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PDF Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A.C.

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Michael Toney de la Universidad de California, Davis por su apoyo en la etapa inicial de este proyecto. Lucía Teresa Angulo Sánchez por su apoyo en la obtención del constructo enzimático VpGSTT2.

INTRODUCCIÓN

En las plantas, las GST se dividen en las clases Phi, Tau, Theta, Zeta, Lambda, deshidroascorbato reductasa (DHAR) y tetraclorohidroquinona deshalogenasa (TCHQD) (Frova, 2003; Sasan et al., 2011). En bacterias, las clases más conocidas son Beta, Chi, Theta y Zeta (Nerino Allocati et al. 2009).

ANTECEDENTES

Glutatión S-Transferasa

  • Descripción de las GSTs
  • Actividad Catalítica de las GSTs
    • Actividad catalítica de las GSTs
    • Residuos catalíticos
  • Estructura de las GSTs
    • Estructura y plegamiento tipo tiorredoxina
    • Sitios activos

Sin embargo, también se utilizan otros sustratos aromáticos (artificiales), así como sustratos no aromáticos (como los haloalcanos) (Hayes et al., 2005). También se ha propuesto un mecanismo de ajuste inducido para la unión de GSH (Sheehan et al., 2001).

Funciones de las GSTs

  • Detoxificación de Xenobióticos y el Metabolismo de Fármacos
    • Metabolismo de xenobióticos
    • La GST en la fase II del metabolismo de fármacos
  • Ligandina
  • Resistencia a Metales Pesados
  • Isomerasa
  • Resistencia a Antimicrobianos
  • Otras Funciones de las GSTs

28 enzima OAGST, lo que sugiere una participación de OaGST en la conjugación de atrazina con GSH (Allocati et al., 2009; Favaloro et al., 2000). FosX es un buen catalizador y es responsable de la alta resistencia a la fosfomicina (Stourman et al. 2003).

Figura  6.  Ruta  de  biotransformación  de  xenobióticos.  En  la  imagen  se  esquematiza  la  entrada de un xenobiótico a una célula eucariota y las etapas que por las que debe atravesar  para poder ser eliminado (Allocati et al., 2018)
Figura 6. Ruta de biotransformación de xenobióticos. En la imagen se esquematiza la entrada de un xenobiótico a una célula eucariota y las etapas que por las que debe atravesar para poder ser eliminado (Allocati et al., 2018)

Clasificación de las GSTs

  • Familias de GSTs
  • GST Mitocondrial
  • Clases de cGSTs en Eucariotas
  • Clases de GSTs en Procariotas
  • GSTs MAPEG

Las bacterias de clase beta también presentan una cisteína en el sitio activo (Rossjohn et al., 1998). Aunque no están relacionados con las principales superfamilias de GST, dependen del glutatión (Sasan et al., 2011). En la mayoría de los metazoos se encuentran cuatro clases de GST: Omega, Sigma, Theta y Zeta (Wongsantichon et al., 2015).

Recientemente fue identificado a partir de un GST del bivalvo antártico Laternula elliptica (LeGST), también clasificado en la clase Rho (Park et al., 2009). Las GST de la clase Theta (GSTT) en bacterias están representadas por dos diclorometano deshalogenasas (DCM) producidas por bacterias metilotróficas facultativas (Allocati et al., 2009; Stourman et al., 2003). El subgrupo III contiene proteínas microsomales similares a las GST de Escherichia coli y Vibrio cholerae (Hayes et al., 2005).

Modelos de estudio

  • Mangifera indica
  • Vibrio parahaemolyticus

Según la subdivisión basada en secuencias de la familia MAPEG, el subgrupo I consta de las clases FLAP, LTC4S y MGST2; el único miembro del subgrupo II es MGST3; y MGST1 y PGES1 forman el subgrupo IV. Por el contrario, los MGST2 y MGST3 humanos son capaces de desintoxicar compuestos y sintetizar LTC4 (Jakobsson et al., 1997). Tanto LTC4S como PGES1 no parecen contribuir a la desintoxicación, ya que sus acciones catalíticas se limitan a la síntesis de LTC4 y PGE2, respectivamente (Schröder et al., 2003).

La determinación de una estructura cristalina de 6 Å para MGST1 ha ilustrado que la estructura cuaternaria de la enzima es un homotrímero, también observado para PGES1, otra enzima del subgrupo IV (Holm et al., 2002; Thorén et al., 2003). Por ejemplo, FLAP puede existir en formas monoméricas, diméricas y triméricas y LTC4S puede formar multímeros (Mandal et al., 2004). El síndrome de mortalidad temprana (EMS) en camarones de cultivo fue responsable de una caída del 33% en la producción de camarón en el primer trimestre de 2013.

