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble
enlace impide un empaquetamiento
RESUMEN: Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo comprobar las principales
propiedades fisicoquímicas de algunos hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos, mediante diferentes reacciones químicas así: kerosene donde hubo combustion completa;
ciclohexano donde se efectuó la bromación pero no la oxidación con KMnO4; gasolina
donde se efectuó la bromación y oxidación con KMnO4; tolueno donde se efectuó la
combustion, bromación y nitración, pero no la oxidación con KMnO4; y benceno donde no
compacto. Las reacciones más características de los alquenos son las de
adición, entre ellas destacan la
hidrogenación, la halogenación, la
hidrohalogenación, hidratación y la
oxidación con permanganato de potasio2.
Propiedades fisicoquímicas de alquinos:
son compuestos de baja polaridad y sus propiedades son semejantes a los alcanos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad y sus puntos de fusión crecen con el aumento del número de carbonos. Las reacciones características son de adición entre ellas la hidrogenación, halogenacion, adición de halogenuros de hidrogeno y la
oxidación con permanganato de potasio3.
Propiedades fisicoquímicas de hidrocarburos aromáticos:
Cuando se estudian las reacciones de
algunos compuestos insaturados, se
observan características distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una serie llamada aromática. El hidrocarburo más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. Los
hidrocarburos aromáticos son todos
incoloros muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que esta. Las reacciones más importantes son las de sustitución, en las que el grupo funcional
sustituye a un hidrogeno del anillo
aromático. Entre estas reacciones tenemos
la halogenacion, la nitración y la
sulfunacion4.
METODOLOGÍA:
1.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS:
1.1.1. Prueba de la llama: vamos a
proceder a hacer la reacción de combustión
para alcanos5. Para ello se tomó en un
pedazo de porcelana 1 mL de kerosene y fue necesario calentar el pedazo de porcelana con el mechero suavemente y observamos la reacción.
1.1.2. Reacciones de halogenacion:
Vamos a proceder a hacer la reacción para
halogenacion de alcanos6, específicamente
la bromacion:
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 1 mL de
ciclohexano y 0.5 mL de Br2 en CCl4.
Agitamos durante dos minutos y
observamos si hay reacción.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 1 mL de gasolina y
0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos
durante dos minutos y observamos si hay reacción.
1.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4:
vamos a proceder a hacer la reacción de
oxidación con KMnO4.
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 1 mL de
ciclohexano, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL
de una solución de Na2CO3. Agitamos
durante dos minutos y observamos si hay reacción.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 1 mL de gasolina, 1
mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solución
de Na2CO3. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reacción.
1.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
1.2.1. Prueba de la llama: vamos a
proceder a hacer la combustión para
hidrocarburos aromaticos7. Para ello se
tomó en un pedazo de porcelana 1 mL de tolueno y acercamos un fosforo a la superficie de éste. Observamos si hay reacción.
1.2.2. Reacciones de halogenacion:
vamos a proceder a hacer la reacción de
halogenacion para hidrocarburos
aromaticos8, específicamente la bromacion:
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 2 mL de tolueno y
0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos
durante dos minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 2 mL de tolueno y
0.5 mL de Br2 en CCl4. A continuación
introducimos una puntilla de hierro.
Agitamos durante dos minutos y
observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría.
1.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4:
vamos a proceder a hacer la reacción de
oxidación con KMnO4 para hidrocarburos
aromáticos.
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 2 mL de benceno y
1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 1
mL de KMnO4. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría.
1.2.4. Reacción de nitración: vamos a
proceder a hacer la nitración para
hidrocarburos aromáticos8. Para ello
mezclamos 3 mL de HNO3 concentrado con
4 mL de HSO4 en un erlenmeyer.
Posteriormente adicionamos 0.5 mL de tolueno y calentamos dicha mezcla en un
baño de agua hirviendo durante
aproximadamente 15 minutos. Agitamos y dejamos enfriar. Por último vertemos la mezcla en un beaker en un baño de agua con hielo. Observamos si hay reacción.
