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2.1.- Formulación ... 2
2.1.1.-Los elementos. ... 2
2.1.2.-Fórmula empírica: ... 3
2.1.3.-Fórmula molecular: ... 3
2.1.4.-Fórmula estructural: ... 4
Compuestos orgánicos: ... 5
2.2.-Nomenclatura: ... 5
2.2.1.- Nomenclatura de iones: ... 6
2.2.1.1.- Nomenclatura de iones monoatómicos. ... 6
2.2.1.2.- Nomenclatura de iones poliatómicos: ... 6
2.2.2.- Nomenclatura de compuestos. ... 8
2.2.2.1.- Nomenclatura de compuestos inorgánicos. ... 8
2.2.2.2.- Nomenclatura de compuestos orgánicos: ... 10
Alcanos ... 11
Alquenos ... 12
Alquinos ... 12
Hidrocarburos cíclicos ... 13
Hidrocarburos aromáticos ... 13
Hidrocarburos halogenados ... 15
Alcoholes ... 15
Éteres ... 16
Aldehídos. ... 16
Cetonas ... 16
Ácidos y sus sales ... 17
Ésteres ... 17
Aminas ... 17
2
2.1.- Formulación
Las fórmulas químicas son representaciones simbólicas de las especies químicas que como mínimo indican:
- Los tipos de átomos que forman esa sustancia.
- El número relativo de átomos de cada elemento que la forman (que se indican con subíndices al lado del símbolo de cada átomo).
2.1.1.-Los elementos.
Un elemento es una sustancia química constituida exclusivamente por átomos de un solo tipo. Aunque habitualmente se les dé el mismo nombre, no se debe confundir el elemento con el átomo del elemento, pues, salvo en el caso de los gases nobles, el primero suele estar formado por dos ó más átomos: por ejemplo, el elemento oxígeno se presenta como dos átomos unidos; el azufre en forma elemental contiene ocho, y el elemento hierro, un número muy elevado de ellos.
Los nombres de los elementos, y los de los átomos de los elementos, pues se les da el mismo, conocidos son los aprobados por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) y algunos ejemplos son los recogidos, junto con sus símbolos, en el listado que sigue
Elementos Químicos
Z Símbolo Nombre Z Símbolo Nombre
1 H Hidrógeno 2 He Helio 3 Li Litio 4 Be Berilio 5 B Boro 6 C Carbono 74 W Tungsteno 103 Lw Lawrencio 104 Rf Rutherfordio 105 Db Dubnio 106 Sb Seaborgio 107 Bh Bohrio 108 Hs Hassio 109 Mt Meithnerio 110 Ds Darmstadtio
111 Rg Roentgenio 112 Uub Ununbio
A los elementos aún sin descubrir y a aquellos ya descubiertos, pero aún sin nombre oficial de la IUAC se nombran de acuerdo con su número atómico, nombrando de acuerdo con la siguiente tabla la centena, la decena y la unidad y añadiendo finalmente la terminación “–io”
3
Cifra Nombre Símbolo Cifra Nombre Símbolo0 nil n 1 un u
2 bi b 3 tri t
4 quad q 5 pent p
6 hex h 7 sept s
8 oct o 9 en e
Por ejemplo, el elemento de número atómico 117 llevará hasta su descubrimiento el nombre de “ununseptio” y su símbolo será “uus”.
2.1.2.-Fórmula empírica:
Es la fórmula más sencilla. Muestra únicamente los tipos de átomos diferentes que forman esa sustancia y sus proporciones relativas.
En ocasiones la fórmula empírica representa el número de átomos que forman una molécula, como por ejemplo en el caso del agua de fórmula empírica H2O y cuyas moléculas
están formadas por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. Sin embargo, en otras ocasiones la fórmula empírica no corresponde con la de la molécula; este es el caso del pentóxido de fosforo de fórmula empírica P2O5 que en realidad es una sustancia cuyas
moléculas están formadas por cuatro átomos de fósforo y diez de oxígeno. Por lo tanto, en la fórmula empírica los subíndices se reducen a la razón de números enteros más sencilla.
Como vemos, la fórmula empírica no proporciona información de la estructura y tampoco nos informa de la naturaleza del enlace ya que se puede aplicar tanto a sustancias iónicas como covalentes.
