Unitat 9. Introducció a la química del carboni.

130

HidrocarbUrs i derivats Halogenats

1. Va ser la urea, el 1828. Aquesta primera síntesi a partir d’un compost inorgànic la va

realitzar Friedrich Wölher emprant el cianat d’amoni: NH4NCO calor NH2CONH2

D’aquesta manera s’inicià l’obtenció de compostos que, fins al moment, es creien exclusius dels organismes vius. Aquest pensament, conegut com a vitalisme, afirmava que els compostos que s’obtenien dels éssers vius només podien procedir d’una força vital present en aquests. La síntesi de la urea, un producte abundant en l’orina, va ser l’inici de la química orgànica i la fi del vitalisme.

2. Aquest terme s’aplica a compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular.

Segons el fenomen que causa la isomeria, n’hi ha de diferents classes:

a) Quan l’origen es troba en la diferent distribució dels àtoms en les molècules, es

parla d’isomeria constitucional, la qual, al mateix temps, pot classificar-se en: a1) De cadena, quan és causada per una distribució diferent dels àtoms de

car-boni i hidrogen. Per exemple, la fórmula molecular del C6H14 presenta uns quants isòmers de cadena, dos dels quals són:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 n-hexà

CH3–CH2–CH–CH2–CH3 3-metilpentà

CH3

a2) De posició, quan és causada per una distribució diferent de dobles i/o triples enllaços, o del grup funcional. La fórmula molecular C6H12 presenta uns quants isòmers de posició, dos dels quals són:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH=CH2 1–hexè

CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 2–hexè

a3) De funció, quan dues o més molècules tenen grups funcionals diferents. La fórmula molecular C2H6O presenta els isòmers de funció següents: CH3–CH2–CH2–CH2–CH=CH2 1–hexè

CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 2–hexè

b) Quan l’origen es troba en la posició dels àtoms a l’espai, es parla d’estereoisomeria,

i cada molècula es diferencia de l’altra per la seva configuració.

L’estereoisomeria geomètrica la causa la diferent distribució dels àtoms a cada costat dels dobles enllaços. És necessari que els dos àtoms de carboni que formen el doble enllaç no tinguin els dos grups idèntics. La fórmula molecular C2Cl2F2 presenta els estereoisòmers geomètrics següents:

F F C=C Cl Cl Cl F C=C F Cl | | | | | | | | Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 130 26/6/08 11:49:13

131 3. a) CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 b) CH3—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 c) c) CH3—CH—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 d) d) CH2 CH—CH CH—CH2—CH3 e) c) CH3—CH—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 f) _{f) CH3} CH2 CH2 CH— C —CH2—CH2—CH2—CH3 CH2 CH3 g) g) CH2 CH—CH2—CH CH—CH3 h) h) CH2 CH—CH—CH—CH CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 i) CH2—CH3 i) CH2 C CH—C—CH2—CH CH—CH3 CH2—CH3

132 j) j) CH2 CH—C CH—C CH—CH CH—CH2—CH3 CH3 CH2 CH3 4. a) a) CH3—C C—CH2—CH3 b) b) CH3—C C—C C—CH3 c) c) CH C—C C—C C—CH2—CH3 d) CH3 CH C—C—C CH CH3 e) e) CH2 CH—C CH f) f) CH3—CH CH—C C—CH3 g) CH2 CH—CH2—CH2— C C—C CH CH3 CH2 CH3 h) h) CH2 CH—C C—CH CH—C C—CH2—CH3 i) i) CH2 C—C C—C CH CH3 j) CH3 j) CH C—CH—C—C C—CH3 CH3 CH3 5. a) c) e) CH2—CH2—CH3 CH3 b) d) Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 132 26/6/08 11:49:15

133 6. a) e) CH2—CH3 CH3 CH2—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 CH3 CH2—CH3 CH2—CH3 CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 CH2—CH2—CH3 CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3 b) f) c) g) d) h) 7. a) CH3—CHCl—CH3 f) g) CCl3—CH3 CHCl3 CHl Cl—CH₂—CH₃ CH C—CH—CHBr—CH2—CH3 CH2 CH3 CH2 CH—CHF—CH2—CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F Cl Cl F CH3 b) c) d) e) h) i) j) 8. a) 3-etil-2,5-dimetilheptà e) 3-etil-1,3,5-hexatriè b) 3-metil-1-pentí f) 3-metil-1-hepten-5-í c) 5-etil-1,3,5-octatriè g) 4-metil-2-noní d) 3,4-dimetil-2,4-octadien-7-í

