UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
NOMENCLATURA SISTEMATICA DE ALCANOS
* CONTENIDO ACADEMICO, REDACCION Y DISEÑO GRAFICO:
Dr. Rafael Castillo Bocanegra
Q. Consuelo Pérez de Alba
* REVISION TECNICA:
M. en C. Nilda Patricia Navarro Padilla
* RESOLUCION DE EJERCICIOS:
Q. Ma. Antonieta Rodríguez Argüello
* APOYO LOGISTICO:
Q.F.B. Ma. Elena Villatoro Mendez
* ACTUALIZACION, CAPTURA, ESTILO E IMPRESION :
M. en C. Carlos Alberto Velázquez Martínez
M. en C. Sergio Rodríguez Morales
Departamento de Química Orgánica
Sección de Química Orgánica
1999
CAPITULO I
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.- DEFINICION.
Los alcanos son hidrocarburos saturados acíclicos, o sea, compuestos de cadena abierta cuyas estructuras contienen sólo átomos de carbono e hidrógeno, unidos a través de enlaces sencillos.
Tomando en cuenta la forma en que los átomos de carbono están unidos en la molécula, los alcanos pueden ser lineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios) o ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).
A continuación se ilustran estas definiciones con algunos ejemplos ; nótese que cada fórmula semidesarrollada, va acompañada de su representación simplificada de "enlace-línea".
Lineales Ramificados
Problemas de muestra
A. Escriba la representación de enlace-línea para cada uno de los siguientes alcanos.
siguientes alcanos.
Respuestas
A.
B.
A. Escriba la representación de enlace-línea para cada uno de los siguientes alcanos.
siguientes alcanos.
2.- ALCANOS LINEALES.
Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los
hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son :
a ) el prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de carbono en la cadena principal,
b ) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación en la cadena hidrocarbonada.
En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es -ano. Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres
particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son met-, et-, prop- y but- respectivamente.
Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz. En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n=al número total de átomos de carbono en el compuesto)
n Raíz +
sufijo
n Raíz +
sufijo
n Raíz + sufijo
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano 8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano 9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano
Problemas de muestra
A. Escriba el nombre sistemático de cada uno de los siguientes alcanos lineales.
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 b) CH3(CH2)16CH3
c) d.
B) Escriba la fórmula semidesarrollada, o la representación de enlace-línea, para cada uno de los siguientes alcanos lineales.
c) Tridecano d. Octano
Respuestas
A.
a. Heptano b) Octadecano
c) Undecano d) Nonano
B.
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 b) CH3(CH2) 10 CH3
c) CH3(CH2)11CH3 d) CH3(CH2)6CH3
2.1 Problemas de estudio
A. Escriba el nombre sistemático de cada uno de los siguientes alcanos lineales.
B. Escriba la fórmula semidesarrollada, o la representación de enlace-línea, para los primeros veinte alcanos lineales.
3.- RADICALES LINEALES O ALQUILICOS.
El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación -"ano", del nombre del hidrocarburo, por-"il(o)".* El átomo de
carbono con la valencia libre recibe el número 1. Esta clase de radicales se conoce como normales, de cadena lineal, o alquílicos. En esta regla de nomenclatura para radicales normales, se aprecian los mismos elementos empleados en la nomenclatura de los alcanos lineales; esto es, una raíz que indica el número de átomos de carbono y un sufijo, -"il(o)", que indica un radical monovalente. Ejemplos:
alcano lineal radical alquílico correspondiente
CH3CH2CH2CH2CH3 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CH2-radical pentil(o)
CH3CH2CH2CH2-radical butil(o)
*En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquilse emplea cuando se mencionan a los
radicales como sustituyentes.
Así se habla del radical metilo, etilo; del cloruro de metilo, acetato de etilo; y del 2-metilhexano, 3-etilnonano.
Problemas de muestra
A. Escriba el nombre y la estructura de los cinco primeros radicales lineales monovalentes. Numere los átomos de carbono correctamente.
