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Estructura y Propiedades Físicas

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1. Estructura y Propiedades Físicas

Las propiedades físicas de un compuesto dan indicaciones sobre su estructura y a la vez, conociendo ésta, se pueden predecir las propiedades que presenta. Las grandes diferencias entre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos proporcionan distintos medios de separación, caracterización e identificación de dichas sustancias

Las propiedades físicas de un compuesto dependen generalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a sus átomos.

La correlación entre las propiedades físicas y la estructura depende de las interacciones o fuerzas intermoleculares.

1.1.Fuerzas intermoleculares

Estas son producidas por las mismas causas que las fuerzas de enlace dentro de las moléculas. Sin embargo, las interacciones intermoleculares implican distancias más grandes que las longitudes de enlaces ordinarias y las fuerzas entre las moléculas son más débiles que las que se encuentran en los enlaces químicos.

Las fuerzas intermoleculares más comunes son: atracción dipolo-dipolo, enlace por puente hidrógeno y fuerzas deVan der Waals.

1.1.1.Atracción dipolo-dipolo

Dos moléculas polares se pueden asociar de manera que los polos con cargas opuestas ( + y queden próximos entre sí. El resultado de esto es una interacción atractiva neta o atracción dipolo-dipolo. Por lo tanto, la atracción dipolo-dipolo es la atracción electrostática entre estas regiones de carga positiva y carga negativa de diferentes moléculas.

Tanto en los líquidos como en los sólidos, hay una fuerte tendencia de los dipolos a alinearse y unir las moléculas.

Un tipo de atracción dipolo-dipolo fuerte es el enlace por puente de hidrógeno, que suele analizarse como otro tipo de fuerza intermolecular

1.1.2.Enlace por puente de hidrógeno (asociación puente hidrógeno)

Los compuestos que contienen enlaces oxígeno- hidrógeno, nitrógeno-hidrógeno, flúor-hidrógeno, tienen una tendencia a la asociación mayor de la que podría esperarse teniendo en cuenta sus pesos moleculares y momentos dipolares.

Por ejemplo, la comparación de las propiedades físicas del agua (p.e. 100°C; p.f. 0°C) y de la acetona (p.e. 57°C; p.f. -95°C) muestran que la asociación notablemente elevada en el agua puede deberse a algunas interacciones que no están presentes en la acetona.

Estructura y Propiedades Físicas

Fuerzas intermoleculares: fuerzas de Van der Waals, atracción dipolo-dipolo, puente hidrógeno. Punto de ebullición. Punto de fusión. Solubilidad. Solvatación de iones y de moléculas covalentes. Solvatación y transformaciones orgánicas. - + _

- +

+

+

+

_

+ -_

- +

+

+

+

_

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Evidentemente, la presencia del grupo hidroxilo tiene un pronunciado efecto sobre las propiedades físicas. El enlace oxígeno-hidrógeno es elevadamente polar, la nube electrónica se distorsiona hacia el átomo electronegativo por lo que el átomo de hidrógeno adquiere algo de carácter positivo ( +).

Como consecuencia, el intenso campo local asociado con el hidrógeno que se une al oxígeno produce fuertes interacciones con el átomo de oxígeno (con electrones sin compartir) de una segunda molécula. Esta interacción entre el hidrógeno con + de una molécula y el oxígeno con - de otra se conoce con el nombre de enlace por puente hidrógeno o asociación puente hidrógeno.

Por lo tanto en este enlace, el hidrógeno sirve como puente entre dos átomos electronegativos, sujetando a uno con un enlace covalente y al otro con fuerzas electrostáticas. Esta atracción tiene una fuerza de unas 5 Kcal/mol, por lo que es mucho más débil que el enlace covalente (entre 50 y 100 Kcal/mol)) que lo mantiene unido al primer átomo electronegativo, pero es más fuerte que otras atracciones dipolo- dipolo.

Para que el enlace por puente de hidrógeno sea importante, los átomos electronegativos deben ser flúor, oxígeno o nitrógeno. Sólo es suficientemente positivo un hidrógeno unido a uno de estos elementos y sólo ellos son suficientemente negativos (ya que tienen la carga negativa concentrada sobre sus átomos pequeños) para que exista la atracción necesaria.

