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Tema 9 Química del Carbono:

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(1)

T

9

T

9

Tema 9

Química del Carbono:

Tema 9

Química del Carbono:

formulación

formulación

H

IES Padre Manjón Prof: Eduardo Eisman

IES Padre Manjón Prof: Eduardo Eisman

H

H

C

H

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 1

1.1. El átomo de carbono

• La configuración electrónica del átomo de carbono es: • Los electrones se pueden distribuir de tres formas distintas:

E 2px 2py 2pz a) E 2px 2py 2pz c) E 2px 2py 2pz b) 2s 2s 2s 1s 1s 1s 1s 1s

• La solucióna)a)es inestable.

No cumple la regla de Hund.

• Lab)b))) corresponde al carbono divalente.p

La c)

c) es la más estable.

El aporte de energía para promocionar un electrón 2s al 2p es compensado por la formación de los

cuatro enlaces covalentes.

(2)

1.2. Tipos de enlaces de carbono-carbono

yy Sencillos:

Sencillos:

se forman por la compartición de un par de electrones.

se forman por la compartición de un par de electrones.

• Se minimiza la repulsión colocándose los enlaces lo más lejos unos de otros. Se forma un tetraedro regular y forman entre sí un ángulo de 109,5 º

.

• El carbono puede unirse a otros carbonos y formar, así, cadenas largas en zigzag con numerosos átomos, cada uno de los cuales puede girar libremente alrededor del eje de enlace.

El (C H ) j l

• El propano (C3H8) es un ejemplo.

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 3

1.3. Tipos de enlaces de carbono-carbono

yy

Dobles:

Dobles:

se forman por la compartición de dos pares de electrones

se forman por la compartición de dos pares de electrones

• El enlace se localiza en un

plano

plano

y forma ángulos de 120º.

120º

120º • Los enlaces quedan dirigidos a los vértices de

un triángulo equilátero.

• En el doble enlace (C=C) no hay libre rotación.

El t (CH CH ) j l

• El eteno (CH2= CH2) es un ejemplo:

yy

Triples:

Triples:

se forman por la compartición de tres pares de electrones

se forman por la compartición de tres pares de electrones

• En este caso, el enlace es

lineal

lineal

y los átomos forman ángulos de 180º.

• En triple enlace (C≡C) no hay libre rotación.p ( ) y • El etino (CH≡CH) es un ejemplo:

(3)

1.4. Tipos de compuestos de carbono

••

Compuestos

Compuestos saturados

saturados::

los que solo poseen enlaces sencillos.

••

Compuestos

Compuestos insaturados

insaturados o

o no

no saturados

saturados::

los que presentan algún

••

Compuestos

Compuestos insaturados

insaturados o

o no

no saturados

saturados::

los que presentan algún enlace doble o triple.

• Los compuestos saturados o insaturados pueden ser:Los compuestos saturados o insaturados pueden ser:

••

De

De cadena

cadena abierta

abierta o

o compuestos

compuestos acíclicos

acíclicos..

••

De

De cadena

cadena cerrada

cerrada o

o compuestos

compuestos cíclicos

cíclicos..

••

Todos

Todos pueden

pueden tener

tener ramificaciones

ramificaciones..

butano butano

butano ciclopentanociclopentanociclopentano sacarinasacarinasacarina

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 5

2.1. Representación de moléculas orgánicas

••

Fórmula empírica:

Fórmula empírica:

Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que forman la molécula. Por ejemplo: (CHq j p ( 33))nn, donde n es un ,

número natural.

••

Fórmula molecular:

Fórmula molecular:

Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada elemento que forma esa molécula. Por ejemplo: (CH3)2 C2H6.