B. Identifique todos los radicales lineales monovalentes en cada una de las siguientes estructuras. Enciérrelosen un círculo y asígneles el nombre correspondiente.
Respuestas
A.
1 2 1 3 2 1
Metil o
CH3- , Etilo CH3CH2-,
Propilo CH3CH2CH2-,
4 3 2 1 5 4 3 2 1
Butilo CH3CH2CH2CH2-,
Pentilo
CH3CH2CH2CH2CH2-
3.1 Problemas de estudio
A. Escribe el nombre o la estructura, según corresponda, de cada uno de los siguientes radicales alquílicos.
a) CH3(CH2)6CH2- b) Pentadecilo
c) Undecilo d) CH3(CH2)5CH2 -
4.- ALCANOS RAMIFICADOS
1. Posición y nombre de las cadenas laterales. El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos
ramificados (alcanos ramificados) se obtiene anteponiendo, a manera de prefijo, la posición y el nombre de las cadenas laterales o radicales, al nombre de la cadena más larga
corresponde a un alcano lineal; por ejemplo, pentano y octano en los siguientes compuestos.
2. Nombres triviales de alcanos ramificados
Aunque esta regla de nomenclatura permite obtener el nombre de cualquier alcano ramificado, el sistema IUPAC aún conserva los nombres triviales de los siguientes
hidrocarburos no sustituidos.
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3. Numeración de la cadena principal.
La cadena principal se numera de un extremo a otro. La dirección de la numeración se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles.
Ejemplos:
1 2 3 4 6 5 4 3 2 1
4. Más de dos sutituyentes en la cadena.
En el caso que existan series de localizadores con el mismo número de términos (mismo número de sustituyentes), éstos, se comparan uno a uno; la serie con los localizadores más bajos posibles, es aquella que tenga el número menor en la primera diferencia. Este principio se aplica
independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Ejemplo:
*2,5,6,8,11-Pentametildodecano (no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano)
Las dos series de localizadores tienen cinco términos, 2,5,6,8,11 es más baja ya que en la primera diferencia (el tercer término) 6, es menor que 7.
*Observe que al escribir el nombre de un compuesto orgánico, los números se separan entre sí por medio de comas (2,5,6,8,11) y de letras por medio de un guión
( 2,5,6,8,11-Pentametil). También observe que las letras del nombre van una junto a otra, no se
separan( Pentametildodecano en el ejemplo anterior).
Problemas de muestra
B. Trace la estructura desarrollada o de enlace-línea, que corresponda a cada uno de los siguientes nombres
a ) Isobutano b ) 4,5-Dimetil-7-propildecano
Respuestas
A.
a) cadena más larga; decano cadenas latrales: 3,5,7-trimetil nombre: 3,5,7-Trimetildecano
b) cadena más larga: heptano
cadenas laterales: 2,4,5-trimetil
nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
B.
b) 4,5-dimetil-7-propildecano
cadena principal: decano, escribir y numerar el
esqueleto carbonado
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C - C - C - C - C - C - C - C - C – C
7-propil, unir al esqueleto carbonado en el lugar correspondiente.
4 5 7
C - C - C - C - C - C - C - C - C – C
saturar con hidrógeno cada
átomo de carbono de la cadena principal
4,5-Dimetil-7-propildecano
Para la fórmula de enlace-línea se traza primero la cadena principal y se numera.
4.1 Problemas de estudio
A. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes compuestos.
B. Trace la estructura semidesarrollada o de enlace-línea que corresponda a cada uno de los siguientes nombres
a) Isopentano b. 4-Isopropilheptano
c) Neopentano d) 2,3,5-Trimetilheptano
El nombre de los radicales ramificados monovalentes que derivan de los alcanos, se obtiene anteponiendo al nombre del radical lineal que tenga la cadena más larga, el
localizador y nombre de las cadenas laterales, considerando que el carbono de la valencia libre lleva el número 1.
