HIDROCARBUROS ALIFATICOS
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. OBJETIVOS: 1. OBJETIVOS:
Determinar y Determinar y conocer la conocer la reactividad reactividad de cada de cada uno de uno de los los compuestos quecompuestos que
usaremos en el laboratorio. usaremos en el laboratorio.
Obtención de Obtención de los los gases acetileno gases acetileno y y etileno y etileno y conocer el conocer el resultado de resultado de sussus
reacciones. reacciones.
Demostrar Demostrar la la poca poca reactividad reactividad de de los los alcanos.alcanos.
..
2. FUNDAMENTO TEÓRICO: 2. FUNDAMENTO TEÓRICO:
Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos que se estudian a Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos que se estudian a continuación
continuación
Alcanos.Alcanos.
Estructura de los alcanos.- los alcanos son compuestos de hidrogeno y carbono Estructura de los alcanos.- los alcanos son compuestos de hidrogeno y carbono únicamente. El metano, el etano el propano son los alcanos de menor peso molecular, únicamente. El metano, el etano el propano son los alcanos de menor peso molecular, Son gases y sus fórmulas (CH
Son gases y sus fórmulas (CH4 ,4 , CC22HH6 ,6 , CC33HH88) respectivamente corresponden a la fórmula) respectivamente corresponden a la fórmula
general de los alcanos C
general de los alcanos CnnHH2n+22n+2
En la serie de los alcanos cada átomo de carbono de una molécula está unido a otros En la serie de los alcanos cada átomo de carbono de una molécula está unido a otros cuatro átomos.
cuatro átomos.
No existen límites conocidos del número de átomos de carbono en una molécula de No existen límites conocidos del número de átomos de carbono en una molécula de alcano. Se conocen alcanos con más de 100 átomos de carbono, y con los conocimientos alcano. Se conocen alcanos con más de 100 átomos de carbono, y con los conocimientos existentes de química orgánica podrían sintetizarse compuestos que contengan números existentes de química orgánica podrían sintetizarse compuestos que contengan números mayores si hubiera una razón para hacerlo. El carbono forma cadenas y esta propiedad lo mayores si hubiera una razón para hacerlo. El carbono forma cadenas y esta propiedad lo hace único entre los elementos.
hace único entre los elementos.
En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono se En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono se incrementa el número de isómeros estructurales, por ejemplo el butano.
incrementa el número de isómeros estructurales, por ejemplo el butano.
Combustión del metano.Combustión del metano. La llama de el metano es de color azul, debido a queLa llama de el metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxigeno en general completa. El metano se oxida a la combustión con exceso de oxigeno en general completa. El metano se oxida a CO
CO22 y H y H22O pero si la combustión es incompleta se forma CO y HO pero si la combustión es incompleta se forma CO y H22O y un residuoO y un residuo
carbonoso, llamado negro de humo. carbonoso, llamado negro de humo.
CH
Propiedades físicas.Propiedades físicas. Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya queLas moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbono hidrogeno individualmente se anulan. las polaridades de los enlaces carbono hidrogeno individualmente se anulan. La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183
del metano es de -183ooC C y su punto y su punto de fusión de fusión es de -161.5es de -161.5ooC.C.
El metano es incoloro y en estado sólido, menos denso que el agua (densidad El metano es incoloro y en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa=0.4); es apenas soluble en agua pero muy soluble en líquidos orgánicos relativa=0.4); es apenas soluble en agua pero muy soluble en líquidos orgánicos como ser el éter o el alcohol.
como ser el éter o el alcohol.
Los cuatro primeros términos son gases, del 5 al 16 son líquidos y del 17 para Los cuatro primeros términos son gases, del 5 al 16 son líquidos y del 17 para arriba son sólidos inodoros, su punto de fusión y ebullición depende de su arriba son sólidos inodoros, su punto de fusión y ebullición depende de su magnitud molecular que aumenta al crecer su magnitud molecular al igual que su magnitud molecular que aumenta al crecer su magnitud molecular al igual que su peso específico.
peso específico.