Así, por ejemplo, la fórmula NaCl sólo índica que en la estructura de dicha sal el número de átomos de sodio es el mismo que el de átomos de cloro.
2.1.3.-Fórmula molecular:
Se basa en la composición real de la molécula y, por lo tanto, los subíndices indican el número de átomos que forman la molécula. En ocasiones coincide con la fórmula empírica (H2O), pero en otros casos es un múltiplo de ésta, como por ejemplo en el ácido acético cuya
fórmula molecular es C2H4O2 pero la empírica es CH2O.
Por supuesto, como su propio nombre indica, la fórmula molecular solo se puede aplicar a especies formadas por moléculas, es decir por agrupaciones que contienen un
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número finito y moderado de átomos, pero no tiene sentido en el caso de especies salinas, o poliméricas.La fórmula molecular nos proporciona información acerca del número de átomos de cada tipo que forman una molécula pero no de cómo están unidos entre sí.
2.1.4.-Fórmula estructural:
Muestra el orden en el que se unen los átomos de una molécula.
Así, en la fórmula estructural del ácido acético se puede ver que tres de los cuatro átomos de hidrógeno se enlazan a un átomo de carbono y el otro a un oxígeno, éste último está a su vez enlazado al segundo átomo de carbono que también se une a un segundo átomo de oxígeno. En la fórmula estructural los enlaces covalentes entre átomos se representan con una línea si son sencillos y con dos o tres si son múltiples.
ÁCIDO ACÉTICO Fórmula empírica CH2O Fórmula molecular C2H4O2 Fórmula estructural C C O H H H O H
Las formulas estructurales en ocasiones ocupan mucho espacio, por lo que pueden usarse formulas estructurales condensadas, que se escriben en un solo renglón, e indican la forma de unirse de los átomos.
Por ejemplo, la formula condensada del ácido acético se escribe CH3COOH o CH3CO2H.
Fórmula estructural Fórmula estructural condensada Fórmula molecular Fórmula empírica n-butano H C C C C H H H H H H H H H CH3(CH2)2CH3 C4H10 C2H5 2-metilpropano H C C C H H H C H H H H H H CH3CH(CH3)CH3 O CH(CH3)3 C4H10 C2H5
Como puede comprobarse en los ejemplos de la tabla el n-butano y el 2-metilpropano tienen idénticas formulas molecular y empírica pero distintas formulas estructurales y se dice que son isómeros.
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Compuestos orgánicos:
En la práctica totalidad de los compuestos orgánicos el carbono actúa con covalencia 4, es decir forma cuatro enlaces covalentes. Puesto que las estructuras de especies orgánicas pueden ser complejas se suele simplificar su fórmula estructural ocultando los átomos de carbono e hidrógeno; esto se hace de forma que al final de cada línea que representa un enlace o en el punto de confluencia de dos líneas se supone que existe un átomo de carbono. A su vez se supone que a cada átomo de carbono se encuentran unidos tantos hidrógenos como sean necesarios para satisfacer la covalencia cuatro.
Fórmula estructural Fórmula estructural simplificada
n-butano H C C C C H H H H H H H H H Ácido acético C C O H H H O H OH O
2.2.-Nomenclatura:
Cuando los químicos nos referimos a las sustancias químicas debemos nombrarlas de alguna manera, pero esto no siempre es fácil ya que existen millones de compuestos químicos diferentes, y hay que dar un nombre diferente a cada uno de ellos. Es evidente que conviene encontrar un método sistemático de reglas conocidas por todos los químicos para signar de manera inequívoca dichos nombres. No obstante, algunas de las especies más conocidas como el agua, el amoníaco, la glucosa etc… tienen un nombre común, no sistemático, que es de hecho el que más se usa y que también es preciso conocer.
El conjunto de reglas que se usan para dar nombre a las sustancias se conoce como nomenclatura y puede ser enormemente complicado por lo que aquí nos vamos a referir únicamente a los compuestos más sencillos.
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2.2.1.- Nomenclatura de iones:
2.2.1.1.- Nomenclatura de iones monoatómicos.
Los iones son el resultado de la pérdida o ganancia de electrones por un átomo neutro. Aunque son especies que nunca se encuentran aisladas en condiciones químicas corrientes, es útil saber nombrarlas.
Se formulan tomando el símbolo del átomo del que proceden y colocando a su derecha, como un superíndice, un signo negativo si es un anión o uno positivo si es un catión. El signo irá precedido de un número entero que indique la carga del ión.
F-, O2-, Na+, Ca2+.
Respecto de la nomenclatura, generalmente los aniones se nombran añadiendo al nombre del átomo la terminación “–uro” (ver tabla).
Nombres de aniones corrientes
H- Ion hidruro S2- Ion sulfuro
F- Ion fluoruro Se2- Ion seleniuro
Cl- Ion cloruro
Br- Ion bromuro N3- Ion nitruro
I- Ion ioduro P3- Ion fosfuro
O2- Ion óxido
Los cationes se nombran igual que el átomo del que proceden. No obstante cuando un átomo puede formar cationes en más de un estado de oxidación es preciso añadir al nombre del átomo un número romano entre paréntesis, que representa la carga del catión (ver tabla)
Nombres de cationes corrientes
Na+ ion sodio Cu+ Ion cobre (I)
Mg2+ Ion magnesio Cu2+ Ion cobre (II)
Al3+ Ion aluminio Fe2+ Ion hierro (II)
Sc3+ Ion escandio Fe3+ Ion hierro (III)
Ag+ Ion plata
2.2.1.2.- Nomenclatura de iones poliatómicos:
Se formulan colocando en primer lugar el átomo menos electronegativo y luego el más electronegativo, con sus correspondientes subíndices y, finalmente, a la derecha del todo se escribe, como superíndice, la carga del ión.
En este caso la nomenclatura puede ser notablemente más compleja. En la tabla adjunta podéis ver algunos de los más corrientes.
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Ión Nombre común
CO32- Ion carbonato NO2- Ion nitrito NO3- Ion nitrato PO43- Ion fosfato SO32- Ion sulfito SO42- Ion sulfato
ClO- Ion hipoclorito
ClO2- Ion clorito
CrO42- Ion cromato
Cr2O72- Ion dicromato
CN- Ion cianuro
OH- Ion hidróxilo
No obstante hay un grupo muy numeroso de aniones poliatómicos que contienen al menos un átomo de un elemento y uno o varios átomos de oxígeno enlazados a éste; son los llamados oxoaniones que se nombran según las siguientes reglas:
- Si solo se conoce un oxoanión de un elemento se nombran añadiendo al nombre del elemento la terminación –ato:
Ej CO32- ion carbonato
- Sin embargo lo más frecuente es que existan varios oxoaniones del mismo átomo. En este caso al que contiene el átomo en un estado de oxidación más alto se le añade la terminación –ato y aquel en menor estado de oxidación (el que contiene menor número de átomos de oxígeno) se nombra con la terminación –ito.
Ej: SO42- ion sulfato.
SO32- ion sulfito.
- Pero no es infrecuente que el átomo del elemento se pueda encontrar en más de dos estados de oxidación, como es el caso de los oxoaniones de los halógenos. En este caso aquel en el que el elemento está en mayor estado de oxidación (el que contiene mayor número de átomos de oxígeno) se nombra añadiendo el prefijo per- y la terminación -ato, el siguiente añadiendo la terminación -ato; el siguiente la terminación –ito y aquel con el átomo del elemento en el menor estado de oxidación el prefijo hipo- y el sufijo -ito.
Nombres de los oxoaniones del cloro.
ClO4- Ion perclorato ClO2- Ion clorito
ClO3- Ion clorato ClO- Ion hipoclorito
No obstante, algunos elementos como el azufre presentan un número mucho mayor de oxoaniones, cuya nomenclatura veréis en su momento.
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Esta nomenclatura para los oxoaniones es la tradicional y más usada, aunque no es la sistemática recomendada por la IUPAC. En la tabla aparecen algunos ejemplos de la nomenclatura sistemática aunque nosotros no la vamos a usar.Nombres de algunos oxoaniones
ClO4- Ion tetraoxoclorato (VII) SO42- Ion tetraoxosulfato (VI)
ClO3- Ion trioxoclorato (V) SO32- Ion trioxosulfato (IV)
En ocasiones los oxoaniones contienen uno o más átomos de hidrógeno y se nombran añadiendo como prefijo al nombre del anión la palabra hidrógeno e indicando el número de átomos de hidrógeno presentes.
Nombres de algunos oxoaniónes protonados.
HPO42- Ion monohidrógenofosfato o hidrógenofosfato HCO3- Ion hidrógenocarbonato
H2PO4- Ion dihidrógenofosfato HSO4- Ion hidrogenosulfato
2.2.2.- Nomenclatura de compuestos.
2.2.2.1.- Nomenclatura de compuestos inorgánicos.
Compuestos binarios.
Los compuestos binarios son los que están formados por átomos de dos elementos distintos.
Su fórmula se escribe colocando en primer lugar el átomo del elemento menos electronegativo seguido del más electronegativo y utilizando los correspondientes subíndices que muestran la proporción estequiometria de cada uno:
Ej: HCl no ClH
Para nombrarlos, en primer lugar se nombra el elemento más electronegativo
suponiendo que es un anión (generalmente derivado del nombre del átomo con la terminación
–uro, tal y como hemos visto en el apartado correspondiente) seguido por el nombre átomo menos electronegativo.
Esta nomenclatura, que es evidente cuando el compuesto es iónico, se mantiene aún cuando su enlace no se ajusta a dicho modelo.
Este método tiene la ventaja de que no necesitamos saber el tipo de enlace que presenta una sustancia, lo cual en muchos casos es extremadamente difícil, para nombrarla.
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EjemplosHCl Cloruro de Hidrógeno CF4 Fluoruro de Carbono
NaCl Cloruro de sodio. Na2O Óxido de sodio.
K2S Sulfuro de potasio.
Al2O3 Óxido de aluminio.
En muchos casos los átomos de dos elementos pueden formar más de un compuesto que es necesario nombrar de diferente manera. Esto se hace colocando antes del nombre de cada átomo un prefijo que indique su proporción estequiométrica (ver tabla).
Mono- 1 Penta- 5 Di- 2 Hexa- 6 Tri- 3 Hepta- 7 Tetra- 4 Octa- 8
Ejemplos:
EjemplosNombre sistemático Nombre de Stock
B2Br4 Tetrabromuro de diboro
SO2 dióxido de azufre
SO3 trióxido de azufre.
VO Monóxido de vanadio óxido de vanadio (II)
V2O3 Trióxido de divanadio óxido de vanadio (III)
VO2 Dióxido de vanadio óxido de vanadio (IV)
V2O5 Pentóxido de divanadio óxido de vanadio (V)
FeCl3 Tricloruro de hierro cloruro de hierro (III).
El prefijo mono no suele emplearse, y en cualquier caso casi nuca se emplea para referirse al primer átomo que aparece en la fórmula.
CO monóxido de carbono no monóxido de monocarbono.
Un método alternativo de nombrar los compuestos binarios consiste en nombrar en primer lugar el más electronegativo seguido por el nombre del átomo menos electronegativo y por el estado de oxidación de este último en números romanos y entre paréntesis. Este método es conocido como la nomenclatura de Stock y es el preferido cuando para nombrar los compuestos binarios que contienen átomos de un metal que puede presentarse en más de un estado de oxidación, situación muy frecuente entre los de los metales de las series d.
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En el caso de que solo se conozcan dos compuestos estables, como en el caso de los dos óxidos del hierro FeO y Fe2O3 se puede usar el sistema de nomenclatura tradicional,colocando al nombre del átomo del metal la terminación “–ico” para el óxido del metal en el estado de oxidación más alto y “–oso” para aquel en menor estado de oxidación.
FeO óxido ferroso Fe2O3 óxido férrico.
Ácidos:
Ácidos binarios.
Los ácidos binarios de los halógenos y el azufre (es decir las disoluciones acuosas de sus hidruros) se conocen como ácidos hidrácidos y se nombran precedidos de la palabra ácido y con la terminación “ –hídrico”
Nombres de los hidrácidos. HF(aq) Ácido fluorhídrico
HCl(aq) Ácido clorhídrico
HBr(aq) Ácido bromhídrico
HI(aq) Ácido iodhídrico
H2S(aq) Ácido sulfhídrico
Oxoácidos:
Se nombran partiendo del correspondiente oxoanión, precedido de la palabra ácido y sustituyendo los sufijos “–ato” e “–ito” por “–ico” y “–oso”, respectivamente.
Nombres de algunos oxoácidos.
