Destilación Por Arrastre de Vapor

(1)

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVO

La destilación por arrastre de vapor,(Steam destillation),es un método eficaz para separar compuestos La destilación por arrastre de vapor,(Steam destillation),es un método eficaz para separar compuestos orgánicos susceptibles a sufrir un detrimento molecular aun cerca de su propio punto de ebullición. Estos orgánicos susceptibles a sufrir un detrimento molecular aun cerca de su propio punto de ebullición. Estos compuestos pueden ser aceites esenciales, alcaloides, perfumes, nitrocompuestos, etc.

compuestos pueden ser aceites esenciales, alcaloides, perfumes, nitrocompuestos, etc.

PRINCIPIO

Cuando se definió punto de ebullición para sustancias puras se observo a que estas bullen cuando su Cuando se definió punto de ebullición para sustancias puras se observo a que estas bullen cuando su presión de vapor se iguala a la presión atmosférica a una determinada temperatura (característica de la presión de vapor se iguala a la presión atmosférica a una determinada temperatura (característica de la sustancia).

sustancia).



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__

a t

00

°C

(1)

Los compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados por el vapor de agua son inmiscibles como ella, pero Los compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados por el vapor de agua son inmiscibles como ella, pero las moléculas agua-compuesto orgánico en estado de vapor son miscibles. Esto lleva a considerar la las moléculas agua-compuesto orgánico en estado de vapor son miscibles. Esto lleva a considerar la relación de las presiones parciales de Dalton que establece que a una determinada temperatura los vapores relación de las presiones parciales de Dalton que establece que a una determinada temperatura los vapores aportan con su presión de vapor como si cada una estuviera solo. La expresión:

aportan con su presión de vapor como si cada una estuviera solo. La expresión:

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°C

(2)

Para que bullan dos sustancias inmiscibles como agua-bromo benceno, agua-anilina etc., es preciso que la Para que bullan dos sustancias inmiscibles como agua-bromo benceno, agua-anilina etc., es preciso que la suma de sus presiones parciales se iguale a la presión atmosférica (2).

suma de sus presiones parciales se iguale a la presión atmosférica (2).

En tales condiciones estarán presentes en el vapor las moléculas de ambas sustancias o sea agua-bromo En tales condiciones estarán presentes en el vapor las moléculas de ambas sustancias o sea agua-bromo benceno, por ejemplo a una determinada temperatura.

benceno, por ejemplo a una determinada temperatura.

VENTAJA QUE OFRECE LA DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

La ventaja de utilizar el proceso de destilación por arrastre de vapor es que los vapores que salen al La ventaja de utilizar el proceso de destilación por arrastre de vapor es que los vapores que salen al condensador (agua + compuesto orgánico), lo hacen a una temperatura t ≤ 100°C dependiendo de la condensador (agua + compuesto orgánico), lo hacen a una temperatura t ≤ 100°C dependiendo de la cantidad de compuesto orgánico. Si hay muy poca entonces los hará a 100 ºC pero nunca sobrepasa este cantidad de compuesto orgánico. Si hay muy poca entonces los hará a 100 ºC pero nunca sobrepasa este límite.

límite.

El grafico mostrado más adelante muestra la ventaja de utilizar esta técnica. Por ejemplo, si consideramos El grafico mostrado más adelante muestra la ventaja de utilizar esta técnica. Por ejemplo, si consideramos que los compuestos están sometidos a ebullición a la presión normal de 760 mm de Hg, en estas que los compuestos están sometidos a ebullición a la presión normal de 760 mm de Hg, en estas condiciones el bromo benceno bulle a 175 ºC cuando es puro, y el agua a 100 ºC. Pero cuando los dos condiciones el bromo benceno bulle a 175 ºC cuando es puro, y el agua a 100 ºC. Pero cuando los dos compuestos están sometidos inmiscibles sometidos a ebullición dentro de un equipo de destilación, estos compuestos están sometidos inmiscibles sometidos a ebullición dentro de un equipo de destilación, estos bullirán a 95 ºC. Esta es una temperatura muy baja en relación aun del agua misma. Por tanto, el bromo bullirán a 95 ºC. Esta es una temperatura muy baja en relación aun del agua misma. Por tanto, el bromo benceno pese a tener una presión de vapor elevada puede ser recuperado íntegramente a muy baja benceno pese a tener una presión de vapor elevada puede ser recuperado íntegramente a muy baja temperatura arrastrado por los vapores de agua.

