Las características de los compuestos de carbono son

1 TEMA 3: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

1. El átomo de carbono

El carbono es el cuarto elemento más abundante del Universo, y tiene la capacidad de formar una enorme cantidad de sustancias. Esto es debido a que puede enlazarse con otros átomos de carbono (mediante enlace covalente) y, así, formar cadenas que pueden contener, desde dos, hasta miles de átomos de carbono.

La química del carbono, también llamada química orgánica (porque la mayoría de compuestos constituyentes de los seres vivos son compuestos de carbono) es la parte de la química que se encarga de estudiar las moléculas que contienen carbono e hidrógeno, pudiendo contener también otros elementos distintos a los anteriores.

El átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia (2s²2p²), por lo que puede formar hasta cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Las características de los compuestos de carbono son:

 Los átomos de carbono se pueden unir a los otros átomos mediante enlaces sencillos, dobles o triples.

 Las cadenas carbonadas que forman pueden ser lineales o cíclicas, y en ambos casos pueden estar ramificadas.

 Los compuestos están formados, al menos, por carbono e hidrógeno, pero pueden incluir también átomos de oxígeno y nitrógeno, entre otros.

2. Formas alotrópicas del carbono

Los alótropos son sustancias constituidas por un mismo elemento pero cuyos átomos se encuentran ordenados formando estructuras diferentes y, por tanto, tienen propiedades distintas.

Las dos formas alotrópicas principales del carbono son el diamante y el grafito, cuyas estructuras son cristalinas y no moleculares.

COLEGIO CERRADO DE CALDERÓN FÍSICA Y QUÍMICA 4º ESO

2 En los últimos años está surgiendo una gran actividad investigadora relacionada con el descubrimiento, síntesis y estudio de nuevos alótropos del carbono, como son el grafeno, el fullereno y el nanotubo; estos tienen propiedades físicas y químicas muy prometedoras, lo que puede convertirlos en los materiales del futuro.

3. Fórmulas y modelos moleculares

Para representar las sustancias orgánicas utilizamos casi siempre la fórmula semidesarrollada o bien su fórmula desarrollada.

Fórmula molecular: indica el número de átomos de cada elemento que está presente en la molécula. Por ejemplo, para el etano es:

F. semidesarrollada: (fórmula estructural) se representan los enlaces entre carbonos pero nunca con el hidrógeno. Para el etano:

F. desarrollada: muestra la totalidad de los enlaces de la molécula. Para el mismo ejemplo:

Un modelo molecular es una representación tridimensional de las moléculas. Se puede realizar mediante un modelo físico o por una simulación digital realizada en el ordenador (por ejemplo, con el programa AVOGADRO). Para el etano:

Nota: los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferente fórmula estructural y, por tanto, con propiedades diferentes.

Ejemplo: butano isobutano

4. Formulación y nomenclatura de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se pueden clasificar:

a) Según el tipo de tipo de enlace covalente presente en la cadena:

 Saturados o alcanos: enlaces simples o sencillos.

 Insaturados: si tienen al menos un enlace múltiple.

o Si tienen al menos un doble enlace: alquenos.

o Los que tienen algún triple enlace: alquinos.

3 b) Según la estructura de la cadena:

 De cadena abierta: pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.

 De cadena cerrada o cíclica: formado por un anillo.

a) ALCANOS

Solo poseen enlaces C-C simples. Se emplea en la nomenclatura la terminación –ano. Los prefijos utilizados en la nomenclatura indican el número de átomos de carbono:

1 C → met- 6 C → hexa-

2 C → et- 7 C → hept-

3 C → prop- 8 C → oct-

4 C → but- 9 C → non-

5 C → pent- 10 C → dec-

Ejemplos:

Notas:

Se denomina serie homóloga a la familia de compuestos del carbono que únicamente se diferencian en el número de –CH2– que contiene su cadena carbonada.

Un radical se considera un resto de un hidrocarburo que ha perdido un enlace C-H (así el átomo de carbono dispone de un electrón para unirse a otro carbono y formar una ramificación). Al prefijo que indica el número de átomos de carbono se le añade la terminación –ilo o –il.

Ejemplos:

4 b) ALCANOS RAMIFICADOS

Se forman por sustitución de átomos de hidrógeno de los alcanos lineales por radicales. Las reglas que se emplean para nombrarlos son:

1. Identificamos la cadena de carbonos más larga o cadena principal.

2. Los átomos de carbono de la cadena principal se enumeran (con un localizador numérico), comenzando por aquel extremo que permita asignar a los radicales los localizadores más bajos posibles.

3. Nombramos los radicales por orden alfabético, precedidos de su localizador numérico, siempre que sea necesario, y con la terminación –il.

4. Si hay 2,3,4… radicales iguales se escriben sus localizadores numéricos y después se añade el prefijo di-, tri-, tetra-… al nombre del radical correspondiente.

5. A continuación se nombra la cadena principal.

6. Entre número y número se intercala una (,) y entre número y letra un (-).

Ejemplos:

5 c) ALQUENOS

Poseen al menos un doble enlace C=C. Los alquenos lineales se nombran:

1. La terminación empleada es –eno.

2. La cadena principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces.

3. Se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.

4. Se indica la posición del doble enlace con su localizador numérico.

5. Si la cadena tiene más de un doble enlace, la terminación –eno se transforma en –dieno, -trieno…

6. Si la cadena que contiene el doble enlace es un radical, la terminación del radical es –enilo.

Ejemplos:

d) ALQUENOS RAMIFICADOS

Se nombran como los alcanos ramificados pero con la terminación –eno. Las reglas para nombrarlos son:

1. La cadena principal es la cadena más larga que contiene el doble enlace.

2. Si existe más de un doble enlace se escoge como cadena principal la que contenga más dobles enlaces.

3. Se empieza a numerar la cadena por el extremo donde los dobles enlaces tengan los localizadores menores.

Ejemplos:

6 e) ALQUINOS

Poseen al menos un triple enlace C≡C. Se nombran empleando la terminación –ino y las mismas reglas que en los alquenos.

Ejemplos:

f) ALQUINOS RAMIFICADOS

Se nombran igual que los alquenos ramificados, utilizando las mismas reglas.

Ejemplos:

g) INSATURACIONES DOBLES Y TRIPLES EN LAS MISMA MOLÉCULA Para nombrarlas se siguen las siguientes reglas:

1. La cadena principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces.

2. La cadena se empieza a numerar por el extremo más cercano a cualquiera de las insaturaciones (sean dobles o triples).

3. A igualdad de situación, se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.

4. Al escribir el nombre, la terminación –eno es la que tiene la cadena principal y después se escribe –ino con su localizador numérico correspondiente.

Ejemplos:

7 5. Grupos funcionales

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de una determinada forma en una molécula, lo que le confiere un comportamiento químico característico.

Los compuestos oxigenados son los que contienen al menos un átomo de oxígeno en su molécula, los principales son:

 Alcoholes R-OH

 Éteres R-O-R

 Aldehídos R-CHO

 Cetonas R-CO-R

 Ácidos carboxílicos R-COOH

 Ésteres R-COO-R

Los compuestos nitrogenados son los que contienen al menos un átomo de nitrógeno en su molécula, los principales son:

 Aminas R-NH2

 Amidas R-CONH2

 Nitrilos R-CN

 Nitroderivados R-NO₂

Existen innumerables moléculas orgánicas de gran interés que forman parte de nuestra vida. Como ejemplos se pueden nombrar los nutrientes: grasas (saturadas e insaturadas), glúcidos y proteínas. Por otro lado, los polímeros son también macromoléculas orgánicas formadas por la unión de la misma estructura molecular sencilla, donde destacan como ejemplo: celulosa, polietileno y nailon.

Ejercicios propuestos:

Pág. 132-133: 22, 25, 29, 30

8 Relación de ejercicios

1. Reconoce el grupo funcional de los siguientes compuestos y determina la fórmula molecular de cada uno de ellos (escribe siempre en el orden CHON):

a) CH3─CH2─O─CH3

b) CH3─CH2─NH2

c) CH3OH

d) CH₃─CH₂─COO─CH₃ e) CH3─CH2─COOH

f) CH3─CH2─CO─CH2─CH2─CH3

g) CH₃CN h) CH3─CH2─CHO

2. Formula los siguientes hidrocarburos:

a) Metano

b) But-1-ino

c) But-2-ino

d) 3-metilbut-1-eno

e) 3,3-dimetilbut-1-ino

f) 3-etil-2,4-dimetilpent-2-eno

g) Hexa-1,3,5-trieno

h) 2-metilbuta-1,3-dieno

i) 3,4-dimetilhex-3-eno

9 j) Deca-1,4,6-trien-9-ino

k) 3-etil-4-metiloct-1-eno

l) 3,4-dimetilpent-1-ino

m) 3-etil-4-metilpenta-1,3-dieno

n) 5-etil-4,4-dimetilhept-2-ino

o) Buta-1,2-dieno

p) 3-propilhex-4-en-1-ino

q) Metilpropeno

r) 5-etil-2,7-dimetiloct-3-ino

s) 2,4-dimetilpentano

t) Pent-1,3-diino

u) Octano

v) Metilpropano

w) Metilbutano

x) 2-metilpentano

10 y) 3-metilpentano

z) 2,4,6-trimetilnonano

3. Nombra los siguientes hidrocarburos:

a) CH4

b) CH₂=CH₂ c) CH≡CH

d) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─ CH2─CH2─CH3

e) CH2=CH─CH2─CH2─CH2─ CH2─CH2─CH3

f) CH3─CH2─CH=CH2

g) CH2=CH─CH3

h) CH3─CH─CH2─CH─CH2─CH3

CH3 CH₃ i) CH≡C─CH2─CH2─CH=CH2

j) CH₃─CH₂─CH₂─CH₂─CH₂─CH₃ k) CH3─CH=CH2

l) CH₃─CH₂─CH─CH₂─CH─CH₂─CH₃ CH2─CH3 CH2─CH2─CH3

m) CH₃─CH─CH₂─CH─CH₃ CH2─CH3 CH2─CH3

n) CH3─C≡C─CH3

o) CH3─C≡C─CH─C≡CH CH₂─CH₂─CH₃ p) CH2=C─CH2─C≡CH

CH3

q) CH₂=CH─CH=C─CH₂─CH=CH₂ CH=CH2

r) CH3─CH─CH─CH2─CH─CH2─CH=CH2

CH3 CH2─CH3 CH2─CH2─CH3

s) CH₃─CH=CH─C≡C─CH=CH─CH₃ t) CH3─CH─CH─CH─CH2─CH2─CH3

CH₃ CH₃ CH₂─CH₂─CH₃