HClO4 Acido perclórico HClO2 Ácido cloroso
HClO3 Ácido clórico HClO Ácido hipocloroso
H3PO4 Ácido fosfórico H3PO3 Ácido fosforoso
2.2.2.2.- Nomenclatura de compuestos orgánicos:
Se conoce una enorme cantidad de especies orgánicas las cuales, además, suelen presentan numerosos isómeros. La estructura de estos compuestos suele estar formada por cadenas de átomos de carbono de longitud muy variable, que completan su valencia mayoritariamente con átomos de hidrógeno y en menor medida con otros pocos átomos como oxígeno, nitrógeno y azufre.
Los compuestos orgánicos más sencillos son los alcanos, que están formados por átomos de carbono, enlazados mediante enlaces sencillos, e hidrógeno. Sin embargo, en la mayoría de los casos algunos de los hidrógenos se sustituyen por grupos de átomos, llamados “grupos funcionales”, que determinan las propiedades físicas y químicas de la sustancia.
La nomenclatura de compuestos orgánicos se basa en la de los alcanos, modificada en función de los grupos funcionales presentes.
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Alcanos
También llamados “Hidrocarburos Saturados”, son los Compuestos Orgánicos que contienen de C e H, y en los que cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos. La fórmula molecular de estos compuestos es: CnH2n+2. El término de saturado quiere decir que
sólo tienen enlaces covalentes sencillos, y pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.
Alcanos de cadena lineal:
Se nombran añadiendo un prefijo (que nos da el número de carbonos de la cadena) y el sufijo: ” –ano”.
CH3-(CH2)2-CH3 Butano
Prefijo- Numero de
átomos de C Prefijo- Numero de átomos de C
Met- 1 Pent- 5
Et- 2 Hex- 6
Prop- 3 Hept- 7
But- 4 Oct- 8
Alcanos de cadena ramificada
Para nombrarlos se siguen las reglas:1.- Se selecciona la cadena más larga y se nombra como hemos visto en los hidrocarburos de cadena sencilla.
2.- Se considera cada rama de la cadena como un sustituyente derivado de otro hidrocarburo y se le cambia el sufijo “–ano” por “–il” (ver tabla)
3.- Se numera la cadena principal y se escoge la posición que ocupa el sustituyente (dicho número se denomina localizador) siempre teniendo en cuenta que los sustituyentes ocupe la posiciones más bajas.
Sustituyente- Numero de
átomos de C Sustituyente- Numero de átomos de C
Metil- CH3- Pentil- CH3(CH2)3CH2- Etil- CH3CH2- Hexil- CH3(CH2)4CH2- Propil- CH3CH2CH2- Heptil- CH3(CH2)5CH2- Butil- CH3(CH2)2CH2- Octil- CH3(CH2)6CH2- cloro- Cl- Bromo- Br- Iodo- I- Fluoro F- 2-Metilpentano
C
C
C
C
C
C
212
4.- Cuando hay dos o más radicales diferentes, se nombrarán, independientemente del número localizador, por orden alfabético. Si hay varios sustituyentes iguales se utilizarán los prefijos “di-“, “tri-“, “tetra-“…5.- Los números se separan entre sí por comas y los números de las letras por guiones.
H3C H2 C C H H C H2 C H2 C CH2 CH3 CH3 CH3 4-Etil-3-metilheptano.
Alquenos
También llamados “olefinas”, son hidrocarburos que poseen al menos un doble enlace. 1.- Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo “–ano” por “-eno”.
2.- Se selecciona como cadena principal aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces.
3.- Para indicar en qué carbono se encuentra el doble enlace se utilizan números localizadores, empezando a contar desde el extremo más cercano a dicho doble enlace.
H2C H C CH3 Propeno
H3C H C C H CH3
But-2-eno
Alquinos
También llamados “acetilenos”, son los hidrocarburos que poseen al menos un triple enlace.
En este tipo de compuestos se usa el sufijo “-ino”.
HC CH Etino (Acetileno)
HC C C H2 CH3 But-1-ino
Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura, se sustituye la terminación “-ano” del alcano del mismo número de átomos de carbono por “-enino” si hay un doble enlace y un triple enlace, “-adienino” si hay dos dobles enlaces y un triple enlace,
“-enodiino” si hay un doble enlace y dos triples enlaces, etc. La cadena se numera de manera
que a los dobles y triples enlaces, indistintamente, le correspondan los localizadores más bajos posibles.
