organicaSEGUNDOGONZALO2013.pdf

4. Química orgánica

Friedrich August Kekulé von Stradonitz

Berzelius (1807)

Pensaba que los compuestos orgánicos sólo eran producidos por los seres vivos, es decir, que no se podía obtener en el

laboratorio.

INORGANICOS ORGANICOS

COMPUESTOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wölher (1828)

• Primera síntesis orgánica:

t i á i t á i

compuesto inorgánico compuesto orgánico

NH

OCN

_NH

2

CONH

(

cianato de amonio)

(urea)

August Kekulé (1861)

•

QUÍMICA ORGÁNICA:

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO CO

Se exceptúan CO, CO

, carbonatos, cianuros,

carbonatos cianuros

bicarbonatos,...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos,...

• Número de compuestos:

– Inorgánicos:

g

unos

100 000

– Orgánicos:

unos 10 000 000

(cada año se descubren unos 100 000 nuevos)

Ejemplos: plásticos, insecticidas, jabones, gasolinas,

medicamentos, fibras textiles...

Propiedades Químicas del Carbono

• Electronegatividad

intermedia

– Enlace covalente con metales y con no metales

• Posibilidad de

unirse a sí mismo

formando

cadenas

cadenas.

•

Tamaño pequeño

lo que le posibilita formar

enlaces

dobles

y

triples

•

Tetravalencia

:

• s

_p

_{s p p p}

• s p

s p

p

p

400 kJ/mol

Propiedades Químicas (2)

• Los cuatro enlaces sencillos

del carbono tienen una disposición

tetraédrica:

tetraédrica:

• Se necesitan mucha energía para romper los

enlaces intercarbónicos, luego son MUY

ESTABLES Y POCO REACTIVOS

ESTABLES Y POCO REACTIVOS.

• Sin embargo, se pueden DESCOMPONER con

el calor a temperaturas bajas y ARDEN con

facilidad, siendo fuertemente exotérmicas.

Tipos de enlace

•

Enlace simple:

Los cuatro pares de

electrones se comparten con cuatro

átomos distintos.(Tetraédrica)

Ejemplo:

etano: CH

–CH

Ejemplo:

etano: CH

CH

•

Enlace doble:

Hay dos pares

electrónicos compartidos con el

mismo átomo. (Trigonal plana)

Ejemplo:

eteno: H

C=CH

•

Enlace triple:

Hay tres pares

electrónicos compartidos con el

mismo átomo. (Lineal)

Propiedades Físicas

• La inmensa mayoría de los compuestos del carbono

tienen las propiedades físicas correspondientes a las

sustancias con enlaces

COVALENTES.

• En condiciones ambientales pueden presentarse en los

En condiciones ambientales, pueden presentarse en los

tres estados. Cuanto mayor sea su

masa molecular

y su

polaridad

en los enlaces, así como los posibles

puentes

de hidrógeno, con más facilidad estarán en estado

líquido o sólido.

• Se disuelven bien en

disolventes APOLARES

y

y

mal en

agua. Sin embargo, hay sustancias que tienen grupos

polares, como los alcoholes, los ácidos y las aminas, que

sí se disuelven en agua.(Su solubilidad disminuye a

medida que crece la cadena hidrocarbonada)

Representación de moléculas orgánicas.

Tipos de fórmulas.

• Empírica. CH₂O • Molecular C₃H₆O₃

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)

No sirven para identificar compuestos

CH₃–CHOH–COOH o bien CH₃CHOHCOOH

• Desarrollada

H O–H

  2- hidroxipropanoico

(no se usa demasiado)

H–C–C–C=O

  

H H O–H

• Con distribución espacial

Los átomos de carbono, al unirse entre ellos, pueden formar cadenas ABIERTAS, más o menos ramificadas, o CERRADAS, formando ciclos de diferente número de eslabones

Cadenas carbonadas

Aunque las cadenas intercarbónicas se suelen representar horizontalmente, su disposición espacial no es lineal, sino en forma de zig-zag, debido a la orientacióntetraédricade losenlacesC-C:

Cuando el enlace es

doble

, sería:

Cuando el enlace es

triple

, sería:

Tipos de átomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)

Dependiendo del número de átomos de C a los que se une:

•

Primarios (a)

CH

_

CH

_

• Secundarios (b)

CH

–C–CH

–CH–CH



• Terciarios (c)

CH



C t

i (d)

CH

a a

a

a

a

b

b d

c

• Cuaternarios (d)

CH

Grupos funcionales.

