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Lípidos I

Introducción

•

_Concepto

_{: Los lípidos son sustancias químicamente}

muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles

en agua u otros disolventes polares y solubles en

disolventes no polares u orgánicos, como el

benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.

•

_{Propiedades físicas}

_{: Son sustancias pegajosas al}

Funciones en los seres vivos

• _{Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:}

– Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares.

– _{Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes}

celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.

– _{Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias}

en los medios orgánicos.

– _{Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal}

– _{Reguladora de la temperatura: También sirven para}

Clasificación

•

_{Los lípidos tienen una definición química muy}

general:

son moléculas orgánicas solubles en alta

proporción en disolventes no polares como éter

dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o

benceno

. En otras palabras, si una muestra de tejido

animal o vegetal se coloca en un recipiente que

contiene un solvente no polar y se tritura, los

• _{Dentro de esta definición muy general existen subcategorías}

tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos.

Ácidos grasos

•

_Los

_{ácidos grasos}

_{en los seres vivos son}

Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

•_{Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre}

los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el

mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).

•_{Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces}

Propiedades de los ácidos grasos

•

_{Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una}

_zona

hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH)

y una

zona

lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta

grupos metileno (-CH

-) y grupos metilo (-CH

)

terminales

.

•

_{Por eso las moléculas de los ácidos grasos son}

anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es

apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos

(lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y

Ácidos Grasos Saturados

Ácidos Grasos Insaturados (vista 2d)

Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura

láurico dodecanoico C12:0

fórmula abreviada C₁₁H₂₃COOH

mirístico

tetradecanoico

C_14:0

fórmula abreviada C₁₃H₂₇COOH

palmítico

hexadecanoico

C_16:0

fórmula abreviada C₁₅H₃₁COOH

esteárico

octadecanoico

C_18:0

fórmula abreviada C₁₇H₃₅COOH

araquídico

eicosanoico

C _20:0

CH3 O OH ácido láurico CH3 O OH ácido mirístico CH3 O OH

ácido palmítico _O

•

_{Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición}

del primer doble enlace a partir del extremo

hidrocarbonado (o CH

terminal) opuesto al grupo

-COOH Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH

-CH

-CH=CH-(CH

)

-COOH

1

2

3

•

_{Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u}

Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura

palmitoleico

9-cis- hexadecenoico

16:1Δ9

fórmula abreviada C₁₅H₂₉COOH

oleico

9-cis- octadecenoico C

18:1Δ9

fórmula abreviada C₁₇H₃₃COOH

linoleico

9, 12 todo-cis- octadecadienoico C

18:2Δ9,12

fórmula abreviada C₁₇H₃₁COOH

linolénico

9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C

18:3Δ9,12,15

fórmula abreviada C₁₇H₂₉COOH

araquidónico

5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C

20:4Δ5,8,11,14

Ác.oleico Ác.linoleico

Prostaglandinas

•

_Las

_{Prostaglandinas}

_{son un conjunto de}

sustancias que pertenecen a los ácidos grasos

de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen

un anillo ciclopentano y constituyen una

familia de mediadores celulares, con efectos

diversos y, a menudo, contrapuestos.

O

OH ácido araquídico

Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas

concentraciones en procesos como:

1.Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos (mucosas).

2.En la producción del dolor y la fiebre. 3.Regulación de la presión sanguínea. 4.Inducción de la coagulación.

5.Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación. 6.Regulación del ciclo de sueño.

HO O

COOH

H OH

HO

COOH

H OH

HO

Prostaglandina E

Leucotrienos

• _{Los leucotrienos son ácidos grasos derivados del metabolismo}

•

_{Son constrictores extremadamente potentes de la}

musculatura lisa. Como las vías aéreas perifércas de

los pulmones son muy sensibles, es posible

relacionar este tipo de sustancias con las dificultades

respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los

leucotrienos, participan en los procesos de

Reacción de esterificación

•

_{Desde el punto de vista químico, los ácidos}

grasos son capaces de formar enlaces éster

con los grupos alcohol de otras moléculas.

Cuando estos enlaces se hidrolizan con un

álcali, se rompen y se obtienen las sales de los

ácidos grasos correspondientes, denominados

jabones, mediante un proceso denominado

Lípidos Neutros

•

_{Son lípidos saponificables en cuya}

composición química sólo intervienen

carbono, hidrógeno y oxígeno.

•

_{Acilglicéridos}

_{: Son lípidos simples formados}

por la esterificación de una, dos o tres

•

_{Triacilglicéridos simples}

_{tienen el mismo}

ácido graso enlazado a cada uno de los tres

átomos de carbono del glicerol. La triestearina

y la trioleina (nombres comunes) son

ejemplos de triacilglicéridos simples. En la

triestearina hay tres moléculas de ácido

•

_Los

_{triacilglicéridos mixtos}

_{son compuestos}

que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes

enlazados al glicerol.

•

_{A temperatura ambiente los triacilglicéridos}

saturados tienden a ser sólidos o semisólidos

y se denominan con el nombre

de

grasas

y los

insaturados tienden a ser líquidos y se

HO CH₂ CH HO CH₂ HO glicerol + C ácido esteárico 3 O OH

O CH₂ CH O CH₂ O C O

C₁₇H₃₅

C O

C₁₇H₃₅

C O

C₁₇H₃₅

catalizador

C₁₇H₃₅

-3H₂O

Estearato de glicerilo (triestearina)

O CH₂ CH O CH₂ O C O

C₁₁H₂₃

C O

C₁₅H₃₁

C O

C₁₇H₃₃

O CH₂ CH O CH₂ O C O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₁

Linoleato de glicerilo Trilinoleina

O CH₂ 3

CH 2

HO

CH₂ 1

O

C

O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₅

HO CH₂ 3

CH 2

HO

CH₂ 1

O

C

O

C₁₇H₃₁

COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS

GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES

Saturado Insaturado Lípido Ácidos láurico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido

esteárico Ácido oleico

Ácido linoleico

sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5

Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6

Depósitos de grasa en el cuerpo humano

5 23-26 7-10 45-50 8-12

Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15

Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30