134 9. a) Toluè o metilbenzè b) 1-etil-3-metilbenzè o m-etilmetilbenzè c) 2-etil-1,3-dimetilbenzè 10. a) 2-cloro-3-etilpentà b) 3-bromo-4-fluoro-1-pentè c) 6,6,6-trifluoro-4-metil-2-hexí d) 1-cloro-2-fluorobenzè o o-clorofluorobenzè e) 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenzè f) 1-bromo-3-metilbenzè o m-bromometilbenzè g) 1,3-dicloro-5-etilbenzè h) 4-bromo-3-cloro-2-metilhexà i) 3-etil-6-iodo-1,4-hexadií j) 3-bromo-4-iodo-2-metilbutà k) 2-fluoro-1,1-dimetilciclopentà l) Nitrobenzè m) Àcid benzensulfúric 11. CH2 CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 1-heptè CH3—CH CH—CH2—CH2—CH2—CH3 2-heptè CH3—CH2—CH CH—CH2—CH2—CH3 3-heptè CH2 CH—CH2—CH2—CH—CH3 5-metil-1-hexè CH3 CH2 CH—CH2—CH—CH2—CH3 4-metil-1-hexè CH3 CH2 CH—CH—CH2—CH2—CH3 3-metil-1-hexè CH3 CH2 C—CH2—CH2—CH2—CH3 2-metil-1-hexè CH3 CH3—CH CH—CH2—CH—CH3 5-metil-2-hexè CH3 Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 134 26/6/08 11:49:16

135 CH3—CH CH—CH—CH2—CH3 4-metil-2-he xè CH3 CH3—CH C—CH2—CH2—CH3 3-metil-2-hexè CH3 CH3—C CH—CH2—CH2—CH3 2-metil-2-hexè CH3 CH3—CH2—CH CH—CH—CH3 2-metil-3-hexè CH3 CH3—CH2—CH C—CH2—CH3 3-metil-3-hexè CH3 CH2 CH—CH—CH2—CH3 3-etil-1-pentè CH2 CH3 CH2 C—CH2—CH2—CH3 2-etil-1-pentè CH2 CH3 CH3—CH C—CH2—CH3 3-etil-2-pentè CH2 CH3 12. CH3—C C—C C—CH3 2,4-hexadií CH2 C CH—CH C CH2 1,2,4,5-hexatetraè 13. CCl3—CH2—CH3 1,1,1-tricloropropà CHCl2—CHCl—CH3 1,1,2-tr icloropropà CHCl2—CH2—CH2Cl 1,1,3-tricloropropà CH2Cl—CHCl—CH2Cl 1,2,3-tricloropropà CH2Cl—CCl2—CH3 1,2,2-tr icloropropà

136 14. _{CH3 CH3} CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH—CH3 CH2 5-etil-2,5-dimetildecà CH2 CH2—CH2—CH3 15. CH2 CH—CH2—CH3 1-butè CH3—CH CH—CH3 2-butè

El 2-butè presenta dos estereoisòmers:

C C CH3 H CH3 H E-2-butè o trans-2-butè CH3 H H CH3 -2-butè o cis-2-butè C C 16.

1,2,3-trimetilbenzè 1,2,4-trimetilbenzè 1,3,5-trimetilbenzè CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 17. Cl H H Cl Z-1,2-dicloroetè

o cis-1,2-dicloroetè E-1,2-dicloroetè o trans-1,2-dicloroetè Cl

H Cl

H

C C C C

18. Els alquens són químicament reactius, i la seva reacció més característica és l’addició

als dobles enllaços de l’hidrogen, dels halògens o dels hidràcids. Els alcans, al contrari, són molt poc reactius: per exemple, només reaccionen amb els halògens en presència de llum mitjançant una reacció de substitució.

Amb aquestes dades podem preveure que el 2-hexè reaccionarà fàcilment amb l’hi-drogen, mentre que l’hexà no ho farà pas, de manera que els podrem identificar.

19. _{CH2Cl—CH2—CH2—CH2—CH3 1-cloropentà}

CH3—CHCl—CH2—CH2—CH3 2-cloropentà

CH3—CH2—CHCl—CH2—CH3 3-cloropentà 20. La massa molar dels compostos és:

M (metà, CH4) = 12 + (1 × 4) = 16 g/mol

M (età, C2H6) = (12 × 2) + (1 × 6) = 30 g/mol

137 M (propà, C3H8) = (12 × 3) + (1 × 8) = 44 g/mol

M (butà, C4H10) = (12 × 4) + (1 × 10) = 58 g/mol

La densitat es defineix com la massa per unitat de volum. Podem dir que sota les mateixes condicions de temperatura i pressió, la densitat va creixent amb la massa molecular. Així, el propà i el butà seran més densos que l’aire (les seves masses

mo-leculars són més grans que la massa molecular mitjana de l’aire). El metà serà menys dens que l’aire. Respecte a l’età, la seva densitat i la de l’aire són iguals.