(2)

agua agua agua+bromobenzeno agua+bromobenzeno bromobenzeno bromobenzeno T ºC T ºC 760mmHg 760mmHg Pv Pv 175ºC 175ºC 100ºC 100ºC 95ºC 95ºC

Una isobara diferente a la presión atmosférica normal, como 540 mm de Hg por ejemplo, las condiciones Una isobara diferente a la presión atmosférica normal, como 540 mm de Hg por ejemplo, las condiciones eran diferentes. De aquí que se preciso determinar la presión atmosférica local para considerarlo antes de eran diferentes. De aquí que se preciso determinar la presión atmosférica local para considerarlo antes de haces una instalación industrial o trabajar a nivel de laboratorio en lugares diferentes al nivel del mar.

haces una instalación industrial o trabajar a nivel de laboratorio en lugares diferentes al nivel del mar.

RELACIÓN DE ARRASTRE.

Esta relación se aplica cuando los líquidos en su estado de vapor están mezclados, (en la práctica se Esta relación se aplica cuando los líquidos en su estado de vapor están mezclados, (en la práctica se controla mediante termómetro colocado exactamente en el tubo de desprendimiento justo a la salida al controla mediante termómetro colocado exactamente en el tubo de desprendimiento justo a la salida al condensador). En Fisica-Quimica se establece la relación:

condensador). En Fisica-Quimica se establece la relación:

b b a a b b a a

P

n

 

(3)

Esta ecuación establece que los moles de las sustancias presentes son directamente proporcionales a sus Esta ecuación establece que los moles de las sustancias presentes son directamente proporcionales a sus presiones parciales.

presiones parciales.

El mol de un compuesto orgánico es la relación de su masa con respecto al peso molecular y de aquí resulta El mol de un compuesto orgánico es la relación de su masa con respecto al peso molecular y de aquí resulta que, la relación de masas es directamente proporcional al peso molecular multiplicado por su respectiva que, la relación de masas es directamente proporcional al peso molecular multiplicado por su respectiva presión local. presión local. b b b b a a a a b b a a

P

M

P

M

m

* * * *  

(4)

Esta ecuación es importante porque se puede saber exactamente cuánto de vapor de agua arrastra un Esta ecuación es importante porque se puede saber exactamente cuánto de vapor de agua arrastra un gramo de compuesto orgánico.

(3)

Puede decirse también que la destilación por arrastre de vapor es en cierta forma una destilación a presión Puede decirse también que la destilación por arrastre de vapor es en cierta forma una destilación a presión reducida, ya que los vapores que pasan al condensador lo hacen aun a una temperatura, inferior a la del reducida, ya que los vapores que pasan al condensador lo hacen aun a una temperatura, inferior a la del agua. Lo cual es una ventaja grande y es el fundamento de la aplicación de esta técnica, pues, si el agua. Lo cual es una ventaja grande y es el fundamento de la aplicación de esta técnica, pues, si el

compuesto tiene un peso molecular elevado y punto de ebullición también elevado, se precisará poco agua compuesto tiene un peso molecular elevado y punto de ebullición también elevado, se precisará poco agua para recuperar más producto orgánico. Este es el motivo por que se utiliza con mucha frecuencia en el para recuperar más producto orgánico. Este es el motivo por que se utiliza con mucha frecuencia en el aislamiento de productos naturales y de productos de reacción los cuales están impurificados con gran aislamiento de productos naturales y de productos de reacción los cuales están impurificados con gran cantidad de subproductos resinosos. También es útil en la separación de compuestos orgánicos fácilmente cantidad de subproductos resinosos. También es útil en la separación de compuestos orgánicos fácilmente volátiles de:

volátiles de: a.

a. Mezclas Mezclas acuosas acuosas en en las las que que existen existen sales sales inorgánicas.inorgánicas. b.

b. De otros De otros compuestos orgánicos compuestos orgánicos que no que no son apreciablemente son apreciablemente volátiles en volátiles en corriente de vapocorriente de vapor, e.g. p-r, e.g. p-nitrofenol.

nitrofenol. c.

c. Cuando el Cuando el producto destilado producto destilado es un es un sólido que sólido que obturaría el refrigerante obturaría el refrigerante si no si no fuese arrastrado por fuese arrastrado por elel agua.

agua.

EXPERIMENTO

En este experimento se realizo la destilación por arrastre de vapor y se utilizo como sustancia orgánica el En este experimento se realizo la destilación por arrastre de vapor y se utilizo como sustancia orgánica el anís.

anís.

Para realizar esta operación se utilizo los siguientes materiales y compuestos. Para realizar esta operación se utilizo los siguientes materiales y compuestos.



 Termómetro Termómetro



 Matraz Matraz tipo tipo balónbalón



 Condensador AllinhCondensador Allinh



 HH22O fríaO fría



 Mechero Mechero MeckerMecker



 Soporte Soporte universaluniversal

  Nueces Nueces   Pinzas Pinzas   Tubo Tubo   Agua Agua 

 Matraz Matraz englenmeyerenglenmeyer

  Anís Anís   Mortero Mortero   Probetas Probetas   Hielo Hielo 

 Tubo Tubo para para compensar compensar presiónpresión

PROCEDIMIENTO

1.- Pulverizar el anís. 1.- Pulverizar el anís. 2.- Armar el equipo. 2.- Armar el equipo.

3.- Poner agua casi a la mitad del matraz. 3.- Poner agua casi a la mitad del matraz.

(4)

4.-Ajustar el soporte. 4.-Ajustar el soporte.

5.-Colocar otra pinza donde estará el otro matraz con goma. 5.-Colocar otra pinza donde estará el otro matraz con goma. 6.- Para introducir el tubo a la goma hay que purificarlo. 6.- Para introducir el tubo a la goma hay que purificarlo. 7.- Vaciar

7.- Vaciar el anís el anís pulverizado pulverizado al matraz.al matraz. 8.- Purificar las partes de las mangueras. 8.- Purificar las partes de las mangueras. 9.- Tapamos el matraz donde está el anís. 9.- Tapamos el matraz donde está el anís. 10.- Todo está conectado al

10.- Todo está conectado al condensador alling condensador alling que está sujeto a que está sujeto a otro soporte universal.otro soporte universal. 11.- De un lado introducimos agua de la pila por una manguera conectada al condensador. 11.- De un lado introducimos agua de la pila por una manguera conectada al condensador. 12.- Por otro lado conectamos el receptor sobre hielo.

12.- Por otro lado conectamos el receptor sobre hielo. 13.- El matraz con el anís debe estar con agua e inclinad. 13.- El matraz con el anís debe estar con agua e inclinad. 14.- Ponemos la llama y vemos que ya hay vapor.

14.- Ponemos la llama y vemos que ya hay vapor.

15.- bulle genera vapor al tubo que está directamente a la atmosfera. 15.- bulle genera vapor al tubo que está directamente a la atmosfera.

16.- pasa al aire y se separa el anetol con el agua se recupera por el condensador y 16.- pasa al aire y se separa el anetol con el agua se recupera por el condensador y

Obtenemos el aceite. Obtenemos el aceite.

17.- Esperamos que e bulla el matraz con (anís y agua). 17.- Esperamos que e bulla el matraz con (anís y agua). 18.-

18.- Preparamos Preparamos un un anisado.anisado. En un vaso de

En un vaso de alcohol y un poco alcohol y un poco de anetol de anetol sale producto anisado.sale producto anisado.

OBSERVACIONES

En la gráfica del experimento se puede apreciar que el matraz donde se encuentra el anís está inclinado eso En la gráfica del experimento se puede apreciar que el matraz donde se encuentra el anís está inclinado eso es porque el matraz no tiene bullidores así que cuando este bullendo las sustancias rebotaran en las es porque el matraz no tiene bullidores así que cuando este bullendo las sustancias rebotaran en las paredes del mismo matraz.

paredes del mismo matraz.

PRUEBA

El uso de los aceites esenciales en estos casos tiene por fin tener elaboración de compuestos El uso de los aceites esenciales en estos casos tiene por fin tener elaboración de compuestos farmacéuticos, medicinales, saborizantes, etc.

farmacéuticos, medicinales, saborizantes, etc.

Se toma una alícuota o 0.1 g de anetol y se lo disuelve en 30 ml. de alcohol de 96º puro veremos con Se toma una alícuota o 0.1 g de anetol y se lo disuelve en 30 ml. de alcohol de 96º puro veremos con claridad el efecto del principio activo encubriendo el olor, sabor del alcohol teniendo como resultado un claridad el efecto del principio activo encubriendo el olor, sabor del alcohol teniendo como resultado un anisado agradable de buen olor y buen gusto.

anisado agradable de buen olor y buen gusto.

CONCLUSIONES

Se pudo comprobar que el anetol no es miscible en el agua, pero para separarlo más fácilmente se uso hielo Se pudo comprobar que el anetol no es miscible en el agua, pero para separarlo más fácilmente se uso hielo para hacer que este se congele y se pueda extraer. La temperatura de los vapores que salen al condensador para hacer que este se congele y se pueda extraer. La temperatura de los vapores que salen al condensador es casi la del agua pura significa que el anetol no ha llegado a su punto de ebullición si no que está siendo es casi la del agua pura significa que el anetol no ha llegado a su punto de ebullición si no que está siendo arrastrado por las moléculas del agua

arrastrado por las moléculas del agua

CUESTIONARIO

1. ¿Es el anetol miscible en agua? ¿Cómo separa el anetol procedente del destilado? ¿Qué

significa que la temperatura de los vapores que salen al condensador sea casi la del agua

pura? Dibuje la estructura de anetol.

(5)

Estructura de anetol

Nomenclatura

IUPAC

1-metoxi-4-(1-propenil)benceno

propenil)benceno

Fórmula química

C

1010

H

1212

O

Masa molecular

148,20 g/mol

Densidad

0,998 g/cm³

Punto de fusión

20-21°C

Punto de ebullición

Punto de ebullición 81

81



_{C (Presión = 2 mmHg)}

- El anetol es una sustancia que no es miscible en agua. - El anetol es una sustancia que no es miscible en agua.

-Se trata con un disolvente extractor el cual sea miscible con el principio activo (anetol), en este caso con -Se trata con un disolvente extractor el cual sea miscible con el principio activo (anetol), en este caso con éter etílico para luego proceder a una destilación simple.

éter etílico para luego proceder a una destilación simple.

-Significa que se

-Significa que se ha terminado el principio activo se ha terminado ya ha terminado el principio activo se ha terminado ya no hay mas anno hay mas anetol, la destilación seetol, la destilación se lleva a cabo a temperaturas menores a los cien grados

lleva a cabo a temperaturas menores a los cien grados

2. A 90,3ºC la tensión de vapor del cloro benceno, C

66

H

55

Cl, es 230 mm y del agua es 530 mm.

