Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y Cetonas
Introducción
Introducción
Los
aldehídos
y las
cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo
, un átomo
de carbono unido a un
•
En los
aldehídos
un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.
•
La única excepción es
•
En las
cetonas
, siempre van unidos dos grupos
•
La geometría alrededor del grupo carbonilo es
Propiedades Físicas
Propiedades Físicas
•
El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo
Orbital molecular
Orbital molecular
Compuesto
Peso
Mol.
Punto de
ebullición
Solubilidad
(agua)
(CH
3)
2C=CH
256
-7.0 ºC
0.04 g/100
(CH
3)
2C=O
58
56.5 ºC
infinita
CH
3CH
2CH
2CH=CH
270
30.0 ºC
0.03 g/100
CH
3CH
2CH
2CH=O
72
76.0 ºC
7 g/100
96
103.0 ºC
insoluble
98
155.6 ºC
5 g/100
La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxígeno, hace de
los aldehídos y
cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes de
hidrógeno, de ahí
su mayor
Propiedades Físicas
Propiedades Físicas
•
Forman puentes de hidrógeno con el agua.
•
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
Propiedades Físicas
Propiedades Físicas
•
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son
Nomenclatura Común de Aldehídos
Nomenclatura Común de Aldehídos
•
A los aldehídos simples se les asigna nombres
que corresponden a los
ácidos orgánicos
(
RCOOH
) que tienen el mismo número de átomos
de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más
simple es el
fórmico, HCOOH
, el aldehído
correspondiente es el
formaldehído, HCHO
. Para
escribir el nombre común de un aldehído, se
elimina del nombre común la palabra ácido y la
C
O
H
H
formaldehído
C
O
OH
H
Nomenclatura UIQPA
Nomenclatura UIQPA
•
Se toma como la cadena más larga de
carbonos aquella que contiene el
Nomenclatura de Aldehídos
Nomenclatura de Aldehídos
C
O
H
H
C: formaldehído
U: metanal
C
O
H
CH
3
C: acetaldehído
U:etanal
CH
3
CH
2
C
O
H
C: propionaldehído
CH
3
CH
2
CH
2
C
CH
3
CHC
O
H
C: isobutiraldehído
C:
-metilpropionaldehído
CH
3
1
2
3
C: valeraldehído
U: pentanal
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
H
CH
3
CH
CH
2
C
O
C
O
H
C: benzaldehído
U: aceptado
C
O
H
Nomenclatura Común de las Cetonas
Nomenclatura Común de las Cetonas
•
Los nombres comunes de las cetonas se
derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también
puede llamarse
dimetilcetona
, ya que hay
dos grupos metilo enlazados al grupo
Nomenclatura UIQPA
Nomenclatura UIQPA
•
La terminación en el sistema de IUPAC para las
cetonas es
-ona
. Se elimina la
o
final del nombre del
alcano precursor y se remplaza por
-
ona
. Para
cetonas con cinco o más átomos de carbono, se
enumera la cadena y se le coloca el número más
bajo posible al átomo de carbono del grupo
Nomenclatura de Cetonas
Nomenclatura de Cetonas
C
O
CH
3
CH
3
T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona
C
O
CH
3
C: etilmetilcetona
U: butanona
CH
2
CH
3
C
O
CH
4
2
CH
2
2
CH
3
CH
3
2
CH
4
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona
C
2
CH
3
1
CH
3
5
O
C
O
CH
CH
3
4
CH
3
O
C: ciclohexanona
U: aceptado
C
T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O
CH
3
Reacciones de Adición
Reacciones de Adición
R
C
O
R
+
Y
Z
R
C
O
R
Z
+
Y
R
C
O
R
Z
+
Y
R
C
OY
R
Z
Aldehído + alcohol
Aldehído + alcohol
C
CH
3O
+ CH
3
OH
H
CH
3C
OH
H
OCH
3hemiacetal inestable
+ CH
3
OH
CH
C
3
OCH
3H
+ H
2
O
C
CH
3OH
Cetona + alcohol
Cetona + alcohol
C
CH
3O
+ CH
3
OH
CH
3CH
3C
OH
CH
3OCH
3hemicetal inestable
+ CH
3
OH
CH
C
3
OCH
3CH
3+ H
2
O
C
CH
3OH
Oxidación
Oxidación
En los aldehídos y
cetonas el estado de
oxidación formal del
carbono carbonílico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3 por lo
Oxidación con KMnO
Oxidación con KMnO
4
4
C
CH
3
O
+
KMnO
4
H
CH
3
C
O
OH
C
CH
3
O
+
KMnO
4
H
CH
3
C
O
OH
O
Oxidación con Reactivo de Tollens
Oxidación con Reactivo de Tollens
CH
3 C OH
+ 2 Ag(NH3
)
2++ 3OH
-CH
3 CO
O
