Estos compuestos poseen el grupo funcional “ácido carboxílico”(R–COOH). Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=O y al grupo hidroxílico (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. 120º 120º H _+ _O- 120º 109º R O C
Presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros
hidrocarburos de masa molecular similar. Los 8 primeros ácidos carboxílicos (8 carbonos totales, saturados), son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente “ácidos grasos”.
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra “ácido–“ y agregar al nombre del alcano el sufijo “-oico”. Por ejemplo:
S A B Í A S Q U E : La hidrólisis de ésteres en medio básico se denomina saponificación, proceso clave en la fabricación de jabones.
DESAFÍO
CIENTÍFICO
1.H – COOH Ácido metanoico
2.CH3– COOH Ácido etanoico.
3. CH3CH2CH2–COOH Ácido butanoico.
4. COOH – CH2CH2CH2– COOH Ácido pentanodioico
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse en forma directa por la reacción de oxidaciónde aldehídos en medio ácido, según el mecanismo:
O O
R — C — H R — C — OH
Aldehído Ácido carboxílico
K2Cr2O7
Medio ácido
o de alcoholes primarios, según el mecanismo de reacción:
O O
R — CH2— OH R — C — H R — C — OH Aldehído
Alcohol Ácido carboxílico
K2Cr2O7 Medio ácido Medio ácido K2Cr2O7 MÁS QUE QUÍMICA El ácido metanoico denominado comúnmente “ácido fórmico”es producido en grandes cantidades por las hormigas (del latín formica) como medio de defensa al producir la sensación de urticaria.
Otra reacción, característica de este tipo de compuestos, es la esterificación que ocurre al calentar un ácido orgánico en presencia de un alcohol,
obteniendo como producto un éster.
Habilidades a desarrollar:
- Identificación. - Aplicación.
DESAFÍO
CIENTÍFICO
1.Determina el nombre de los siguientes compuestos:a.CH3CH2COOH b.COOHCH2COOH2.Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: a.Ácido propanoico b. Ácido heptanoico
3.Formule las siguientes reacciones químicas:
a.Obtención del ácido hexanoico y del alcohol de dos carbonos a partir de un éster en medio ácido.
b.Reacción del pentanoato de propilo con hidróxido de sodio. c.Obtención del ácido butanoico y del etanol por reacción de éster y
agua en medio ácido. 5.
COOH
COOH
O O R — C R — C
O — H O — R’
Ácido carboxílico Éster
Ésteres
Son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de un ácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos.
Como se revisó anteriormente, los ésteres se obtienen principalmente por esterificación. Además, pueden ser descompuestos por sustancias ácidas o básicas, obteniéndose como producto un ácido carboxílico o su sal
(respectivamente) y un alcohol, según los siguientes mecanismos:
Medio ácido:
Para nombrarlos, se reconoce el radical enlazado al carbono del grupo –COO–al cual se le asigna la terminación “–ato”(contabilizando el carbono
del grupo funcional), seguido del nombre del radical enlazado al oxígeno del grupo –COO–.
Revisemos algunos ejemplos:
Medio básico: O O R1–C + H2O R1–C + HO –R2 O – R2 O – H Ácido Alcohol Éster O O R1–C + MOH R1–C + HO – R2 O – R2 O – M Sal de ácido Base Alcohol Éster O CH3— C — O — CH2— CH3 2 1
Fórmula
Estructura
Nombre
CH3COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3 Etanoato de etilo Butanoato de metilo O CH3— CH2— CH2— C — O — CH3 4 3 2 1
Los ésteres en general son líquidos volátiles y de olores agradables, insolubles en agua.
Es posible encontrarlos en muchas frutas, por ejemplo: 1.Butanoato de etilo, aroma característico de la piña. 2.Etanoato de etilo, aroma característico del plátano 3.Etanoato de bencilo, aroma característico del jazmín.
MÁS QUE QUÍMICA Muchos ésteres tienen olor característico, por lo cual son utilizados industrialmente para generar sabores y fragancias artificiales, como butanoato de metilo, olor a piña; metanoato de etilo, olor a frambuesa; etanoato de pentilo, olor a plátano; pentanoato de pentilo, olor a manzana; etanoato de octilo, olor a naranja.