•

Grupo funcional:

“Es un

átomo o grupo de átomos

unidos de manera característica y que determinan,

preferentemente, las propiedades del compuesto en que

está

tán presenttes””.

• Las sustancias que tienen el mismo grupo funcional,

suelen tener propiedades muy parecidas.

• Su existencia facilita la nomenclatura.

•

Son frecuentes los compuestos

POLIFUNCIONALES

,

que presentan varias funciones orgánicas en la misma

molécula ( al nombrarlas, se sigue un criterio de

Series homólogas.

• Serie homóloga:

“Es un grupo de compuestos en los

que la única diferencia formal entre sus miembros se

l ú

d

(

il

)

encuentra en el número de grupos, -CH

-, (metileno)

que contiene”

• Aunque sus

PROPIEDADES QUÍMICAS

son

parecidas, por tener el

mismo grupo funcional

, sus

PROPIEDADES FÍSICAS (temperatura de fusión y

b lli ió

l bilid d d

id d )

d

d

ebullición, solubilidad, densidad,…) van a depender

principalmente de la masa molecular.

Orden de prioridad

de los

principales grupos funcionales

Ácido carboxílico R–COOH > Éster R–OOR’ >

> Amida R–CONR’R’’ > Nitrilo R–C



_{N >}

> Amida R CONR R > Nitrilo R C



_{N >}

> Aldehído R–CH=O > Cetona R–CO–R’ >

> Alcohol R–OH > Fenol

OH >

> Amina (primaria) R–NH

> (secundaria) R–NHR’ >

> (terciaria) R NR’R’’ > Éter R O R’ > Doble

> (terciaria) R–NR R > Éter R–O–R > Doble

enlace R–CH=CH–R’ > Triple enlace R– C



_{C–R’ >}

Hidrocarburos y sus tipos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: C_aH_b.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenasp carbonadas.

• Los hidrocarburos alifáticos lineales (cadena abierta):

o Alcanos, parafinas o saturados,C_nH_2n+2 , enlace simple

o Alquenos u olefinas (son insaturados), C_nH_2n, con enlace doble o Alquinos o acetilenos (son insaturados), C_nH_2n-2, enlace triple

• Los hidrocarburos alifáticos cíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos)

• Los hidrocarburos aromáticos: al menos un anillo bencénico.

Formulación y nomenclatura:

Prefijos según nº de átomos de C.

Nº átomos C Prefijo

Nº átomos C Prefijo

1

met

Nº átomos C Prefijo

Nº átomos C Prefijo

_{11 undec}

2

et

3

prop

4

but

5

pent

6

hex

12 dodec

13 tridec

14 tetradec

15 pentadec

20

eicos

7

hept

8

oct

9

non

10

dec

20

eicos

RECOMENDACIONES DE LA IUPAC 1993

de 1979, se debe empezar a usar las de 1993, que las sustituyen. Básicamente, consiste en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o el grupo funcional, inmediatamente delante de la terminación del nombre. En lo que sigue, sólo se usará la del 93.

Hidrocarburos de cadena abierta

••

ALCANOS

ALCANOS

::

Prefijo (nº C) + sufijo “

ano

”

••

ALQUENOS:

ALQUENOS:

Prefijo (nº C) + sufijo “

eno

”

indicando la posición del doble enlace si éste puede

indicando la posición del doble enlace si éste puede

colocarse en varios sitios.

– Ejemplo: CH₃–CH =CH–CH₃: but-2-eno

••

ALQUINOS:

ALQUINOS:

Prefijo (nº C) + sufijo “

ino

”

indicando la posición del triple enlace si éste puede

indicando la posición del triple enlace si éste puede

colocarse en varios sitios.

Hidrocarburos ramificados

• La cadena principal es la

más larga

que contiene el

grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el

extremo más próximo

al grupo

funcional (doble, con preferencia, o triple enlace)

y, si no hubiera, por el que la ramificación tenga el

nº más bajo.

• Por ejemplo, CH

–CH

–CH=CH

se nombra

but-1-eno

yy no but-3-eno.

4 3 2 1

CH

–CH

–CH=CH

Hidrocarburos ramificados.

Un RADICAL es un átomo o grupo de átomos que posee

un electrón NO APAREADO

y puede formar un enlace

con otro grupo que tenga un electrón sin aparear.

Un radical alquílico se obtiene cuando un alcano, alqueno

•La ramificación se nombra, antes que la principal,

terminando en:

–

il

o –

ilo

(si proviene de un alcano),

–

enil

o –

enilo

(si de un alqueno)

–

inil

o –

inilo

(si de un alquino) precedida de su nº

q

, q

o alquino, pierde un átomo de hidrógeno.

inil

o

inilo

(si de un alquino), precedida de su n

localizador.

CH

–CH–CH=CH

CH3CH(CH2CH3)CH=CH2

|

CH

–CH

Hidrocarburos ramificados

•Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales

distintos, se pone el número localizador delante de cada

grupo

por orden alfabético.

Si h

d

á

di l

dif

t

di ti t

•

Si hay dos o más radicales diferentes en

distintos

carbonos, se nombran por orden alfabético, anteponiendo

su nº localizador a cada radical.

•Si las

cadenas son complejas, se nombran de manera

independiente encerrada dentro de un paréntesis y

colocadas como los demás radicales, por orden

alfabético.

• En los insaturados, si hubiera ramificaciones, se toma como principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que otras.

• Si hubiera más de un doble enlace, se emplean las

Hidrocarburos ramificados

p

terminaciones –dieno, -trieno, …, precedidas por los nº localizadores.

• A menudo se usa el prefijo n (normal) para indicar un hidrocarburo sin ramificaciones.

• La IUPAC admite denominaciones tradicionales, como:

| | |

| | |

CH₃–CH–CH₃ CH₂ CH₃–CH –CH₃ –CH₃

isopropilo | sec-butilo

CH₃–CH–CH₃

•

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se

separan

los

nº

localizadores

por

comas

y

se

antepone

al

radical

el

prefijo

di-,

tri-,

tetra-…

(estos prefijos no se

tienen en cuenta para el orden alfabético)

Hidrocarburos cíclicos

Compuestos polifuncionales

• En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

• CH

–CHOH–COOH 2-hidroxipropanoico

•• Cíclicos: Cíclicos: forman cadenas cerradas o anillos con un nº variable de carbono. Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

• Los carbonos se numeran de modo que las insaturaciones (doble o triple enlace) tengan localizadores bajos.

– Ejemplo: CH₂–CH₂

| | ciclo buteno

CH =CH CH₃

CH₃ 1-etil-1,4-dimetilciclohexano

CH₂ CH₃

Hidrocarburos aromáticos

• Suelen tener olores intensos. Se pueden considerar derivados del benceno C₆H₆

• El benceno es una molécula cerrada, hexagonal, con tres dobles enlaces alternados. Se suele representar por :

bi l ll di l il

• También se les llaman ARENOS y a sus radicales arilos. El radical del benceno, por pérdida de un hidrógeno, se le llama fenil (o).

• Se nombra primero el radical y luego la palabra benceno . • Si hay dos sustituyentes se indica mediante números o prefijos

R R R

R´

R´

R´

1,2- orto- o- 1,3- meta- m- 1,4- para-

Hidrocarburos aromáticos

–

-

-

metilbenceno (tolueno) hidroxibenceno (fenol) etenilbenceno (estireno)

CH₃

CH₃ CH3–CH–CH=CH2 CH₃

1,2-dimetilbenceno 3-fenilbut-1-eno

(o-dimetilbenceno) naftaleno antraceno

Los compuestos aromáticos suelen ser perjudiciales para los seres vivos. Pero, también hay muchos de interés biológico, que tienen el anillo: la hemoglobina, la clorofila, al, ggunas vitaminas,, adrenalina…

Algunos derivados se usan como insecticidas como el DDT (DicloroDifenilTricloro etano) aunque hoy en día está prohibido por sus efectos cancerígenos.

También como herbicidas, como el llamado “agente naranja”

Derivados halogenados o halogenuros o haluros

• No son hidrocarburos propiamente dicho, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono.

• Se nombran citando, en primer lugar, el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena.

• Si aparece el mismo halógeno repetido, se usan los prefijos di, tri, tetra,… • Cuando hay un solo átomo de halógeno también puede nombrarse con

laterminación –uro, seguido del nombre del radical.

CH₃CHCl CH₂CH₃ CH₃Cl

2-clorobutano Clorometano o cloruro de metilo

CHCl₃ triclorometano (cloroformo)

CH₃CHBr₂  1,1-dibromoetano

CH

CH

CH

CH

CH

Ejercicio:

Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

CH

CH=CHCH

CH

CH

CH



_C–CH

CH



_CCH(CH

_)CH

• hex-2-eno

• propino

• metilbutino

CH

CH =C(CH

CH

)CH

CH

• 3-etilpent-2-eno

CH CH CH CH CH CH

hexano

Ejercicio:

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

C



_CCH

_C



_CH

CH

=CHCH

CH

hexano

hexa-1,4-diino

but-1-eno

CH

CH(CH

CH

)CH

CH

CH

C(CH

) = C H CH

(CH3)

CH

3-metilpentano

Compuestos oxigenados (1)

OH OH ÁCIDOS [Grupo

ÁCIDOS [Grupo ––C=O (carboxilo)]: (sólo en carbono primario)C=O (carboxilo)]: (sólo en carbono primario) Ácido+ + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

Ejemplos: CH₃–COOH : ácido etanoico (acético) (en el vinagre) HCOOH: ácido metanoico o fórmico (las hormigas)( g )

COOH-COOH : ácido etanodioco (ácido oxálico) (en el trébol)

COOH- CHOH-CHOH –COOH á. dihidroxibutanodioco (tartárico) (en la uva) • Pueden formar sales al reaccionar con los hidróxidos:

CH₃–COOH + NaOH CH₃–COONa +H₂O etanoato de sodio

• Los ácidos grasos (el aceite de oliva, de girasol, de soja,…) son ácidos carboxílicos de largas cadenas, como el á. oleico, palmítico, margárico,…Estos ácidos con sosa d j b

dan jabones.

COOH

COOH O-CO-CH₃

ácido benzoico aspirina o ácido acetilsalicílico

Formación de ésteres.

O––RR ÉSTERES

ÉSTERES [Grupo[Grupo ––C=O]C=O]:: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de

nombre de radical terminado en -ilo

Ejemplo: CH₃–COO–CH₂–CH₃: acetato de etilo • Tienen olor a frutas (por eso se usa como ambientador) • Los poliésteres son polímeros artificiales.

• Las grasas son ésteres naturales. Las sólidas (mantequilla, sebo) son saturadas y las líquidas (aceites vegetales) son insaturados. • Se obtienen como deshidratación de un ácido:

Ácido orgánico + alcohol éster + agua Ácido orgánico + alcohol éster + agua

Ejemplo: CH₃–CH₂–COOH + CH₃OH

CH

CH

CH

CH

COOH

Ejercicio:

Formular los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

CH

CH

CH

COOCH

CH

CH=CHCOOH

CH CH(CH

)COOH

butanoato de metilo

ácido but-2-enoico

ácido metilpropanoico

CH

CH(CH

)COOCH

metilpropanoato de

metilo

ácido but-2-inoico

Ejercicio:

Nombrar los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:

CH

C



_CCOOH

propanoato de etilo

ácido propanodioico

CH

CH

COOCH

CH

HOOCCH

COOH

2-metilbutanoato de

etilo

3-metilbutanoato de

metilo

CH

CH(CH

)CH

COOCH

Compuestos oxigenados (2)

•• ALDEHÍDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbonoALDEHÍDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:

terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo -al.

– Ejemplo: CH₃–CH₂ –CH₂ –CHO: butanal – HCHO : metanal o formaldehído

• Hay que tener en cuenta que la cadena se empieza a nombrar por el extremo que lleva el carbonilo

• Cuando el grupo –CHO no es el grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil: CH₃–CH –CH₂ –COOH

Ácido 3-formilbutanoico | CHO

• Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentraCua do e g upo C O, s e do e g upo p c pa , se e cue t a unido a un sistema cíclico, el nombre se forma indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.

Bencenocarbaldehído –CHO

•• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono noCETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:

terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) +

+ Prefijo (nº C) + sufijo -ona.

Ejemplo: CH₃–CO–CH₃: propanona o acetona, popular

di l t d l lt d l ñ (t bié l

disolvente del esmalte de las uñas (también se usa en la fabricación de plásticos, explosivos,…)

o Cuando el grupo carbonilo no es el principal, se nombra con el

prefijo –oxo.

CH₃COCH₂COCH₃ Pentano-2,4-diona CH₃₃COCH₂CH_{3 3} butanona

CH₃CH₂CH₂COCHO 2-oxopentanal

o Los azúcares (glucosa, fructosa,…) son polialcoholes

CH

CH

CH

CH

CHO

Ejercicio:

Formular los siguientes aldehídos y

cetonas:

pentanal

CHOCH

CHO

CH

COCH

CH=CH

CH CH(CH )CHO

propanodial

pent-4-en-2-ona

til

l

CH

CH(CH

)CHO

CH

C(CH

)

COCH

metilpropanal

dimetilbutanona

but-3-enal

Ejercicio:

Nombrar los siguientes aldehídos y

cetonas:

CH

=CHCH

CHO

pentano-2,4-diona

Metanal

CH

COCH

COCH

CH

O

metilbutanona

2,3-dimetilbutanal

CH

CH(CH

)COCH

Compuestos oxigenados (3)

•• ALCOHOLES [Grupo ALCOHOLES [Grupo ––OH (hidroxilo)]: OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo -ol.

 No puede haber dos grupos OH en el mismo C.  Pueden ser primarios, secundarios o terciarios.p

Ejemplo: CH₃–CH₂–CH₂OH: propan-1-ol

 _{H3COH : metanol o alcohol metílico(muy tóxico: con pequeña} dosis puede producir ceguera o la muerte)

 En general, tienen puntos de fusión y ebullición mucho mayores que los hidrocarburos, debido a la posibilidad que tienen los grupos OH de formar puentes de hidrógeno

OH de formar puentes de hidrógeno.

 Por la misma causa, también son solubles en agua aunque

disminuye con la masa molecular (con más de 10 C son insolubles)  CH₂OH–CHOH–CH₂OH propanotriol o glicerina o glicerol,

componente básico en la formación de los triglicéridos (lípidos)

•• FENOLES [Grupo FENOLES [Grupo ––OHOH–– (hidroxilo(hidroxilo)]: el grupo sustituye a los hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.

• Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol añadida al nombre del hidrocarburo, aunque también se considera válido usar el prefijo hidroxi acompañando el nombre del hidrocarburo

el prefijo hidroxi- acompañando el nombre del hidrocarburo.

OH fenol o hidroxibenceno

•• ÉTERES [Grupo ÉTERES [Grupo ––OO–– ((oxioxi)]: )]: Se nombran los radicales alquilos o arilos (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la

palabra “éter” palabra éter .

– Ejemplo: CH₃–O–CH₂–CH₃: etilmetiléter

CH

CH

CH

CH

OH

Ejercicio:

Formular los siguientes alcoholes y éteres:

butan-1-ol

CH

CH

CH=CHCH

OH

CH

CH(CH

)CH

OH

pent-2-en-1-ol

metilpropan

metilpropan-1-ol

but-3-en-2-ol

Ejercicio:

Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH

=CHCHOHCH

propan

o-1,2-

diol

dimetiléter

CH

CHOHCH

OH

CH

OCH

CH

CH(CH

)CHOHCH

3-metilbutan-2-ol

CH

CH(CH

)CHOHCH

etenilfeniléter

OH

CH3

¯

m

-Metilfenol (1,3-Metilfenol)

AMIDAS

Se considera que derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo –OH, por un grupo:

R

-

R´

Amida Amida Amida R´

Sencilla N-sustituida N,N-disustituida

• Excepto la metanamida (H–CONH₂) que es líquida, las amidas son

sólidas: debido a la unión por puentes de hidrógeno.

• Las más sencillas son solubles en agua.

• Se nombran como el ácido, pero con la terminación –amida. Si es sustituida, se especifica el radical unido al nitrógeno con la N. CH₃–CONH₂ : etanamida (acetamida)

CH₂=CH–CO–NH–CH₃ : N-metilprop-2-enamida NH₂–CONH₂ urea (diamida del ácido carbónico)

Los poliuretanos son polímeros usados como plástico, goma, espuma.

NITRILOS NITRILOS

Tienen el grupo ciano: –C≡N

También se les denominan cianuros de alquilo (al sustituir el H del ácido cianhídrico o metanonitrilo, H –C≡N, por un radical)

El metanonitrilo es un líquido, volátil, de olor a almendras, único de q , , , carácter ácido, y muy venenoso (0,05 g es mortal). En disolución acuosa se llama ácido prúsico.

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -nitrilo

CH₃–CH₂ –CH₂ –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo CH₃–CH₂ –CN : propanonitrilo o cianuro de etilo

CH₃ –CN : etanonitrilo CH₂=CH–CN propenonitrilo o cianuro de vinilo –CN benzonitrilo

AMINAS AMINAS

Se consideran derivadas del amoniaco NH₃ al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos.

Son gaseosas las más sencillas, pasando a líquidas o sólidas al aumentar su masa molecular.

Las de menos masa molecular son solubles en agua debido a la polaridad del enlace N-H.

Tienen carácter básico: reaccionan con los ácidos orgánicos dando sales.

Tienen muy mal olor: se forman en la descomposición de las proteínas.

Las aminas primarias se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina

CH₃–CH₂–NH₂: etilamina –NH₂ : fenilamina (anilina) (industria de colorantes)

• En las aminas secundarias o terciarias, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo la letra N, en cursiva

CH₃–NH–CH₂–CH₃ : N-metil-etilamina

(CH₃)₂ N–CH=CH₂ : N,N-dimetil-etenilamina

• Si el grupo amino, –NH₂, forma parte de una cadena compleja, su posición se indica con el localizador más bajo.

CH₃–CH=CH–CH–CH₃ CH₃–CH–COOH

| |

NH₂ NH₂

2-aminopent-3-eno ácido 2-aminopropanoico

Éste último es un aminoácido, un ácido orgánico en cuya molécula , g y uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por el grupo amino, -NH₂.

La mayoría tienen el grupo amino en el carbono más próximo al grupo carboxílico y se llaman -aminoácidos.

NITRODERIVADOS

NITRODERIVADOS

Se consideran derivados de hidrocarburo, al sustituir un hidrógeno por el grupo nitro, -NO₂. Se nombran indicando su posición con un localizador.

CH CH CH NO 1 it

CH₃–CH₂ –CH₂ –NO₂ : 1-nitropropano

CH₃–CH–CH₂ –CH₃ : 2-nitrobutano |

NO₂

NO₂ NO₂

CH₃ NO₂ 2,4,6-trinitrotolueno (TNT o trilita)

NO₂

CH

CH

CH

CH

CONH

Ejercicio:

Formular los siguientes derivados

nitrogenados:

pentanamida

CH

CH

NHCH

CH

CH=CHC



_N

N

-metiletilamina

but-2-enonitrilo

N-metilp p

propanamida

CH

CH

N(CH

CH

)CH

CH

CH

CH(CH

)C



_N

trietilamina

metilpropanonitrilo

N-metilbut-2-enamida

Ejercicio:

Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:

CH

CH=CHCONHCH

N-etiletanamida

Etanonitrilo

N

-metilpropilamina

CH

CONHCH

CH

CH

C



_N

CH

CH

CH

NHCH

N,N-dietilpropanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

3 2 2 3

CH

CH

CON(CH

CH

)CH

CH

CH

CH(CH

)CH

NH

ISOMERÍA

ISOMERÍA

(compuesto distintos con la misma

fórmula molecular)

a

TIPOS DE ISOMERÍA

De cadena

De posición ESTRUCTURAL

cis-trans

Isomería óptica ESTEREOISOMERÍA

De función

mezcla racémica

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

(diferente ordenación y/o

unión de los átomos: distinta fórmula semidesarrollada).