Fórmulas Moleculares Molécula Nombre

Fórmulas Moleculares Molécula Nombre

Geométricas  metano Geométricas D ll d t Desarrolladas metano S id ll d CH3–CHBr–CH2Br 1 2-dibromopropano  Semidesarrolladas CH3 CHBr CH2Br 1,2 dibromopropano pent-2-eno

(4)

2.2. Representación de moléculas orgánicas

ep ese tac ó de

o écu as o gá cas

Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular

Propeno Propeno C3H6 C3H6 H2C = CH – CH3 H2C = CH – CH3 H2C = CH – CH3 H – C = C – C – H H H 3 6 3 6 2 3 2 3 2 3 H – H – H – C = C – C – H Ácido etanoico Ácido etanoico C2H4O2 C2H4O2 H3C – CO – OH H3C – CO – OH H H – C – C – O – H

=

O

– H –

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2012/13 7

H –

2.3. Algunas moléculas orgánicas

Carbono Hidrógeno Oxígeno

g

g

Propano Etano Etino o acetileno Metilpropano

Etanol Propanotriol o glicerol Metanal o formol Ácido etanoico o ácido acético

(5)

2.4. Serie homóloga y grupo funcional

g y g

p

• Se llama

grupo

grupo funcional

funcional

a un átomo o grupo de átomos que sustituye a un hidrógeno de un compuesto orgánico.

un hidrógeno de un compuesto orgánico.

• El compuesto orgánico obtenido tiene propiedades químicas y físicas totalmente diferentes.

• Aquellos compuestos que poseen el mismo grupo funcional con distinta masa molecular y que tienen propiedades físicas y químicas parecidas forman una

serie

serie homóloga

homóloga

• Cada grupo funcional recibe un nombre y para su nomenclatura se utilizará

sufijo

sufijo y

y un

un prefijo

prefijo

ífi ñ d l b d di d forman una

serie

serie homóloga

homóloga..

un

sufijo

sufijo y

y un

un prefijo

prefijo

específico que se añaden al nombre, dependiendo de si el grupo funcional es el principal o si actúa como sustituyente.

L t d t f i l á d A t

• Los compuestos pueden tener un grupo funcional o más de uno. A estos últimos se los denomina

polifuncionales

polifuncionales

,,

y para nombrarlos se sigue un

orden

orden de

de prioridad

prioridad

.

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 9

2.5. Grupo funcionales

Orden de prioridad Grupo Funcional Sufijo y prefijo Ejemplo

p

Ácidos carboxílicos R--COOH Ácido --oico CH3–CH2–COOH (ácido propanoico)

Ésteres R--COO--R’ R–ato de R’–ilo CH3–COOHCH3(etanoato de metilo)

Amidas R CONH amida CH CONH (etanoamida)

Amidas R--CONH2 --amida CH3–CONH2(etanoamida)

Nitrilos R--C≡N --nitrilo o cianuro de --ilo CH3–C≡N (etanonitrilo) o c. de metilo

Aldehídos R--CHO --al CH3–CHO (etanal)

Cetonas R—CO--R’ --ona CH3–CO–CH3(propanona)

Alcoholes R--OH --ol CH3–CH2OH (etanol)

CH

Hidrocarburos aromáticos benceno (metilbenceno)

Aminas R--NH2 --amina CH3–NH2(1–metilamina)

É CH3–O–CH2–CH3(etilmetiléter o

CH3

Éteres --O-- --éter u –oxi-- CHetoximetano)3 O CH2 CH3(etilmetiléter o

Alquenos --C=C-- --eno CH2=CH2(eteno)

Alquinos C C ino CH CH (etino o acetileno)

Alquinos --C≡C-- --ino CH≡CH (etino o acetileno)

Alcanos R--CH2--R’ --ano CH3–CH3(etano)

(6)

3.1. Hidrocarburos

Son compuestos constituidos exclusivamenteexclusivamentepor átomos de carbonocarbono e hidrógenohidrógeno Son compuestos constituidos exclusivamenteexclusivamentepor átomos de carbonocarbono e hidrógenohidrógeno

Clasificación Ejemplos

saturados alcanos CH3--CH3etano acíclicos (cadena abierta) 3 3 no saturados alquenos CH2=CH2eteno l i CH CH i alquinos CH≡CH etino cicloalcanos ciclohexano alicíclicos cicloalquenos ciclohexeno cíclicos (cadena cerrada) áti

monocíclicos arenos benceno

i l d bif il

aromáticos

policíclicos

aislados bifenilo

condensados naftaleno

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 11

3.2. Hidrocarburos: alcanos

••

Los

Los hidrocarburos

hidrocarburos son

son compuestos

compuestos constituidos

constituidos exclusivamente

exclusivamente

por

por átomos

átomos de

de carbono

carbono e

e hidrógeno

hidrógeno..