21. En primer lloc escriurem les reaccions que es donen en el procés.

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(g) C4H10(g) + 132 O2(g) → 4 CO2(g) + 5 H2O(g)

Com que tots els gasos estan mesurats en les mateixes condicions de pressió i tempe-ratura, el volum ocupat per un mol de metà és el mateix que l’ocupat per un d’oxigen, de diòxid de carboni o de vapor d’aigua.

Primer calcularem quin volum d’oxigen es consumeix durant les reaccions. Reacció del metà:

V (O2) = 10,0 cm3 CH4 2 volums O2 1 volum CH4

= 20,0 cm3 _O 2 Reacció del propà:

V (O2) = 20,0 cm3 C3H8 5

1 volum C3H8

volums O2 _{= 100,0 cm}3 _O 2 Reacció del butà:

V (O2) = 5,0 cm3 C4H10 13/2

1 volum C4H10

volums O2_{= 32,5 cm}3 _O 2

V (O2)total = 20,0 + 100,0 + 32,5 = 152,5 cm3

Calculem el volum d’oxigen que ha quedat sense reaccionar. V (O2) = 250 − 152,5 = 97,5 cm3

Seguidament calculem el volum que es forma de cadascun dels gasos. Reacció del metà:

V (CO2) = 10,0 cm3 CH4 1 volum 2 1 volum CH4 = 10,0 cm3 _CO 2 V (H2O) = 10,0 cm3 CH4 2 volums H2O 1 volum CH4 = 20,0 cm3 _H 2O Reacció del propà:

V (CO2) = 20,0 cm3 C3H8 3 1 volum C3H8 volums 2_{= 60,0 cm}3 _CO 2 V (H2O) = 20,0 cm3 C3H8 4 1 volum C3H8 volums H2O_{= 80,0 cm}3 _H 2O Reacció del butà:

V (CO2) = 5,0 cm3 C4H10 4

1 volum C4H10

volums 2 _{= 20,0 cm}3 _CO 2

138

V (H2O) = 5,0 cm3 C4H10 5 volums 2O 1 volum C4H10

= 25,0 cm3 _H 2O

Sumant tots els volums de gasos que s’han obtingut i el de l’oxigen que no ha reac-cionat:

Vgas = 97,5 cm3_O

2 + 10,0 cm3 CO2 + 20,0 cm3 H2O + 60,0 cm3 CO2 + 80,0 cm3 _H

2O + 20,0 cm3 CO2 + 25,0 cm3 H2O = 312,5 cm3 de gas

compostos orgànics oxigenats i nitrogenats.

22. a) a) CH3OH b) CH3—CH2—CH2—CH2OH c) CH3—CH2—CH2—CH2—CHOH—CH2OH d) CH3—CH CH—CH2—CHOH—CH3 f) CH3—CH—CH CH—CHF—CH2OH k) CH3 OH OH OH b) c) d) e) f) g) HC 3—CHOH—CH3 3—CH2—CH —CH2OH 3 CH2OH—CHOH—CH2OH H C 3—CH2—CH CH—CH2—C C—CH2OH H C H C h) i) j) k) H C 3—CHOH—CH3 3—CH2—CH2—CH2OH 3 CH2OH—CHOH—CH2OH H C 3—CH2—CH CH—CH2—C C—CH2OH OH H C H C 23. a) a) CH3—CH2—CHO b) CH3—CH CH—CH2—CH2—CHO c) CH3—CH2—CH2—CHOH—CH2—CHO d) CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3 e) CH3—CCl2—CO—CH2—CH3

f) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

g) CH3—CH2—O—CH2—CH3 h) CH3—CH2—CH—CO—CH2—CF2—CHO CH3 i) CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CHOH—CH—CHO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 b) c) d) e) f) g) Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 138 26/6/08 11:49:20

139 h) a) CH3—CH2—CHO b) CH3—CH CH—CH2—CH2—CHO c) CH3—CH2—CH2—CHOH—CH2—CHO d) CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3 e) CH3—CCl2—CO—CH2—CH3

f) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

g) CH3—CH2—O—CH2—CH3 h) CH3—CH2—CH—CO—CH2—CF2—CHO CH3 i) CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CHOH—CH—CHO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 i) j) j) CH3—CH2—CH2—CH—CHO CH3 k) CHO—CH2—CH2—CHO l) CH3—CO—CH3 m) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CH3 n) CH3—CH2—CO—CH2—CH=CH2 o) CH3—CH2—CO—CH2—CH2—CHO p) CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3 k) l) m) n) o) p) 24. a) CH3—CH2—CH2—COOH CH3—CO—CH2—COOH COOH b) c) d) d) CH3—CH CH—CH2—COOH

f) CH3—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—COOH

CH3 CH3 CH3 COOH e) f) g) CH3—CH2—COOH HOOC—CHOH—CHOH—COOH HOOC—COOH CH3—CH —CCl2 2—COOH h) i) j)

140

Unitat 9. Introducció a la química del carboni.

k) i) HOOC—COOH j) CH3—CH2—CCl2—COOH l) CH3—CO—CH2—CHI—COOH OH COOH l) 25. a) CH3—CH2—CH2—COO—CH3 KOOC—CHOH—CHOH—COOK CH3—CH2—COO—C6H5 C6H5—COO—CH3 b) c) d) e) CH3—CH2—CH CH—CH2—CHCl—COO—CH2—CH2—CH3 CH3—CH —COO—CH2 2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CBr2—COOK CH3—CHOH—CH2—COO—CH2—CH3 HOOC—COONa CH3—CH2—CO—CH—CH2—COOLi CH3 f) g) h) i) j) 26. a) CH3)3N CH3—CH2—CH2—CH2—NH2 (C6H5)3N KC N CH3—CH2—CH2—CH—CH2—COOH NH2 ( b) c) d) e) f) f) C6H5—CONH2 NH2 g) O C NH2 h) H—C N i) CH3—CH—COOH NH2 j) CH3—C N k) CH3—CH2—CH2—CH2—C N g) h) i) j) k) Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 140 26/6/08 11:49:22

141 l) l) CH3—CH2—CHOH—CH—CH2—CH2—CO—CH3 NH2 m) CH3—CH2—CH—CONH2 CH3 n) CH3—CH2—CH—CHOH—CH3 NH2 o) C6H5—NH2 p) CH3—NH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 m) n) o) p) 27. a) 2-metil-2-propanol f) 1,4-butandiol

b) 1,2,4-benzentriol g) àcid 2-hidroxi-3-metil-pentanoic

c) 3,4-diclorofenol h) 2,2-dicloropropanal

d) àcid 4-hidroxibenzoic i) 2-butanol

o p-hidroxibenzoic _{j) àcid 2-metil-3-oxobutanoic}

e) 3,3,3-tricloropropanoat de metil

28. a) àcid 3-metil-pentandioic f) 2,4-pentandiona

b) 3-metil-4-oxopentanal g) 5-hexen-2-ona

c) 5-metil-2-hexenal h) àcid 2-hidroxi-butandioic

d) 4,4,4-trifluoro-3-metilbutanoat d’etil i) àcid propandioic

e) àcid 2-metil-propandioic j) àcid 2-hidroxi-3-clorobenzoic 29. a) 2,2-dimetilpropanoat de metil f) 3-etil-3-butenoat d’etil

b) etanoat d’alumini g) hidrogenoxalat de potassi

c) benzoat de liti h) etilamina

d) dietilamina i) 2-amino-propanoat de metil

e) etildimetilamina j) 1,4-fenildiamina o p-fenildiamina

30. a) 1,3-propildiamina f) benzamida

b) 3,3,3-trifluoroetanamida g) trifenilamina

o 3,3,3-trifluoroacetamida _{h) 3-cianobutanoat de metil}

c) butannitril

d) 4-cianopentanamida e) propanamida

142

31. a) 2-metil-4,6-heptadienal h) trietilamina

b) 1,2-dihidroxi-4-heptanona i) àcid 3-aminobutanoic

c) 3-bromo-1,2-benzendiol j) etandiamina

o 2-hidroxi-3-bromofenol _{k) 2-hidroxi-3-metil-4-pentinoat d’etil}

d) àcid 2-iodo-3-metilpentanoic _{l) urea}

e) àcid 3-formilpentandioic _{m) 2-fluoro-3-metilbutanoat de sodi}

f) àcid 3-bromobenzoic _{n) hidrogenbutanoat de potassi}

o m-bromobenzoic g) 2-cloro-3-hidroxibutanoat de metil 32. CH3—CH2—CH2—CH2OH 1-butanol CH3—CH2—CHOH—CH3 2-butanol CH3—CH—CH2OH 2-metil-1-propanol CH3 CH3—CHOH—CH3 2-metil-2-propanol CH3

33. CH3—CH2—CH2—CH2—COOH àcid pentanoic

CH3—CH2—CH—COOH àcid 2-metilbutanoic

CH3

CH3—CH—CH2—COOH àcid 3-metilbutanoic

CH3

CH3

CH3—CH2—CH2—CH2—COOH àcid pentanoic

CH3—CH2—CH—COOH àcid 2-metilbutanoic

CH3

CH3—CH—CH2—COOH àcid 3-metilbutanoic

CH3

CH3

CH3—C—COOH àcid 2,2-dimetilpropanoic

CH3 34.