Ejemplos:
Nombre del radical : 1-Metilpentilo
Nombre del radical : 3-Metilpentilo
Nombre del radical : 1,5-Dimetilhexilo
4.6 Nombres triviales de radicales ramificados
En el caso de los siguientes radicales, se conserva el nombre trivial (sólo para los radicales no sustituidos).
Nombre Estructura Estructura
(abreviada)
Isopropilo
Isobutilo
sec-Butilo
terc-Butilo
Isopentilo
Neopentilo
terc-Pentilo
Isohexilo
Nótese que sec y terc se escriben con minúsculas e itálicas, y van separadas del nombre del radical por medio de un guión.
Problemas de muestra
A. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes radicales.
a) b)
B. Escriba la estructura de cada uno de los siguientes radiales ramificados. identifíquelos por su nombre trivial aceptado por la IUPAC.
a) 1,1-Dimetiletilo b) 2,2-Dimetilpropilo
Respuestas
A.
a ) radical más largo : pentilo cadenas laterales : 2,4-dimetil
nombre del radical: 2,4-Dimetilpentilo
b ) radical más largo : nonilo
cadenas laterales : 8-metil
nombre del radical: 8-Metilnonilo
B.
terc-Butilo
Neopentilo
Problemas de estudio
A. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes radicales.
B. Escriba la estructura de cada uno de los siguientes
radicales ramificados. Identifíquelos por su nombre trivial aceptado por la IUPAC.
a ) 1- Metiletilo b ) 4-Metilpentilo c ) 2-Metilpropilo d ) 1-Metilpropilo e ) 3-Metilbutilo f ) 1,1-Dimetilpropilo
4.7 Cadenas laterales: orden de complejidad
Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, éstas se pueden citar: (a) en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero) o (b) en orden
alfabético.
Para encontrar el orden de complejidad creciente se aplican los siguientes criterios:
i) el menos complejo es el que tiene menor número total de átomos de carbono.
ii) el menos complejo de los radicales que tienen igual número de átomos de carbono es el que tiene la cadena lineal más larga.
iv) el menos complejo es aquel cuya siguiente cadena lateral lineal más larga tiene el
localizador menor.
i. el menos complejo es el más saturado.
vi) el menos complejo es aquel cuyo enlace múltiple tiene el localizador menor.
Problema de muestra
____________________________________________________
Acomode lo siguientes radicales en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero).
Respuesta
"b" es el menos complejo por tener el menor número total de átomos de carbonos; le siguen "c" y "e", en ese orden por el grado de saturación ; el radical "a" ocupa el cuarto lugar en complejidad ya que contiene seis átomos de carbono ; "d" y "f" tienen siete átomos de carbono en total, sin embargo, la cadena lineal es más larga en "d" y por ello, es menos complejo. El orden de complejidad creciente es entonces :
b c e a d f
Problema de estudio
Acomode los siguientes radicales en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero).
8. Cadenas laterales : orden alfabético.
El orden alfabético se decide en base a las siguientes reglas:
i. Los nombres de los radicales sencillos se ordenan alfabéticamente, anteponiendo a cada nombre, el localizador correspondiente. En este caso, los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los radicales ya que no se consideran como parte del nombre del radical.
Ejemplos :
5-Etil-3,3-dimetiloctano
4-Etil-4,7-diisopropildecano
En ambos casos, etil tiene prioridad alfabética sobre el metil o isopropil.
completo, es decir, en este caso los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, etc., sí se consideran como parte del nombre del radical.
Ejemplos :
6-(1,2-Dimetilbutil)-5-etilundecano
7-(1,3 Dimetilpentil)-4-etiltridecano
En ambos casos, dimetil tiene prioridad sobre etil.
estén formados por palabras idénticas, se dará prioridad al radical que presente el localizador más bajo en el primer punto de diferencia.
Ejemplos:
6-(1-Metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano
prioridad se dará al que presente el localizador más bajo en el primer punto de diferencia, por lo cual, 1-metilbutil se coloca antes que 2-metilbutil.