HIPÓTESIS

OBJETIVOS

Objetivo General

Objetivos Particulares

MATERIALES Y MÉTODOS

  • Obtención del Constructo de pET-VpGSTT
  • Sobreexpresión
    • Sobreexpresión de MiGSTU
    • Sobreexpresión de VpGSTT2
  • Purificación
    • Purificación de MiGSTU
  • Obtención de la Mutante Dirigida VpGSTT2 S11A
  • Cinética de VpGSTT2
    • Determinación de la Actividad Enzimática de VpGSTT2
    • Obtención de Parámetros Cinéticos
  • Experimentos de Calorimetría de Titulación Isotérmica (ITC)
  • Evaluación de la Resistencia a Cadmio in vivo
  • Cristalización de Proteínas
    • Cristalización de MiGSTU
    • Cristalización de VpGSTT2
  • Obtención de las Estructuras Cristalográficas de MiGSTU
    • Colecta de Datos para Cristales de MiGSTU
    • Reemplazo Molecular, Afinamiento y Validación; MiGSTU
  • Obtención de la Estructura Cristalográfica VpGSTT2-GTX
    • Colecta de Datos de Cristal VpGSTT2-GTX
    • Reemplazo Molecular, Afinamiento y Validación; VpGSTTT2

Las placas se incubaron a 16 °C y los cristales crecieron después de 4 semanas (Valenzuela-Chavira et al., 2017). Las estructuras fueron validadas con el servidor MolProbity (Chen et al., 2010) y cumplieron con los parámetros de calidad para su depósito en el Protein Data Bank. 68 Para el refinamiento de la estructura se utilizó principalmente con el programa Phenix.Refine (Afonine et al., 2012) además del AutoBuild (Terwilliger, et al., 2008) y omitir mapas (Terwilliger et al., 2008 ) ) programas también. El procesamiento manual se utilizó en el programa COOT (Emsley y Cowtan, 2004).

Se utilizaron los programas LiganFit (Terwilliger et al., 2006) y Polder (Liebschner et al., 2017) para determinar la posición del inhibidor. Finalmente, para ser depositada en el PDB, la estructura fue validada con el servidor Molprobity (Chen et al., 2010). Para evaluar la interacción del ligando se utilizó el programa LigPlot (Laskowski y Swindells, 2011; Wallace et al., 1995) y las imágenes se procesaron con los programas Pymol (Delano, 2002) y CCP4-MG (McNicholas et al., 2011). .

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Sobreexpresión y Purificación de VpGSTT2

70 cromatograma muestra que VpGSTT2 se eluyó a 10,8 ml correspondiente al MPM de 48,2 kDa, a la derecha se muestra una SDS-PAGE con las fracciones obtenidas en el experimento de filtración en gel. VpGSTT2 se purificó directamente mediante IMAC como se muestra en la Figura 8-B y se eluyó a una concentración de imidazol 150 mM correspondiente a aproximadamente el 30 % del gradiente del tampón de elución. En la Figura 8-B se observa SDS-PAGE al 12%, la proteína clarificada utilizada para la purificación, así como la proteína no unida, uniones no específicas y la proteína pura, correspondiente al peso molecular de VpGSTT2 (aproximadamente 25 kDa).

Esta sobreexpresión tuvo un mayor rendimiento de biomasa en relación con los otros experimentos de sobreexpresión, produciendo 8 g de sedimentos bacterianos. Además, el rendimiento de proteína pura de IMAC fue de 45 mg por gramo de sedimento bacteriano.

Estructura Cuaternaria de VpGSTT2

Actividad Específica de VpGSTT2 y de la Mutante S11A

Comparando nuestros resultados de actividad específica con los valores reportados para otros GST, se observó que la actividad específica de VpGSTT2 y su mutante S11A se encuentra dentro del rango ya reportado, siendo la actividad más baja la GST de Aspergillus fumigatus con 0.025 AU (Burns et al., 2005) y el más grande es el hígado con hasta 1297 AU (Moatamedi Pour et al., 2014) como el más grande. En este estudio, VpGSTT2 tiene una alta identidad con ScGSTT2, estableciendo una comparación con GST de levaduras como Aspergillus fumigatus e Issatchenkia orientalis con actividades de 0,025 y 2,16 AU, respectivamente (Tamaki et al., 1999; Burns et al., 2002). . ). Una unidad de actividad (UA) se define como la cantidad de producto formado a lo largo del tiempo por miligramos de proteína.