P fij Nº át d

p

p

g

g

••

Los

alcanos

alcanos

son hidrocarburos saturados (todos los enlaces entre carbonos son sencillos).

Prefijos Nº átomos en cadena

Met-- 1 átomo de C Et-- 2 átomos de C • Tienen de fórmula general:

C

C

nn

H

H

22n+n+22

• Nomenclatura:

Prop-- 3 átomos de C But-- 4 átomos de C • Se nombran con un prefijo indicativo del número

de átomos de carbono que tiene el compuesto, al que se le añade la terminación

–ano

ano

Pent-- 5 átomos de C Hex-- 6 átomos de C Hept 7 átomos de C que se le añade la terminación

–ano

ano..

Hept-- 7 átomos de C Oct-- 8 átomos de C Non-- 9 átomos de C

etano propano Dec-- 10 átomos de C

• Si alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a un

radical

radical alquílico

alquílico, Se nombran con la terminación

–il

il o

o –

–ilo

ilo::

(7)

3.3. Hidrocarburos: alcanos

•• Reglas para nombrar alcanos ramificados

Reglas para nombrar alcanos ramificados

• Se toma como cadena principal aquella que contenga un

mayor

mayor número

número

de

de átomos

átomos de

de carbono

carbono

de

de átomos

átomos de

de carbono

carbono

.

• Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal de tal forma que las ramificaciones tenganlos

números

números localizadores

localizadores más

más bajos

bajos

las ramificaciones tenganlos

números

números localizadores

localizadores más

más bajos

bajos..

• Se nombra primero la ramificación con la terminación

–il

il

(indicando, si

fuera necesario la posición con un número) y luego la cadena principal Si fuera necesario, la posición con un número) y luego la cadena principal. Si existen dos o más ramificaciones,

se

se nombran

nombran por

por orden

orden alfabético

alfabético..

• Si en la cadena principal hubiera dos o más radicales iguales se • Si en la cadena principal hubiera dos o más radicales iguales se emplearán los prefijos

di

di--

--,, tri

tri--

--,, tetra

tetra--

--,,

y en el nombre se indican las posiciones.

••

Entre

Entre número

número y

y número

número se

se intercala

intercala una

una coma,

coma, y

y entre

entre

número

número y

y letra,

letra, un

un guión

guión..

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 13

3.4. Hidrocarburos: alcanos

•• Ejemplos de alcanos:

Ejemplos de alcanos:

metilpropano metilbutano 2,2-dimetilbutano

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

• Cuando un carbono está unido a un solo átomo de • Cuando un carbono está unido a un solo átomo de

5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

• Cuando un carbono está unido a un solo átomo de carbono, es uncarbono primario; cuando está unido a dos átomos de carbono, es un carbono secundario; es terciario si está ligado a tres carbonos y • Cuando un carbono está unido a un solo átomo de carbono, es uncarbono primario; cuando está unido a dos átomos de carbono, es un carbono secundario; es terciario si está ligado a tres carbonos y

2 3 di tilb t cuaternariocuaternariocuando se encuentra unido a cuatro.cuando se encuentra unido a cuatro.

(8)

3.5. Hidrocarburos: alcanos

Actividades :

Actividades :

1. Nombra los siguientes compuestos: a)

b)

c)

2 Formula los siguientes compuestos: 2. Formula los siguientes compuestos:

a) 3-etilhexano b) 2,2,3-trimetilpentano c) 4-etil-2,7-dimetiloctano

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 15

3.6. Hidrocarburos: alquenos

• Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace.

q

doble enlace.

• Tiene de fórmula general:

C

C

nn

H

H

22nn

N

l t

• Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo

–ano

ano

por el fij

• Nomenclatura:

sufijo

–eno

eno:

t

eteno propeno

• Generalmente, es necesario indicar la posición del doble enlace, mediante un

ú l li d ( l ibl ) d l i i t

número localizador (el menor posible), de la siguiente manera:

(9)

3.7. Hidrocarburos: alquenos

•• Reglas para nombrar

Reglas para nombrar alquenos

alquenos ramificados

ramificados

q

•• Reglas para nombrar

Reglas para nombrar alquenos

alquenos ramificados

ramificados

• La

cadena

cadena principal

principal será la

la que

que tenga

tenga el

el doble

doble enlace

enlace

y se numera de modo que a este le corresponda el número más bajo .