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C H2 C C H HC H C CH3C H C C H C H C C H H3C CH3 Hex-4-en-1-ino. Octa-2,4-dien-6-ino.
Hidrocarburos cíclicos
Para nombrarlos se siguen las normas anteriores pero anteponiendo el prefijo “ciclo-”. Si sólo tiene enlaces sencillos tienen una fórmula molecular general: CnH2n.
Si tienen sustituyentes se siguen las siguientes normas:
1.- Los sustituyentes se enumeran con localizadores lo más bajos posibles.
2.- Si posee dobles o triples enlaces, éstos serán los que tengan preferencia a la hora de numerar el ciclo. Ejemplos Ciclohexano ciclobuteno H2C H2C C H2 CH H2 C CH3 metilciclopentano HC CH CH2 CH H3C 3-metilciclobuteno
Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos que poseen una gran estabilidad debido a sus dobles enlaces conjugados de los cuales el ejemplo más conocido es el benceno por lo que veremos la nomenclatura de sus derivados.
BENCENO
ciclo--ano (enlaces simples)
-eno (enlaces dobles) -ino (enlaces triples)
H2C H2C C H2 CH2 CH2 H2 C HC H2C CH2 CH
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Si actúa como cadena principal se nombran: nombre del sustituyente + benceno y las reglas a seguir son las vistas hasta ahora. Puede tener uno o varios sustituyentes:1 sustituyente: Me Et metilbenceno etilbenceno sistemática tradicional tolueno
---2 sustituyentes: se nombran siguiendo las reglas vistas hasta ahora o usando prefijos especiales referentes a sus posiciones relativas.
Me Et Me 1,2-dimetilbenceno o o-dimetilbenceno 1,3-etilmetilbenceno o m-etilmetilbenceno 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno sistemática tradicional o-xileno p-xileno ---Me Me Me posiciones relativas 1-2 ⇒ o- (orto) 1-3 ⇒ m- (meta) 1-4 ⇒ p- (para)
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Hidrocarburos halogenados
En ocasiones uno o varios de los átomos de hidrógeno de un hidrocarburo pueden ser sustituidos por radicales halógeno. En este caso se nombra el hidrocarburo, precedido por el prefijo del halógeno, ver tabla más arriba, e indicando el localizador del átomo de carbono al que están enlazados.
H3C H2 C C H H2 C H2 C H2 C CH3 Cl 2-Cloroheptano
Alcoholes
Se caracterizan por la presencia del sustituyente hidroxilo -OH.
Se nombran a partir del del hidrocarburo del que proceden, suprimiéndole la letra o del final, y usando el sufijo “–ol” indicando el localizador del átomo de carbono al que está enlazado.
Alternativamente, en la nomenclatura clásica, se nombra anteponiendo la palabra Alcohol y el nombre del sustituyente R sin la –o final con el sufijo “–ico”
Fórmula Nombre sistemático Nombre común
H C OH
H
H
Metanol Alcohol metílico
H C C H H OH H H
Etanol Alcohol etílico
H C C H H C H H OH H H
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Éteres
De estructura general R-O-R´.
Se suelen usar dos tipos de nomenclatura:
POR GRUPO FUNCIONAL:citando los nombres de los grupos R y R´, en orden alfabético
seguidos de la palabra éter.
POR SUSTITUCIÓN: se nombran como alcoxialcanos, considerando como estructura
fundamental R a la más compleja, mientras que el grupo R’O restante se considera como un sustituyente. H3C C H2 O CH3
Etilmetiléter Metoxietano
Aldehídos.
Se nombran por sustitución de la misma forma que los alcoholes, a partir del hidrocarburo del que proceden, suprimiéndole la letra o del final, con el sufijo “-al”. Sin embargo la mayoría tienen nombres comunes que se usan habitualmente.
Cetonas
Se suelen usar dos tipos de nomenclatura:
POR GRUPO FUNCIONAL: citando los nombres de los grupos R y R´, en orden alfabético
seguidos de la palabra cetona.
POR SUSTITUCIÓN: Añadiendo el sufijo “–ona” al nombre del hidrocarburo principal.
H3C CH3 O
H3C C H2 O H2 C CH3
Propanona Dimetilcetona Pentan-2-ona Metil propil cetona
O C H H O C H CH3 metanal formaldehído etanal acetaldehído
R
R'
O
C
R
H
O
C
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Ácidos y sus sales
Se suelen nombrar por sustitución: ácido (nombre del hidrocarburo) + SUFIJO (-oico). Se numeran incluyendo el carbono del grupo ácido. Sin embargo casi todos tienen nombres TRADICIONALES que se siguen utilizando habitualmente.
Por lo que respecta a las sales, se suelen nombrar por sustitución:
SUFIJO (-oato) + DE + NOMBRE DEL METAL CORRESPONDIENTE. Sin embargo, como sus
nombres están relacionados con los ácidos de los que provienen no es raro verlos nombrados de forma TRADICIONAL.
Ésteres
SUFIJO (-oato) + DE + NOMBRE DEL RADICAL
Aminas
Las aminas se dividen en:
- primarias: R’, R’’ = H → 2 átomos de H unidos directamente al átomo de N.
- secundarias: R’ = H; R’’ ≠ H → 1 átomo de H unido directamente al átomo de N.
- terciarias: R’, R’’ ≠ H → ningún átomo de H unido directamente al átomo de N.
O
R
C
OH
M
+O
R
C
O
-ác. etanoico ác. acético ác. propenoico O C OH CH3 O C OH CH CH2 ác. acrilico O C ONaCH3 etanoato de sodio acetato de sodio
O
R
C
O
R'
O O C CH3 CH3 etanoato de metiloacetato de metilo (Tradicional)
R
N
R'
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Las primarias se pueden nombrar:POR GRUPO FUNCIONAL: los sustituyentes por orden alfabético, nombrados como
radicales y, a continuación, el sufijo “–amina”.
POR SUSTITUCIÓN: añadiendo el sufijo “–amina” al nombre del hidrocarburo que
constituye la estructura fundamental, sin la vocal final.
NH2
H2N
Etilamina Etanamina (1-Metilpentil)amina Hexan-2-amina
Las aminas secundarias o terciarias simétricas (con radicales iguales), se nombran anteponiendo los prefijos di o tri al nombre del radical y el sufijo-amina
N(CH
2CH
3)
3Trietilamina
Las aminas secundarias o terciarias no simétricas se pueden nombrar de dos formas: i) Como derivados N-sustituídos de una amina primaria o secundaria
ii) Citando los nombres de todos los sustituyentes, ordenados por orden alfabético, seguidos del sufijo “–amina”.
N-etilpropan-1-amina (Etil)(propil)amina
N-Etil-N-metilpropan-1-amina Etil(propil)metilamina
Amidas
Se nombran por sustitución con el SUFIJO “-amida”
Cuando en un compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene al grupo preferente y se nombra de acuerdo a las normas que hemos visto. Los demás funciones se nombran como sustituyentes. El orden de los sustituyentes para escoger la cadena principal es:
H CH2CH2CH3 CH2 CH3 N CH3 CH2CH2CH3 CH2 CH3 N
R
C
O
NR'R''
propanamida CH2 CH3 NH2 C O19
Nombre Fórmula Terminación Como sustituyente
Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace R≡R’ -ino ...inil-
Halógeno R-X fluoro-, cloro-
bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-
Veamos algunos ejemplos, aunque hay muchos más grupos funcionales de los que hemos tratado y que iréis estudiando en las asignaturas correspondientes.
Fórmula Nombre sistemático
H C C H H C OH H C H H OH O Ácido 3-hidroxipentanoico C C H H C NH2 H O H H 2-aminopropanal H C C H H C C H C H H OH O O H Ácido 3-formilbutanoico
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Para más información podéis consultar cualquiera de los textos de formulación que tenéis en la biblioteca, entre otros, os resultarán de gran ayuda los siguientes:• “Nomenclatura y formulación de los compuestos inorgánicos una guía de estudio y autoevaluación. Emilio Quiñoá Cabana, Ricardo Riguera Vega, José Manuel Vila Abad, Ed. McGraw-Hill, Madrid, 2006”.
• “Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos una guía de estudio y autoevaluación. Emilio Quiñoá Cabana, Ricardo Riguera Vega, Ed. McGraw-Hill, Madrid, 2005”.