Amidas
Estos compuestos derivan de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo -OH por un grupo amino: - NH2, - NHR o - NRR´, donde R y R´ representan cadenas hidrocarbonadas, dando origen a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Para nombrar las amidas primariasse sustituye en el nombre del ácido del cual proviene la terminación “-oico”por “-amida”. Por ejemplo:
Amida primaria o sencilla Amida secundaria o N– sustituida Amida terciaria o N– disustituida O R1–C – N – H H O R1– C – N – R2 H O R1– C – N – R2 R3
Las amidas se pueden obtener por reacción química de ésteres, denominada amonolisis, en la que un éster reacciona con amoniaco (NH3), produciendo, además de la amida, un alcohol. El mecanismo de esta reacción es:
En amidas sustituidas se debe especificar qué radical se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N. Por ejemplo:
Etanamida. O CH3— C — N — H (CH3CONH2) 2 1 H N – metiletanamida CH3CONHCH3 2 1 O CH3— C — N — CH3 (CH3CONHCH3) 2 1 H
R–COOR’ + NH3 R–CONH2 + ROH
Éster Amoniaco Amida Alcohol
En la hidrólisis de amidas(reacción con agua) se produce la sustitución en el grupo amido del -NH2por el grupo -OH del agua, formando un ácido carboxílico y amoniaco de acuerdo con el mecanismo:
O O
R – C – NH2 + H2O R – C – OH + NH3
Amida Agua Ácido carboxílico Amoniaco
MÁS QUE QUÍMICA Las poliamidas forman parte muy importante del sistema fisiológico y participan en reacciones tan importantes como la síntesis de ADN, crecimiento y diferenciación celular. Habilidades a desarrollar: - Identificación.
DESAFÍO
CIENTÍFICO
1.Determina el nombre correcto de:a.CH3CH2CH2CONH2 b.CH3CH2CONHCH2CH3 c.CH3CONCH3CH3 2.Representa mediante una ecuación química:a.Obtención del ácido etanoico y amoniaco por reacción del etanamida y agua.
Las aminas primarias se nombran reemplazando la terminación “-o”del radical alquílico por“-amina”. Por ejemplo:
CH3CH2NH2 Etilamina
En las aminas secundarias y terciarias, el radical con mayor cantidad de carbonos recibirá la terminación “-amina”y el o los otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrógeno del grupo funcional con el prefijo “N-“. Por ejemplo: N
..
H H R Amina primaria N..
R H R Amina secundaria N..
R R R Amina terciaria CH3CH2NH2 Etilamina CH3CH2NHCH2CH3 Dietilamina CH3 CH3NCH3 TrimetilaminaAminas
Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por radicales orgánicos. Dependiendo del número de H reemplazados, se pueden obtener:
Presentan una baja masa molecular aquellas que se encuentran en estado gaseoso o líquido muy volátil, presentando olores “amoniacales”o a pescado. Estos compuestos se caracterizan por presentan hibridación sp3en el
nitrógeno del grupo funcional y un par de electrones libres, lo que provoca una disposición tetraédrica de sus sustituyentes:
N••
S A B Í A S Q U E : Las aminas primarias, secundarias o terciarias también son denominadas aminas sencillas, N- sustituidas o aminas simples y N-disustituidas, siendo estas últimas simples o mixtas, si los radicales son idénticos o distintos, respectivamente.
MÁS QUE QUÍMICA Entre las aminas importantes se
contabilizan la urea como diamida (NH2CONH2), que se forma en el hígado de seres humanos y mamíferos como producto final del metabolismo y es eliminada a través de la orina. Asimismo, la adrenalina es una hormona “vasoactiva” estimulante del sistema nervioso, que es secretada en situaciones de alerta por las glándulas suprarrenales que contiene en su estructura un grupo amino. Habilidades a desarrollar: - Identificación. - Aplicación. 1.Determina el nombre correcto de:
a.CH3CH2CH2CH2NH2 c. CH3CH2NHCH2CH3
b. CH3CH2NHCH3 d. NH
DESAFÍO
CIENTÍFICO
Corresponde a compuestos que tienen más de un grupo funcional. Para nombrarlos se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla de la página 139.
El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.
Observa los siguientes ejemplos:
CH3 NH
COOH
Ácido 3-(metilamina) butanoico 3-etil-3-buten-2-ona 3-alil-2,4-pentanodiona