• Si hay más de un doble enlace, se utilizan los prefijos

di

di--

--, tri

tri--

--, …

2-metilbut-2-eno buta-1,3-dieno

• Si la cadena que contiene el doble enlace es un radical, la terminación es

–enilo

enilo:

etenilo o vinilo 1- propenilo

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 17

3.8. Hidrocarburos: alquinos

• Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son hidrocarburos con triple enlace entre dos de sus átomos de carbono, son por tanto, insaturados.

q

, p ,

• Fórmula general:

C

C

nn

H

H

22nn--22

S b i l l l l t i ió

ii

• Nomenclatura:

• Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación

–ino

ino:

etino o acetileno b t 1 i

etino o acetileno but-1-ino

• Si coexisten un doble y un triple enlace, se numera la cadena por el extremo más cercano a cualquiera de las dos insaturaciones

más cercano a cualquiera de las dos insaturaciones. • A igualdad de situación, se empieza por el doble enlace.

• Al escribir el nombre, la terminación

–eno

eno

es la que tiene la cadena principal y después se escribe

ino

ino

con su número localizador correspondiente:

después se escribe

–ino

ino,

con su número localizador correspondiente:

(10)

3.9. Hidrocarburos: alquinos

q

•• Reglas para nombrar

Reglas para nombrar alquinos

alquinos ramificados

ramificados

• Si además de haber dobles y triples enlaces, hay radicales alquílicos, la cadena

cadena principalprincipal seráserá lala queque tengatenga másmás insaturacionesinsaturaciones otorgando a los cadena

cadena principalprincipal seráserá lala queque tengatenga másmás insaturacionesinsaturaciones otorgando a los dobles y triples enlaces los números localizadores más bajos posibles.

2-etilhex-1-en-5-ino

• Si el alquino actúa como radical, la terminación es

–inilo

inilo:

2 etilhex 1 en 5 ino

etinilo

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 19

3.10. Hidrocarburos:

alquenos y alquinos

alquenos y alquinos

3. Nombra los siguientes compuestos:

q

y

q

q

y

q

Actividades alquenos:

Actividades alquenos:

3. Nombra los siguientes compuestos:

a) b)

4. Formula los siguientes compuestos:

a) 3,4-dimetilhex-3-eno b) 3,4-dimetilhexa-2,4-dieno

Actividades alquinos:

Actividades alquinos:

5. Nombra los siguientes compuestos:

a) b)

a) b)

6. Formula los siguientes compuestos:

a) pent-3-en-1-ino b)5 6-dimetilhept-5-en-1 3-diino a) pent 3 en 1 ino b) 5,6 dimetilhept 5 en 1,3 diino

(11)

4.1. Hidrocarburos: alicíclicos (no aromáticos)

••

Son

Son hidrocarburos

hidrocarburos de

de cadena

cadena cerrada,

cerrada, ya

ya sea

sea saturada

saturada o

o insaturada

insaturada..

(

)

N

l t

• Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo

ciclo–

al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente con las terminaciones

–ano

ano --

--eno

eno o –

–ino

ino

• Nomenclatura:

cadena abierta equivalente, con las terminaciones

–ano

ano, --

--eno

eno o –

–ino

ino.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

• Si hay radicales o insaturaciones, se mantiene la misma forma de nomenclatura:

til i l i l b t 1 3 di 1 3 di til i l b t 4 til i l t 1

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 21

metilciclopropano ciclobuta-1,3-dieno 1,3-dimetilciclobutano 4-metilciclopent-1-eno

4.2. Hidrocarburos: alicíclicos (no aromáticos)

(

)

Actividades :

Actividades :

7. Nombra los siguientes compuestos:

a)) b))

8. Formula los siguientes compuestos:

) )

(12)

5.1. Hidrocarburos aromáticos

• El

benceno

benceno

es el hidrocarburo aromático más sencillo y el origen de esta familia de sustancias orgánicas.

• Su fórmula molecular es

C

C

66

H

H

66

• Los seis átomos de carbono son equivalentes.

• Forma, por lo general, compuestos de sustitución más que de adición, hecho que no ocurriría si existieran dobles o triples enlaces claramente localizados.