La magnitud de esta interacción atractiva varía con la electronegatividad de los átomos unidos al hidrógeno: cuanto más electronegativo es el átomo que está unido covalentemente al átomo de hidrógeno, mayor es la atracción que experimenta ese hidrógeno hacia una densidad electrónica adicional.

La unión por puente hidrógeno se representa con líneas de puntos:

F H H F O H H H O H N H H H H N H H N H H H H O H

En las fórmulas, la unión por puente hidrógeno se representa con líneas de puntos:

En estos casos los enlaces por puente hidrógeno se forman entre varias moléculas (enlace puente hidrógeno intermolecular), pero también se pueden presentar en una misma molécula (enlace puente hidrógeno intramolecular): H O NR2 C H2 CH2 CH2

1.1.3.Fuerzas de Van der Waals

Las fuerzas que existen entre las moléculas de un compuesto no polar se conocen como fuerzas de Van der Waals.

Se originan porque, a pesar que no hay un momento dipolar neto debido a la distribución simétrica promedio de cargas alrededor de una molécula, los electrones se desplazan de modo que, en un instante cualquiera, esa distribución probablemente se distorsionará y habrá un pequeño dipolo. Este dipolo momentáneo afectará la distribución de electrones en otra molécula cercana; el extremo negativo del dipolo tiende a repeler electrones, y el positivo a atraerlos; es decir, el dipolo induce un dipolo de orientación opuesta en la molécula vecina:

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A pesar que los dipolos momentáneos y los inducidos cambian constantemente, resulta una atracción neta entre ambas moléculas.

Estas fuerzas de Van der Waals son débiles y de corto alcance: sólo actúan entre las partes de moléculas diferentes que están en contacto, es decir de sus superficies. Por lo que la relación entre la magnitud de las fuerzas de Van der Waals y el área de las superficies moleculares es directa.

Las fuerzas de Van der Waals surgen de la interacción entre núcleos y electrones por lo que afectan a toda clase de átomos y moléculas, son débiles para moléculas pequeñas pero son especialmente importantes para moléculas no polares que nunca se licuarían si no existiesen estas fuerzas. Son el único tipo de fuerzas intermoleculares presentes en SO3, CO2, O2, N2, Br2, gases nobles, hidrocarburos, compuestos orgánicos que presentan cadenas hidrocarbonadas grandes, etc.

2. Propiedades físicas

Dentro de las propiedades físicas más importantes se encuentran el punto de fusión, el punto de ebullición y la solubilidad.

2.1.Punto de Fusión

El punto de fusión de un sólido es aquella temperatura a la cual el sólido se convierte en líquido.

Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino al más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la que la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las mantienen en posición.

La mayoría de los compuestos orgánicos cristalinos tienen puntos de fusión característicos, lo que hace que sea la constante física generalmente más usada

En un compuesto iónico las unidades estructurales del cristal son iones. Para un sólido que cristalice en el sistema cúbico, por ejemplo cloruro de sodio, cada ión positivo está rodeado equidistantemente por seis iones negativos: uno a cada lado, uno arriba, uno abajo, uno al frente y otro detrás. A su vez cada ión negativo está rodeado de forma semejante por seis positivos. Un ión negativo no está ligado a ningún ión positivo, sino que es atraído de la misma forma por los seis iones.

El cristal, aunque presente distintas disposiciones geométricas, es una estructura muy fuerte y rígida, ya que las fuerzas electrostáticas que mantienen a cada ión en su posición son poderosas y sólo se pueden romper a altas temperaturas.

Por lo tanto, para fundir un sólido iónico hay que suministrar energía suficiente para vencer las fuerzas electrostáticas y por lo tanto tienen puntos de fusión elevados.

En el caso de algunos compuestos que presentan uniones covalentes y iónicas, por ejemplo en sales como acetato de sodio, benzoato de sodio, etc., las propiedades físicas están determinadas en gran medida por los enlaces iónicos, es decir, tienen puntos de fusión altos.

En un compuesto no iónico (compuesto covalente) los átomos se mantienen unidos por enlaces covalentes; forma cristales en los que las unidades estructurales son moléculas. Las fuerzas que mantienen unidas a estas moléculas son débiles comparadas con las de los compuestos iónicos y se vencen con facilidad.

