Laboratorio Practica No2 Qo 2016-II

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ESTEREOQUÍMICA: Isomería

cis-trans

1) Antes de venir a la práctica de laboratorio debe leer cuidadosamente la presente guía, 1) Antes de venir a la práctica de laboratorio debe leer cuidadosamente la presente guía, revisar los principios teóricos que se mencionan y responder el cuestionario de revisar los principios teóricos que se mencionan y responder el cuestionario de preguntas

preguntas previas al laboratorioprevias al laboratorio (página 6).(página 6).

2) La presente práctica de laboratorio requiere la presentación de un informe al cual 2) La presente práctica de laboratorio requiere la presentación de un informe al cual debe adjuntar el reporte de prácticas N° 2 (página 7) y la hoja de notas de la presente debe adjuntar el reporte de prácticas N° 2 (página 7) y la hoja de notas de la presente guía (página 8).

guía (página 8). OBJETIVOS OBJETIVOS

-- Preparación del ácido butenodioico a partir del anhídrido maleico.Preparación del ácido butenodioico a partir del anhídrido maleico.

-- Transformación de un isómeroTransformación de un isómero ciscis enen transtrans y comparación de algunas de susy comparación de algunas de sus

propiedades físicas y químicas. propiedades físicas y químicas. TEORÍA

TEORÍA

Cuando dos compuestos, que presentan diferencias en sus propiedades físicas y / o Cuando dos compuestos, que presentan diferencias en sus propiedades físicas y / o químicas y corresponden a la misma fórmula molecular, se dice que son isómeros.

químicas y corresponden a la misma fórmula molecular, se dice que son isómeros. Estos pueden ser estructurales o espaciales (estereoisómeros).

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La diferencia en sus propiedades puede deberse a:

- El diferente ordenamiento de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente estructura molecular, en cuyo caso se dice que los isómeros son constitucionales (estructurales); por ejemplo:

- La diferente disposición espacial o tridimensional de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente configuración, siendo las estructuras moleculares idénticas; en este caso los isómeros se denominan estereoisómeros. Si un par de estéreoisómeros guardan una relación de imágenes especulares no superponibles, se denominan enantiómeros; si no guardan tal relación, se denominan diasteroisómeros.

Los diasteroisómeros: Isomería cis -trans

Los ácidos maléico y fumárico se obtienen por una reacción de hidrólisis a partir del anhídrido maléico. Primero se forma el ácido maléico y por una conversión en medio ácido de éste se forma el ácido fumárico, según la reacción:

C O C O O H₂O C C C H H C OH O O OH C C C H C H OH O O H O H₃O+

(I) _(II) (III)

anhidrido ácido CH₃CH₂CH₂CH₃ CH₃CHCH₃ CH₃ n _-butano _isobutano CH₃CH₂CH₂ OH alcohol n _-propílico CH₃CHCH₃ OH alcohol isopropílico CH₃CH₂ O CH₂CH₃ CH₃CH₂CH₂ O CH₃ éter etílico éter metilpropílico

y

y y

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El ácido maléico y el ácido fumárico son diasterómeroscis-trans: C C HOOC H H COOH C C HOOC H COOH H ácido maleico (ácido cis _{-butenodioico)}

ácido fumárico

(ácido trans _{-butenodioico)}

Las dos moléculas tienen formulas idénticas, ambas son C4H4O4. La diferencia está en la manera en que los átomos y los grupos están ordenados alrededor del doble enlace. En el caso del ácido maléico, el isómero cis, los dos grupos de ácido carboxílico, —COOH, están en el mismo lado del doble enlace. En el caso del ácido fumárico, el isómero trans, los grupos de ácido carboxílicos están en lados opuestos con respecto al doble enlace y conectados a átomos de carbono diferentes.

A pesar de tener una estructura química similar, los ácidos fumárico y maléico son compuestos diferentes con diferentes propiedades químicas y físicas. Algunas propiedades físicas están resumidas en la tabla siguiente.