RESULTADOS:
2.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS:
2.1.1. Prueba de la llama: la combustión de
kerosene produjo una llama de color
amarillo anaranjado intenso bastante
grande, con humo negro (ver fig. 1). La reacción química fue la siguiente:
2C12H26 + 37O2 24CO2 + 26H2O + E
Kerosene + oxigeno dióxido de carbono + agua + energía
Fig. 1. Reacción de Combustión de kerosene
2.1.2. Reacciones de halogenación: a) la bromación del ciclohexano tomó un
color naranja o tamarindo. Además se observaron burbujas en la superficie del líquido (ver fig. 2). La reacción química fue la siguiente:
Ciclohexano + bromo + tetracloruro de carbono bromo ciclohexano + acido clorhídrico
b) la bromacion de la gasolina tomó un
color más o menos plateado (ver fig. 3). La reacción fue la siguiente:
Gasolina + Br2 CCl4 gasolina-Br +
HBr
Gasolina + bromo + tetracloruro de carbono bromogasolina + acido clorhídrico
2.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) el ciclohexano con permanganato de
potasio produjo un precipitado de color morado oscuro en la fase inferior, y ciclohexano en la parte superior. no hubo reacción (ver fig. 4).
Ciclohexano + permanganato de potasio + carbonato de calcio
+ Br2 CCl4
Br
+ HBr
Fig.2. Bromacion del ciclo hexano
Fig.4. ciclo hexano con permanganato de potasio
+ KMnO4 Na2CO3 no hay
reacción
Fig.3. Bromacion de la gasolina
b) La oxidación con permanganato de
potasio de la gasolina produjo un precipitado de color marrón oscuro (ver fig. 5). Si hubo reacción.
2.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
2.2.1. Prueba de la llama: la combustión de
tolueno produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso muy grande (ver fig.6). La reacción química fue la siguiente:
+ 9O2 7CO2 + 4H2O + E
Tolueno + oxigeno dióxido de carbono + agua + energía
2.2.2. Reacción de halogenacion:
a) la bromacion de tolueno produjo un tono
naranja muy tenue (ver fig. 7). La reacción química fue la siguiente:
+Br2 CCl4
Tolueno + bromo +
tetracloruro de carbono p-bromotolueno y o-p-bromotolueno
b) la bromacion de tolueno con la puntilla
de hierro tomó un color pálido contrario al caso anterior, y la puntilla de hierro se oxidó (ver fig. 8). La reacción fue la siguiente:
Fig. 6. Reacción de Combustión de tolueno Fig.5. oxidación con permanganato de potasio de la gasolina Fig. 7. bromación de tolueno Br Br
+ Br2 FeBr3 Br2 FeBr4
Tolueno + bromo + puntilla de hierro Bromuro férrico
2.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) el benceno con permanganato de
potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y benceno en la parte superior (ver fig. 9). No hubo reacción.
+ KMnO4 no hay reacción
Benceno + permanganato de potasio
b) el tolueno con permanganato de potasio
produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y tolueno en la parte superior (ver fig. 10). No hubo reacción.
+ KMnO4 no hay reacción
Fig. 9. benceno con
KMnO4
Fig. 10. tolueno con
KMnO4
Fig. 8. Bromacion de tolueno con puntilla de hierro
2.2.4. Reacción de nitración: la nitración
del tolueno produjo un líquido de aspecto lechoso que corresponde al acido sulfúrico y una capa de color amarillo aceitosa en la superficie de dicho liquido que corresponde a TNT (ver fig. 11). La reacción fue la siguiente:
Todo lo anterior se resume en la siguiente tabla:
+ HNO3 HSO4
DISCUSION DE RESULTADOS:
Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos permitieron observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no reaccionaron y otros sí. Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayuda a identificar con qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando.
sustancia Tipo de reacción
efectividad
kerosene combustión Si hubo
reacción
ciclohexano halogenacion Si hubo
reacción Oxidación
con KMnO4
No hubo reacción
gasolina halogenacion Si hubo
reacción Oxidación
con KMnO4
Si hubo reacción
tolueno combustión Si hubo
reacción halogenacion Si hubo reacción Halogenacion con puntilla de hierro No hubo reacción Oxidación con KMnO4 No hubo reacción nitración Si hubo reacción benceno Oxidación con KMnO4 No hubo reacción Fig. 11. Nitración del tolueno
3.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS:
3.1.1. Prueba de la llama: se llevó a cabo
la reacción de combustión de kerosene9.
