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(1)

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Grupo Funcional:

Grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula

que lo contiene.

Familia de Compuestos:

Conjunto de compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional

Serie Homologa:

Está formada por compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren sólo en la longitud de la cadena

carbonada.

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Principales Funciones Orgánicas. Concepto de grupo funcional, familia de compuestos y series homologas. Principales tipos de compuestos orgánicos:

sustancias hidrogenadas (hidrocarburos), sustancias oxigenadas, sustancias nitrogenadas y sustancias halogenadas.

El número de compuestos orgánicos conocidos es elevadísimo, por ello para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una cuidada distribución de tales compuestos. En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado Grupo Funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto.

La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma Familia de Compuestos o Función Orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional.

Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Así, sustancias como metanol, etanol, propanol, ciclohexanol y 1,2,3- propanotriol, tienen en común el grupo funcional –OH, que les confiere una reactividad química comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo hidroxilo, -OH.

Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía. Así, las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar de la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno; iii) funciones nitrogenadas:

constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en algunos casos pueden contener oxígeno y iv) funciones halogenadas:

constituidas por uno o más átomos de halógeno que sustituyen a uno o varios hidrógenos de la cadena.

Imagen Química. Ed. Bruño

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9

!

En la Figura podemos ver dos Sustancias Oxigenadas, cada una de ellas con distinto grupo funcional: el metanal, que pertenece a la familia de los aldehídos, y la propanona, de la familia de las cetonas.

Estructura del metanal Estructura de la propanona

Imágenes de Química 2º Bachillerato. Ed. Anaya

^Haluros Constituidas por C, H,

y halógenos

Cada Familia de compuestos o Función orgánica comprende una gran cantidad de compuestos de gran semejanza debido a que sus cadenas moleculares sólo se diferencian unas de otras en el número de átomos de carbono que las constituyen. Una Serie Homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, difieren en el número de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molécula, pudiéndose todos representar por una fórmula general o genérica. Todas las sustancias de una serie homóloga presentarán las propiedades características de la función a que pertenecen, pero no todos los compuestos tendrán las mismas propiedades físicas y químicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevará consigo una modificación en aquellas propiedades. A medida que aumenta el número de grupos metileno en una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo más carácter de hidrocarburo.

En algunos compuestos participan a la vez varias funciones químicas, son Sustancias Polifuncionales, en las que, por lo general, predominan las propiedades de un grupo funcional sobre las de otros. Es decir, la reactividad de un compuesto está determinada por el número y tipo de grupos funcionales que lo constituyen.

En las Tablas siguientes se representan las fórmulas genéricas de los compuestos orgánicos más significativos, así como algunas series homólogas y ejemplos de alguna de ellas.

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:

!

ALGUNAS SERIES HOMÓLOGAS Fórmula

genérica Nombre Fórmula

genérica Nombre

C

n

H

2n+2

Alcanos C

n

H

2n

O Aldehídos, cetonas

C

Derivados del benceno

Ejemplos de Series Homólogas

Hidrocarburos saturados Ácidos Alcoholes

CH

4

HCOOH CH

3

OH

Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificación de los Compuestos Orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de átomos que proceden de la pérdida de uno o más hidrógenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifáticos o de cadena abierta se representan genéricamente por R (radicales alquílicos) y los aromáticos o derivados del benceno por Ar (radicales arílicos). El estudio de los millones de compuestos orgánicos puede reducirse a unos pocos tipos de ellos con comportamiento químico similar, dado por el grupo funcional.

En la Tabla siguiente se muestran las principales funciones orgánicas, así como las fórmulas generales, el nombre del grupo y un ejemplo de cada una de ellas.