L di t i t d át d b ti i t di t

• La distancia entre dos átomos de carbono contiguos es intermedia entre un doble enlace y uno simple.

• Los doce átomos se encuentran en el mismo plano, y todos los ángulos de enlace son de 120º

enlace son de 120º.

por simplicidad se representa por

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 23

5.2. Hidrocarburos aromáticos

C d h ú i tit t b l ill b é i l b d l

• Nomenclatura:

• Cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el nombre de aquel se antepone a la palabra

benceno

benceno::

clorobenceno metilbenceno propilbenceno isopropilbenceno

• Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones con los números

1

1,,2

2--

--,,

1

1,,3

3–

o

o

1

1,,4

4--

--

,,

o con los prefijos

orto–

orto

– (o

(o--

--),

), meta

meta–

– (m

(m--

--)) o

o para

para–

– (p

(p--

--))..

o clorometilbenceno m clorometilbenceno p clorometilbenceno o-dimetilbenceno

(13)

5.3. Hidrocarburos aromáticos

• Nomenclatura:

• En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético:

1 l 2 til 3 tilb 1 til 3 i il 5 i ilb 1 til 2 4 di tilb

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno 1-etil-2,4-dimetilbenceno

• El radical del benceno se denominaEl radical del benceno se denomina

fenil

fenil o

fenil

fenil o

o fenilo

o fenilo

fenilo::

fenilo::

f il 2 f ilb t 2 f ilb t 2

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 25

fenilo 2-fenilbutano 2-fenilbut-2-eno

5.4. Hidrocarburos aromáticos

• Nombres propios admitidos por la IUPAC:

• Nomenclatura:

p p p

tolueno bifenilo naftaleno antraceno

tolueno bifenilo naftaleno antraceno

9 Nombra los siguientes compuestos:

Actividades :

Actividades :

9. Nombra los siguientes compuestos:

a) b)

10. Formula los siguientes compuestos:

(14)

6.1. Halogenuros de alquilo

• Son hidrocarburos en los que átomos de hidrógeno, uno o más, han sido sustituidos por uno o más átomos de halógenos (Cl y Br principalmente).

g

q

p g ( y p p )

• Su grupo funcional es

–X,

X, donde

donde X

X es

es un

un halógeno

halógeno..

• Nomenclatura:

• Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno, se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles:

cloroetano 1 1-dicloroetano

cloroetano 1,1 dicloroetano

11. Nombra los siguientes compuestos:

Actividades :

Actividades :

a) b)

12. Formula los siguientes compuestos:

a) 1,2-dicloroetano b) 1,1-dicloreteno

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 27

7.1. Compuestos oxigenados

• Están formados por aquellas sustancias orgánicas que, además de

carbono

carbono e

e

hidrógeno,

hidrógeno, poseen

poseen oxígeno

oxígeno en

en su

su estructura

estructura..

p

g

• El átomo de oxígeno da lugar a diferentes

grupos

grupos funcionales

funcionales..

•• Alcoholes y fenoles

Alcoholes y fenoles

•• ElEl grupogrupo funcionalfuncional dede alcoholesalcoholes yy fenolesfenoles eses elel ––OHOH (grupo(grupo hidroxilo)hidroxilo):: y LosLos

alcoholes

alcoholes

alcoholes

alcoholes

pueden considerarse derivados de los hidrocarburospueden considerarse derivados de los hidrocarburos

saturados al sustituir un hidrógeno por un grupo –OH.

y LosLos

fenoles

fenoles

fenoles

fenoles, son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más

son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por uno o más grupos –OH.

etanol

fenol etanol

(15)

7.2. Compuestos oxigenados:

alcoholes y fenoles

alcoholes y fenoles

L

l

l

h l

h l

b ñ di d l t i ió

ll

l b d l

g

y

y

• Nomenclatura:

• Los

alcoholes

alcoholes

se nombran añadiendo la terminación

–ol

ol

al nombre del hidrocarburo y determinando numéricamente la posición que ocupa.

Al

h l

Al

h l

i

i

i

i

E tá id di l

R

R CH

CH

OH

OH

y

Alcoholes

Alcoholes primarios

primarios. Están unidos a un radical,

R

R--

--CH

CH

22

--

--OH

OH::

t l 1 propanol

y

Alcoholes

Alcoholes secundarios

secundarios. Están unidos a dos radicales,

R

R--

--CHOH

CHOH--

--R’

R’::

etanol 1-propanol

propan-2-ol propano-1,2,3-triol y

Alcoholes

Alcoholes terciarios

terciarios. Están unidos a tres radicales:

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 29 metilpropan-2-ol

7.3. Compuestos oxigenados:

alcoholes y fenoles

alcoholes y fenoles

• Nomenclatura:

• Cuando haya que nombrar al grupo –OH como radical, se empleará el prefijo

hidroxi

hidroxi--

--..

• La nomenclatura de los

fenoles

fenoles

sigue las normas de los derivados • La nomenclatura de los

fenoles

fenoles

sigue las normas de los derivados

bencénicos:

o-metilfenol m-clorofenol 2,6-dimetilfenol o-dihidroxibenceno

o-hidroxifenol fenol

(16)

7.4. Compuestos oxigenados:

g

alcoholes y fenoles

alcoholes y fenoles

y

y

Actividades :

Actividades :

13. Nombra los siguientes compuestos:

Actividades :

Actividades :

a) b) b) c) c)

14. Formula los siguientes compuestos: a) 2,2-dimetilpentan-3-ol

b) o-clorofenol b) o clorofenol c) propano-1,2-diol

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 31

8.1. Compuestos oxigenados:

g

éteres

éteres

• Nomenclatura:

• Resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno.

••

Su

Su grupo

grupo funcional

g

g

p

p

funcional es

es --

--O

O--

--..

• Se pueden nombrar intercalando el término

--

--oxi

oxi–

entre los nombres de los dos radicales ligados al oxígeno.

• Otra forma es utilizando la terminación

--

--éter

éter

después del nombre de los dos radicales, siempre en orden alfabético. Cuando los dos radicales son iguales se antepone el prefijo

--

--di

di

al nombre del radical, seguido de

--

--éter

éter:

etano-oxi-metano etano-oxi-etano

(17)

8.2. Compuestos oxigenados:

aldehídos y cetonas

aldehídos y cetonas

• Se caracterizan por tener como grupo funcional un doble enlace

C=O

C=O

g

y

y

• Nomenclatura:

Se ca acte a po te e co o g upo u c o a u dob e e ace

C O

C O

((

grupo

grupo carbonilo

carbonilo

))..

• En los

aldehídos

aldehídos

el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la • En los

aldehídos

aldehídos

el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la

cadena (carbono primario). La fórmula general es

R

R--

--CHO

CHO

.

E l

tt

l b il h ll b d i L

• En las

cetonas

cetonas

el grupo carbonilo se halla en un carbono secundario. La fórmula general es

R

R--

--CO

CO--

--R’

R’..

L

aldehídos

aldehídos

b ñ di d l t i ió

al

al

l d i ió

• Los

aldehídos

aldehídos

se nombran añadiendo la terminación

–al

al

a la denominación del hidrocarburo, aunque la IUPAC admite ciertos nombres propios:

metanal etanal propanal propanodial

• Si el aldehído no está en la cadena principal se nombrará como

formil

formil

metanal formaldehído etanal acetaldehído propanal propinoaldehído propanodial

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 33 • Si el aldehído no está en la cadena principal, se nombrará como

formil

formil..

8.3. Compuestos oxigenados:

g

aldehídos y cetonas

aldehídos y cetonas

y

y

• Nomenclatura:

• Las

cetonas

cetonas

se nombran con la terminación

–ona

ona, anteponiendo el nombre

del hidrocarburo del que derivan.

• También se suelen nombrar anteponiendo la palabra

cetona

cetona

a los nombres de los radicales.

• La cetona más sencilla es la de tres átomos de carbono, llamada propanona o acetona (aceptada por la IUPAC).

propanona acetona

butanona butanodiona

• Si el grupo cetona actúa como radical se usará el prefijo

oxo

oxo--

--.

acetona

(18)

8.4. Compuestos oxigenados:

g

aldehídos y cetonas

aldehídos y cetonas

y

y

Actividades :

Actividades :

15. Nombra los siguientes compuestos: a)

b)

16. Formula los siguientes compuestos: a) metilpropanodial

b)pentan-2-ona b) pentan 2 ona

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 35

9.1. Compuestos oxigenados:

g

ácidos carboxílicos

ácidos carboxílicos

• Nomenclatura:

• El grupo funcional es el

grupo

grupo carboxilo,

carboxilo, --

--COOH

COOH, que solo puede ir en

carbonos del extremo de la cadena.

