ALDEHIDOS Y CETONAS
COMPUESTOS CON FUNCIÓN
CARBONILO
SEMANA 21
GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo también se puede escribir como : En las cetonas el grupo carbonilo
O C
--CHO
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho mas electronegativo que el carbono,
existe una δ-permanente en el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo y una carga δ+
permanente en el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH.
El carbono carbonilo del ALDEHIDO
es un carbono terminal (carbono 1º) y
siempre se encuentra enlazado a un
hidrógeno. O R-C-H FORMULA GENERAL DE LOS ALDEHIDOS
Clasificación Aldehídos
R-CHO Ar-CHO Alifáticos Aromáticos AldehídosEl
carbono
carbonilo
de
las
CETONAS
nunca es un carbono
terminal
,
ya que
debe estar enlazado
a otros
2 átomos de carbono
(
carbono
2º).
Fórmula General
Cetona
O R-C-R´
Clasificación de Cetonas
R-CO-R Ar-CO-Ar R-CO-Ar Alifáticas Mixtas Aromáticas CETONASNOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN
Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación.
FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O H-C-H O CH3-C-H O CH3-CH2-C-H
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
#
Carbonos Estructura Nombre común
1 HCHO FORMALDEHIDO 2 CH3CHO ACETALDEHIDO 3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO 4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO 5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO 6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO 7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO 8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO 9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO 10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
Nomenclatura común para
compuestos ramificados
O CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH a b e d gEjemplo:
UIQPA
1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al” . (terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición.
Ejemplos
5) 1) 2) 3) 4)NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que
están unidos al grupo carbonilo, seguidos
por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama
ACETONA.
Ejemplos
Acetona
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
Acetofenona Fenilmetilcetona
Benzofenona (Difenilcetona)
UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”.
Ejemplos
O1)
CH
3CH
2CCH
2CH
32)
Propiedades físicas de los
Aldehídos
•
A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.
•
Los aldehídos de 3 a 10 átomos de
carbono son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes.
•
Debido a que no tienen grupo hidroxilo
no forman puentes de hidrógeno entre si
pero si con el agua sus puntos de
ebullición son menores que los
alcoholes correspondientes.
Atracciones dipolo-dipolo de
los compuestos carbonilos
El grupo carbonilo polar en aldehídos ycetonas proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no tienen los alcanos. Por esta
razón tiene P.E mayores que los alcanos pero menores que los alcoholes
Propiedades Físicas Cetonas
• Las cetonas tienen propiedades físicas
casi idénticas a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son
líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.
•
Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono
son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular)
pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e
insolubles en agua.
Propiedades Físicas de algunos
Aldehídos y Cetonas
NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN FORMULA ESTRUCTURAL p. e. C p. f. C Solubilidad (g/100g agua)Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16 Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7 Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
Cis-3-hexenal
O
Butanediona
La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración . Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las
Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
Con 2 moléculas de alcohol:
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
CETONA + ALCOHOL HEMICETALH
Con 2 moléculas de alcohol:
EJERCICIO: COMPLETE LA SIGUIENTE REACCION: Propanal + 2 Etanol
OXIDACION con KMnO
4ALDEHIDOS
CETONAS
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
REACTIVO DE TOLLENS
(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.
O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2++ 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H
2O + 4 NH3
O O CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH
REACCION CON
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
H NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2 → 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2 NO2 H HREACCION CON
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2 NO2 CH -C=O + H N-NH- -NO CH -C=NNH - -NO + H O CH3 H+ H+ NO2Algunos aldehídos y cetonas
importantes
Formaldehido
Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada
formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas.
Alisado del cabello y
endurecimiento de uñas
El alisado con Keratina debe contener menos de 0.2% de formol.
También se emplea en esmaltes de uñas para endurecerlas.
Acetona
Tiene gran valor como disolvente, es soluble en agua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas enfermedades (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera
ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL METABOLISMO
ALDEHIDOS
GLUCOSA Producto de la digestión de
azucares y almidones
GLICERALDEHIDO 3-FOSFATO
Producto intermedio en el metabolismo de la glucosa
PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6
CETONAS
ION PIRUVATO Un producto del metabolismo dela fructosa y glucosa
ION
ACETO-ACETATO
Producto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetes
