Grupos Funcionales
Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto
de átomos, distintos de carbono e hidrógeno, que le confieren a una
molécula orgánica
características específicas.
Estas características son la
ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos >
ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros >
nitro > alcanos
-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 >
HALUROS DE ALQUILO
Estos compuesto se obtienen de hidrocarburos que han sustituido un o más átomos de
hidrógenos por un halógeno (F, Cl, Br, I)
R - X
donde R = Hidrocarburo. X= Halógeno.Compuestos Orgánicos Oxigenados
Compuestos que contienen uno o varios átomos de oxígenos, unidos a
través de enlaces covalentes simples o dobles.
Es uno de los elementos más importantes en la Química Orgánica, pues es el agente
Nomenclatura: se cambia el sufijo
“ANO” por “OL”
Ejemplos
CH3OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
Según la posición
PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta 11 átomos de C son líquidos a
temperatura ambiente (desde butanoles
hasta decanoles que son más viscosos).
Los alcoholes forman puentes de hidrógeno
con el agua.
Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A
medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de
ETERES
Se nombran considerando el grupo de hidrocarburos y las terminación ETER Se nombran considerando sustituyentes
de una cadena de hidrocarburos los grupos
CH3O- metoxi
PROPIEDADES FÍSICAS
Sustancias Polares, incoloras, volátiles e
inflamables.
Bajos puntos de ebullición en comparación
a un alcohol con el mismo numero de
carbonos.
No forman puentes de hidrógeno entre
Presenta un grupo denominado carbonilo y la más pequeña de
todas tiene 3 carbonos, conocida como:
1. Se nombran cambiando la
terminación O del hidrocarburo por ONA.
2. se nombran los grupos sustituyentes mas la
terminación CETONA
O
II
CH
3-C-CH
2-CH
2-CH
3met
il
prop
il
cetona
2- pentan
ona
PROPIEDADES FÍSICAS
Las Cetonas son menos reactivas que los
aldehídos y se usan mucho como disolventes,
debido a que forman puentes de hidrógeno.
Al tener el grupo carbonilo son moléculas muy
polares, con elevados ptos de ebullición en
comparación con HC de masa molar similar.
En estos compuestos el grupo
carbonilo tiene al menos un átomo de hidrogeno unido a él.
Esta función es extrema, obtenida por la oxidación parcial de alcoholes
PROPIEDADES FÍSICAS
Muchos compuestos en la naturaleza poseen un
grupo funcional aldehído, tal es el caso de los
sabores de vainilla y la canela.
Son moléculas polares por la presencia del grupo
carbonilo, disolventes polares y puntos de ebullición
ACIDOS CARBOXILICOS
Este grupo está formado por una molécula en donde uno de los
oxígenos forma un doble enlace con el carbono.
Este se conoce como Grupo Carboxilo.
R - COOH
Emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.
Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH
Ácido + Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico
CH3CH2CH2CH2COOH
También presentan nombres comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)
Presente en las hormigas
Acético CH3COOH (Etanoico)
Presente en el vinagre
Butanoico CH3CH2CH2COOH (Butírico)
Presente en la mantequilla
Forman Puentes de hidrógeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4
Carbonos) son solubles en ella.
A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua.
Aumentando sus puntos de ebullición por sobre alcoholes de la misma masa.
Son clasificados como ácidos débiles.
ESTERES
R
1- COO -
R
2También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.
R1-C-O-R2
Este grupo es derivado de los ácidos carboxílicos que reaccionan con
alcohol.
Formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un
R
1- COO - R
2Terminación ato Terminación ilo
Queda el nombre compuesto por dos partes:
1. Una con el nombre de esta cadena
con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.
2. Se unen ambos nombres con la
Ejemplos
O
II
CH
3-CO-CH
2-CH
3etano
ato
de
et
ilo
O
II
CH
3-CH
2-CH
2-CO-CH
3AMINAS
Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo:
en aminas primarias, secundarias y terciarias.
Al nombre del alcano se le quita la o al
final y se le agrega la terminación
amina.
Es importante fijarse en la numeración
de donde está el grupo amino.
CH3-NH2 metanamina
CH3-CH2-NH2
etanamina
Es tratar a la cadena como si
fuese un sustituyente, con
terminación il y al final agregar la palabra amina.
CH3-NH2 metil amina CH3-CH2-NH2
etil amina
PROPIEDADES FISICAS
Forman puentes de hidrogeno con Alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos y en Agua las de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos).
A nivel industrial son utilizadas para fabricar insecticidas y fármacos, aunque en la
Este grupo está compuesto por la
combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.
Se nombran como un alcano, pero
quitando la o al final del nombre de la
cadena y agregando la terminación amida.
AMIDAS
O II
CH3-C-NH2
etanamida
O II
CH3-CH2-C-NH2 propanamida
ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos >
ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros >
nitro > alcanos
-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > R-CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2
NOMENCLATURA CON MÁS DE UN
GRUPO FUNCIONAL.
Se identifica cuál es la función principal (la
primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como
prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Función principal: ácido carboxílico
Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS (PREFIJOS).
ÁcidoCarboxi (como sustituyente)
HOOC–CH–CH2–COOH ácido 2,4-carboxi-dibutanoico |
COOH
Éster alcoxicarbonil (como sustituyente)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico
Amida amido (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico
| CONH2
Nitrilo ciano (como sustituyente)
NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo
Aldehído oxo o formil (como sustituyente)
Cetona oxo
CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico Alcohol hidroxi
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal
Amina amino
CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico
|
NH2 (alanina) Éter alcoxi
CH3–O–CH2–CHO metoxi- etanal