+ + + --_

- + - + - +

+

+

+

+

_

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Por ejemplo, los hidrocarburos de más bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente. Cuanto mayor es el número de átomos en una cierta molécula, más alto es su peso molecular y más grande es la suma de atracciones de Van der Waals hacia otra molécula de su clase. Por consiguiente, cuando el peso molecular aumenta, por lo general las atracciones de Van der Waals se intensifican y producen interacciones moleculares más fuertes y puntos de fusión más elevados:

Etano - 172°C n-pentano - 130°C

n-pentadecano 10°C

No sólo influye el tamaño de las moléculas, sino también su ajuste en el retículo cristalino. Entre compuestos isómeros, el que tenga la estructura molecular más compacta, más aproximadamente simétrica, es el que tiene más probabilidad de tener el mayor punto de fusión:

o- xileno - 25°C m-xileno - 48°C p-xileno 13°C Resumiendo:

Punto de fusión

Sólidos iónicos Sólidos no iónicos

> Peso molecular < Peso molecular

> Simetría <Simetría (Pesos moleculares similares) 2.2.Punto de ebullición

El punto de ebullición de un líquido es aquella temperatura a la cual la presión de vapor del líquido se iguala a la presión atmosférica del sistema. Depende de la presión, ya que los cambios de volumen al pasar del estado líquido al gaseoso son muy grandes.

En un líquido iónico las partículas tienen un arreglo menos regular que en un sólido, gozan de mayor libertad de movimiento, y cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición significa la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantiene en el líquido

La unidad de un compuesto iónico es el ión, cada ión es retenido por otros de carga opuesta, Se necesita mucha energía para que un par de iones de carga opuesta pueda dejar el líquido; la ebullición se realiza entonces a altas temperaturas.

En un compuesto no iónico la unidad es la molécula. Las débiles fuerzas intermoleculares, puentes H,dipolo- dipolo y de Van der Waals, son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas de los compuestos iónicos, por lo que la ebullición se produce a temperaturas mucho menores: el metano, no polar, hierve a –161,5°C mientras que el cloruro de hidrógeno, polar, lo hace a –85°C.

La intensidad de las atracciones intermoleculares aumenta de manera notable a medida que crece la magnitud de los dipolos de los enlaces individuales de las dos moléculas que interactúan.

Los líquidos cuyas moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno se denominan líquidos asociados. La ruptura de estos puentes necesita mayor energía, por lo que un líquido asociado tiene un punto de ebullición anormalmente alto para un compuesto de su peso molecular y momento dipolar: el agua tiene mayor punto de ebullición que el dimetil éter que es más pesado, pero no forma puentes de hidrógenoy por lo tanto líquidos asociados.

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H O H CH3 C H3 O p.e. 100°C p.e. 24°C

Por ejemplo, el metanol, que como el agua es un líquido asociado, presenta un punto de ebullición muy alto para un compuesto de su tamaño y polaridad:

C H3 O H H O CH3 p.e. 64,5ºC

Cuanto más grandes son las moléculas, más fuertes son las fuerzas de Van der Waals y las fuerzas dipolo-dipolo. Algunas propiedades como la polaridad, la formación de puentes hidrógeno, se conservan similares, pero el punto de ebullición aumenta con el tamaño molecular.

Los puntos de ebullición de sustancias orgánicas son altos, pero no superan los 350°C, a temperaturas mayores comienzan a romperse los enlaces covalentes dentro de las moléculas.

Por lo tanto, el punto de ebullición aumenta regularmente con el aumento del peso molecular, pero es algo menor en los compuestos isómeros con estructuras ramificadas como resultado de su forma molecular; y mientras más numerosas son éstas, menor es la temperatura correspondiente.

n- pentano 36°C

Isopentano 28°C (con una ramificación) Neopentano 9,5°C (con dos ramificaciones)

Esta disminución de los puntos de ebullición con las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgánicos. Con la ramificación, se debilitan las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas. Por ejemplo, en dos moléculas de n-pentano hay más fuerzas de Van der Waals debido a su mayor superficie que en dos moléculas de neopentano:

Las esferas tienen, para el mismo volumen, menor superficie exterior y por lo tanto menos fuerzas de atracción y menor punto de ebullición.

Resumiendo:

Punto de ebullición

Líquidos iónicos Líquidos no iónicos

> peso molecular < peso molecular

Puentes H > Dipolo-Dipolo > Van der Waals (Pesos moleculares similares)

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2.3.Solubilidad

Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales, iones o moléculas, se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de solvente.

Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan entre las del solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto.

La separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente.

Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van de Waals, las interacciones dipolo - dipolo o puentes de hidrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que la disolución se realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente debe ser similar a la energía requerida para vencer las fuerzas de atracción entre partículas soluto-soluto y solvente-solvente.

Es por ello que se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante”. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares. La razón por la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar. El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las moléculas del soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas del disolvente y las del soluto se llama solvatación.

Ya que los compuestos no polares carecen de carga neta, no atraen a los disolventes polares. Para que una molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debería empujar y separar las moléculas de agua y romper sus puentes hidrógeno. Los puentes hidrógeno encierran la resistencia suficiente para impedir la entrada del compuesto no polar. En cambio, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las interacciones de Van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto son más o menos iguales que entre las moléculas de disolvente-disolvente y entre las moléculas de soluto-soluto.

Para solutos iónicos: las fuerzas que mantienen unido al retículo iónico son poderosas y para vencerlas se necesita una gran cantidad de energía, que es suministrada por la formación de muchos enlaces ión-dipolo entre los iones y el disolvente: una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo, por lo tanto hay atracción electrostática entre un ión positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente y entre un ión negativo y la parte positiva de la molécula de solvente.

Estas atracciones son enlaces ión- dipolo. Cada uno de estos enlaces es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas interiónicas del cristal.

Alrededor de cada ión se acumulan muchas moléculas de solvente, con su extremo positivo hacia un ión negativo, y su extremo negativo, hacia un ión positivo. En la solución, cada ión está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, está hidratado.

Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos, debe tener una constante dieléctrica alta, es decir, tiene que tener propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta cuando están solvatados.

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El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas a su alta polaridad, a su elevada constante dieléctrica, y a que contiene el grupo -OH , por lo que puede formar puentes de hidrógeno.

El poder de solvatación del agua, es decir la capacidad para formar enlaces fuertes con los iones disueltos, es lo que la caracteriza. Este poder no sólo depende de un momento dipolar alto sino tiene que ver con la naturaleza de los enlaces ión-dipolo formados.

Para cationes: estos son atraídos al polo negativo del agua, que no sólo es muy electronegativo sino que tiene pares de electrones sin compartir.

Con dos pequeños hidrógenos unidos, el oxígeno está bien expuesto, varios átomos de oxígeno de otras moléculas de agua pueden agruparse alrededor del catión como en la figura:

O H

H

+

Para aniones: éstos son atraídos al polo positivo de una molécula polar, es decir hacia los hidrógenos, y los enlaces ión –dipolo que se manifiestan son puentes de hidrógeno.

Estos enlaces de hidrógeno permiten una solvatación particularmente intensa de los aniones. No sólo hay una carga positiva grande concentrada sobre un átomo pequeño, hidrógeno, sino que este sobresale de la molécula, quedando muy expuesto. El anión puede estar sujeto por puentes de hidrógeno a varias moléculas de agua como en la figura:

O H

H

-Así el agua, debe gran parte de su poder disolvente a su grupo –OH, solvata a los cationes por el par de electrones sin compartir del oxígeno, y a los aniones, por la formación de puentes de hidrógeno.

El metanol tiene un comportamiento similar al agua, pero disminuido debido a la presencia del grupo metilo que es más grande y ocasiona mayor aglomeración que el segundo hidrógeno de esta.

A estos solventes se los denomina próticos, porque tienen hidrógeno unido a oxígeno o nitrógeno con densidad positiva alta como para formar puentes de hidrógeno.

Existen otros solventes polares llamados apróticos que presentan constante dieléctrica elevada pero no contienen hidrógenos con elevada densidad positiva, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno y su acción disolvente se basa sólo en la solvatación de cationes.

Para la disolución de solutos no iónicos: la solubilidad de estos compuestos está determinada por su polaridad y su capacidad para formar puentes hidrógeno. Las sustancias no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o débilmente polares. Las débiles fuerzas de Van der Waals, que mantienen unidos a las moléculas de soluto y a las del solvente pueden ser reemplazadas fácilmente por otras similares que son las que van a unir a las moléculas de soluto con las del solvente.

Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e insolubles en disolventes polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse el peso molecular, sin embargo, hasta un alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Eso implica que una mezcla de alcano y agua se separará con formación de dos fases, y que la de alcano, al ser menos densa, flotará sobre el agua.

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Los haluros de alquilo tiene cierto carácter polar, pero sólo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo que puede formar puente hidrógeno con el agua. Ello quiere decir que los fluoruros de alquilo son los más solubles en agua. Los demás haluros son menos solubles en agua que los éteres o los alcoholes con la misma cantidad de carbonos. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo o ligroína.

El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.

Se observa entonces que los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad, son incapaces de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas.

Un alcohol tiene al mismo tiempo un grupo alquilo no polar y un grupo OH muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.

El comportamiento de los alcoholes como solutos refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dos moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol.

Entonces, un alcohol ¿Es una molécula polar o no polar? ¿Es soluble en un solvente no polar o es soluble en agua? La respuesta depende del tamaño del grupo alquilo. Al aumentar ese tamaño y ser una fracción más importante de la molécula del alcohol, el compuesto se vuelve cada vez menos soluble en agua. En otras palabras, la molécula se parece cada vez más a la de un alcano. Los grupos formados por cuatro carbonos tienden a estar en la línea divisoria, a temperatura ambiente: los alcoholes con menos de cuatro carbonos son solubles en agua, pero los que tienen más de cuatro carbonos son insolubles en ella. Es decir un grupo OH puede hacer que unos tres o cuatro carbonos se disuelvan en agua.

La estimación de los cuatro carbonos sólo es una guía aproximada porque la solubilidad de un alcohol también depende de la estructura del grupo alquilo. Los alcoholes con grupos alquilo ramificados son más solubles en agua que los que tienen alquilos no ramificados, con la misma cantidad de carbonos, ello se debe a que la ramificación minimiza la superficie de contacto de la parte no polar de la molécula. Entonces, el alcohol ter-butílico es más soluble en agua que el alcohol n-ter-butílico.

Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietiléter como el alcohol n-butílico, por ejemplo, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100 g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

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Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos. El fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 g por 100 g de agua) probablemente debido a la formación de puentes hidrógeno con ella; la mayoría de los otros fenoles son esencialmente insolubles.

El grupo carbonílico polarizado conviertea aldehídos y cetonas en sustancias polares. Los aldehídos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por los puentes de hidrógeno que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto. La solubilidad límite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Los aldehídos y cetonas son solubles en los disolventes orgánicos usuales.

Los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.

Los derivados de ácidos carboxilico son solubles en disolventes como éteres, cloroalcanos e hidrocarburos aromáticos. Al igual que los alcoholes y los éteres, los compuestos carbonilicos con menos de cuatro carbonos son solubles en agua.

Los esteres, las amidas N,N- disustituidas y los nitrilos se usan con frecuencia como disolventes porque son polares.

Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua porque pueden formar puentes hidrógeno con el agua. Al comparar las aminas con las mismas cantidades de átomos de carbono se podrá advertir que las aminas primarias son más solubles que las secundarias porque las primarias tienen dos hidrógenos que pueden formar puentes. Las aminas terciarias, tienen un par de electrones no enlazado que puede aceptar puentes de hidrógeno pero, a diferencia de las otras carecen de hidrógenos que ceder como puentes de hidrogeno. La solubilidad límite se da al tomar unos seis átomos de carbono. Son solubles en disolventes menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.

Bibliografía:

1. Morrison R., Boyd R. - QUÍMICA ORGÁNICA – Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 2. Solomons T. - QUÍMICA ORGÁNICA - Editorial Limusa.

3. Bruice, P - FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA- Editorial Pearson Education.

4. Shriner, R; Reynold, F; Curtin, D - IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS ORGANICOS - Editorial Limusa.

Referencias

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