Dando lugar a una combustión completa
exotérmica, es decir se formó CO2 , agua y
energía. Fue necesario calentar el
kerosene, puesto que no reaccionó
inmediatamente después de acercar un fosforo, esto se debe a que necesito bastante energía y mas temperatura para que se lleve a cabo. Se concluye que el kerosene es inflamable, con vapores negros.
3.1.2. Reacciones de halogenacion: a) se llevó a cabo la bromación de
ciclohexano9 pero fue muy lenta dando
una coloración naranja. Como es una reacción de sustitución un hidrogeno del ciclohexano se reemplaza por un bromo.
b) Se llevó a cabo la bromación de la
gasolina9 esta reacción de sustitución
fue muy rápida dando una coloración más o menos plateada. Se concluye que se llevó a cabo la halogenacion de alcanos, puesto que la gasolina se compone de alcanos, entre ellos el octano.
3.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) No se llevó a cabo la reacción de
oxidación del ciclohexano9, puesto que
se formaron dos fases compuestas por dos líquidos inmiscibles (ciclohexano y
KMnO4) a pesar de utilizar carbonato de
calcio como catalizador. Esto se debe a que el ciclohexano tiene enlaces simples los cuales no son atacados por agentes oxidantes.
b) Se llevó a cabo la reacción de oxidación
de la gasolina9, dando una coloración
marrón o café oscuro, podemos concluir que la gasolina poseía alquenos, ya que
la oxidación con KMnO4 es propia de
alquenos y que rompe los enlaces dobles y transforma el color purpura en color café formando dioles.
3.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
3.2.1. Prueba de la llama: se llevó a cabo
la reacción de combustión del tolueno. Dando lugar a una combustión completa
exotérmica, es decir se formó CO2 , agua y
energía. En este caso reaccionó
inmediatamente después de acercar un fosforo. Se concluye que el tolueno es bastante inflamable, con vapores negros.
3.2.2. Reacciones de halogenacion: a) Se llevó a cabo la bromación del
tolueno, dando una coloración naranja muy tenue. Esta reacción es de sustitución electrofilica, es decir se reemplazó un hidrogeno del anillo por un bromo en las posiciones orto y para. La reacción fue demasiado lenta por eso fue necesario acelerarla con un baño maría.
b) No se llevó a cabo la bromación con
tolueno en presencia de una puntilla de hierro, sino que el hierro que funciona
como catalizador10 reacciona con el
bromo para formar FeBr3. Este
reacciona con el bromo para formar una molécula más compleja de estructura
FeBr4 que ataca al anillo como si fuera
un ion bromonio.
3.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) No se llevó a cabo la reacción de
oxidación del benceno aun en baño maría, puesto que el permanganato no
reacciona10 como en el caso de los alquenos, debido a que los enlaces dobles se encuentran deslocalizadas como si no pertenecieran a ningún carbono. Por lo tanto nos da dos fases
un precipitado de color morado (KMnO4)
y el benceno.
b) No se llevó a cabo la reacción de
oxidación del tolueno aun en baño maría, puesto que como en el caso anterior al ser un derivado del benceno
tiene las mismas propiedades
fisicoquímicas y no reacciona con el permanganato. Al igual se formaron dos fases como en el caso anterior.
3.2.4. Reacción de nitración: se llevó a
cabo la nitración del tolueno11. Una reacción
exergonica ya que se liberó bastante energía calentando el beaker. Esta reacción se produce por una sustitución electrofilica por el ion nitronio. El acido sulfúrico funcionó como catalizador de la reacción. Al final se forma TNT en la superficie con un color amarillo con aspecto aceitoso. El TNT es bastante explosivo.
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