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GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES Función

Orgánica Grupo

Funcional Nombre

del Grupo Fórmula

General Ejemplo Saturado

^C ^C

Alcano

R-CH₂-CH₂-R’ CH3-CH3

etano

Etilénico

^C ^C

Alqueno

R-CH CH-R’ CH₂=CH₂

eteno

Acetilénico

C C

Alquino

^{R-C C-R’} ^{CH CH}_etino

Cicloalcano

C C

C

C C

C

R R''

R R'

R'' R

R R'

ciclobutano

Cicloalqueno

C C

C

C C

C

R R'

R''

R ciclobuteno

HIDROGENADAS Hidrocarburo

Aromático Fenilo

Ar-H

CH₃

metilbenceno

Primario

R-CH2OH CH₃-CH₂OH

etanol

Secundario

R'R CHOH CH3-CHOH-CH3

2-propanol

Alcohol

Terciario

OH

Hidroxilo

R'R COH R''

CH₃

CH₃ COH

metil-2-propanol

Fenol

OH

Hidroxilo

Ar-OH

OH

fenol

Éter

O

Oxi

R-O-R’ CH3-O-CH2-CH3

metoxietano o etil-metil-éter

Aldehído

C O

H

Carbonilo

/formilo

^R-CHO ^CH^etanal³^-CHO

Cetona

_C ^O

Carbonilo

/ceto

^R-CO-R’

CH3-CO-CH3

propanona

Ácido

C O

OH

Carboxilo

R-COOH CH3-COOH ácido etanoico

OXIGENADAS

Éster

^C ^O

O

Éster

R-COO-R’ CH₃-COO-CH₃

etanoato de metilo

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GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES (continuación) Función

Orgánica Grupo

Funcional Nombre

del Grupo Fórmula

general Ejemplo Nitrocompuesto

N O

O

Nitro

R-NO2 CH₃-CH₂-NO₂

nitroetano

Primaria

^NH2 R-NH2 CH3-NH2

metilamina

Secundaria

NH R-NH-R’ CH3-NH-CH2-CH3

etilmetilamina

Amina

Terciaria

^N

Amino

R' N R R''

N CHCH₃₃ CH₃ trimetilamina

Amida

^C

O

N

Amido

R-CONH2 CH3-CONH2

etanoamida

NITROGENADAS

Nitrilo

C N

Ciano

R-CN CH3-CN

etanonitrilo

Primario

R-CH2-X CH3Cl

clorometano

Secundario

R CH

X ^CH

CH₃ CH₃ Cl

2-cloropropano

HALOGENADAS Haluro

Terciario

X

Halo

R' C R R''

X ^C

CH₃

Cl CH₃

CH₃

2-cloro-2-metil- propano R: Representa un grupo alquilo

Ar: Representa un grupo aromático (arilo)

X: Representa un átomo de halógeno: F, Cl, Br,o I

(6)

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Identificar los grupos funcionales que existen en los siguientes sustancias y a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:

a) CH2OH-CH2OH, b) CH3-CO-CH3, c) CH3-COOH, d) ClCH2-CH3, e) CH3-CO-CH2-CHO, f) CH3-CH2-CHNH2-COOH, g) CCl2F2

Solución:

a) CH2OH-CH2OH Grupo funcional: –OH, Nombre del grupo: hidroxilo, Función orgánica: alcohol b) CH3-CO-CH3 Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona c) CH3-COOH Grupo funcional: -COOH, Nombre del grupo: carboxilo, Función orgánica: ácido d) ClCH2-CH3 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro

e) CH3-CO-CH2-CHO Grupos funcionales: -CO- y -CHO, Nombre del grupo: ceto y formilo , Función orgánica: cetona y aldehído.

f) CH3-CH₂-CHNH₂-COOH Grupos funcionales: -NH₂ y -COOH, Nombre del grupo: amino y carboxilo, Función orgánica: amina y ácido

g) CCl2F2 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro (dos átomos de cloro y dos de fluor).

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Dadas las siguientes moléculas, decir a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen e identificar su grupo funcional:

a)CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CONH2

c) CH3-CH2OH d) HC C-CH₃ e) CH3-O-CH2-CH3

Solución:

a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Grupo funcional:-CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona b) CH3-CONH2 Grupos funcionales:-CO- y –NH2, Nombre del grupo: ceto y amino, Función orgánica:

cetona y amina

c) CH₃-CH₂OH Grupo funcional:-OH, Nombre del grupo: hidroxi, Función orgánica: alcohol d) HC C-CH₃ Grupo funcional:-C C-, Nombre del grupo: alquino, Función orgánica: acetilénico e) CH3-O-CH2-CH3 Grupo funcional:-O-, Nombre del grupo: oxi, Función orgánica: éter