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Academic year: 2020

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(1)

HIDROCARBUROS I

Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).

  HIDROCARBURO SATURADOS:

Son los compuestos binarios de carbono e hidrogeno más simple. Se denominan alcanos o parafinas. Los alcanos son hidrocarburos aciclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su composición está descrita por la fórmula general en Cn H2n+2

Propiedades y Usos:

Nombre Composición Uso

Gas natural

Gas licuado de Petróleo Kerosene

Cera Parafina

Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4, C2H6 y otros.

C3H8, C4H10

Mezcla de números de C5 - C9 y otros.

Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 átomos de C.

Mezcla de alcanos con 16 ó más átomos de C.

Usos industriales y casero.

Gas combustible embotellado.

Motores de combustión interna.

Combustión para jet, uso casero.

Velas.

Hidrocarburos

Aciclicos

o Cadena Abierta Ciclicos

o Cadena Cerrada

Saturada Insaturada Aliciclicos Aromáticos

Alcanos o

Parafinas - alquenos

- alquinos

(2)

en el 2° carbono hay 2 grupos CH3 – unidos a él.

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 propano ; CH3 – (CH2)2 – CH3 n – butano ;

  NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS:

1. Elegir la cadena principal que es la cadena continua más larga de átomos de carbono y la más ramificada.

2. La cadena raíz o principal es la que da el nombre básico del alcano.

3. En la cadena raíz el carbono N° 1 es el extremo más próximo a una ramificación o sustituyente de un hidrógeno.

4. Los nombres de los grupos alquilos unidos a la cadena principal se anteponen al nombre de cada cadena básica. Dichos grupos deben nombrarse en orden alfabético. Si algún sustituyente se repite se usa los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raíz que debe indicar el número de C y el sufijo “ano”.

5. Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos diferentes, nómbrelos en orden alfabético.

Alcanos de Cadena Lineal

N° de

Orden Raíz Fórmula

Global Nombre IUPAC Fórmula Condensada Punto de Ebullición (°C)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

met- et- prop-

but- pent-

hex- hept-

oct- non- dec-

CH4

C2H6

C3H8

C4H10 C5H12

C6H14 C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Metano Etano Propano

Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3

CH3 (CH2)6 CH3

CH3 (CH2)7 CH3

CH3 (CH2)8 CH3

-161 -89 -40 -0,5 36 68 98 126 151 174 CH

CH3

CH3

CH3 isobutano

(3)

1. Con respecto a los hidrocarburos, indique lo correcto:

a) El átomo de carbono se encuentra en su estado basal.

b) Son compuestos de carbono, hidrógeno y en algunos casos de oxigeno.

c) Sólo se presentan en el estado gaseoso.

d) Con el aumento del peso molecular disminuye el punto de ebullición.

e) La isomería se presenta en la gran mayoría de ellos.

2. Relaciona los nombres y estructura topológica de los siguientes compuestos:

I. IV.

II. V.

III.

A) Butano B) Propano C) Isobutano D) 3 - Etilpentano E) 2,2 Dimetilpropano

a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-D b) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-A c) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-B d) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-B e) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E

3. Dar el nombre del siguiente compuesto:

a) 2-metil-4, 4 –dietil – 6 propil - nonano b) 2-metil-4, 4, 8 –trietil – 6 isopropil - nonano c) 2-metil-4, 4 –dietil – 8 etil - nonano

d) 2, 6, 6 -trietil-4 –isopropil – 8 metil - nonano e) N.A.

4. La fórmula estructural del 2, 2, 3 – trimetilpentano es:

a) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH3

b) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH3

c) CH3 – CHCH3 – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2CH3

d) CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CHCH3 – CH3

e) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH2 -CH3

5. Dar el nombre del siguiente compuesto:

a) 2, 6 – dimetil – 4 - etilheptano b) 3, 7 – dimetil – 5 - etiloctano c) 4 – etil – 2, 6 - dimetiloctano d) 2, 6 – dimetil – 4 - etilocltano e) N.A.

6. Dar el nombre al compuesto orgánico:

a) 2, 2, 6 – trimetil – 4 - etilheptano b) 2, 2, 7 – trimetil – 4 - etiloctano c) 5 – etil – 2, 2, 7 - trimetiloctano d) 2, 2, 6 – trimitil – 4 - etilocteno e) 2, 5, 5 – trimetildecano

7. Uno de los componentes fundamentales de la gasolina de alta calidad es el isooctano; cuál es su nombre IUPAC.

a) 1, 2, 2 – trimetil - octano b) 2, 2, 4 – trimetil - octano c) 2, 2, 4 – trimetil - pentano d) 1, 2, 2 - trimetil - heptano e) 2, 2, 4 – trimetil – heptano

CH2

CH CH

C2H5

CH2

CH3

CH3 CH3

CH2

CH CH3

CH2

C CH2 CH2

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2

C CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH C

C2H5

CH2 CH C2H5

CH

CH3 CH3

CH2 CH C2H5

CH3

(4)

a) 4 – metil – 2 – etilheptano b) decano

c) 3, 5 – dimetil – octano d) 3, 5– metil-octano e) 2 - etil- 4 – metilheptano

9. Dar el nombre IUPAC de:

a) 2, 4 – dimetil – 2, 4 - pentano b) 2, 3, 3 – trimetil - hexano c) 3, 3, 5, 5 – tetrametil - heptano d) tetrametil – dietil - propano e) dimetil – tetrametil - propano

10. Los primeros Alcanos (C1 – C2) son...

a) líquidos b) semisólidos c) gases d) sólidos e) no se sabe

11. Dar el nombre correcto del hidrocarburo siguiente:

a) 3 – metil – 5 - propilhexano b) 3 – metil – 5 - isopropilhexano c) 3, 5 - dimetilheptano

d) 2 – isopropil – 4 - metilhexano e) 2, 3, 5 – trimetilheptano

a) 1 – nitro – 2 – bromo - hexano b) 4 – nitro – 2 – bromo - hexano c) 4 – nitro – 3 – bromo - hexano d) 3 – nitro – 4 – bromo - heptano e) N.A.

13. Indicar el nombre IUPAC:

a) 3, 3-dietilpentino b) 3, 2-dietilpentino c) 3, 3-dietlpenteno d) 3, 3-dietilpentano e) 4, 4-trietilpenteno

14. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 3 – metil – 4 - octeno b) 5 – metil – 3 - etiloctano c) 5 – etil – 3 - metiloctano d) 5 – etil – 3 - metilheptano e) 3 – etil – 5 - metiloctano

15. Indicar el nombre IUPAC:

a) 3, 3 – dietilpentino b) 3, 2 – dietilpentino c) 3, 3 – dietlpenteno d) 3, 3 - dietilpentano e) 4, 4 – trietilpenteno C

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

C CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH2 CH2

CH3

CH3

CH CH3

CH CH3

CH3

(5)

1. Dar nombre al compuesto orgánico IUPAC:

I. 4 –etil-3-isopropil-5-metilhepteno II. 3, 4 – dietil – 2, 5 - dimetilheptano III. 2, 3, 4 – trietil – 5 - metilhexano a) sólo I b) sólo II c) I ó II d) II ó III e) sólo III

2. Señale el radical que no lleva asociado su nombre adecuado:

a)

b) CH2 = CH - vinil c) (CH3)3 C - terbutil d) CH3 – (CH2)3 – CH2 - n-pentil e) CH3 – CH – CH3- propilo

3. Indicar el nombre IUPAC:

a) 4 – bromo – 8, 7 - dimetiloctano b) 3 – bromo – 8, 7 - dimetiloctano c) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctano d) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctano e) 4 – bromo – 3, 7 – dimetiloctano

4. Dado el nombre según IUPAC:

a) 2, 3, - metilpentano b) 3, 2 - dimetilpenteno c) 2, 3 - trimetilpentano d) 2, 3 - dimetilpentanto e) N.A.

5. Dar el nombre según IUPAC:

a) 2, 1, 4 – trimetil-propano b) 3, 1, 4 – trimetil-propano c) 2, 2, 4 – trimetil-propano d) 2, 2, 4 – trimetil-propano e) N.A.

6. Dar el nombre según IUPAC:

a) 3, 4, 5, 6 - tetrametil -3, 6, - dietil octano b) 6, 4, 2, 1 - tetrametil -6, 1, - dietil octano c) 3, 6 - dietil -2, 4, 5, 6 – tetrametil octano d) a y b

e) N.A.

7. Dar el nombre según IUPAC:

a) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano b) 3, 4, 7 – dimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano c) 2, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano d) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-noneno e) N.A.

CH CH3

CH CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2

CH3

CH3

C CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

C CH

CH3

CH3

CH3

CH CH3

CH2

CH

CH3

CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH CH CH

CH2

CH

CH2

CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH

CH3 CH CH CH

CH3

CH3 CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH isobutil

Br

(6)

b)

c)

d)

e)

9. Hallar la fórmula zigzag equivalente a la siguiente fórmula semidesarrollada:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

a) d)

b) e)

c)

10. La fórmula semidesarrollada:

CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH3) – NHCH2 – CH2OH Equivalente a:

a) d)

b) e) N.A.

c)

Equivale a:

a) b) c)

d) e)

12. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico sistema IUPAC:

a) 2 - metilpentano d) 4 - metilbutano b) hexano e) 2 - etilbutano c) 4 - metilpentano

13. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico - sistema IUPAC:

a) 3, 5 - dibutilhexano b) nonano

c) 3, 5 - divinilheptano d) 4, 6 - dietilheptano e) 3, 5 - dietilheptano

14. Define a un alcano:

a) Hidrocarburo Saturado b) Hidrocarburo Alifático

c) Hidrocarburo Aliciclico Saturado d) Hidrocarburo Alifático Saturado e) Hidrocarburo Aliciclico

15. Dar el nombre al siguiente compuesto. Sistema IUPAC:

a) 1, 4, 5 - trimetiheptano b) nonano

c) 2, 3, 5 - trimetilhexano d) 2, 3, 4 - trimetilhexano e) 1, 3, 5 - trimetilhexano CH3

CH3

CH CH2 CH CH3

CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH CH2 CH3

CH3

C = C H

CH2 CH3

CH3

C CH3 CH2

CH3

C = C CH3

CH3

CH3

CH3

N H

OH

N H

OH

N H

OH

N H

OH

H C C H H H

CH2

CH3

C2H5

CH2 CH CH

C2H5

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

CH CH

CH3

CH CH3 CH3

CH2

CH3

CH3

C

CH3

CH CH CH3

CH3 CH3

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