• Su fórmula general es:

• Se designa con la terminación

--

--oico

oico, que se une al nombre del

hidrocarburo y anteponiendo el términoy p

ácido

ácido:

ácido metanoico ácido etanoico ácido butanoico

ácido fórmico ácido acético ácido butírico

ácido propanoico ácido propiónico

ácido propenoico ácido acrílico

ácido propiónico ácido acrílico

(19)

9.2. Compuestos oxigenados:

g

ácidos carboxílicos

ácidos carboxílicos

Actividades :

Actividades :

17. Nombra los siguientes compuestos: a)

a) b)

18 Formula los siguientes compuestos: 18. Formula los siguientes compuestos:

a) ácido hexa-2,5-dienoico b) ácido pent-2-enodioico

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 37

10.1. Compuestos oxigenados:

ésteres

ésteres

• Resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxílico de los ácidos orgánicos por un radical.

g

orgánicos por un radical.

• El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es el

–COOR’

COOR’

• Su fórmula general es:

• Se nombran sustituyendo la terminación

--

--oico

oico

del ácido del que derivan

• Nomenclatura:

• Se nombran sustituyendo la terminación

--

--oico

oico

del ácido del que derivan por

--

--ato

ato

,,

seguido de la preposición

de

de

y del nombre del radical terminado en

--

--ilo

ilo::

etanoato de metilo acetato de metilo butanoato de etilo acetato de metilo benzoato de metilo

(20)

10.2. Compuestos oxigenados:

g

ésteres

ésteres

19 Nombra los siguientes compuestos:

Actividades :

Actividades :

19. Nombra los siguientes compuestos: a)

b) c)) d)

20. Formula los siguientes compuestos:

a) benzoato de etilo b) metanoato de etilo c) acetato de metilo d)propanotao de isopropilo

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 39

11.1. Compuestos nitrogenados:

aminas

aminas

• Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su estructura molecular.

g

• Las

aminas

aminas

se pueden considerar

derivados

derivados del

del amoníaco

amoníaco (NH

(NH

33

),

),

que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres átomos de hidrógeno por radicales.

• Cuando es un hidrógeno el que es reemplazado por un radical, se forman aminas

primarias,

primarias, secundarias

secundarias

si son dos, y

terciarias

terciarias

al sustituir los tres hidrógenos.

amina primaria amina secundaria amina terciaria

• Nomenclatura:

• Se nombran anteponiendo a la terminación

--

--amina,

amina,

por orden alfabético, los nombres de los radicales. Si hubiera varios repetidos, se emplearán los

prefijos

prefijos di

di--

--,, tri

tri--

--,, etc

etc..

p

j

p

j

,,

,,

(21)

11.2. Compuestos nitrogenados:

p

g

a

amidas

midas

••

Las

Las amidas

amidas

son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.

• Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (--OH) del grupo ácido por un grupo amino (--NH2) o , en general, por varios radicales aminosustituidos: NHR, NRR’; se forman así las:, ;

id ill id N tit id id N N di tit id

amida sencilla amida N-sustituida amida N,N-disustituida

• Nomenclatura:

• Se nombran anteponiendo a la terminación

--

--amida

amida

el nombre del ácido del que derivan.

• En el caso de las amidas sustituidas se han de nombrar todos los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N:

FYQ 4º ESO Tema 9 Química del Carbono: formulación Curso 2014/15 41

etanoamida etanodiamida N-metiletanoamida

11.3. Compuestos nitrogenados:

aminas y amidas

aminas y amidas

Actividades aminas:

Actividades aminas:

p

g

y

y

21. Nombra los siguientes compuestos: a)

b) b)

22. Formula los siguientes compuestos:

a) trimetilamina b)dimetilfenilamina a) trimetilamina b) dimetilfenilamina

Actividades amidas:

Actividades amidas:

23. Nombra los siguientes compuestos:

a) b)

24. Formula los siguientes compuestos:

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