7-(1,2-Dimetilbutil)-6-(1,3-dimetilbutil)-4-etiltridecano
En este caso, los nombres de los radicales complejos también están formados por palabras idénticas; para
ordenarlos, se dio prioridad al 1,2-dimetilbutilo sobre el 1,3- dimetilbutilo, ya que en el primer punto de diferencia, el 1,2-dimetilbutil presenta el localizador más bajo.
A. Escriba el nombre sistemático, en orden alfabético de los radicales presentes, para cada uno de los compuesto siguientes.
B. Escriba la estructura de enlace-línea que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.
a. 6-(1,3-Dimetilpentil)-4,9-dietil-2,5-dimetildodecano.
c. 3,6,7-Trimetil-10-(1,2,3-trimetilhexil)-9-(1,3,4-
trimetil-hexil)heptadecano
Respuestas
A.
a ) Cadena más larga: dodecano.
Sustituyentes en orden alfabético : 7-etil, 5,8-diisopropil, 3,3-dimetil.
Nombre sistemático : 7-Etil-5,8-diisopropil-3,3-dimetildodecano.
b ) Cadena más larga: undecano
diisopropil.
Nombre sistemático: 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-
diisopropil-undecano.
c ) Cadena más larga: tridecano
Sustituyentes en orden alfabético: 6-(1,2-dimetilpentil); 7-
(1,4-dimetilpentil); 8-etil; 3,5dimetil.
Nombre sistemático: 6-(1,2-Dimetilpentil)-7-
(1,4dimetilpentil)-8-etil-3,5-dimetil-tridecano.
B.
Problemas de estudio
A. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes compuestos.
B. Trace la estructura semidesarrollada que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.
a. 3,4,6-Trimetil-5-propilnonano
c) 4,8,10-Trimetil-7-(1,2,3-trimetilpentil)tetradecano
4.9 Sustituyentes en posiciones equivalentes
Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignará el localizador más bajo al
sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfabético.
Ejemplos:
a) En orden de complejidad
4-Metil-5-etiloctano 4-Propil-5-isopropiloctano
(no 5-Metil-4-etiloctano) (no 4-Isopropil-4-propiloctano)
b) En orden alfabético
4-Etil-5-metiloctano 4-Isopropil-5-propiloctano
(no 4-Metil-5-etiloctano) (no 4-Propil-5-isopropiloctano)
Problemas de muestra
A. Escriba el nombre sistemático de cada compuesto :
B. Escriba la fórmula enlace-línea correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos.
a) 6-Etil-9-isopropil-7-metil-8-propiltetradecano
b) 3-Etil-4,5-diisopropil-6-metiloctano
Respuestas
A.
a ) 4-Etil-5-isopropiloctano b ) 6-Etil-5-metil-7-propilundecano
B.
Problema de estudio
4.11 Prefijos multiplicativos : di, tri, tetra... La presencia de varios radicales no sustituídosidénticos, se indica utilizando el prefijo multiplicativo apropiado: di, tri,
tetra, penta, ...etc.
4.11 Prefijos multiplicativos : bis, tris, tetrakis...
La presencia de varios radicales sustituidos idénticos se indica con el prefijo multiplicativo apropiado: bis, tris,
tetrakis, pentakis,... etc., denotando las cadenas laterales de los sustituyentes con paréntesis; o bien, indicando con
números primos los carbonos de las cadenas laterales de los sustituyentes. La notación más utilizada es la de paréntesis (es la que utiliza el ChemicalAbstracts).
7,7-Bis(1,1-dimetilpropil)-4-isopropilundecano
7,7-Bis-1',1'-dimetilpropil-4-isopropil
undecano
5-Etil-8-metil-6,7-bis(1-metilbutil)dodecano
5-Etil-8-metil-6,7-bis-1'-metilbutildodecano
Problemas de muestra
A. Dé el nombre sistemático de los siguientes compuestos:
B. Escriba la fórmula de enlace línea de cada uno de los siguientes compuestos.
a) 5,6-Bis (1,2-dimetilpropil)-3-metildecano
b) 3,5-Dietil-2,4,6-trimetilheptano
c. 6,9-Bis(1,2-dimetilbutil)-2,3,10,13-tetrametiltetradecano.
Respuestas:
A.
a) 4,5-Dietil-3,6-dimetilnonano
b) 4,5-Dietil-3,6-diisopropiloctano
B.
Problemas de estudio
A. Escriba el nombre de cada uno de los siguientes compuestos:
a)CH3(CH2)2CH(C3H7)CH2CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH2CH(C H3)2
B. Escriba la representación de enlace-linea de cada uno de los compuestos siguientes :
a. 6,7-Bis(1-etilbutil)-3,10-dimetiltridecano
a) Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.
Ejemplos:
Cadenas seleccionadas Cadenas que compiten
3-Etil-2-metilpentano
(dos sustituyentes)
(un solo sustituyente)
3,3-Dimetil-4-propiloctano
(tres sustituyentes) (un solo sustituyente)
b) Es prioritaria la cadena cuyos sustiuyentes reciban los localizadores más bajos.
Ejemplos:
3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano
(sustituyentes en 3,5,6) (sustituyentes en 4,5,6)
4-Isobutil-2,5-dimetilheptano
(sustituyentes en 2,4,5) (sustituyentes en 2,4,6)
c. Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de átomos de carbono en los sustituyentes más
pequeños.Estaexpersión se toma como "la cadena lateral más grande en el primer punto de diferencia, cuando el tamaño de las cadenas laterales se examina paso a paso".
Ejemplos:
Cadenas seleccionadas Cadenas que compiten
3-Etil-5-metil-4,4-di
sec-butilheptano
Ambas cadenas tienen cuatro sustituyentes en las posiciones 3,4,4,5. La primera es prioritaria porque al comparar en
orden creciente, el número de carbonos en las cadenas
laterales 1, 2, 4, 4 y 1, 1, 4, 5, en la primera diferencia, 2 es mayor que 1.
seis sustituyentes en 3, 5, 6, 6, 7, 9
orden creciente 1, 1, 1, 2, 7, 9
seis sustituyentes en 3, 5, 6, 6, 7, 9
orden creciente : 1, 1, 1, 3, 7, 9
6,6,-Bis (1,3-dimetilpentil)-3-etil-7- isopropil-5,9-dimetilundecano
d) Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos ramificados.
4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano
Dos sustituyentes en 4 y 5
Orden creciente 3,7
sustituyente en 5 es menos
ramificado
Dos sustituyentes en 4 y 5
Orden creciente : 3, 7
sustituyente en 5 es más ramificado
A. Escriba el nombre sistemático de los siguientes compuestos:
Respuestas:
a) 3-Etil-2,5-dimetil- hexano
b) 2,7-Dimetil-6-propil -nonano
c) 2,7-Dimetil-4-sec-butiloctano
d) 7,7-bis (3,5-dimetil hexil)- 4-etil-2,10,12-trimetiltridecano
e) 5-isopropil-6-(1-propilpentil) tridecano
Problemas de estudio
a)
b) 6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecan o
c)
d)
e)
BIBLIOGRAFIA
Tomando en consideración que la Unión Internacional de Química Pura y aplicada (IUPAC, llamada así por sus siglas en inglés), emite las reglas para la asignación de los nombres sistemáticos de los compuestos orgánicos, este manual tomó como base para su diseño, la publicación realizada por este comité en 1960, denominado "Reglas definitivas para la nomenclatura en Química Orgánica".
Posiblemente, el lector encuentre pequeñas diferencias en cuanto a las reglas para la asignación de nombres de
hidrocarburos dependiendo del libro de texto que consulte; pero, debe recordar que todos ellos toman como base a la literatura científica, por lo que, se debe revisar siempre las citas bibliográficas que aparecen en cada uno de ellos y de esta manera, decidir si manejan o no, las reglas de la IUPAC para la designación de dichos nombres.
Artículo original :
International Union of Pure and Applied Chemistry. Journal of American Chemical Society. 1960, 82, 5545-5549.
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