2017
2017
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL
CALLAO
CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
HALUROS DE ALQUILO
HALUROS DE ALQUILO
DOCENTE
DOCENTE
STANCIUC STANCIUC VIORICA
OBJETIVOS
Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando
ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio.
MARCO TEÓRICO
Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que presentan un enlace entre un carbono con hibridación sp3 y un halógeno. La mayor parte de estos compuestos son sintéticos, pero existen algunos que han sido aislados de diferentes especies marinas como esponjas y moluscos. Estas criaturas han adaptado su metabolismo y aprovechan los cloruros y bromuros inorgánicos presentes en su medio. La presencia de un átomo de halógeno modifica de forma apreciable las propiedades físicas de un compuesto orgánico, especialmente su densidad. Estos compuestos se pueden preparar a partir de alcanos (sustitución por radicales libres), alquenos y alquinos (adición electrofílica) y a partir de alcoholes. Los compuestos halogenados son reactivos muy versátiles para la síntesis orgánica. Los halógenos pueden ser reemplazados por una serie de grupos funcionales mediante reacciones de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en compuestos insaturados mediante reacciones de eliminación. El mecanismo y la velocidad de la reacción dependerá de la clase de haluro de alquilo empleado (primario, secundario o terciario) y del nucleófilo escogido. En esta práctica realizaremos pruebas de solubilidad para observar el efecto de la polaridad sobre la solubilidad del compuesto en un solvente polar (agua) y en un solvente apolar (éter de petróleo), así como el efecto del halógeno sobre la densidad y dos pruebas sencillas de clasificación: la del nitrato de plata en etanol y la del yoduro de sodio en acetona. Estas dos pruebas están muy relacionadas y el resultado de las mismas depende de la clase de haluro empleado (impedimento estérico) y del halógeno sustituido (la base).
Reacciones químicas de síntesis:
24 + → + 4
3 − 2 − 2 − 2 + → 3 − 2− 2− 2 + 2
Propiedades químicas del haluro sintetizado:
+ 3 +
MATERIALES Y REACTIVO
REACTIVOS
- ACIDO SULFURICO (H2SO4) - CAL SODADA (NaOH + CO)
- YODURO POTASIO - ACETONA
MATERIALES
- VASO PRECIPITADO - PINZA DE METAL
- GRADILLA - BAÑO MARIA ELECTRICO
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PERAPARCION DE BROMURO DE N-BUTILO
En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce 1 ml de agua, se añade 1 ml de ácido sulfúrico, se agita con cuidado, después de lo cual se añade 2 ml de alcohol isopropilico y se continua agitando. A continuación se añade ½ gramo de bromuro de potasio, se agita calentando en el baño eléctrico hasta disolución total de la sal, después se continúa calentando la mezcla en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar 2 fases.
Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro obtenido. En el destilado se debe observar un liquido pesado (haluro de alquilo).
PROPIEDAD DEL BROMURO OBTENIDO
1. Se toma dos gotas de bromuro, se agita con 2 ml de agua destilada y dos gotas de solución de nitrato de plata. Se agita y se deja descansar (15 minutos) hasta la aparición de un precipitado.
2. Se toma dos gotas de bromuro y se añade 2 ml de solución de KI en acetona, se agita y se deja descansar por 3 minutos hasta la aparición de un precipitado. Si no se forma precipitado, se calienta en baño María por 5 minutos.
CÁLCULOS Y RESULTADOS PREPARACION DE BROMURO DE N-BUTILO
Al final del baño maría en nuestro experiencia no obtuvimos tres fases fácilmente así que llevamos a calentar un vaso precipitado con agua e introducimos ahí nuestro tubo y se esperó unos minutos y se pudo ver la formación de tres fases en el tubo la solución se homogeniza y toma un color marrón rojizo.
2)
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN: Con nitrato de plataAquí se puede ver que en la parte inferior del tubo un precipitado de color plomo, la solución toma un color verdusco y en la parte superior se nota el burbujeo. Esto
prueba que existe AgBr
debido a que este es insoluble en Ácido Nítrico
Con Ioduro de Potasio
Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el
vaso en la parte superior una franja de color oscuro
y en la parte inferior se torna de un color
ligeramente amarillento
CUESTIONARIO
Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en: A) butano
Alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos generalmente el cloro y bromo, pues con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona, mediante una halogenación radicalaria.
En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula di atómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de propagación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedi o reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X 2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Conclusiones
Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frio.
En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.
Para un átomo de halógeno especifico, la reactividad decrece según 3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono.
REFERENCIAS