••

De cadena

De cadena:

distinta posición de los átomos de

carbono

– (C

(C

H

H

) metilpropano CH

) metilpropano CH

CH(CH

CH(CH

)CH

)CH

–

y butano CH

CH

CH

CH

••

De posición

De posición:

Un mismo grupo funcional en

distinta posición

–propan-1-ol CH

CH

CH

OH

y

CH CHOHCH

– y

CH

CHOHCH

••

De función

De función:

distinto grupo funcional

– propanal

CH

CH

CHO

– y propanona CH

COCH

Isomería CIS-TRANS O GEOMÉTRICA O ETILÉNICA

(se diferencian por la orientación espacial de sus átomos en la molécula: distinta fórmula desarrollada).

• Cis but-2-eno H

H

Cis: cuando los dos sustituyentes o análogos se sitúan “al mismo lado” del doble enlace. (el doble enlace impide la rotación)

C=C

CH

CH

dicloroeteno

• Trans but-2-eno H

CH

C=C

CH

H

ISOMERÍA ÓPTICA

• Surgen por existir moléculas que no son superponibles con las imágenes que darían en un espejo: moléculas quirales, no tienen plano ni centro de simetría.

• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustitu-yentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono

yentes unidos a un átomo de carbono sean distintos (carbono asimétrico o estereogénico). Se simbolizan con un asterisco *. • A las dos formas se les denominan enantiómeros, tienen las

mismas propiedades pero uno desvían la luz polarizada en sentido de las agujas del reloj, positivo (+), dextrógiro, y el otro al contrario (-), levógiro.

• Con frecuencia los enantiómeros tienen diferentes propiedades • Con frecuencia, los enantiómeros tienen diferentes propiedades

biológicas.

• Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros se llama racémica, y es ópticamente inactiva.

• Pueden existir compuestos que posean más de un C asimétrico.

POLARIZACIÓN

La luz ordinaria (no polarizada) se considera que vibra en numerosas direcciones, todas ellas formando ángulo recto con la dirección del rayo luminoso. Se denomina luz polarizada plana a aquella cuyas vibraciones están restringidas a una única dirección en el

espacio _Luz

polarizada

Lámpara _monocromadorFiltro _polarizadorFiltro Sustancia a estudiar Analizador

• Se atribuye un orden de preferencia a los cuatro sustituyentes (por el número atómico).

• Se sitúa el sustituyente de menor preferencia, el 4, hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR (rectus) y si

j sigue el contrario se denomina SS (sinister).

2-hidroxi-propanoico (ácido láctico)

OH OH

C H H C

CH₃ COOH COOH CH₃

R S

espejo

R S

Bromoclorofluorometano

Br Br

C H H C

F Cl Cl F

Ejercicio:Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.

butan-2-ol

CH

CHOHCH

CH

De cadena

:

metilpropan-2-ol

C

H

COH(CH

)CH

D

i ió

De posición

:

butan-1-ol CH

CH

CH

CHOH

De función

:

Dietiléter

CH

CH

OCH

CH

CH

OCH

CH

CH

OH

HO

El petróleo (“aceite de roca”) o crudo es un líquido espeso, menos

denso que el agua, de color oscuro y fuerte olor, que se ha ido

formando desde hace millones de años por la descomposición, a altas temperaturas y elevadas presiones, de microorganismos,

vegetales y animales que vivían en mares poco profundos, en lagunas o en desembocaduras de los ríos.

Químicamente está formado por una mezcla de hidrocarburos ( más de 200),

algunos combinados con azufre, nitrógeno,…

Destilación

Consiste en calentar el crudo hasta

temperaturas cercanas a los 500ºC: los vapores ascienden por una columna y se van condensando en unas bandejas

o platos de condensación (unos 30),

situados a diferentes alturas. Los más volátiles, como las gasolinas, se

condensan en las bandejas superiores

y los menos, como el alquitrán, en las

inferiores. Los que nos se condensan, como el propano o el butano, se envasan

en tanques de acero.

El craqueo

Consiste en la ruptura (cracking) de las cadenas carbonadas más complejas en

otras sencillas, como el butano y gasolinas, que son más demandadas. Puede hacerse de dos formas: por craqueo térmico o catalítico.

El refino

Es un conjunto de tratamiento que se realizan a las fracciones de la destilación,

para convertirlas en productos útiles para la comercialización y consumo: