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https://www.youtube.com/watch?v=aB8K1eSJ67s

Contenido:

2. Aplicación de pigmentos en alimentos.

• 2.1 Teoría del color.

• 2.2 Pigmentos naturales.

• 2.3 Colorantes sintéticos.

3

Color

Sensación subjetiva resultado de:

 Radiación electromagnética

 Fisiológicas

 Psicológicas

Color (componente físico)

• Fenómeno de superficie

Luz incidente

reflexión

Adsorción, reflexión, dispersión, transmisión

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Objeto opaco

Objeto traslucido

Un cuerpo opaco cuando absorbe gran parte de la luz que lo ilumina y refleja una parte más o menos pequeña.

Cuando el objeto absorbe todos los colores contenidos en la luz blanca, el objeto parece negro

Opaco: No deja pasar la luz.

Transparente: Deja pasar la luz sin difuminarla.

Translúcido: Deja pasar la luz difuminándola.

Interacción de la luz con la materia

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Absorción

Luz transmitida I_T

Reflexión (I_R)

Reflectancia R = I_R/Io Transmitancia T = I_T/Io

Absorbancia A = - Log T/ Log Io/I_T

La visión

traducir las vibraciones electromagnéticas de la luz en un determinado tipo de impulsos nerviosos que se transmiten al cerebro a través del nervio óptico.

•bastones: responsables de la percepción en blanco y negro, así como de la forma y del tamaño de los objetos

•conos: responsables de captar el color

Distribución de conos en la retina

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curvas de sensibilidad espectral de los tres tipos de conos para cada estímulo de color

S= corto, M=medio L =largo

Sistemas de colores

Modos de color

(identificación objetiva del color)

• Modelo de Albert Munsell (1858 - 1918) basado en: Tono - Saturación - Valor (HSV)

• ubica de forma precisa los colores en un

espacio tridimensional.

Modelo de Albert Munsell

• Matiz o Hue o color:

– permite diferenciar entre el rojo, el verde, el amarillo, etc.

Dentro de un circulo cromático con una variación continua de un color al otro.

– Münsell definió al color rojo, amarillo, verde, azul y púrpura como matices principales y los ubicó en intervalos

equidistantes conformando el círculo cromático. Luego introdujo cinco matices intermedios: amarillo - rojo, verde - amarillo, azul - verde, púrpura azul y rojo púrpura.

• Valor o chroma

– Define la claridad de cada color o matiz.

– Este valor se obtiene mezclando cada color con blanco o bien negro y la escala varía de 0 (negro puro) a 10 (blanco puro).

• Intensidad:

– Los colores de baja intensidad son llamados débiles y los de máxima intensidad se denominan saturados o fuertes.

Modos o modelos de color

• RGB (modelo aditivo)

– se basa en la creación de colores mediante la adición de cantidades variables de luz roja, verde y azul.

• CMYK (modelo de color sustractivo)

– se basa en los tres colores primarios:

cian, magenta y amarillo. Éstos se

denominan colores sustractivos porque cuanto más color se agrega, más se

acerca al negro.

RGB

Pantone®

• Identificación de colores impresos con tintas o color sólido

• Catálogo comercial de números cromáticos en

función de la superficie o material en el que se va a aplicar el color:

• M para acabado mate,

• U y UP para papel texturado

• TC y TCX para tejidos

• Q para plásticos opacos

• T para plásticos transparentes .

Modelo Cielab La CIE (Commission Internationale de l’Eclairage)

• Modelo estándar de medida.

• Cambia la forma de notación y representa un avance sobre los modelos anteriores

• Dimensiona la totalidad del espectro visible.

• Es independiente del dispositivo de salida,

• El componente de luminosidad (L) oscila entre 0 y 100. El

componente a (eje verde - rojo) y el componente b (eje azul - amarillo)

16

funciones de igualación o correspondencia del color y definen un

observador estándar, denominado observador colorimétrico estándar CIE 1931 (CIE 1931 Standard Colorimetric Observer), al que se suele llamar observador de 2º.

Los valores del triestímulo XYZ análogos a los tres tipos de conos difieren entre sí sólo por su luminancia y constituyen el espacio CIE

CIE (XYZ)

• Modelo o espacio cromático

• Abarca todos los colores que puede percibir el ojo

humano.

• Commission Internationale d'Eclairage

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Métodos para determinar el color

• Instrumentales

– Espectro de absorción

– colorímetros (Hunter Lab)

• sensoriales

Espacio de color L*, a*, b*, C*, h*

19

Colorantes

Compuesto químico ya sea natural o sintético que tiene la propiedad de dar color.

Origen natural “pigmentos”

Sintéticos se les llama colorantes y lacas

20

https://www.youtube.com/watch?v=pCuSkoyID5I

Colorantes

• Naturales

– producidos, acumulados y extraídos de tejidos vegetales, tejidos animales y minerales

• Idénticos a los naturales:

– producidos por síntesis química,

– estructura idéntica a la de colorantes naturales.

• Sintéticos

– Producidos por síntesis química

– no se encuentran en fuentes naturales

Clasificación de colorantes naturales

Grupo Subgrupo

Isoprenoides Carotenoides Xantofilas Tetrapirrólicos Clorofilas

Porfirinas

Pigmentos hemo Benzopiranos Antocianinas

flavonas Flavonoides Taninos

Polímeros complejos Melanoidinas Caramelos

Otros Iso-alorazina

Fenalon Betalaínas Antraquinona Carbón

Inorgánicos

Cromóforos

• Absorben selectivamente la luz visible debido a cambios en la energía molecular (resonancia)

• La absorción de energía luminosa induce un salto desde un estado energético basal o fundamental (E1) a un estado de mayor energía (E2)

• El color que percibimos corresponde a las

longitudes de onda de luz que transmite

Los cromóforos se presentan en una de dos formas:

1. Sistemas conjugados pi.

Los niveles de energía que alcanzan los electrones son orbitales pi generados a partir de series de enlaces simples y

dobles alternados, como sucede en los sistemas aromáticos.

Azoicos, licopeno, β-caroteno y antocianinas.

24

2. Complejos metálicos

Surgen de la división de orbitales "d" al vincular metales de transición con ligantes o complejos metálicos.

clorofila, hemoglobina, hemocianina etc.

25

Longitud de onda Color de luz que absorbe Color complementario

390-435 Violeta Verde -amarillo

435-480 Azul Amarillo

480-490 Azul verdoso anaranjado

490-500 Verde-azulado Rojo

500-560 verde Púrpura

580-595 Amarillo Azul

595-650 Anaranjado Azul verdoso

650-780 Rojo Verde azulado

Sintéticos

• Firmeza de color

• Amplio intervalo de tinte

• Bajo costo en su uso

• Alta efectividad

• Homogeneidad entre lotes

• No presenta aromas o sabores

Pigmentos naturales

• Baja toxicidad

• Propiedades

– Antioxidantes – Antiinflamatorias – Antivirales

– Antimicrobianas

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Ventajas y desventajas

• Produce efectos en la salud

• Carece de fuerza de color

• Presenta aromas y sabores no deseados

Pigmentos naturales

• carotenoides

• clorofilas

• flavonoides

• betalainas

• taninos

• mioglobina y hemoglobina

• quinonas, xantonas, etc.

Sintéticos

• Azo (mono, di y triazo) se caracterizan por poseer un grupo cromóforo -N=N-

Tartracina

Amarillo -anaranjado Azorrubina,

carmoisina Amaranto

Rojo cochinilla, rojo Ponceau Rojo 2G

Rojo Allura

Negro brillante Marrón

Azafrán

23 Colorantes con IDA establecida

• Amarillo alimentos 5, 3

• Azorrubina, rojo alimentos 3

• Azul brillante 2

• Cantaxantina, carotenoides

• Caramelo clase II, III, IV

• Clorofilas cupricas

• Curcuma

• Rojo alimentos 13, FD&C 14

• Extracto de annato

• Extracto de cochinilla

• Extracto de piel de uva (Antocianinas)

• Indigotina, azul 2 FD&C

• Luteína

• Óxidos de hierro

• Ponceau 4R, cochinilla A

• Riboflavinas

• Rojo Allura

• Tartrazina

• Verde alimentos 3

Colorantes que pueden ser utilizados de acuerdo con BPF

1. Azafrán

2. Carbón vegetal 3. Caramelo Clase I 4. Clorofilinas

5. Dióxido de titanio 6. Licopeno

7. Paprika

8. Rojo betabel

Pigmentos

• Tejido vegetal

 plástidos

 Vacuolas

• Tejido animal

• Solubilidad

o solubles en agua

o solventes orgánicos (asociados a lípidos)

Pigmentos naturales

fuente Agente activo

Achiote Bixina (carotenoide)

azafrán Crocetina (carotenoide)

betabel Betalaína

cúrcuma Curcuma

cochinilla Ác. Carmínico

Pimiento rojo Capsantina

enocianina Polimero de antocianina

zanahoria B-caroteno

cempasúchil Luteína

Plantas verdes clorofila

Carotenoides

Pigmentos isoprenoides

• Estructura química

– 8 unidades de isopreno (C

H

) – Tetraterpenoides (C

)

• Carotenos: hidrocarburos

• Xantofilas: carotenos con hidroxilo o ceto

• Cíclicos (1 o 2 anillos)

• Líposolubles

Carotenoides

• Carotenos

– Cadenas

isoprenoides

• Xantofilas

– forma oxidada se presentan como

ácidos, aldehídos o

alcoholes

Carotenoides

• 420 compuestos

• color amarillo a anaranjado y rojo

• tejidos fotosintéticos (hojas, frutos, flores)

• Solubles en etanol, metanol y éter

• libres o disueltos en la fracción lípidica

– asociados a proteínas

– carbohidratos y ác. grasos

Xantofilas

• Hidroxil

– Criptoxantina – Zeaxantina – Luteina

– Capsantina – Astaxantina – Cantaxantina

• Epoxi

– Violaxantina – Mutatoxantina – Luteoxantina – Auroxantina – Neoxantina

• Dicarboxilico

– crocetina – bixina

CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃ H₃C

H₃C OH

criptoxantina

Se encuentra en zonas amarillo del melón,

nectarinas, manzanas, maíz, papaya, las guayabas, las naranjas (β- criptoxantina), también en alimentos de origen animal como la yema del huevo y mantequilla.

Capsantina

O HO

OH

Astaxantina

• Crustáceos

• Asociada a proteínas

• Cocción provoca

desnaturalización de la proteína y

liberación de astaxantina

40

R

____________________

Crocina gentibiosa Crocetina H

____________________

Azafrán (Croccus sativus L.)

Bixina o achiote

• E-160b colorante natural obtenido del árbol Bixa-orellana,

comprende tres formas:

• Extracto crudo o annato

• bixina es la fracción liposoluble y

• norbixina la fracción hidrosoluble.

41

42 b-caroteno - zanahorias

Licopeno - jitomates

Luteina - cempasúchil

b-apo-8’-carotenal - sintético aprobado

Astaxantina - crustáceos

Cantaxantina - sintético aprobado

Astaceno - crustáceos

oxidación

Xantofilas o carotenos

Clorofila

• Pigmento porfirínico

• fotosintético

• Anillo de porfirina

– 4 pirroles

– Unidos por puentes metino

– Ión Mg ²⁺

• Fitol (alcohol 20C)

Clorofila

• Clorofila a, b, c y d

N

N

Mg

CH₂ CH₂

COOC₂₀H₃₉ CH₃

CH₃

CH₂=CH

R

CH₂CH₃ N

N CH₃

C O CH

COOCH₃

Clorofila a R= CH₃ metilo Clorofila b R= CH=O formilo

Clorofila

• Cloroplastos asociada a lípidos, proteínas y lipoproteínas

• Insoluble en agua, soluble benceno, éter, acetona, etc)

• sensible a:

– luz,

– O₂ y peróxidos, – T°

– pH y – enzimas

Clorofila

Clorofila Clorofílina

Feofitina Feofórbido

-Mg -Mg

- fitol

- fitol verde

verde olivo pH ácido

pH álcalino verde brillante hidrosoluble

Marrón

hidrosoluble

47

Betalaínas

Betalaínas

• Pigmentos glucósidos hidrosolubles

• Derivados de la 1,7diazoheptametina

– Betacianinas (rojos)

– Betaxantinas (amarillos)

• Betabel (remolacha)

• Amaranto

• Tuna roja

• Pitaya

• Higos

50

Betacianinas (rojo)

la resonancia incluye a los grupos R y R’

Betaxantinas (amarillo)

la resonancia no incluyen a los

grupos R y R’

Estructura general

Betalaínas

• Autorizado por el Codex Alimentarius Commission (2004)

• Estables a pH entre 4 a 7, con un máximo entre pH 5 y 6, pero se ionizan en medio ácido y sufren cambios de color a un pH por debajo de 3.5

• En condiciones alcalinas el color cambia a

amarillo oscuro por la degradación de betanina.

• Sensibles a la luz siempre y cuando también estén

expuestas al oxígeno

Flavonoides (benzopiranos)

• Pigmentos amarillos

– Aglucona derivada de 2-fenilbenzopirona:

• Flavonol, flavona, isoflavona, flavanona, flavononol, chalcona, biflavonilos

– Azucar:

• Glucosa, ramnosa, galactosa, arabinosa, xilosa, etc. unidas a los C 7, 5 y 4’

Agluconas

O

O HO

HO O

O HO HO

O

O HO HO

OH

O

O HO HO

OH

O

O HO HO

flavona

flavonol

flavonona

flavononol isoflavona

54

flavandioles flavonoles

isoflavonas

Flavonoides

• Color amarillo pálido:

• Peras, fresas, manzanas, cerezas, duraznos, naranjas, etc.

• Responsables de astringencia en té

– Quercetina: cebolla y miel – Kaempferina : Fresas

– Miricetina: uvas

– Herperidina: limones, naranjas, mandarinas – Naringina: toronjas, naranjas amargas

Antocianinas

• Glucósidos de las antocianidinas

• Hidrosolubles

• Gama de rojos al azul

• Vacuolas de frutos, vegetales y cereales

• Funciones en la planta:

– Atracción de polinizadores

– Protección contra radiación UV

– Contaminación viral y microbiana

Pigmentos derivados del benzopirano

2- fenilbenzopirilium o ión flavilio A= anillos benzopirilo

B= bencénico

Antocianidinas

A

B

Antocianinas

Esterificado con mono-di o

trisacáridos: -- glucosa, galactosa, xilosa, rutinosa, gentobiosa, etc.

59

Aglucón Sustitución glucosídica Acilación

en posiciones 3 y 5 (esterificación de grupos OH de azúcares) _________________________________ ______________________ ______________________

R₁ R₂

H H pelargonidina D-glucosa Acido cinámicos

OH H cianidina D-galactosa p-cumárico

OCH₃ H peonidina D-xilosa ferrulico

OH OH delfinidina L-ramnosa cafeico

OCH₃ OH petunidina L-arabinosa

OCH₃ OCH₃ malvinidina rutinosa Acidos alifáticos

soforosa acético

sambubiosa malónico

gentiobiosa succínico

Factores de color

• Sustituyentes químicos

 OH en el anillo fenólico intensifican el color azul

 Metoxilos intensifican el color rojo

• pH

– ácido : catión estable flavilio rojo (I)

– pH>5: base anhidra quinoidea azul (II)

– Básico: base carbaniol incolora (III)

Antocianinas

Rojo intenso (I) pH 2

Pseudo-base carbaniol Formas incoloras

Purpura (II) Base quinoidea

pH > 7 pH >5

pH

ácido : catión estable flavilio rojo (I) pH>5: base anhidra quinoidea azul (II)

Básico: base carbaniol incolora (III)

Estabilidad de antocianinas

• Sensibles al calor

• Forman complejos o sales con:

– Na, K, Ca, Mg, Fe, Sn, Cu

• Son hidrosolubles y se pueden perder por lavado

• Evitar presencia de oxígeno

• Sulfitos tienen efecto decolorante

Proantocianidinas (PAC’s)

• Polimerización por

oscurecimiento enzimático

• Pigmentos de elevado peso molecular

• Astringentes

• Reaccionan con proteínas

• Amarillo a café oscuro

– Manzana – Nuez de cola – Cacao

– Té negro – vino

Taninos

• Compuestos fenólicos incoloros o amarillo-café

• Contribuyen a la astringencia

• Antioxidantes

• Sustratos de oscurecimiento enzimático en café, cacao, té negro

Hidrolizables Condensados (Dímeros de antocianidinas)

(ácido gálico) (ácido elágico)

Mioglobina

• Proteína globular

• Soluble en agua

• Almacena O

• 16945 Da

Fracción proteica Globina

Grupo hemo

Grupo hemo

N N

C H₃

C H₂

CH₃ COO-

Fe²⁺

COO- N N CH₂

CH₃ CH₃

N N

O₂ -(His₉₃)-

El color depende de:

•estado de oxidación del Fe

•ligando en la sexta posición

•estado de la globina

•presión parcial de O₂

•pH

Mioglobina

Mioglobina

Rojo purpura Fe

Oximioglobina

Rojo brillante Fe

Metamioglobina Café Fe

Colemioglobina verde

Sulfomioglobina verde

O₂

Ox Ox

Red

RedOx Red

Ox Red

Ácido carmínico

68

Dactylopius coccus Cochinilla grana cactáceas del género Opuntia y Nopalea

O. ficus-indica

Ácido carmínico

69

kg de los insectos genera aproximadamente 50 g de carmín.

Aluminio o Calcio

complejo del ácido carmínico con aluminio ácido carmínico

Rojo carmín (E-120, C.I. 75470, Natural Red 004)

• Originario de México y

Mesoamérica, los aztecas lo

llamaban nocheztli o sangre de nopal,

• se obtiene de la cochinilla hembra (Dactylous coccus, Costa) que vive en las pencas del nopal de tuna (Opuntia ficus-indica).

• En 1982, la FAO y la OMS,

autorizaron el uso del carmín y

derivados en alimentos

Rojo carmín (E-120, C.I. 75470, Natural Red 004)

• colecta y deshidratación de la cochinilla

• Extracción mediante con ácido sulfúrico

• Precipitación con de sulfato de potasio y aluminio

(KAl(SO4)2•12H2O) y óxido de magnesio y calcio (CaMgO2), formando un complejo insoluble en agua (laca).

• El carmín hidrosoluble se obtiene solubilizado el complejo a pH

alcalino, por adición de amoniaco, y posterior secado

Caramelización

• Ocurre a Temp. superiores al punto de fusión

• pH ácidos/alcalinos

• Se acelera con ácidos carboxílicos y sales

• Reacciones:

– Deshidratación  derivados furfural – Polimerización  melanoidinas

– Otras  aldehídos, cetonas,pirazinas, etc

Caramelo

• Mezcla compleja compuestos en forma coloidal.

• Temperatura superior al punto de fusión

• Líquido o sólido café oscuro

• sabor a azúcar quemada/ amargo

• Soluble en agua

Caramelización: fragmentación

Azucares Ácidos sacáricos Furfural

melanoidinas

Furanos, furanonas,lactonas Pironas, aldehídos, cetonas Ácidos, ésteres, pirazinas

O

O

OH

C₂H₅ O

O

OH CH₃

N

N CH₃

CH₃

H₃C N

N CH₃

H₃C N

N

CH₃ CH₂CH₃ CH₃

Etil-maltol maltol 2,3,5-trimetilpirazina 2,5-dimetilpirazina 2-etil5(6)dimetilpirazina

Amoniaco y SO ₂

• Favorecen la producción de pigmentos obscuros de elevado peso molecular

• Usos

– Bebidas de cola

Color

• absorbancia de caramelo al 0.1% (w/v) en agua,

• celda de 1-cm a 430 y 610 nm

• base al contenido de

sólidos

Caramelo tipo I

• Simple o cáustico sin aditivos

• Estable en solución alcohólica al 75%

• Usos

– Tequila, – Ron

– Etc.

Caramelo tipo II

• Sulfatado

• En presencia de ácidos o bases y SO

• Usos

– Extractos vegetales – Aderezos

– coñac

Caramelo tipo III (Amoniacal)

• En presencia de ácidos o bases y sales de Amonio

• Color oscuro e intenso

• Estable en soluciones salinas al 20%

• Estable a pH 3

• Usos

– Cerveza

– Salsas y aderezos

– Productos horneados

Clase IV

• Sulfato- amonio

• En presencia de ácidos o bases, SO

y sales de amonio

• Color oscuro e intenso

• Estable en soluciones salinas al 20%

• Estable a pH menor a 2

• Usos

– Bebidas de cola – saborizantes

Colorantes artificiales

Colorantes FD&C

• Colorante puro en polvo o gránulos (deben disolverse para su uso)

• Tinturas: disolución 85%

colorante puros

Pigmentos de laca grado alimentario

• tinturas FD&C mezcladas con hidróxido de aluminio

• solubles en lípidos y en algunos solventes orgánicos

• Se suspenden en vehículos (glicerina, propilenglicol o la

sacarosa), cubiertas duras de los caramelo, caramelos duros, chicle, chocolate, etc.

81

Colorantes sintéticos

• FD&C (colors for use in foods, drugs and cosmetics)

• D&C (colors for use in drugs and cosmetics

when in contact with mucous, membranes or ingested)

• Ext. D&C (colors for use in products applied

externally).

Colorantes sintéticos aprobados para su uso en alimentos

FD&C Nombre común Clase química Límite máximo¹ (mg/kg)

Amarillo 5 FD&C Tartrazina Azo 30-300

Amarillo 6 FD&C Amarillo ocaso Azo 30 a 300

Azul 1 FD&C Azul brillante Trifenilmetano 100-300

Azul 2 FD&C Indigotina Indigoide 6-500

Rojo 3 FD&C Eritrosina Xanteno 2-100

Rojo 40 FD&C Rojo Allura Azo 20-300

Verde 3 FD&C Verde rápido Trifenilmetano 100-500