Halogenación.Halogenación. Los halógenos y cloro actúan sobre los alcanos sustituyendoLos halógenos y cloro actúan sobre los alcanos sustituyendo átomos de hidrogeno
átomos de hidrogeno
Método de preparación de alcanos.Método de preparación de alcanos. Síntesis de
Wurtz.-Síntesis de Wurtz.- De gran De gran importancia importancia para la obtención para la obtención de parafinas es de parafinas es lala síntesis de Wurtz, que está basada en la eliminación del halógeno del alquilo síntesis de Wurtz, que está basada en la eliminación del halógeno del alquilo mediante el sodio metálico.
mediante el sodio metálico. Síntesis de
Kulbe.-Síntesis de Kulbe.- Consiste en Consiste en someter a lsometer a la electrolisis a electrolisis soluciones bastantessoluciones bastantes concentradas de sales de ácidos grasos. Bajo la influencia de la corriente
concentradas de sales de ácidos grasos. Bajo la influencia de la corriente eléctrica, se dirigen
eléctrica, se dirigen los iones metálicos los iones metálicos al cátodo y los al cátodo y los iones ácidos negativosiones ácidos negativos al ánodo donde se descarga y forman de inmediato hidróxidos.
al ánodo donde se descarga y forman de inmediato hidróxidos. Síntesis de
Grignard.-Síntesis de Grignard.- De más importancia practica es la síntesis de De más importancia practica es la síntesis de hidrocarburos limites a partir de los halogenuros de alquilo y al magnesio, hidrocarburos limites a partir de los halogenuros de alquilo y al magnesio, conduce
conduce en la primera fase en la primera fase a la formación de una a la formación de una sal de aldohilmagnesio quesal de aldohilmagnesio que luego se descompone fácil y completamente por el agua en el hidrocarburo luego se descompone fácil y completamente por el agua en el hidrocarburo parafinico y una sal básica de magnesio.
parafinico y una sal básica de magnesio.
Alquenos.Alquenos. Los alquenos también llLos alquenos también llamados olefinas amados olefinas contienen por lcontienen por lo menos un do menos un dobleoble
enlace carbono
enlace carbono – –carbono. Los alquenos tienen la formula general Ccarbono. Los alquenos tienen la formula general CnnHH2n2n. Un alqueno. Un alqueno
es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede del gas olefianta (gas formado por aceite), con el llama olefinas, nombre que procede del gas olefianta (gas formado por aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH
que se conocía antiguamente al etileno (CH22=CH=CH22).).
varios compuestos orgánicos, el etileno se prepara de manera industrial por el varios compuestos orgánicos, el etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo, es decir, la descomposición térmica de un hidrocarburo proceso de craqueo, es decir, la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en una molécula más pequeña.
superior en una molécula más pequeña.
Propiedades físicas.-Propiedades físicas.- Son compuestos incoloros, los tres primeros términos deSon compuestos incoloros, los tres primeros términos de la serie alifática son gases los siguientes son líquidos insolubles en el agua los la serie alifática son gases los siguientes son líquidos insolubles en el agua los términos superiores son sólidos, su punto de ebullición es inferior a los alcanos, términos superiores son sólidos, su punto de ebullición es inferior a los alcanos, todos son menos
todos son menos densos que el densos que el agua agua pero más denso que pero más denso que los alcanos.los alcanos.
Obtención de olefinas.-Obtención de olefinas.- Por deshidratación de alcoholes.- Esta deshidrataciónPor deshidratación de alcoholes.- Esta deshidratación puede ser practicada haciendo pasar vapor de alcohol sobre masa de contacto puede ser practicada haciendo pasar vapor de alcohol sobre masa de contacto caliente mediante el uso de catalizadores como oxida de aluminio, silicato, caliente mediante el uso de catalizadores como oxida de aluminio, silicato, grafito, etc.
grafito, etc.