Calcular el porcentaje en peso de cloro benceno destilado. Cuando este derivado

halogenado se somete a la destilación por arrastre de vapor a la presión atmosférica

normal. /10/

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(6)

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3. El agua (peso molecular = 18; Pv

a 80ºC a 80ºC

=355 mm Hg) y el n-octano (peso molecular = 108; P

vv a 80ºC

a 80ºC

=75 mm Hg) son inmiscibles. Cuál es la presión de vapor de agua a 80ºC de una mezcla

equimolar de los líquidos?. /10/

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b

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*

aa

PM

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P

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P

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mmHg

175

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*

3

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P



mmHg

525

525 aa

P



4. Una mezcla inmiscible de masas iguales de un líquido orgánico (X) y H

22

O destila a 98ºC

cuando la presión barométrica local es de 732 mm Hg. A esta temperatura la presión de

vapor del agua es 712 mm Hg. El destilado recogido después de unos minutos contiene 5:1

veces de agua con respecto al compuesto orgánico. Cuál es el peso molecular del

compuesto?. /20/



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1

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  0.34moles 0.34moles b b PM PM a a PM PM  

5. Que desventajas se podría c

5. Que desventajas se podría citar de la destilación en corriente de

itar de la destilación en corriente de vapor considerada como

vapor considerada como

método de separación y purificación. /10/

R.-R.-

La desventaja que se puede observar es que cuando menos es el peso molecular y punto de La desventaja que se puede observar es que cuando menos es el peso molecular y punto de ebullición también elevado del compuesto que será arrastrado por el agua menor será la cantidad de ebullición también elevado del compuesto que será arrastrado por el agua menor será la cantidad de compuesto que el agua podrá arrastrar en la relación agua-compuesto orgánico.

compuesto que el agua podrá arrastrar en la relación agua-compuesto orgánico. A

A veces veces es es necesaria necesaria una una segunda segunda destilación destilación especialmente especialmente cuando cuando las las sustancias sustancias son son misciblesmiscibles con el agua.

con el agua.

Su desventaja solo se puede usar para extraer aceites esenciales ya que este tipo de destilación no Su desventaja solo se puede usar para extraer aceites esenciales ya que este tipo de destilación no utiliza columna.

(7)

Es una

Es una técnica que técnica que sirve solo para sirve solo para separar sustancias insseparar sustancias insolubles en olubles en agua y agua y literalmente volátiles, deliteralmente volátiles, de otros productos no volátiles mezclados con ellas.

otros productos no volátiles mezclados con ellas.

La destilación se realiza solamente a temperaturas bajas. La destilación se realiza solamente a temperaturas bajas.

Se utiliza esta técnica para purificar sustancias que se descomponen solamente a temperaturas Se utiliza esta técnica para purificar sustancias que se descomponen solamente a temperaturas próximas a sus puntos de ebullición, normalmente entre 100 y 150

próximas a sus puntos de ebullición, normalmente entre 100 y 150_{C a la presión de una atmósfera.}_{C a la presión de una atmósfera.}

6. Que aplicaciones puede citar con este método de destilación de vapor de

6. Que aplicaciones puede citar con este método de destilación de vapor de agua? /10/

agua? /10/

La aplicación más importante de este proceso químico, es que extraes aceites esenciales de frutas, flores, y La aplicación más importante de este proceso químico, es que extraes aceites esenciales de frutas, flores, y plantas, para fabricar medicamentos, perfumes, desodorantes, etc, ya que por otros tipos de destilación no plantas, para fabricar medicamentos, perfumes, desodorantes, etc, ya que por otros tipos de destilación no se lograría extraerlos, y por otros métodos (métodos mecánicos), resulta muy caro intentarlo.

se lograría extraerlos, y por otros métodos (métodos mecánicos), resulta muy caro intentarlo.

La destilación por arrastre de vapor es un método que permite obtener sabores de sustancias de alto punto La destilación por arrastre de vapor es un método que permite obtener sabores de sustancias de alto punto de ebullición y poco solubles en agua manteni

de ebullición y poco solubles en agua manteni

R.-R.-

Separar y purificar sustancias orgánicas (aceites esenciales, principios activos).Separar y purificar sustancias orgánicas (aceites esenciales, principios activos).

El equipo y el método no sirven para destilar sustancias orgánicas que tengan presión de vapor elevado o El equipo y el método no sirven para destilar sustancias orgánicas que tengan presión de vapor elevado o sustancias muy volátiles.