HIDROCARBUROS I
Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).
HIDROCARBURO SATURADOS:
Son los compuestos binarios de carbono e hidrogeno más simple. Se denominan alcanos o parafinas. Los alcanos son hidrocarburos aciclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su composición está descrita por la fórmula general en Cn H2n+2
Propiedades y Usos:
Nombre Composición Uso
Gas natural
Gas licuado de Petróleo Kerosene
Cera Parafina
Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4, C2H6 y otros.
C3H8, C4H10
Mezcla de números de C5 - C9 y otros.
Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 átomos de C.
Mezcla de alcanos con 16 ó más átomos de C.
Usos industriales y casero.
Gas combustible embotellado.
Motores de combustión interna.
Combustión para jet, uso casero.
Velas.
Hidrocarburos
Aciclicos
o Cadena Abierta Ciclicos
o Cadena Cerrada
Saturada Insaturada Aliciclicos Aromáticos
Alcanos o
Parafinas - alquenos
- alquinos
en el 2° carbono hay 2 grupos CH3 – unidos a él.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 propano ; CH3 – (CH2)2 – CH3 n – butano ;
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS:
1. Elegir la cadena principal que es la cadena continua más larga de átomos de carbono y la más ramificada.
2. La cadena raíz o principal es la que da el nombre básico del alcano.
3. En la cadena raíz el carbono N° 1 es el extremo más próximo a una ramificación o sustituyente de un hidrógeno.
4. Los nombres de los grupos alquilos unidos a la cadena principal se anteponen al nombre de cada cadena básica. Dichos grupos deben nombrarse en orden alfabético. Si algún sustituyente se repite se usa los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raíz que debe indicar el número de C y el sufijo “ano”.
5. Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos diferentes, nómbrelos en orden alfabético.
Alcanos de Cadena Lineal
N° de
Orden Raíz Fórmula
Global Nombre IUPAC Fórmula Condensada Punto de Ebullición (°C)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
met- et- prop-
but- pent-
hex- hept-
oct- non- dec-
CH4
C2H6
C3H8
C4H10 C5H12
C6H14 C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Metano Etano Propano
Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3
CH3 (CH2)6 CH3
CH3 (CH2)7 CH3
CH3 (CH2)8 CH3
-161 -89 -40 -0,5 36 68 98 126 151 174 CH
CH3
CH3
CH3 isobutano
1. Con respecto a los hidrocarburos, indique lo correcto:
a) El átomo de carbono se encuentra en su estado basal.
b) Son compuestos de carbono, hidrógeno y en algunos casos de oxigeno.
c) Sólo se presentan en el estado gaseoso.
d) Con el aumento del peso molecular disminuye el punto de ebullición.
e) La isomería se presenta en la gran mayoría de ellos.
2. Relaciona los nombres y estructura topológica de los siguientes compuestos:
I. IV.
II. V.
III.
A) Butano B) Propano C) Isobutano D) 3 - Etilpentano E) 2,2 Dimetilpropano
a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-D b) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-A c) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-B d) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-B e) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E
3. Dar el nombre del siguiente compuesto:
a) 2-metil-4, 4 –dietil – 6 propil - nonano b) 2-metil-4, 4, 8 –trietil – 6 isopropil - nonano c) 2-metil-4, 4 –dietil – 8 etil - nonano
d) 2, 6, 6 -trietil-4 –isopropil – 8 metil - nonano e) N.A.
4. La fórmula estructural del 2, 2, 3 – trimetilpentano es:
a) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH3
b) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH3
c) CH3 – CHCH3 – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2CH3
d) CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CHCH3 – CH3
e) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH2 -CH3
5. Dar el nombre del siguiente compuesto:
a) 2, 6 – dimetil – 4 - etilheptano b) 3, 7 – dimetil – 5 - etiloctano c) 4 – etil – 2, 6 - dimetiloctano d) 2, 6 – dimetil – 4 - etilocltano e) N.A.
6. Dar el nombre al compuesto orgánico:
a) 2, 2, 6 – trimetil – 4 - etilheptano b) 2, 2, 7 – trimetil – 4 - etiloctano c) 5 – etil – 2, 2, 7 - trimetiloctano d) 2, 2, 6 – trimitil – 4 - etilocteno e) 2, 5, 5 – trimetildecano
7. Uno de los componentes fundamentales de la gasolina de alta calidad es el isooctano; cuál es su nombre IUPAC.
a) 1, 2, 2 – trimetil - octano b) 2, 2, 4 – trimetil - octano c) 2, 2, 4 – trimetil - pentano d) 1, 2, 2 - trimetil - heptano e) 2, 2, 4 – trimetil – heptano
CH2
CH CH
C2H5
CH2
CH3
CH3 CH3
CH2
CH CH3
CH2
C CH2 CH2
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH C
C2H5
CH2 CH C2H5
CH
CH3 CH3
CH2 CH C2H5
CH3
a) 4 – metil – 2 – etilheptano b) decano
c) 3, 5 – dimetil – octano d) 3, 5– metil-octano e) 2 - etil- 4 – metilheptano
9. Dar el nombre IUPAC de:
a) 2, 4 – dimetil – 2, 4 - pentano b) 2, 3, 3 – trimetil - hexano c) 3, 3, 5, 5 – tetrametil - heptano d) tetrametil – dietil - propano e) dimetil – tetrametil - propano