Tabla 1. Actividad específica de VpGSTT2, la mutante S11A y otras GSTs.
Tabla 1. Actividad específica de VpGSTT2, la mutante S11A y otras GSTs.

Parámetros Cinéticos de la VpGSTT2

Parámetros Termodinámicos de VpGSTT2

A novel membrane-bound glutathione S-transferase functions in the stationary phase of the yeast Saccharomyces cerevisiae. A mu-class glutathione S-transferase from the gills of the marine shrimp Litopenaeus vannamei: Purification and characterization”. A new class of glutathione S-transferase from the hepatopancreas of sea bream Pagrus major.” Journal of Biochemistry.

An evolutionary perspective on glutathione transferases derived from class-theta glutathione transferase cDNA sequences. The Biochemical Journal. Elucidation of the role of key active site residues of glutathione transferase zeta/maleylacetoacetate isomerase by a novel spectrophotometric technique. The Biochemical Journal. Identification of glutathione S-transferase (GST) genes from a dark septate endophytic fungus (Exophiala pisciphila) and their expression patterns under different metal stress.

Figura 10. Perfil termodinámico de VpGSTT2 por ITC. Se muestran los valores de ΔG,  ΔH y -TΔS (Kcal mol -1 ) de la unión de VpGSTT2 con el sustrato GSH (izquierda) y el  inhibidor GTS (derecha)
Figura 10. Perfil termodinámico de VpGSTT2 por ITC. Se muestran los valores de ΔG, ΔH y -TΔS (Kcal mol -1 ) de la unión de VpGSTT2 con el sustrato GSH (izquierda) y el inhibidor GTS (derecha)

Resistencia a Cadmio de E. coli con pET-VpGTT2 y la Mutante S11A

Cristalización de MiGSTU y de VpGSTT2

Los cristales de MiGSTU y VpGSTT2 se obtuvieron en la condición de índice (Hampton Reasearch) descrita en la sección 5.8 de Materiales y métodos. Para el cristal Apo de MiGSTU se obtuvieron mejores cristales con el método "microbatch", mientras que para el resto de complejos con algún ligando, incluido el de VpGSTT2-GTS, fue mejor el método de gota colgante. También se muestran en la Figura 12-A los cristales obtenidos de VpGSTT2 con el inhibidor de GSX.

78 tuvieron mejor calidad y forma que los obtenidos para VpGSTT2 con GSX, lo que se refleja en la calidad de las difracciones. La Figura 12-B muestra un ejemplo de las difracciones de MiGSTU solo en la forma Apo, que, en comparación con la difracción de VpGSTT2, muestra que las difracciones de MiGSTU son mucho más intensas y se observan difracciones de calidad de hasta 1,8 Å. Aunque las difracciones de VpGSTT2 son más débiles, fueron suficientes para obtener datos cristalográficos de sincrotrón.

Figura  12.  Cristales  y  ejemplo  de  Difracción  de  MiGSTU  y  VpGSTT2.  (A)  Cristales  obtenidos
Figura 12. Cristales y ejemplo de Difracción de MiGSTU y VpGSTT2. (A) Cristales obtenidos

Estadísticas de las Estructuras Cristalográficas

  • Estadísticas de las Estructuras de MiGSTU
  • Estadísticas de la estructura de VpGSTT2

Se formaron cristales GTS de VpGSTT2 durante un período de tres semanas y se difractaron en una fuente de rayos X sincrotrón en las instalaciones de Stanford Synchrotron Light Source (SSRL). La estructura de VpGSTT2 con el inhibidor GTS tiene dos monómeros en la unidad asimétrica (Figura 16-B) y está en una celda unitaria monoclínica con un grupo espacial P1211. Estadísticas de recopilación de datos y refinamiento de datos de estructura cristalográfica de VpGSTT2.

La Figura 16-A muestra la densidad electrónica representativa característica de la resolución de la estructura. La estructura final obtenida tiene valores de Rwork/Rfree de 19%/22% además de la región permitida del diagrama de Ramachandran de 97%, obteniendo una estructura cristalográfica con buenas estadísticas para ser validadas (Ver Tabla 5).

Análisis Estructural

  • Análisis Estructural de MiGSTU
  • Análisis estructural de VpGSTT2
  • Comparación Estructural entre MiGSTU y VpGSTT2

La cavidad del sitio G en la estructura cristalográfica de VpGSTT2 tiene el residuo Ser11 como posible residuo catalítico, ya que Ser11 interactúa con el grupo sulfonato de GTS. Además de las moléculas de agua H2O172 y H2O183, todas participan en la coordinación de los ligandos GSH o GTS en el sitio G (ver Figura 16 C y D). La Figura 16-A muestra la densidad electrónica del inhibidor GTS con Ser11 y H2O172, por lo que esta densidad respalda su posición en la estructura cristalográfica.

3m3m), la distancia entre el residuo catalítico Ser10 y GSH es 2,96 Å. Interacción GTS en el sitio G de VpGSTT2. La Figura 18 muestra la superposición de MiGSTU-GTX (monómero A) con VpGSTT2-GTS (monómero A), observándose diferencias principalmente en las cadenas laterales del dominio C-terminal. La Figura 19-A muestra la superposición de los ligandos GTX y GTS; Ambos se encuentran en la ubicación G de GST, pero su disposición es diferente.

Figura 14. Modelo cristalográfico de GSH y GTX en el sitio G. (A) GSH con densidad  electrónica en G-Site
Figura 14. Modelo cristalográfico de GSH y GTX en el sitio G. (A) GSH con densidad electrónica en G-Site

Análisis del Sitio Activo y Residuo Catalítico de VpGSTT2

Comparación de ligandos y serina catalítica de Migstu y VPGSTT2. A) Superposición de ligandos GTS de VPGSTT2 (azul) vs GTX de Migstu (verde). Para confirmar la importancia de Ser11 y demostrar que es el residuo catalítico, se creó el mutante S11A. Al evaluar su actividad específica, fue 21 veces menor que la obtenida para VpGSTT2 nativo, confirmando que Ser11 es el residuo catalítico. Alineamiento de secuencia de VPGSTT2 vs secuencias con mecanismo atípico y serina como residuo catalítico.

Figura  20.  Alineamiento  de  secuencia  de  VpGSTT2  vs  secuencias  con  el  mecanismo  atípico  y  Serina  como  residuo  catalítico
Figura 20. Alineamiento de secuencia de VpGSTT2 vs secuencias con el mecanismo atípico y Serina como residuo catalítico

CONCLUSIONES

92 Su sitio activo se conserva con serina como residuo catalítico característico de la clase Tau. También se encontraron diferencias estructurales en parte del sitio G, donde la principal diferencia es un desajuste del residuo catalítico Ser11 de VpGSTT2 con respecto a Ser14 de MiGSTU.

RECOMENDACIONES

Characterization of a zeta-class glutathione transferase from Arabidopsis thaliana with a putative role in tyrosine catabolism. Formation of the 1-(S-glutathioneyl)-2, 4, 6- trinitrocyclohexadiene anion in the active site of glutathione S-transferase: evidence for enzymic stabilization of. Binding of substrates and an enzymatic reaction product to glutathione S-transferase A. Journal of Biological Chemistry.

Crystal structure of the glutathione S-transferase-like domain of elongation factor 1Bgamma from Saccharomyces cerevisiae.”. A genomic approach to comprehensive analysis of the glutathione S-transferase gene family in soybean and maize. Three-dimensional structure of glutathione S-transferase from Arabidopsis thaliana at 2.2 Å resolution: Structural characterization of herbicide-conjugating plant glutathione S-transferases and a novel architecture of the active site.

Esquema de la reacción de las GSTs

Reacción de conjugación del GSH y CDNB catalizada por GST

Residuos conservados de cada tipo de mecanismo

Estructura del dímero de GST

Diferentes representaciones del sitio activo de GST

Ruta de biotransformación de xenobióticos

Relación Filogenética de las clases de cGST

Obtención de VpGSTT2 pura

Datos experimentales de cinética enzimática

Perfil termodinámico de VpGSTT2 por ITC

Prueba de resistencia al cadmio

Cristales y ejemplo de difracción de MiGSTU y VpGSTT2

Representación en listón de un monómero MiGSTU

Modelo cristalográfico de GSH y GTX en el sitio G

Superposición de MiGSTU con GSH vs GTS

Estructura cristalográfica de VpGSTT2

Interacción GTS en el sitio G de VpGSTT2

Superposición de MiGSTU-GTX con VpGSTT2-GTS

Comparación de ligando y serinas catalíticas de MiGSTU y VpGSTT2

Alineamiento de secuencia con el mecanismo atípico y con serina

Referencias

Documento similar