Alquinos.Alquinos. Los alquinos Los alquinos contienen contienen por los por los menos un menos un triple enltriple enlace carbono-carbonoace carbono-carbono
Tienen por formula general C
Tienen por formula general CnnHH2n-22n-2. En la familia de los alquinos el más pequeño es el. En la familia de los alquinos el más pequeño es el
etino, más conocido como acetileno, el acetileno es un gas incoloro. etino, más conocido como acetileno, el acetileno es un gas incoloro.
Combustión del etino.-Combustión del etino.- En la combustión de etino se observa una llamaEn la combustión de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensión desprendida durante la combustión. La llama amarillenta se debe a suspensión desprendida durante la combustión. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de
la baja proporción de hidrogeno en la hidrogeno en la molécula molécula debido al triple enlace debido al triple enlace frente afrente a la cantidad carbono en la misma.
la cantidad carbono en la misma.
H-H-CΞCCΞC-H + O-H + O22 → → COCO22 + H + H22OO
Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carácter acido debido a que Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carácter acido debido a que puede producirse la desprotonización o pérdida de un hidrogeno primario y puede producirse la desprotonización o pérdida de un hidrogeno primario y sustituirse por un catión sodio. El sodio debido a su alta electro positividad deja sustituirse por un catión sodio. El sodio debido a su alta electro positividad deja a la estructura orgánica con densidad de carga negativa. Así el etino actúa a la estructura orgánica con densidad de carga negativa. Así el etino actúa como un
como un ácido ácido muy débil muy débil pero capaz pero capaz de desprotonizarse.de desprotonizarse.
Los tres primeros términos son gaseosos hasta el butino, los siguientes hasta el Los tres primeros términos son gaseosos hasta el butino, los siguientes hasta el numero 14 son líquidos y los restantes son sólidos su densidad es siempre numero 14 son líquidos y los restantes son sólidos su densidad es siempre menor al agua pero es algo mayor que de los alquenos.
3. METODOLOGIA EXPERIMENTAL: 3. METODOLOGIA EXPERIMENTAL:
EQUIPOS:EQUIPOS:
-- Equipo Equipo con con matraz matraz de de generador generador de de gasesgases
MATERIALES:MATERIALES:
ITEM
ITEM MATERIAL MATERIAL CARACTERISTICAS CARACTERISTICAS CANTIDADCANTIDAD 11 Tubos Tubos de de ensayo ensayo Normal Normal 1010
22 Matraz Matraz generador generador 11
33 Rejilla de Rejilla de amianto amianto 11
44 Embudo Embudo de de separación separación 11 55 Soporte Soporte universal universal Metálico Metálico 11
77 Vidrio Vidrio reloj reloj 11
88 Termómetro Termómetro 11 99 Pipeta Pipeta 11 10 10 Propipeta Propipeta 11 REACTIVOSREACTIVOS ÍTEM
ÍTEM REACTIVO REACTIVO CARACTERISTICAS CARACTERISTICAS CANTIDADCANTIDAD 11 Permanganato Permanganato de de potasio potasio 3 3 molar molar 36 36 mlml 22 Dicromato Dicromato de de potasio potasio 1 1 molar molar 2 2 mlml 33 Carburo Carburo de de calcio calcio Pequeños Pequeños trozos trozos 10 10 gg
44 HexanoHexano
55 Ácido sulfúrico Ácido sulfúrico Concentrado Concentrado 20 ml20 ml
66 Hidróxido Hidróxido de de sodio sodio 4 4 mlml
77 Tierra Tierra de de infusorios infusorios Granitos Granitos 3 3 gg 88 Yodo Yodo Solución Solución alcohólica alcohólica 2 2 mlml
99 Alcohol etílico Alcohol etílico 10 ml10 ml
10
4. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS: 4. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS:
Alcanos.Alcanos.
En la reacción de permanganato de potasio con el hexano En la reacción de permanganato de potasio con el hexano
C
C66HH1414+ KMnO+ KMnO44 → → una una solución solución color color castaño castaño obscuroobscuro
En la reaccion del n-hexano con el fuego En la reaccion del n-hexano con el fuego
C
C66HH1414 + + calor calor → → llama llama color color amarillenta amarillenta con con un un centro centro azuladoazulado
Alquenos.-
Alquenos.-En la reacción de etileno con permanganato de potasio en medio neutro En la reacción de etileno con permanganato de potasio en medio neutro
C
C22HH44 + KMnO+ KMnO44 + H + H22O O → → HH22C-OH-- HC-OH-- H22C-OHC-OH una solución de color castaño obscurouna solución de color castaño obscuro
En
En medio medio ácido: ácido: CC22HH44 + KMnO+ KMnO44+H+H22SOSO44 →→ una solución de color una solución de color transparentetransparente
En
En medio medio básico básico CC22HH44 + KMnO+ KMnO44 + NaO+ NaOH H →→ una solución de color café pardouna solución de color café pardo
En la reacción de etileno con el dicromato de potasio En la reacción de etileno con el dicromato de potasio
C
C22HH44 + + KK22Cr Cr 22OO77 →→ una solución de color caféuna solución de color café
Alquinos.-
Alquinos.-En la reacción de acetileno con el permanganato de potasio En la reacción de acetileno con el permanganato de potasio En
En medio medio neutro neutro CC22HH22 + KMnO+ KMnO44 + H + H22O O →→ una solución de color castaño obscurouna solución de color castaño obscuro
En
En medio medio ácido ácido CC22HH22 + KMnO+ KMnO44+H+H22SOSO44 →→ una solución de color transparenteuna solución de color transparente
En
En medio medio básico básico CC22HH22 + KMnO+ KMnO44 + NaO+ NaOH H →→ una solución de color verduscouna solución de color verdusco
En la reacción del acetileno con el agua de En la reacción del acetileno con el agua de
bromo.-C
5. ANÁLISIS DE RESULTADOS: 5. ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Al ver
Al ver las diversas las diversas reacciones reacciones producidas por producidas por los diferenlos diferentes hidrocarburos tes hidrocarburos obtenidos enobtenidos en el laboratorio nos damos cuenta acerca de que cada compuesto posee una diferente el laboratorio nos damos cuenta acerca de que cada compuesto posee una diferente característica ya sea en reacción y combustión.
característica ya sea en reacción y combustión.
6. CONCLUSIONES: 6. CONCLUSIONES:
Podemos decir que esta práctica fue muy útil, debido a que llegamos a determinar una Podemos decir que esta práctica fue muy útil, debido a que llegamos a determinar una de las tantas características de los alcanos, alquenos y alquinos, su síntesis y sus de las tantas características de los alcanos, alquenos y alquinos, su síntesis y sus diversas reacciones con diversos compuestos
diversas reacciones con diversos compuestos 7. BIBLIOGRAFIA
7. BIBLIOGRAFIA
GUIA DE LGUIA DE LABORATORIO DE ABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA, QUÍMICA ORGÁNICA, ParraParra – – Álvarez - Ibernice, Álvarez - Ibernice,
Facultad de ingeniería Facultad de ingeniería
MANUAL DE PRACTICAS DE MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA QUIMICA ORGANICA APLICADA, Luis APLICADA, Luis FranciscoFrancisco
Esquivel Ruiz, 2008, México. Esquivel Ruiz, 2008, México.
MANUAL MANUAL DE DE PRÁCTICAS PRÁCTICAS DE DE LABORATORIO LABORATORIO de de QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA,ORGÁNICA,
Departamento de química orgánica, Facultad de farmacia, Universidad de Alcalá Departamento de química orgánica, Facultad de farmacia, Universidad de Alcalá