10. Los primeros Alcanos (C1 – C2) son...
a) líquidos b) semisólidos c) gases d) sólidos e) no se sabe
11. Dar el nombre correcto del hidrocarburo siguiente:
a) 3 – metil – 5 - propilhexano b) 3 – metil – 5 - isopropilhexano c) 3, 5 - dimetilheptano
d) 2 – isopropil – 4 - metilhexano e) 2, 3, 5 – trimetilheptano
a) 1 – nitro – 2 – bromo - hexano b) 4 – nitro – 2 – bromo - hexano c) 4 – nitro – 3 – bromo - hexano d) 3 – nitro – 4 – bromo - heptano e) N.A.
13. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3-dietilpentino b) 3, 2-dietilpentino c) 3, 3-dietlpenteno d) 3, 3-dietilpentano e) 4, 4-trietilpenteno
14. Nombrar el siguiente compuesto:
a) 3 – metil – 4 - octeno b) 5 – metil – 3 - etiloctano c) 5 – etil – 3 - metiloctano d) 5 – etil – 3 - metilheptano e) 3 – etil – 5 - metiloctano
15. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3 – dietilpentino b) 3, 2 – dietilpentino c) 3, 3 – dietlpenteno d) 3, 3 - dietilpentano e) 4, 4 – trietilpenteno C
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
C CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH2 CH2
CH3
CH3
CH CH3
CH CH3
CH3
1. Dar nombre al compuesto orgánico IUPAC:
I. 4 –etil-3-isopropil-5-metilhepteno II. 3, 4 – dietil – 2, 5 - dimetilheptano III. 2, 3, 4 – trietil – 5 - metilhexano a) sólo I b) sólo II c) I ó II d) II ó III e) sólo III
2. Señale el radical que no lleva asociado su nombre adecuado:
a)
b) CH2 = CH - vinil c) (CH3)3 C - terbutil d) CH3 – (CH2)3 – CH2 - n-pentil e) CH3 – CH – CH3- propilo
3. Indicar el nombre IUPAC:
a) 4 – bromo – 8, 7 - dimetiloctano b) 3 – bromo – 8, 7 - dimetiloctano c) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctano d) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctano e) 4 – bromo – 3, 7 – dimetiloctano
4. Dado el nombre según IUPAC:
a) 2, 3, - metilpentano b) 3, 2 - dimetilpenteno c) 2, 3 - trimetilpentano d) 2, 3 - dimetilpentanto e) N.A.
5. Dar el nombre según IUPAC:
a) 2, 1, 4 – trimetil-propano b) 3, 1, 4 – trimetil-propano c) 2, 2, 4 – trimetil-propano d) 2, 2, 4 – trimetil-propano e) N.A.
6. Dar el nombre según IUPAC:
a) 3, 4, 5, 6 - tetrametil -3, 6, - dietil octano b) 6, 4, 2, 1 - tetrametil -6, 1, - dietil octano c) 3, 6 - dietil -2, 4, 5, 6 – tetrametil octano d) a y b
e) N.A.
7. Dar el nombre según IUPAC:
a) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano b) 3, 4, 7 – dimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano c) 2, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonano d) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-noneno e) N.A.
CH CH3
CH CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
C CH
CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH2
CH
CH3
CH CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH CH
CH2
CH
CH2
CH CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH
CH3 CH CH CH
CH3
CH3 CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH isobutil
Br
b)
c)
d)
e)
9. Hallar la fórmula zigzag equivalente a la siguiente fórmula semidesarrollada:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
a) d)
b) e)
c)
10. La fórmula semidesarrollada:
CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH3) – NHCH2 – CH2OH Equivalente a:
a) d)
b) e) N.A.
c)
Equivale a:
a) b) c)
d) e)
12. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico sistema IUPAC:
a) 2 - metilpentano d) 4 - metilbutano b) hexano e) 2 - etilbutano c) 4 - metilpentano
13. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico - sistema IUPAC:
a) 3, 5 - dibutilhexano b) nonano
c) 3, 5 - divinilheptano d) 4, 6 - dietilheptano e) 3, 5 - dietilheptano
14. Define a un alcano:
a) Hidrocarburo Saturado b) Hidrocarburo Alifático
c) Hidrocarburo Aliciclico Saturado d) Hidrocarburo Alifático Saturado e) Hidrocarburo Aliciclico
15. Dar el nombre al siguiente compuesto. Sistema IUPAC:
a) 1, 4, 5 - trimetiheptano b) nonano
c) 2, 3, 5 - trimetilhexano d) 2, 3, 4 - trimetilhexano e) 1, 3, 5 - trimetilhexano CH3
CH3
CH CH2 CH CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH3
C = C H
CH2 CH3
CH3
C CH3 CH2
CH3
C = C CH3
CH3
CH3
CH3
N H
OH
N H
OH
N H
OH
N H
OH
H C C H H H
CH2
CH3
C2H5
CH2 CH CH
C2H5
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
CH CH
CH3
CH CH3 CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH CH CH3
CH3 CH3