216
La química
del carboni
Aparell de destil·lació fraccionada.
La química
del carboni
Uni
tat
8
Uni
tat
8
Una part molt important de totes les subs-tàncies químiques del nostre entorn tenen una característica comuna: en les seves mo-lècules podem trobar l’àtom de carboni. Tots els compostos químics que contenen carboni pertanyen a la química orgànica. Podem dir que les molècules del món ani-mal i vegetal són les que constitueixen la química orgànica.
La química orgànica és una disciplina molt àmplia, ja que el seu principal ingre-dient, el carboni, pot formar una gran va-rietat de compostos diferents, més que qualsevol altre element, des de molècules molt petites –com les del gas metà– fins a molècules molt grans –com poden ser les de l’ADN.
En aquesta unitat estudiarem les caracte-rístiques de l’àtom de carboni en els com-postos orgànics, les diferents famílies de compostos, i els seus usos i les seves aplica-cions més importants. hidrocarbur isomeria alcohol àcid carboxílic polímer PARAULES CLAU
OBJECTIUS DIDÀCTICS:
1. Conèixer la capacitat de l’àtom de carboni de formar diferents compostos.
2. Aprendre a formular i anomenar els hidrocarburs, els derivats halogenats, els alcohols i els àcids carboxílics.
3. Reconèixer el petroli com la font natural d’hidrocarburs.
4. Aprendre les propietats dels hidrocarburs.
5. Comprendre el concepte d’isomeria i saber reconèixer i for-mular diferents isòmers.
Objectes fabricats amb polímers sintètics.
Moltes de les peces utilitzades en els cotxes de fórmula 1 són molècules orgàniques.
Molts elements de la natura estan formats per molècules orgàniques.
1. L’àtom de carboni
Com ja hem vist en unitats anteriors, l’àtom de carboni de nombre atò-mic 6 (Z = 6) té quatre electrons en la seva última capa, la capa de va-lència. Cada àtom de carboni, per tal de completar els vuit electrons de la seva darrera capa, pot compartir amb altres àtoms els seus quatre electrons, tot formant quatre enllaços covalents. Aquests electrons po-den venir de diferents àtoms, ja siguin àtoms d’hidrogen, d’oxigen, de nitrogen o d’halògens, entre altres. L’àtom de carboni pot formar aquests quatre enllaços covalents de diferents formes: amb un enllaç senzill, doble o triple.
• En l’enllaç senzill l’àtom de carboni comparteix els quatre elec-trons amb quatre elecelec-trons de quatre àtoms diferents.
• En l’enllaç doble l’àtom de carboni comparteix dos electrons amb dos electrons d’un mateix àtom, que pot ser un altre àtom de carboni o bé un àtom d’oxigen.
• En l’enllaç triple l’àtom de carboni comparteix tres electrons amb tres electrons d’un mateix àtom. Pot compartir-los amb un altre àtom de carboni o bé amb un àtom de nitrogen.
En els compostos orgànics, l’àtom de carboni sempre és
tetrava-lent, és a dir, forma un total de quatre enllaços covalents. 218
– C – C – – C – H
C –– C C –– O
2. Tipus de fórmules
Igual que s’utilitzen diferents models per visualitzar les diferents mo-lècules, els químics utilitzen diferents fórmules per tal de representar els compostos orgànics.
• Fórmula molecular: és la més senzilla i ens indica el nombre d’à-toms de cada element present en la molècula.
• Fórmula semidesenvolupada: indica els enllaços que hi ha entre els àtoms de carboni en la molècula.
• Fórmula desenvolupada: ens mostra tots els enllaços entre tots els àtoms de la molècula. És una representació en dues dimensions.
• Fórmula en esquelet: ens representa únicament l’esquelet dels àtoms de carboni, sense indicar els àtoms d’hidrogen. Cada vèrtex re-presenta un àtom de carboni.
• Fórmula en tres dimensions: és la que ofereix la millor represen-tació de la molècula, perquè indica les posicions dels àtoms en l’espai.
CH3 – CH2 – CH3
C3H8
2.1. Models moleculars
Els models moleculars utilitzen esferes de colors i mides diferents per representar els àtoms i línies per descriure els enllaços: línies senzilles per als enllaços senzills i línies dobles i triples per als enllaços múltiples.
219
Dues maneres diferents de representar el CH4amb models moleculars.
Fórmula en tres dimen-sions del CH4.
H H H H – C – C – C – H
220
3. Els hidrocarburs
Els hidrocarburs són els compostos orgànics que estan formats exclu-sivament per carboni i hidrogen. Encara que només continguin dos ti-pus d’àtoms diferents, se’n poden formar de moltes menes. Poden ser cadenes d’àtoms de carboni lineals, ramificades o bé cícliques. A més, en les cadenes hi pot haver enllaços senzills, dobles i triples.
Els hidrocarburs els podem classificar, segons el tipus d’enllaç entre els àtoms de carboni, en alcans, alquens i alquins.
• Els alcans són hidrocarburs en els quals tots els enllaços són sen-zills.
• Els alquens contenen algun doble enllaç entre dos àtoms de car-boni. També s’anomenen olefines.
• Els alquins contenen algun triple enllaç entre dos àtoms de car-boni.
Els hidrocarburs que només contenen enllaços senzills també reben el nom d’hidrocarburs saturats i la seva fórmula molecular general és:
CnH2n+2
Els hidrocarburs que contenen enllaços múltiples s’anomenen
hi-drocarburs insaturats i la seva fórmula molecular general, si només
contenen dobles enllaços, és:
CnH2n i si contenen triples enllaços:
CnH2n-2
3.1. Nomenclatura dels hidrocarburs
El nom dels hidrocarburs es compon d’un prefix i un sufix:
• El prefix o arrel del nom indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena.
• El sufix indica el tipus d’hidrocarbur que és. Els alcans acaben en -à; els alquens, en -è; i els alquins, en -í.
Si hi ha algun enllaç doble o triple, s’ha d’indicar amb un
localit-zador, que correspon a la numeració de la cadena començant pel
car-boni més proper a la insaturació. El localitzador s’escriu abans del nom i separat per un guionet.
Per exemple: Metà: CH4 Propà: C3H8 Etè: H2C –– CH2 3-hexè: CH3 – CH2 – CH –– CH – CH2 – CH3 1-butí: HC ––– C – CH2– CH3 Butà: CH3– CH2–CH2–CH3 hidrocarbur PARAULES CLAU Nombre d’àtoms de carboni Prefix 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 m et- prop- but- pent- hex- hept- oct- non-
dec-El butà és un alcà present en el gas natu-ral i el petroli.
En tots aquests exemples la cadena de carbonis és lineal i cada àtom de carboni està unit a un o, com a màxim, dos àtoms de carboni.
En els casos en què l’àtom de carboni s’uneix a tres o quatre àtoms de carboni, obtenim una cadena amb ramificacions. Són els alcans
ra-mificats:
CH3
CH3– CH – CH3 CH3– C – CH3
CH3 CH3
Aquestes ramificacions o substituents poden ser cadenes d’àtoms de carboni.
Per anomenar un alcà ramificat s’ha de trobar, en primer lloc, la
ca-dena principal, és a dir, la que conté més àtoms de carboni, la més
llar-ga. En segon lloc, s’han de determinar les ramificacions i s’han de loca-litzar en la cadena. Per localoca-litzar-les s’ha de numerar la cadena principal de manera que les ramificacions o substituents rebin la numeració més baixa.
Els radicals s’anomenen segons la seva llargada amb el nom de l’al-cà lineal corresponent i canviant la terminació -à per -il.
– CH3: metil
– CH2– CH3: etil
– CH2 – CH2 – CH3: propil
Per anomenar un alcà ramificat, s’ha de citar, en primer lloc, els
radi-cals, precedits del seu localitzador –per ordre alfabètic, quan n’hi ha més
d’un–, seguit del nom de l’alcà que constitueix la cadena principal. Si hi ha més d’un substituent igual, s’indiquen amb el prefix di- o tri-, seguit del nom del substituent.
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3– CH – CH2– CH3 CH3– CH – CH – CH2– CH2– CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 2-metilbutà 3-etil-2-metilhexà 221 A C T I V I T A T S
8.1.Numera la cadena principal i anomena els alcans ramificats següents: a) CH3–CH –CH – CH3 CH3 CH3 b) CH3–CH2–CH2–CH –CH3 CH3 c) CH3–CH2–CH2–CH2–CH –CH –CH3 CH2 CH3 CH3 d) CH3 CH3–C –CH3 CH3
Fórmula desenvolupada Fórmula en esquelet
Ciclopentà.
Ciclopropà. Ciclobutà. Ciclohexà.
Metilciclobutà. 1-etil-3-metilciclopentà.
Els alcans cíclics o cicloalcans són els que contenen una cadena carbonada tancada. S’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom de l’al-cà corresponent de cadena oberta.
Altres exemples de cicloalcans són el ciclopropà, el ciclobutà i el ci-clohexà.
Quan hi ha un substituent o radical en un cicloalcà, els compostos s’anomenen seguint les mateixes regles que en el cas del alcans ramifi-cats. La cadena principal és el cicle i el substituent és l’alcà de cadena oberta. Quan numerem el cicle, els substituents han de tenir els nom-bres més baixos.
En el cas del metilciclobutà, no cal indicar la posició del grup me-til, ja que sempre serà la posició 1.
Els hidrocarburs insaturats, és a dir, els alquens i els alquins, poden tenir substituents en les seves cadenes principals, que són les que con-tenen els enllaços múltiples. La formulació i el nom d’aquest tipus de compostos els estudiarem en cursos superiors.
222
A C T I V I T A T S
8.2.Escriu la fórmula semides-envolupada i la fórmula en esque-let dels compostos següents: a) 3-etiloctà
b) 2,3-dimetilhexà c) 4-propildecà d) 2-metilpentà
8.3.Formula els cicloalcans se-güents:
ciclopropà – etilciclobutà 1,2-dimetilciclobutà
1,1-dietilciclohexà
Benzè.
223
3.2. Hidrocarburs aromàtics
Una família particular d’hidrocarburs són els anomenats hidrocarburs aromàtics. Els hidrocarburs aromàtics es caracteritzen per ser cíclics, és a dir, cadenes tancades, amb dobles enllaços alternats. L’hidrocarbur més senzill d’aquesta família és l’anomenat benzè, que conté un anell de sis àtoms de carboni i sis àtoms d’hidrogen.
L’enllaç doble dels compostos aromàtics no té les mateixes caracte-rístiques que el dels alquens.
3.3. Derivats halogenats dels hidrocarburs
El metà, l’età i molts altres alcans reaccionen amb difluor, diclor i di-brom per donar compostos de substitució dels hidrògens de l’alcà per àtoms de fluor, clor o brom. Els compostos amb iode s’han d’obtenir per un altre tipus de reacció, ja que el diiode és molt menys reactiu que els altres halògens.
En totes aquestes reaccions un àtom d’halogen substitueix un o més àtoms d’hidrogen. Aquest tipus de reaccions, en les quals un grup o un àtom és substituït per un altre, s’anomenen reaccions de
subs-titució.
CH4+ X2 → CH3X + CH2X2+ CHX3+ CX4 X –– F, Cl o Br
Aquests compostos s’anomenen posant davant del nom de l’alcà el nom de l’halogen corresponent amb el prefix indicatiu del nombre d’à-toms i la seva posició en la cadena. El nom dels halògens s’ha d’indicar com a fluoro-, cloro-, bromo- o iodo-. Per exemple:
Bromometà: CH3Br
Cloroetà: CH3 – CH2Cl
2- fluoropropà: CH3– CHF – CH3
1,2- dibromoetà: CH2Br – CH2Br
Difluorodiiodometà: CF2I2
També es poden substituir àtoms d’hidrogen dels alquens i alquins per àtoms d’halògens. Per exemple:
1,2-dicloroetè: CHCl –– CHCl Tetrabromoetè: CBr2–– CBr2
Els derivats halogenats s’utilitzen com a productes per a la síntesi d’altres productes. La síntesi del medicament ibuprofè, per exemple, es fa per reacció entre derivats halogenats i la molècula de benzè.
Altres derivats halogenats s’utilitzen per a la síntesi de polímers, com el PVC (clorur de polivinil).
Altres polímers, com el teflon, també són derivats halogenats. La utilitat del teflon com a antiadherent en les olles i paelles és ben cone-guda.
A C T I V I T A T S
8.4.Formula els compostos se-güents: a) 1,2 dicloroetà b) 2,2 difluoropropà c) 1,2 dibromobutà d) cloroetè e) 1,3-dibromociclohexà f ) triclorometà
8.5.Anomena els compostos se-güents:
a) CH2I2
b) CH3–CHCl –CH2–CH3
c) CHI3
224
3.4. Les propietats dels hidrocarburs
Propietats físiques
Les propietats físiques dels hidrocarburs depenen de la longitud de la cadena i també de la seva massa. Així, hi ha hidrocarburs lineals que a temperatura ambient són gasos, altres líquids i uns altres sòlids. Els hi-drocarburs de cadena curta són gasos i, a mesura que augmenta la
ca-dena, passen a estat líquid i sòlid. Punts d’ebullició d’alguns alcans (t)
Metà -161,7 Età -88,6 Propà -42,1 Butà -0,5 Pentà 36,1 Hexà 68,7 Heptà 98,4 Octà 125,7 Nonà 150,8 Decà 174,0 400 2 100 0 -100 Graus centígrads Nombre de carbonis 22 20 18 16 14 12 10 8 6 4 -200 200 300 Propietats químiques
Els alcans són molt poc reactius, és a dir, no són atacats pels reactius químics més usuals. Els hidrocarburs insaturats –alquens i alquins–, com que tenen enllaços múltiples, són més reactius que els alcans per-què poden addicionar altres molècules al doble o triple enllaç.
a) Reaccions de combustió
Els alcans són uns combustibles excel·lents. Tots els alcans cremen en presència d’oxigen per donar diòxid de carboni i aigua. La reacció de combustió del metà (gas natural) o del butà ( bombones de gas) trans-corre segons la reacció següent:
CH4(g)+ 2O2(g) → CO2(g)+ 2H2O(l)
C4H10(g)+ 13/2 O2(g) → 4 CO2(g)+ 5 H2O(g)
Si no hi ha prou oxigen perquè la combustió sigui completa, en lloc de produir-se diòxid de carboni es forma monòxid de carboni. La reac-ció és la següent:
CH4(g)+ 3/2 O2(g) → CO(g)+ 2H2O(l)
El monòxid de carboni és un gas verinós que s’addiciona abans a l’hemoglobina de la sang que a l’oxigen. Aquest gas és incolor i inodor, la qual cosa el fa molt perillós, ja que no es nota la seva presència. Es produeixen morts per inhalació de monòxid de carboni a causa de les males combustions de cremadors de gas i la mala ventilació.
El punt d’ebullició dels alcans augmenta proporcionalment a la mida de l’alcà.
Reacció de combustió de metà en el cre-mador de la cuina.
225
b) Reaccions de substitució
Els alcans poden donar una reacció de substitució, és a dir, la substitu-ció dels hidrògens per halògens.
CH4(g)+ Cl2(g) → CH3Cl(g)+ HCl(g)
La reacció pot continuar addicionant més àtoms de clor. Aquesta reacció ha de tenir lloc en presència de llum.
c) Reaccions d’addició
Ja hem dit que el doble enllaç dels alquens pot addicionar molècules com el dihidrogen, el diclor o altres halògens, i també hidràcids.
La reacció d’hidrogenació, és a dir, d’addició de dihidrogen, es fa en presència de catalitzadors metàl·lics.
CH2–– CH2(g)+ H2(g)→ CH3– CH3(g)
CH3 – CH –– CH2(g)+ H2(g) → CH3– CH2– CH3(g)
CH2–– CH2(g)+ Br2(g) → CH2Br – CH2Br CH2–– CH2(g)+ HCl → CH3– CH2Cl
La reacció d’addició de brom al doble enllaç s’utilitza per identifi-car la presència d’alquens.
Els alquens poden addicionar vapor d’aigua al seu doble enllaç i ob-tenir alcohols. És un mètode que s’utilitza en la indústria per obob-tenir alcohol a partir de l’etè.
CH2–– CH2+ H2O(g) → CH3– CH2OH
d) Reaccions de polimerització
Durant la polimerització, l’alquè pateix una reacció d’addició sobre ell mateix, i es va formant una gran cadena. L’alquè que es repeteix s’a-nomena monòmer, mentre que un polímer és la repetició del monò-mer moltes vegades. Molts dels polímonò-mers s’obtenen per addició de di-ferents monòmers.
CH2–– CH2 → (– CH2– CH2–)n
Aquest polímer és el polietilè, que va ser preparat per primer cop l’any 1933. La reacció és molt ràpida i s’addicionen 10.000 unitats en un segon.
Altres polímers estan formats per monòmers, com el cloroetè o el feniletè.
P E R S A B E R - N E M É S
La margarina s’obté per hidrogenació dels enllaços dobles de greixos ani-mals i vegetals.
226
3.5. El petroli
Els dipòsits de petroli són les principals fonts d’hidrocarburs. Els hi-drocarburs s’utilitzen principalment en forma de gasolines per escalfar, per produir electricitat i per al transport. Una part més minoritària s’empra per produir lubricants i per a la indústria química.
El cru de petroli és una barreja d’hidrocarburs, la composició de la qual varia segons els jaciments. Les famílies majoritàries són alcans, ci-cloalcans i hidrocarburs aromàtics. Per tal de separar els productes que formen el petroli es fa una destil·lació fraccionada, tot aprofitant que els components de la mescla tenen punts d’ebullició diferents.
Després de la destil·lació fraccionada, les diferents fraccions d’hi-drocarburs reben altres tractaments químics segons la seva utilitat pos-terior. Així, les gasolines que s’obtenen de la destil·lació no tenen prou qualitat per ser utilitzades directament com a combustibles i s’ha de modificar l’estructura de certes molècules per millorar-ne la qualitat.
Olis lubricants Fuel Greixos Parafines Asfalt Gasoil Querosè Gasolines Gasos combustibles
Esquema del procés de destil·lació frac-cionada del petroli.
227 Fraccions i usos dels derivats del petroli
Fraccions Usos Nombre d’àtoms
de carboni
Gasos de refineria Combustibles C1– C4
Gasolina Naftes
Transport
Productes per a la indústria química C5– C10
Querosè Transport aeri C10– C16
Gasoli Transport amb motors dièsel C16– C20
Olis lubricants Olis per a motors C20– C30
Fuel Fuel per a fàbriques i vaixells Espelmes, ceres, greixos
C30– C40
Parafines Asfalt per a carreteres C40– C50
Residu >C50
Una de les propietats que han de tenir les gasolines és l’anomenat
índex d’octà, és a dir, la tendència d’un combustible a l’autoencesa. Al
2,2,4-trimetilpentà, que té una baixa tendència a l’autoencesa, se li dóna l’índex d’octà 100. A l’heptà, que té una elevada tendència a l’au-toencesa, se li assigna un índex 0. La relació entre aquests dos hidro-carburs dóna l’índex d’octà d’una gasolina.
Per tal de millorar les gasolines es fan els processos de cracking, re-format catalític i isomerització.
• El cracking consisteix a escalfar la fracció de petroli amb un ca-talitzador. Els alcans de cadenes llargues es trenquen per donar alcans de cadenes més curtes i alquens. Es trenquen els enllaços C – H alea-tòriament i s’uneixen un altre cop donant una gran varietat de com-postos.
CH3– (CH2)5– (CH2)5– CH3
CH3 CH3 CH3
CH3– CH – CH2– CH – CH3 + CH2–– C – CH2– CH3
• El reformat catalític implica la conversió d’alcans en cicloalcans i de cicloalcans en hidrocarburs aromàtics. En aquesta reacció s’utilit-zen metalls com a catalitzadors.
Ciclohexà → benzè + H2 Hexà → ciclohexà + H2 • La isomerització implica la conversió d’alcans lineals en alcans ra-mificats per efecte de l’escalfament amb un catalitzador de platí.
CH3
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3 → CH3– CH – CH2– CH3
Pentà 2- metilbutà
228
4. Isomeria
Molts compostos orgànics tenen la mateixa fórmula molecular, però són compostos diferents. Això és degut a la propietat anomenada
iso-meria. Els isòmers són compostos amb la mateixa fórmula molecular,
però que tenen els àtoms disposats de forma diferent.
Els isòmers presenten propietats físiques i químiques diferents, com poden ser els punts d’ebullició.
Podem considerar diferents tipus d’isòmers, segons si difereixen en la seva estructura –aleshores parlem d’isomeria estructural– o bé en la seva disposició en l’espai –estereoisomeria.
4.1. Isomeria estructural
En funció de la seva estructura, podem trobar tres tipus d’isomeria: de cadena, de posició o de funció.
• En la isomeria de cadena els isòmers es diferencien per la longi-tud de la cadena carbonada.
CH3– CH2– CH2– CH3 CH3– CH – CH3
CH3
Butà Metilpropà
• En la isomeria de posició els isòmers es diferencien per la posició d’un radical alquil en la cadena.
CH3– CH – CH2– CH2– CH3 CH3– CH2– CH – CH2– CH3
CH3 CH3
2-metilpentà 3-metilpentà
• En la isomeria de funció els isòmers es diferencien pel tipus de funció present en la cadena.
CH3– CH2OH CH3– O – CH3
Alcohol Èter
isomeria PARAULES CLAU
n Fórmula
molecular Nom de l’isòmer
Temperatura d’ebullició a pressió normal (ºC) 4 C4H10 Butà Metilpropà -0,5 -10 5 C5H12 Pentà 2-metilbutà 2,2-dimetilpropà 36 25 9
229
4.2. Estereoisomeria
En l’estereoisomeria els àtoms estan units de la mateixa manera, però la seva disposició en l’espai és diferent. Hi ha dos tipus d’estereoiso-meria: la isomeria geomètrica i la isomeria òptica. Aquesta última l’es-tudiarem en cursos més avançats.
En la isomeria geomètrica o isomeria cis/trans els àtoms de car-boni que estan units per enllaços senzills poden girar lliurement, men-tre que els que estan units per dobles enllaços no ho poden fer. Per aquesta raó es poden originar situacions en què es presentin dos isò-mers. Aquest tipus d’isomeria es presenta en hidrocarburs insaturats amb doble enllaç.
Si construïm el model de la molècula de 2-butè, tenim dues situa-cions diferents:
En un dels casos, els dos grups metil estan en el mateix costat del do-ble enllaç, i formen l’isòmer cis-2-butè. L’isòmer trans-2-butè és el que té els dos grups metils en costats oposats del doble enllaç.
A C T I V I T A T S
8.6.Escriu tots els isòmers estructurals possibles de l’hexà. Després, ano-mena’ls.
8.7.Dibuixa els isòmers geomètrics de l’1,2-dicloroetà. Anomena’ls uti-litzant els termes cis i trans.
8.8.De les estructures següents, indica aquelles que poden presentar iso-meria cis/trans. a) BrHC––CHBr b) BrHC––CH2 c) BrHC––CHCH3 d) BrHC––C(CH3)2 Cis-2-butè Trans-2-butè
5. Els alcohols
L’àtom de carboni, a més de formar enllaços amb àtoms d’hidrogen, també pot compartir els seus electrons amb àtoms d’oxigen. La cova-lència de l’àtom d’oxigen és dos, per tant pot formar un enllaç senzill o bé un enllaç doble. En la molècula d’aigua, per exemple, l’oxigen pre-senta dos enllaços senzills:
H – O – H
En la molècula de dioxigen, en canvi, presenta un doble enllaç: O –– O
Els compostos orgànics anomenats alcohols presenten, a més d’à-toms de carboni, àd’à-toms d’oxigen amb dos enllaços senzills.
Si considerem una molècula d’aigua i substituïm un dels seus hi-drògens per una cadena d’àtoms de carboni (un grup alquil), obtenim un alcohol. Per exemple:
CH3– O – H CH3– CH2– O – H
Podem considerar també que la molècula d’alcohol deriva de l’alcà del mateix nombre de carbonis on un àtom d’hidrogen de l’alcà ha es-tat substituït pel grup –OH, anomenat grup hidroxil.
Per anomenar els alcohols s’utilitza el sufix -ol darrere del prefix in-dicatiu dels carbonis de la cadena acabat en -an. Quan la cadena sigui de tres o més àtoms de carboni, caldrà donar la posició del grup hi-droxil, amb el nombre més petit possible. Si en la molècula hi ha més d’un grup alcohol s’indicarà diol, triol, etc.
CH3– OH CH3– CH2– OH
Metanol Etanol
CH3– CH2– CH – CH3 CH2OH – CH2OH
OH
2-butanol Etandiol
Si substituïm un àtom d’hidrogen de l’anell de benzè per un grup – OH, obtenim l’alcohol corresponent: el fenol.
230
alcohol PARAULES CLAU
Metanol
Etanol
Models moleculars del metanol i l’etanol.
Diferents representacions de la molècula de fenol.
6. Els àcids carboxílics
Els àcids carboxílics són aquelles substàncies que en la seva estructu-ra presenten el grup –COOH (grup carboxil) unit a una cadena car-bonada.
O R – C
OH
Aquests àcids s’anomenen afegint el sufix -oic al nom de l’alcà cor-responent. Són compostos que tenen caràcter àcid: el vinagre, per exemple, conté aproximadament un 5 % d’àcid etanoic, anomenat també àcid acètic. L’àcid acètic també s’utilitza en la formació de polí-mers del tipus poliacetats, tal com veurem més endavant.
H – COOH CH3– COOH Àcid metanoic Àcid etanoic
o àcid fòrmic o àcid acètic
CH3– CH2– COOH
Àcid propanoic
6.1. La reacció d’esterificació
Els àcids orgànics reaccionen amb els alcohols i donen unes substàncies anomenades èsters i aigua.
àcid + alcohol → èster + aigua O O
R – C R’ – OH R – C H2O
OH O – R’
Els èsters són substàncies orgàniques molt comunes en la natura. Generalment són substàncies d’olor agradable i són els constituents de moltes aromes. Les olors de les flors, per exemple, són degudes a èsters volàtils.
Els greixos que constitueixen els olis, les ceres i altres substàncies greixoses són barreges d’èsters. Aquests èsters es formen a partir de la glicerina o glicerol (1,2,3-propantriol) i àcids de 12 a 20 àtoms de car-boni.
CH2– CH – CH2
OH OH OH 1,2,3-propantriol o glicerina
Els àcids més comuns en aquests greixos són l’oleic, el palmític i l’es-teàric.
231
àcid carboxílic PARAULES CLAU
Model molecular de l’àcid ascòrbic o vi-tamina C.
• Àcid oleic: CH3– (CH2)7– CH –– CH – (CH2)7– COOH. És el
constituent de l’oli d’oliva.
• Àcid palmític: CH3 – (CH2)14– COOH. És el constituent de
l’o-li de palmera.
• Àcid esteàric: CH3– (CH2)16– COOH. Es troba en molts
grei-xos animals i vegetals.
Fórmula general dels greixos:
232 O CH2– O– C – R O CH – O– C – R CH2– O– C – R O Alcohol àcid A C T I V I T A T S
8.9.Formula els compostos següents:
2-propanol – 3-hexanol – metanol – àcid etanoic – àcid propanoic etanol
8.10. Anomena els compostos següents: a) CH2OH – CH2– CH3 b) HCOOH c) CH3– CH2– CH2– CH2OH d) CH2OH – CH2– CH2OH e) CH3– CH2– CH2– COOH f ) CH3– CH2– CHOH – CH3
8.11. Formula l’èster que s’obtindrà a partir de: a) Àcid etanoic i etanol.
b) Àcid propanoic i metanol. c) Àcid butanoic i propanol.
8.12. Formula els èsters que es formen amb els àcids oleic, palmític i es-teàric i l’1,2,3- propantriol o glicerina.
8.13. Formula els èsters que es formen amb el fenol i els àcids etanoic i butanoic.
Els èsters també formen part de la gran família dels plàstics de tipus polièster. En aquest tipus de plàstics el grup èster està repetit nombro-ses vegades.
7. Els polímers
Els polímers són estructures gegants obtingudes a partir de la unió d’unitats més petites anomenades monòmers.
En el món que ens envolta podem veure moltes substàncies que pre-senten aquestes estructures. Des de l’ADN contingut en les nostres cèl·lu-les fins a cèl·lu-les socèl·lu-les de cèl·lu-les nostres sabates estan construïts per polímers.
Existeixen moltes maneres de classificar els polímers. Si es té en compte el seu origen, els polímers es classifiquen en dos grups: els na-turals i els sintètics.
• Són polímers naturals la seda, la gelatina, la resina de pi, els ca-bells, les molècules d’ADN, la cel·lulosa...
• Els polímers sintètics s’obtenen a partir del petroli. Des del vidre orgànic de les ulleres fins als bolquers estan formats per aquest tipus de materials.
233
polímer PARAULES CLAU
Cada clip representa un monòmer i el conjunt és el polímer.
La gelatina és un polímer natural, igual que l’ADN.
Els polímers sintètics d’ús més quotidià són els plàstics.
Monòmer
Però aquest tipus de classificació no ens dóna informació sobre com és la macromolècula que forma els objectes de la vida quotidiana. Per poder predir quines propietats tindrà un polímer, és molt interessant entendre com s’ha format. De manera que estudiarem els polímers en funció de la seva formació.
7.1. La formació d’un polímer
Existeixen diversos camins per poder arribar a formar un polímer a partir de molècules senzilles o monòmers. Una de les més habituals és experimentant una reacció de polimerització d’addició. Aquest ti-pus de reacció és la que permet formar polímers tan coneguts com el polietilè de les bosses d’escombraries o el polipropilè present en alguns vasos de plàstic.
La reacció d’addició es dóna entre molècules que contenen dobles enllaços. Els monòmers s’enllacen directament els uns amb els altres, i formen la cadena del polímer. Durant la reacció, el doble enllaç s’obre i els monòmers s’uneixen formant una llarga cadena de polímer, unit tot ell per enllaços simples.
Mitjançant aquesta reacció s’obtenen molts dels polímers que for-men part de la nostra vida quotidiana, que tenen com a característica que no deixen residus. L’exemple més conegut és el del polietilè:
n ( CH2–– CH2) → [– CH2– CH2–]n 234
L’etè forma el polietilè mitjançant una reacció d’addició.
Monòmer d’etè
Obertura dels dobles enllaços
Polímer de polietilè
Però no sempre que es produeix una reacció d’addició els monò-mers han de ser iguals. Si fem reaccionar monòmonò-mers diferents però que tinguin dobles enllaços s’obtenen els anomenats copolímers. Els mo-nòmers dels copolímers es poden enllaçar i alternar de diferents ma-neres, la qual cosa generarà copolímers molt diversos.
Per exemple, en la creació de l’ABS (poliestirè-butadiè-acrilonitril), segons les condicions de reacció, els mateixos monòmers poden donar un polímer diferent amb formes d’enllaç diferents. L’ABS és un plàs-tic molt resistent a l’impacte, és a dir als cops, una propietat que el fa útil per a moltes aplicacions, ja sigui en el sector dels electrodomèstics i l’electrònica –per fer carcasses dels televisors, de ràdios o d’ordina-dors–, en el de l’automoció –per fer les parts cromades i les parts in-ternes dels cotxes– o en el de material d’oficina –per fer grapadores o altres estris.
235
La resistència de l’ABS fa que sigui un plàstic molt utilitzat en la indústria de l’automòbil i en la construcció de les car-casses d’alguns aparells, com per exemple els telèfons.
Taula amb alguns dels polímers sintètics més comuns.
Polímer Plàstic o fibra Monòmer Aplicacions
Polietà Plàstic Età Bosses de plàstic
Polipropè Plàstic, fibra Propè Embalatges, cordes de plàstic Poliestirè Plàstic Estirè Joguines, poliestirè
expandit per a aïllants tèrmics i acústics Clorur de
polivinil
Plàstic Cloroetà Canonades, aïllants
elèctrics, terres sintètics Fibra
acrílica
Fibra Acrilonitril Fibres per a roba de vestir
Niló Plàstic, fibra 1,6- hexanodiamina + àcid hexanodioic
Fibres per a roba de ves-tir, peces de plàstic per a maquinària
Polièster Plàstic, fibra Etandiol + àcid ben-zendioic
Fibres per a roba de ves-tir, plàstic per a cintes de vídeo, films per a fotogra-fia, ampolles de refresc
Per últim, la poliaddició també es pot dur a terme entre molècules que tinguin funcions orgàniques molt diferents. El resultat és un polí-mer que no deixa cap residu. L’exemple més quotidià d’aquest tipus de molècula el trobem en el poliuretà, un gran aïllant tèrmic, acústic i de la humitat, propietats que fan que tingui les seves principals aplica-cions en la construcció.
La cel·lulosa es forma per policonden-sació.
El poliuretà s’utilitza com a aïllant tèr-mic en façanes i teulades.
Poliaddició.
Reacció de condensació.
Molts dels polímers naturals es formen mitjançant reaccions de condensació. La cel·lulosa, per exemple, és un polímer que es produeix per la condensació d’un grup alcohol d’una molècula de glucosa amb un àtom d’hidrogen d’una altra molècula de glucosa, tot generant el polímer i molècules d’aigua.
La reacció de condensació és semblant a les que hem vist ante-riorment, però amb eliminació de petites molècules d’una altra subs-tància, com pot ser aigua, amoníac o diòxid de carboni.
Aquesta reacció, però, no es dóna de manera espontània, sinó que cal un enzim que catalitzi la reacció i que faci que la formació del po-límer sigui possible.
També hi ha altres biomolècules que es formen mitjançant aquest tipus de reacció. És el cas de les proteïnes. En aquestes, són grups
fun-cionals, com les amines i els àcids orgànics, els que es condensen per
formar la proteïna. En aquesta reacció també s’allibera aigua. Com en el cas de la cel·lulosa, la formació d’una proteïna no seria possible sen-se la presència d’un enzim que catalitzés la reacció.
En totes les reaccions de formació de polímers ens podem pregun-tar què passa en els extrems de les cadenes. Normalment, les valències no queden lliures. Les polimeritzacions normals acaben amb un radi-cal saturat (etil, metil, etc.) i les condensacions i addicions amb un grup funcional (OH, etc).
Alguns polímers no aconsegueixen finalitzar algunes cadenes. Aquests tipus de polímers són els polímers vius. Poden continuar polimeritzant al llarg del temps amb nous monòmers. Un exemple d’a-quest fenomen és el PS (poliestirè), a base de vinilbenzè (estirè).
7.2. Els polímers en la vida quotidiana
Ja hem vist alguns polímers que tenen diverses aplicacions en la vida quotidiana, però n’hi ha molts més, alguns dels quals ens fan la vida més còmoda.
El polietilè (PE)
El polietilè s’obté a partir de l’etè. Les molècules d’etè no polimeritzen de manera espontània, i per aconseguir dur a terme aquesta polimerit-zació calen pressions i temperatures molt elevades. Normalment es tre-balla a 200 °C i a una pressió de 20 MPa, la qual cosa fa que el procés d’obtenció de l’etè sigui car, ja que cal subministrar molta energia per arribar a les pressions i temperatures de treball. Per aconseguir que la reacció sigui més ràpida s’hi afegeix un catalitzador.
237
Fibra del polietilè.
Hi ha diferents denominacions per al polietilè, en funció dels pro-cessos que ha patit la macromolècula quan ha estat sintetitzada. Actual-ment podem distingir el polietilè de baixa densitat, d’alta densitat i d’alta resistència:
• El polietilè de baixa densitat (PEBD) s’utilitza per fer ampolles de llet, aïllants per a cables elèctrics, plàstic per als hivernacles o bosses de plàstic.
• El polietilè d’alta densitat (PEAD) s’utilitza per fer dipòsits de gasolina, bidons per a oli, flascons de rentavaixelles o contenidors de re-sidus urbans.
• El polietilè d’alta resistència té una massa molecular molt eleva-da i no presenta ramificacions en la seva estructura. Normalment s’u-tilitza per fer fibres molt resistents a la tracció.
El policlorur de vinil (PVC)
El policlorur de vinil, conegut també com a PVC, va ser descobert l’any 1931 i s’obté mitjançant una reacció d’addició. És molt sensible a la calor: s’estova a partir de 80 °C i es descompon als 140 °C. No es va poder comercialitzar fins que no es van afegir estabilitzants a la seva molècula. És un molt bon aïllant elèctric i quan crema no genera fla-ma. Durant molt de temps ha tingut usos molt quotidians: ampolles d’aigua, canonades o revestiments de cables elèctrics. La indústria el comercialitza de dues formes: rígid i flexible.
• El PVC rígid permet fabricar ampolles, marcs de finestres, cano-nades i, molts cops, substitueix l’acer.
• El PVC flexible permet la fabricació de cables, joguines, sabates, paviments…
El PVC ha estat molt utilitzat, sobretot per fer ampolles d’aigua i els antics discos de música, que ara anomenem «vinils». Però els proble-mes mediambientals que ha generat han fet que en certes aplicacions s’hagi substituït per polímers menys agressius, com el PET. És el cas dels envasos d’aigua, que actualment ja no es fan de PVC sinó de PET.
238
El problema del PVC és que, a causa del gran contingut d’àtoms de clor que hi ha en la seva molècula, si no es reutilitza i acaba arribant a les deixalleries, quan es crema genera àcid clorhídric:
CXHYClz+ O2 → CO2+ HCl + H2O Reacció de piròlisi
Aquest fet va ser decisiu per deixar d’utilitzar el PVC en la cons-trucció d’objectes de vida curta i reduir així les emissions d’àcid clor-hídric a l’atmosfera.
Els polièsters
Els polièsters són una família de plàstics que s’obtenen per conden-sació d’un grup alcohol (–OH) i un grup carboxílic (–COOH). N’existeixen de molts tipus, però el que té més aplicacions i és més co-negut és el politeraftalat d’etilè (PET).
El PET es va començar a utilitzar de manera massiva a mitjan se-gle XX. Va ser descobert el 1941, però fins al 1950 no es van començar
a fabricar les primeres fibres tèxtils fetes amb aquest material, que es van comercialitzar amb els noms de Tergal, Dracon, etc.
Aquest material gairebé va desterrar les fibres naturals –com ara el cotó– perquè s’arruga molt poc i aïlla bé del fred, de la calor i de la hu-mitat. Actualment, moltes de les peces de roba que portem són una mescla al 50 % de cotó i PET. D’aquesta manera es milloren les pro-pietats dels teixits obtinguts.
Però el que va fer que aquest plàstic sigui avui en dia tan conegut és haver estat el substitut del PVC en la fabricació d’envasos. El PET no presenta àtoms de clor ni de cap halogen a la seva molècula, de mane-ra que si es crema només allibemane-ra diòxid de carboni i aigua. Aquests dos gasos, malgrat que contribueixen a l’efecte hivernacle, no són tan pe-rillosos com les emissions d’àcid clorhídric del PVC.
El PET presenta altres aplicacions, com l’obtenció de films per a emulsions fotogràfiques o de films alimentaris que siguin resistents a la calor.
239
Les poliamides (PA)
Les poliamides també s’obtenen per reaccions de condensació, però, a diferència dels polièsters, es condensen molècules que tenen funcions orgàniques anomenades amines (NH2–) i molècules amb grups
fun-cionals carboxílics (–COOH).
De totes les poliamides, la més coneguda és el PA 6,6 (niló). S’obté a partir de l’àcid hexandioic (adípic) i de l’1,6-diaminohexà (hexame-tilendiamina):
n COOH – (CH2)4– COOH + NH2– (CH2)6– NH2→
→[– CO – (CH2)4– CO – NH – (CH2)6 – NH–]n+ 2n H2O
Aquest tipus de material és molt resistent mecànicament, i és per això que se’n fabriquen fils; l’aplicació més coneguda seria el fil de pes-car. També són molt resistents als dissolvents i als hidrocarburs, però en canvi no toleren bé la calor i la humitat. S’utilitzen per a la fabricació d’engranatges, canalitzacions de carburants i, en forma de fibres, ser-veixen per fer teixits diversos.
240
A C T I V I T A T S
8.14. Explica les diferències entre les reaccions d’addició i les reaccions de condensació en l’obtenció de polímers.
8.15. Si coneixem l’estructura d’un monòmer, és fàcil imaginar quina serà l’estructura del polímer que pot generar. Intenta escriure la fórmula del polímer de no més de tres baules que s’obtindria a partir dels monò-mers següents:
a) Polipropilè b) Policlorur de vinil c) Poliamida
8.16. Quines són les principals causes que van fer substituir el PVC pel PET en la fabricació d’ampolles d’aigua?
Cordes de niló.
En els instruments de corda també s’usa el niló.
Formació d’una poliamida.
Monòmer àcid hexandioic
Polímer
7.3. Els polímers i el medi ambient
Els polímers sintètics presenten molts avantatges a causa del gran nom-bre d’aplicacions que tenen, però no hem d’oblidar que també repre-senten un gran problema, ja que generen residus que no es poden reci-clar ni biodegradar.
Els polímers naturals, com la cel·lulosa que trobem en el paper o les proteïnes que hi ha a la llana, són biodegradables, és a dir, hi ha mi-croorganismes que són capaços de trencar les cadenes del polímer i ob-tenir-ne molècules senzilles que poden usar com a aliment. Però els mi-croorganismes no poden degradar molts dels enllaços presents en les molècules dels polímers sintètics. Per altra banda, si les poden trencar, la producció de polímers és tan gran, que els microorganismes no te-nen temps de metabolitzar les molècules que es van alliberant.
Aquest fet ha generat un problema de residus plàstics molt impor-tant i durant el segle XXIs’hauran d’anar buscant fórmules per
resol-dre’l. Recordem que la diferència entre un polímer i un plàstic és que el plàstic, a més de les molècules de polímer, porta additius, com po-den ser colorants o antioxidants, que milloren les seves propietats, la qual cosa fa que la seva degradació sigui molt difícil.
La solució a aquest problema no és única i s’hi està treballant des de diferents vessants. Per una banda, conscienciant la ciutadania en la re-ducció del consum de plàstics, sobretot dels que es fan servir per als en-vasos, ja que són els que generen més volum de residus. Per altra banda, amb la recollida selectiva de residus i la reutilització del plàstic vell per fabricar nous objectes de plàstic. Per últim, només queda el reciclatge energètic, és a dir, cremar els plàstics que no es poden reutilitzar per ob-tenir energia. Aquesta solució no és gaire recomanable, ja que s’afavo-reixen les emissions de gasos d’efecte hivernacle.
241
A C T I V I T A T S
8.17. Fes una llista de quins són els principals avantatges i incon-venients d’usar els plàstics com a materials d’embalatge.
Cal reduir el consum de plàstic per millorar l’estat del medi natural.
Endarrere Cerca Preferits
Vincles
Internet Adreça http://www.espaibarcanova.cat
INTRODUCCIÓ
Els derivats halogenats dels hidrocarburs es van sintetitzar l’any 1928. Ho va fer Thomas Midgeley, un enginyer nord-americà. Midgeley va sintetitzar el CF2Cl2, un compost no tòxic que va servir per substituir l’amoníac i el sulfur
d’hidrogen, que s’utilitzaven com a refrigerants. Els anomenats clorofluorocarbons –els CFC– són exemples d’aquest tipus de compostos. Avui dia, però, sabem que la seva gran estabilitat resulta molt perjudicial per al medi ambient.
TASCA
En grups de tres persones, investigareu sobre els clorofluorocarbonats.
PROCÉS
RECURSOS
Per poder fer aquest treball, cal que entreu al web www.espaibarcanova.cat.
242
Consulteu els enllaços 1-4i responeu les preguntes següents: a) Quina és la síntesi dels clorofluorocarbonats?
b) Per què són els responsables del forat de la capa d’ozó?
c) Quins són els compostos que s’utilitzen actualment per substituir-los?
Un cop hàgiu resolt aquestes qüestions, elaboreu un dossier informatiu sobre els clorofluorocarbonats.
243
Esquema de la unitat
ELS ÀTOMS DE CARBONI
enllaços senzills diferents compostos enllaços dobles enllaços triples compostos amb C i H compostos amb C, H i X compostos amb C, H i O polímers
hidrocarburs derivats halogenats alcohols àcids
alquens
alcans alquins
èsters
originen s’uneixen mitjançant
244 244
Resum gràfic
La química
del carboni
La química
del carboni
isomeria 4Propietat segons la qual molts compostos orgànics tenen la mateixa fórmula mole-cular, però són diferents perquè els àtoms estan disposats de manera diferent.
hidrocarbur 3
Compost orgànic format exclusivament per carboni i hidrogen.
alcohol 5
Compost orgànic que presenta, a més d’àtoms de carboni, àtoms d’oxigen amb dos enllaços senzills.
cis-2-butè trans-2-butè
245 245
àcid carboxílic 6
Substància que en la seva estructura presenta el grup –COOH (grup carbo-xil) unit a una cadena carbonada.
polímer 7
Estructura gegant obtinguda a partir de la unió d’unitats més petites o monòmers.
Monòmer
A
C
T
I
V
I
T
A
T
S
e
x
p
e
r
i
m
e
n
t
a
l
s
246 2468.18. Preparació d’èsters
Objectiu:Sinetitzar alguns èsters i identificar-los amb olors de fruites.
Material:
• Tubs d’assaig o erlenmeyer amb un tap proveït d’un tub de vidre.
• Una gradeta.
• Un vas de precipitats. • Unes pinces de fusta.
• Un cremador bec de Bunsen. • Pipetes Pasteur o compta-gotes.
Precaucions:
• Utilitzeu guants i ulleres per realitzar aquesta pràctica.
• Manipuleu els àcids amb molta cura, sobretot l’àcid sulfúric, perquè són productes corrosius.
• Els alcohols són productes tòxics i inflamables. S’ha de tenir cura a l’hora de manipular-los i cal allunyar-los de qualsevol focus de calor.
• No respireu els vapors dels perfums directament; acosteu-vos-els amb la mà.
• Els èsters obtinguts no són aptes per al consum; no els tasteu ni us els poseu a la pell.
Procediment:
1.En un elenmeyer posem 5 cm3d’un àcid carboxílic pur i 5 cm3d’alcohol. 2.Amb molta precaució hi afegim 1 cm3d’àcid sulfúric.
3.Tapem l’erlenmeyer amb un tap proveït d’un tub de vidre.
4.Escalfem l’erlenmeyer al bany maria aproximadament durant 10 minuts. 5.Preparem una solució d’aigua amb sal en un vas de precipitats.
6.Passats els 10 minuts, aboquem la barreja dins el vas de precipitats amb la solució d’aigua amb sal.
7.Observem la separació de dues fases incolores: la fase superior està formada per un compost orgànic d’olor
agradable, que varia segons la combinació àcid-alcohol que hem utilitzat. Aquest líquid no miscible amb l’ai-gua és un èster que podem reconèixer per l’olor.
8.Podem separar l’èster de la solució aquosa mitjançant un embut de decantació.
En aquesta taula reproduïm alguns exemples de sintetització d’èsters:
Àcid Alcohol Èster Olor
CH3– COOH Àcid acètic CH3– CH2– CH2– CH2OH Butanol CH3– COOCH2– CH2– CH2– CH3 Plàtan CH3– COOH Àcid acètic CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2OH Hexanol CH3– COO – CH2– (CH2)4– CH3 Pera CH3– CH2– CH2– COOH Àcid butanoic CH3– CH2OH Etanol CH3– CH2– CH2– COOCH2– CH3 Pinya
Àcid salicílic (1g) Hexanol Salicilat d’hexil Azalea
• Una espàtula.
• Àcids (àcid acètic, àcid butanoic i àcid salicílic). • Alcohols (etanol, hexa-nol i butahexa-nol). • Àcid sulfúric. • Aigua. • Sal. àcid carboxílic alcohol àcid sulfúric aigua amb sal
A
C
T
I
V
I
T
A
T
S
247Els hidrocarburs
8.19. Formula i anomena tots els alcans lineals de 4, 6, 8 i 10 àtoms de
car-boni.
8.20. Formula els hidrocarburs següents:
pentà – 2-metilpropà – nonà – 3-etiloctà – 2-metilbutà – 3-etilhexà
8.21. Representa el benzè amb la fórmula desenvolupada.
8.22. Anomena els compostos següents:
a) CH3– CH2– CH3
b) CH3– CH2– CH – CH3
CH3 c) CH3– (CH2)6– CH3
8.23. Formula els hidrocarburs insaturats següents: a) CH2–– CH2
b) CH ––– C – CH2– CH3
c) CH3– CH2– CH –– CH2
d) CH2–– CH – CH2– CH2– CH2– CH3
8.24. Escriu la fórmula semidesenvolupada dels compostos següents: 3-octè – 2-metil – 1-hexè – 3-metilhexà – 2-heptè – 2,4- hexadií – 2-pentí
8.25. Indica els productes que s’obtindran en aquestes reaccions:
a) CH2–– CH2+ Br2
b) CH ––– CH + H2
c) CH3– CH3+ Br2
d) CH2–– CH2 +H2
8.26. Explica la diferència que hi ha entre els hidrocarburs saturats i els
hi-drocarburs insaturats.
8.27. Escriu les fórmules semidesenvolupades de:
a) metilciclopropà b) etilbenzè c) ciclohexè d) 2-metilbutà e) bromobenzè f ) 2-cloropropà
8.28. Si es fa reaccionar bromur d’hidrogen (HBr) amb 2-pentè, es poden
8.29. Anomena: a) CH3– CH2– CH – CH3 OH b) CH3– CHCl – CHCl – CH3 c) CH3– CH2– CH2OH d) CH3– CHOH – CH2OH e) CH2Br2
8.30. Formula els compostos següents: a) 2,3-diclorobutà
b) 2-propanol c) triclorometà d) 2,5-heptandiol
Isomeria
8.31. Formula i anomena tots els isòmers del compost de fórmula molecular
C4H9Cl.
8.32. Dibuixa els isòmers geomètrics de l’1,2-dicloroetè, CHCl –– CHCl, i identifica l’isòmer cis i l’isòmer trans.
8.33. Indica quines d’aquestes estructures poden representar isomeria
geomè-trica. Anomena tots els isòmers.
Els alcohols
8.34. Representa els alcohols següents amb la seva fórmula desenvolupada.
etanol – 2-propanol – 3-pentanol – metanol
8.35. Anomena els compostos següents:
a) CH2OH – CHOH – CH2– CH2– CH2OH b) CH3– CHOH – CH2– CH2– CH2OH c) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3 248
A
C
T
I
V
I
T
A
T
S
a) Br Br C –– C H H b) Br CH3 C –– C H H c) Br H C –– C H H d) Br CH3 C –– C H CH3A
C
T
I
V
I
T
A
T
S
Els àcids carboxílics
8.36. Escriu el nom dels àcids següents:
a) CH3– COOH b) CH3– CH2– COOH
c) HCOOH
d) CH3– (CH2)7– COOH
8.37. Escriu el producte que s’obté en la reacció d’esterificació entre l’àcid
me-tanoic i l’etanol.
8.38. L’àcid cítric es troba en moltes fruites, com per exemple la llimona i la
taronja. Busca’n la fórmula i indica els diferents grups funcionals presents en la seva molècula.
8.39. Un dels components de la llet agra és l’àcid làctic. Busca’n la fórmula
i el nom sistemàtic.
8.40. Escriu la fórmula de l’èster que resulta de la reacció entre l’àcid etanoic
i l’1-propanol.
8.41. Anomena els reactius que s’han fet servir per a la síntesi d’aquest èster:
O CH3– CH2– C
O – CH2– CH3
Els polímers
8.42. Esbrina quin és el monòmer que s’utilitza per a la síntesi del PVC.
Anomena’l i digues si pot presentar isomeria geomètrica.
8.43. Explica quin tipus de polímers s’obtindran en polimeritzar els
monò-mers següents: a) 1-propè
b) àcid butandioic amb 1,3-propandiol
Quin tipus de polimerització ha tingut lloc?
8.44. Per formar el monòmer del polímer PVC s’han de realitzar un seguit de
reaccions químiques. Escriu les fórmules dels compostos que intervenen en aques-tes reaccions de formació del monòmer cloroetà:
età + diclor → 1,2-dicloroetà 1,2-dicloroetà → cloroetà + HCl
A
C
T
I
V
I
T
A
T
S
d
’
a
v
a
l
u
a
c
i
ó
250 2501.Què és un hidrocarbur? Quins tipus d’hidrocarburs coneixes?
2.Formula els compostos següents:
2-metilbutà – 1-propanol – àcid butanoic – 2-butí – 1-propè
3.Anomena els compostos següents: a) CH3– CH2– CH2– CH3 b) CH3– CH – CH3 CH3 c) CH3– CH2– COOH d) CH3OH e) CH3– CH2– CH –– CH2
4.Indica l’èster que es forma si es fa reaccionar àcid etanoic o àcid acètic i etanol.
5.Quina és la fracció de punt d’ebullició més baixa que s’obté del petroli? Quines són les seves
aplica-cions?
6.Escriu tots els isòmers geomètrics del 2-cloro-2-butè. Després, anomenal’s.
7.Explica en què consisteix la destil·lació fraccionada del petroli.
8.Indica si són vertaderes o falses les afirmacions següents: a) Els plàstics tenen poca resistència al desgast i a la ruptura. b) Els plàstics són insolubles en aigua.
c) Els plàstics s’oxiden fàcilment. d) Els plàstics són biodegradables.
9.Classifica les fibres següents en naturals o sintètiques: cotó – niló – seda – polièster – acrílic – lli
10.De quines maneres es pot dur a terme el reciclatge dels plàstics?
11.Defineix els conceptes següents:
a) monòmer b) polímer c) polimerització
Unitat 8
D o s s i e r
noves estructures
A la recerca de
E
ls compostos que només contenen àtoms de carboni són el diamant i el grafit, cadascun dels quals té una estructura pròpia. L’any 1985, però, es va descobrir una nova estructura del carboni: els anomenatsfulerens. Aquests compostos són es-tables i estan formats per xarxes tridimensionals d’àtoms de carboni que constitueixen diferents estructures geomètriques. El més conegut és l’anomenat C-60, en el qual seixanta àtoms de carboni es distribueixen formant una estructura semblant a una pilota de futbol. Aquesta pilota està constituïda per 20 hexàgons i 12 pentàgons. Per la seva forma també se’l coneix com a fut-bulà. El nom d’aquest compost es deu a l’arquitecte Richard Buckminster Fuller, que va dissenyar una cúpula geodèsica que recorda aquestes estructures per a l’Expo de Mont-real (Cana-dà) de l’any 1967.Es coneixen altres estructures amb 70 àtoms de carboni –el C-70– i, fins i tot, estructures més grans –com el C-240 i el C-540–. Els diferents fulerens poden presentar es-tructures esfèriques i tubulars, les anomenades nonotubs.
Els fulerens es poden obtenir del sutge que es forma en fer passar un corrent elèctric entre dos elèctrodes de grafit molt pròxims en absència d’oxigen. Avui dia, encara s’estan estudiant les propietats físiques i químiques dels fulerens, però es creu que seran unes molècules molt útils, ja que presenten una gran esta-bilitat, són una mica solubles, són superconductores i tenen una elevada resistència tèrmica. Una propietat molt important és que, atès que són estructures buides, esfèriques o tubulars, poden re-tenir i estabilitzar altres substàncies en el seu interior.
Els fulerens s’utilitzen en moltes reaccions orgàniques com a vehicle d’altres substàncies retingudes en el seu interior. En far-macologia també són d’interès com a vehicle per poder portar di-versos principis actius fins al seu destí i com a fixadors d’anti-biòtics per atacar bacteris resistents.
Aquestes estructures es creu que tindran un gran futur tant per la seva bellesa com per les seves propietats.
Model del fulerè C-60.
Aquesta pilota de futbol està forma-da per hexàgons i pentàgons igual que el C-60.
Cúpula geodèsica construïda el 1967 per allotjar el pavelló dels Estats Units a l’Expo de Mont-real (Canadà).
