Clase17 Lipidos1 pdf

Introducción

 Concepto: Los lípidos son sustancias

químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en

disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el

cloroformo, etc.

 Propiedades físicas: Son sustancias

pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas

Funciones en los seres vivos

Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:

 Estructural: Son componentes estructurales

fundamentales de las membranas celulares.

 Energética: Al ser moléculas poco oxidadas

sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del

 Protectora: Las ceras impermeabilizan las

paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones

protectoras en los insectos y en los vertebrados.

 Transportadora: Sirven de transportadores de

sustancias en los medios orgánicos.

 Reguladora del metabolismo: Contribuyen al

normal funcionamiento del organismo.

 Reguladora de la temperatura: También

sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los

Clasificación

 Los lípidos tienen una definición química

muy general: son moléculas orgánicas

solubles en alta proporción en disolventes no polares como éter etílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido

animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no polar y se

tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como

Clasificación por su Polaridad

Lípidos

Lípidos

Clasificación por hidrólisis

Lipidos

Saponificables

Son aquellos que pueden sufrir hidrólisis con una base NaOH o KOH

Grasas

Aceites

Ceras

Fosfo y esfingolípidos

Clasificación por su estructura

Lípidos

Lípidos simples complejas y no se Estructuras poco pueden descomponer

Grasas

Esteroides

Aceites

Lípidos complejos

Tienen variantes en sus estructuras, se pueden descomponer

en compuestos sencillos

Lípidos

Ácidos grasos Saturados Insaturados Glicéridos (contienen glicerol) Neutros Monoacilglilcér idos Diacilglicérido s Triacilglicérido s Fosfoglicéridos Lecitinas Cefalinas

Lípidos que no contienen glicerol Esfingolípidos Esfingomielina s Cerebrósidos Gangliósidos Esteroides Ceras Terpenos Prostaglandina Complejos (unidos a otro

tipo de moléculas)

Ácidos grasos

 Los ácidos grasos en los seres vivos son

generalmente ácidos carboxílicos no

Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

 Los ácidos grasos saturados sólo tienen

enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).

 Los ácidos grasos insaturados tienen uno o

varios enlaces dobles en su cadena y sus

moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un

Propiedades de los ácidos grasos

 Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una

zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada

que presenta grupos metileno (-CH₂-) y grupos

metilo (-CH₃) terminales.

 Por eso las moléculas de los ácidos grasos

son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en

Ácidos Grasos Saturados

Nombre Común Nombre IUPAC Abreviatura

láurico

dodecanoico _C

12:0

fórmula abreviada C₁₁H₂₃COOH

mirístico

tetradecanoico _C

14:0

fórmula abreviada C₁₃H₂₇COOH

palmítico

hexadecanoico _C

16:0

fórmula abreviada C₁₅H₃₁COOH

esteárico

octadecanoico _C

18:0

fórmula abreviada C₁₇H₃₅COOH

araquídico

eicosanoico _C

20:0

CH3 O OH ácido láurico CH₃ O OH ácido mirístico CH₃ O OH

ácido palmítico O

 Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la

posición del primer doble enlace a partir

del extremo hidrocarbonado (o CH₃

terminal) opuesto al grupo (-COOH) Ej:

CH₃-CH₂-CH=CH-(CH₂)₉-COOH

1 2 3

 Se ha comprobado que estos ácidos

Nombre Común Nombre IUPAC Abreviatura

palmitoleico 9-cis- hexadecenoico 16:1

Δ9

fórmula abreviada C₁₅H₂₉COOH

oleico 9-cis- octadecenoico C18:1

Δ9

fórmula abreviada C₁₇H₃₃COOH

linoleico

9, 12

todo-cis-octadecadienoico C_18:2Δ9,12

fórmula abreviada C17H31COOH

linolénico

9,12,15

todo-cis-octadecatrienoico C_18:3Δ9,12,15 fórmula abreviada C₁₇H₂₉COOH

araquidónico

5,8,11,14

Estructura de ácidos grasos insaturados

COOH

COOH

COOH

COOH

Oleico

Linoleico

Composición %masa de ácidos grasos

en algunos lípidos comunes

Saturado Insaturado

Lípido Ácidos _láurico

Ácido mirístic o Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido oleico Ácido linoleico

sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5

Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6

Depósitos de grasa en el cuerpo humano

5 23-26 7-10 45-50 8-12

Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15

Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30

Lípidos Neutros

 Son lípidos saponificables en cuya

composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

 Acilglicéridos: Son lípidos simples

Acilglicéridos

 Triacilglicéridos simples tienen el mismo

ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres

comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la triestearina hay tres

moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al

 Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que

tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.

 A temperatura ambiente los triacilglicéridos

saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se

Esterificación

 Los ácidos grasos pueden ser objeto de

una reacción de esterificación, como todos los ácidos carboxílicos. Estos se

convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer catalizada por un ácido. Típicamente la

HO CH₂ CH HO CH₂ HO glicerol + C ácido esteárico 3 O OH

O CH₂

CH O CH₂ O C O

C₁₇H₃₅

C O

C₁₇H₃₅

C O

C₁₇H₃₅

catalizador

C₁₇H₃₅

-3H₂O

Estearato de glicerilo (triestearina)

O CH₂ CH O CH₂ O C O

C₁₁H₂₃

C O

C₁₅H₃₁

C O

C₁₇H₃₃

O CH₂ CH O CH₂ O C O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₁

Linoleato de glicerilo Trilinoleina

O CH₂ 3

CH 2

HO

CH₂ 1

O

C

O

C₁₇H₃₁

C O

C₁₇H₃₅

HO CH₂ 3

CH 2

HO

CH₂ 1

O

C

O

C₁₇H₃₁

Transesterificación



Cuando un éster se trata con un

alcohol diferente al que lo orginó en

presencia de un catalizador ácido, los

dos alcoholes se intercambian.

Saponificación

 El jabón se obtiene a partir de la hidrólisis

básica de las grasas, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga

(ácidos grasos) con glicerol.

Hidrogenación e Hidrogenólisis

 La hidrogenación es una reducción. El

hidrógeno satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando su punto de fusión.

 La hidrogenólisis es la separación del

enlace C-O mediante H₂ para dar dos

enlaces C-H y H-O.

 Tanto la hidrogenación como la

hidrogenolisis necesitan catalizadores metálicos como Zn y Pd

Fosfolípidos

 Los fosfolípidos son un tipo de lípidos

compuestos por una molécula de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato.

 Componentes estructural de la membrana

celular.

 Activación de enzimas

 Componentes del surfactante pulmonar

 Componente detergente de la bilis

 Síntesis de sustancias de señalización

CH

- O -CO -(CH

)

-H

H-(CH

)

-CO-O- CH

O-H

O

Esteroides

 Los esteroides son lípidos derivados del núcleo

del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno).

 Entre los esteroides más destacados se

encuentran los ácidos biliares, las hormonas

Terpenos



Los terpenos son lípidos derivados del

isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno). Los

terpenos biológicos constan, como

mínimo de dos moléculas de isopreno.

Algunos terpenos importantes son los

aceites esenciales (mentol, limoneno,

geraniol), las vitaminas A, K y E, los

carotenoides (que son pigmentos

Prostaglandinas

 Las Prostaglandinas son un conjunto de