NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

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Departamento de Ciencias Química – IIº Medio

Prof. Juan Pastrián / Sofía Ponce de León

NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (–OH) en su estructura, el que se encuentra unido al carbono de la cadena principal mediante un enlace de tipo covalente.

Nomenclatura IUPAC:

Se nombran cambiando la –o final del alcano que conforma la cadena principal por la terminación –ol. Si el grupo hidroxilo no se encuentra en el carbono 1 de la cadena principal, es necesario detallar la posición en que se encuentra.

1. Localice la cadena principal: corresponde a la cadena más larga que contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo –OH.

Es la cadena más larga pero no contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo –OH, por lo tanto no es la cadena principal.

Es la cadena más larga que contiene al carbono que se encuentra directamente enlazado al grupo funcional. Corresponde a la cadena principal

2. Numere la cadena principal comenzando por uno de los extremos de tal modo que al grupo funcional –OH le corresponda la menor numeración posible.

La numeración de la cadena en este sentido deja al grupo –OH en la posición 6.

La numeración de la cadena en este sentido deja al grupo –OH en la posición 4.

En este caso tenemos la menor numeración. 3. Para formar el nombre, escriba primero, si los hubiesen, todos los sustituyentes por orden

alfabético (con su respetiva posición) y luego, el nombre del alcano que constituye la cadena principal, cambiando la –o final por la terminación –ol, e indicando la posición del grupo –OH.

4-butil-3-octanol 4-butiloctan-3-ol HO HO HO 8 7 6 5 4 3 2 1 HO 1 2 3 4 5 6 7 8 HO 1 2 3 4 5 6 7 8 ALCOHOLES

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4. Si hay dos o más grupos –OH, se debe anteponer los prefijos di, tri, tetra, penta, etc…

heptan-1,5-diol

5. Si la cadena principal corresponde a un alqueno o alquino, se utiliza la misma nomenclatura anterior, indicando además la posición del enlace doble o triple.

2-propil-but-3-en-1-ol hex-5-in-2-ol

Nomenclatura tradicional:

Este tipo de nomenclatura se aplica a alcoholes muy sencillos y es menos utilizado que el anterior. De acuerdo a esta nomenclatura se indica primero el grupo funcional (alcohol) y luego el nombre del radical, cambiando la –o final por el sufijo –ico.

Ejemplos:

Alcohol butílico Alcohol isopropílico Alcohol ciclopentílico

HO HO OH OH OH OH OH

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Son compuestos de estructura general R–O–R’, donde R y R’ corresponden a radicales que pueden ser iguales o diferentes. Si ambos radicales son iguales el éter se clasifica como simétrico, y si R y R’ son distintos, se clasifican como asimétricos.

Nomenclatura IUPAC:

Se nombran identificando uno de los grupos enlazados al oxígeno (R o R’) como cadena principal, mientras que el grupo restante se considera como un sustituyente. Los nombres de los sustituyentes se forman añadiendo el sufijo –oxi al nombre del radical.

Nomenclatura tradicional:

Al igual que en alcoholes, este sistema es utilizado para nombrar compuestos más sencillos. En el caso de éteres asimétricos, los nombres se forman indicando los sustituyentes R y R’ en orden alfabético seguido de la palabra éter.

Los éteres simétricos se nombran fácilmente anteponiendo el prefijo –di al nombre del radical. Éter asimétrico:

Éter simétrico ÉTERES

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Se caracterizan por contener el grupo carboxilo (–COOH) como grupo funcional, el que se encontrará siempre al inicio o término de la cadena principal. Poseen un único sistema de nomenclatura en el que se indica la palabra ácido seguida del nombre de la cadena principal con la terminación –oico.

ácido pentanoico

ácido butanoico

Si la cadena principal contiene uno o más sustituyentes se debe enumerar de tal modo que el grupo carboxilo siempre quede en posición 1, la que no debe ser indicada en el nombre.

ácido 3-etil hexanoico ácido 3-etil-5-metil hexanoico

Si existen dos grupos –COOH, la cadena principal debe contener ambos grupos y se agrega el prefijo –di antes de la terminación –oico.

ácido 2-etil propandioico

ácido 2-metil pentandioico

¿por qué este compuesto no puede enumerarse en el sentido contrario? Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes, de origen histórico, que se utilizan con mucha frecuencia.

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico ácido fórmico ácido acético ácido propiónico ácido butírico

O OH O OH O OH 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 O OH 1 2 3 O OH OH O 1 2 3 O OH O HO 4 5 H O OH O OH O OH O OH ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Los aldehídos tienen el grupo funcional –CHO. Su estructura es bastante similar a la de los ácidos carboxílicos.

ácido carboxílico aldehído

Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos, cambiando los términos ácido e …ico (u oico*) por la terminación –aldehído.

benzaldehído formaldehído acetaldehído

ácido benzoico ácido fórmico ácido acético

Nomenclatura IUPAC:

Los aldehídos se nombran cambiando la –o final del alcano que conforma la cadena principal por el sufijo –al o –dial (si hubiesen dos aldehídos en la cadena). Al igual que en los ácidos carboxílicos, el grupo –CHO está en el extremo de una cadena, por lo que no es necesario indicar su posición.

Nomenclatura tradicional:

De acuerdo a esta nomenclatura se siguen los mismos procedimientos descritos por la IUPAC, pero en lugar de utilizar el sufijo –al se utiliza –aldehído.

R O OH R O H H O H O H CH3 O H OH O H O OH CH3 O OH ALDEHÍDOS

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Son compuestos que poseen un grupo carbonilo (–CO–) unido a dos radicales. Nomenclatura IUPAC:

El nombre de las cetonas se forma añadiendo el sufijo –ona al nombre del hidrocarburo correspondiente a la estructura principal. El grupo –CO– es el grupo principal y por lo tanto, para la selección de cadena principal, esta debe contener este grupo y numerarlo en la menor posición posible.

2-pentanona pentan-2-ona

3-pentanona pentan-3-ona Si existen dos grupos –CO– se elige la combinación de posiciones más baja posible

2,4-hexanodiona hexano-2,4-diona

¿por qué el nombre de este compuesto no puede ser 3,5-hexanodiona?

Si la cetona posee enlaces dobles o triples, estos deben ser nombrados con los sufijos –en o –in, indicando además su posición.

hex-5-en-2-ona Nomenclatura tradicional:

De acuerdo a esta nomenclatura se indican primero los grupos R y R’ que van directamente enlazados al grupo –CO–, por orden alfabético, y al final se indica el grupo funcional cetona.

1 2 3 4 5 O 1 2 3 4 5 O 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O CETONAS

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Los ésteres son compuestos que se obtienen de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico (reacción de esterificación).

→ ←

+ H

2

O

ácido butanoico etanol butanoato de etilo agua Para nombrarlos se selecciona como cadena principal la parte de la estructura que proviene del ácido carboxílico y se cambia la palabra ácido y el sufijo –ico por la terminación ato. Luego se indica el otro radical, proveniente del alcohol, agregando la letra –o al término

O

O

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Las aminas son aquellos compuestos que pueden considerarse derivados del amoníaco (NH3), en

donde los hidrógenos han sido sustituidos por grupos radicales. Se distinguen aminas primarias, secundarias y terciarias:

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Nomenclatura IUPAC:

Se elige como cadena principal aquella que contiene al mayor número de átomos de carbono y se enumera cuidando que el grupo amino quede con la menor numeración. Se nombran primero los sustituyentes, indicando la numeración correspondiente para cada uno. En el caso de los sustituyentes enlazados al nitrógeno se indican utilizando el prefijo N–. El nombre de la cadena principal está determinado por el prefijo que indica el número de átomos de carbono (met–, et–, prop–, etc.) seguida del sufijo –amina con el número correspondiente que indica la posición del grupo funcional. 2-butanamina 3-metil-1-butanamina o 3-metilbutanamina 4,N,N-trimetil-3-hexanamina

Nomenclatura tradicional:

Se nombran primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. En caso que dos o tres sustituyentes sean iguales, se utilizan los prefijos di– y tri–, respectivamente, según corresponda. N H H H N R H H N R H R N R R R CH3CH2CHCH3 NH2 CH3CHCH2CH2 CH3 NH2 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 N CH3 CH3 AMINAS

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difenilamina ciclohexildimetilamina isopropilmetilamina

Las amidas son compuestos que se obtienen mediante una reacción de condensación entre una amina primaria o secundaria y un ácido carboxílico.

→ ←

+ H

2

O

ácido butanoico etilpropilamina N–etil–N–propilbutanamida agua

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

Para nombrarlas se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación–amida. Si se trata de una amida secundaria o terciaria, se indican en primer lugar los radicales enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra N–.

N–etiletanamida N–dimetiletanamida N–etil–N,2–dimetilpropamida

N H N CH3 CH3 N CH3 CH H H3C H3C

O

OH

+

H

N

O

N

N

H

O

N

O

N

O

AMIDAS

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