Propiedades Ácido fumárico Ácido maleico Fórmula molecular: C4H4O4 C4H4O4

Masamolar: 116.07 g/mol 116.07 g/mol

Aspecto físico: Sólido blanco Sólido blanco

Densidad 1.635 g/cm³ 1.59 g/cm³

Punto de fusión: 287 °C 135 °C

Solubilidad en agua: 0.63 g/100 mL 788 g/L

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACTIVOS

Anhídrido maléico Ácido clorhídrico QP Agua helada Li2CO3 MATERIALES

Vaso de 50ml Papel filtro Luna de reloj Embudo de vástago corto Plancha Probeta de 10 ml Soporte universal Rejilla de asbesto Pinzas

Experimento Nº1: Preparación del ácido maléico y ácido fumárico. - En un vaso de precipitado de 50 mL. coloque 5mL. de agua.

- Añada 2,5 g de anhídrido maléico y caliente hasta ebullición. Retire del fuego. - Al comienzo el anhídrido maléico funde, pero luego se combina con el agua y se

disuelve. Enfríe la solución en un baño de agua helada.

- Recoja el ácido maléico precipitado sobre un papel de filtro usando un embudo de vástago corto (Figuras 1 y 2).

Figura 1: Preparación del papel filtro

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Figura 2: Filtración

- En la campana extractora, sobre una plancha coloque en un vaso de precipitado el licor madre (líquido que queda después de filtrar el ácido maléico), 2,5 mL de HCl concentrado y caliente la mezcla suavemente hasta que empiecen a formarse cristales (5 a 10 minutos), Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales. - Entregar los cristales de ácido maleico y de ácido fumárico al Profesor o

Instructor.

Experimento Nº2: Comparación de propiedades

NOTA: para realizar las siguientes pruebas, más importante que medir con exactitud la cantidad de sustancia utilizada es tratar que en cada prueba las cantidades de ácido maleico y fumárico sean iguales entre sí, realizar las pruebas en tubos de ensayo.

1. Disolver unos 10 a 20 mg de ácido maleico en 2 mL de agua y evaluar su solubilidad. Repetir la prueba con ácido fumárico.

2. A una alícuota de la solución obtenida en el ensayo de solubilidad (N° 1) para cada isómero, agréguele cualitativamente una pequeña cantidad de carbonato de litio sólido (Li2CO3).

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CUESTIONARIO DE PREGUNTAS Previas a la práctica

1.- ¿Cuáles son las precauciones de seguridad asociadas a este laboratorio?

2.- ¿Indique como clasificaría a los isómeros geométricos ¿cómo enantiómeros o diasterómeros? Explique.

3.- En la naturaleza por qué la isomería geométrica es importante.

4.- ¿Qué condiciones debe cumplir una molécula para que puedan existir dos isómeros geométricos cis-trans, indique dos razones.

5.-.Dibuje la estructura del ácido fumárico y del ácido maleico.

6.- Indique cuales de los siguientes compuestos pueden formar isómeros geométricos.

Posteriores a la práctica

1. A nivel experimental se realizan dos acciones para facilitar la reacción de isomerización, indique cuales son y qué rol cumplen para facilitar la reacción.

2. ¿Qué papel cumple el ácido clorhídrico en la reacción?

3. ¿Tomando en cuenta las características estructurales de los dos isómeros (momento dipolar, densidad, etc.) explique las diferencias con respecto al punto de fusión y la solubilidad.

4. Una de las dos estructuras isoméricas es usualmente más estable debido a que tiene menos impedimento estérico entre los grupo funcionales. ¿Qué isómero cree usted que es más estable el maléico o el fumárico?

5. Escriba el mecanismo electrónico de reacción de la transformación del ácido maléico a fumárico.

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Reporte de práctica Nº2

ESTEREOQUÍMICA

Apellido y Nombre: ……… Grupo: ………… Fecha: .…/…../…..

1. Realice un diagrama de flujo con las operaciones de laboratorio que va a realizar en el procedimiento experimental.

2. Escriba la reacción de conversión de un isómero en el otro.

3. Coloque sus resultados en la siguiente tabla.

3. ¿Cuál de los dos ácidos es más soluble en agua? _____________________ Compuesto Punto de

Fusión Ensayo con Li2CO3 Ácido Maléico 135 ºC

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HOJA DE NOTAS:

Observaciones de la práctica.

- Anote todo aquello que pueda resultarle útil para la elaboración del informe…