1,2,3-benzentriol

o pir ogal·lol 1,2,4-benzentriol 1,3,5-benzentriol OH OH OH OH OH OH OH HO OH Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 142 26/6/08 11:49:24

143

35. CH3—CH2—CH2OH 1-propanol

CH3—CHOH—CH3 2-propanol

CH3—O—CH2—CH3 etil metil èter 36. a) L’equació química és:

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

b) Si fermenten 100 g de glucosa amb un 80 % de rendiment la massa d’alcohol

obtinguda és: m (C2H5OH) = 100 g C6H12O6 1 mol C6H12O6 180 g C6H12O6 2 mol C2H5OH 1 mol C6H12O6 80 100 46 g C2H5OH 1 mol C2H5OH = 40,9 g de C2H5OH

37. a) L’equació que descriu el procés de neutralització de l’àcid acètic és la següent:

2 CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) → Ca(CH3COO)2(s) + 2 H2O(l) I la descomposició de l’acetat de calci és:

Ca(CH3COO)2(s) → CaCO3(s) + CH3COCH3(g)

Observar que per cada 2 mols de CH3COOH s’obté un mol de CH3COCH3 (rendiment 100 %).

b) A partir de les equacions químiques anteriors, es pot calcular la massa d’acetona

que s’obtindrà a partir de 10 kg d’àcid acètic:

m (CH3COCH3) = = 10 kg CH3COOH 95 100 1000 g CH3COOH 1 kg CH3COOH 1 mol CH3COOH 60,05 g CH3COOH = 1 mol CH3COCH3 2 mol CH3COOH 58,08 g CH3COCH3 1 mol CH3COCH3 1 kg CH3COCH3 1000 g CH3COCH3 = = 4,6 kg CH₃COCH3

Però com que el rendiment de la operació global és del 80 %, la massa d’acetona que s’obté és:

m (CH3COCH3) = 4,6 kg CH3COCH3 80

100 = 3,7 kg CH3COCH3

38. a) L’equació química corresponent a l’addició de brom a l’1-butè és:

CH3−CH2−CH=CH2+ Br2→CH3−CH2−CHBr−CH2Br 1-butè brom 1,2-dibromobutà

L’equació química corresponent al tractament del producte de la primera reacció amb hidròxid de plata és:

CH3 CH2 CHBr CH2Br 2 Ag(OH) CH3 CH2 CHOH CH2OH 1,2-dibromobutà hidròxid de plata 1,2-dihidroxibutà

144

b) S’han obtingut 10 g de l’alcohol dihidroxilat. S’han de calcular el nombre de mols

d’1,2-dibromobutà que caldran per obtenir els 10 g de l’alcohol:

n (1,2-dibromobutà) =10 g 1,2-dihidroxibutà 1 mol 1,2-dihidroxibutà 90 g 1,2-dihidroxibutà

1 mol 1,2-dibromobutà

1 mol 1,2-dihidroxibutà 0,11 mols de 1,2-dibrom-butà

Si la reacció tingués un rendiment del 100 % ens caldrien 0,11 mols d’1,2-dibro-mobutà. Com que aquesta reacció té un rendiment del 80 % ens faran falta:

n (1,2-dibromobutà) = 0,11 mol 1,2-dibromobutà 100

80 = 0,14 mols Ara podem calcular el nombre de mols de brom que ens caldran per obtenir 0,14 mols

d’1,2-dibromobutà. Sabem, segons la primera reacció, que per obtenir un mol d’1,2-dibromobutà fa falta un mol de brom molecular. Si la reacció tingués un rendi-ment del 100 %, per obtenir 0,14 mols d’1,2-dibromobutà ens fa falta 0,14 mols de brom molecular. Com que la reacció té un rendiment del 70 %, els mols de brom mo-lecular que fan falta serà:

n (Br2) = 0,14 mol Br2 100

70 = 0,2 mol Br2

Aplicant l’equació general dels gasos perfectes podrem calcular el volum de brom mo-lecular mesurat a 50 ºC i 105 _{Pa que fa falta per obtenir 10 g de l’alcohol dihidroxilat:}

V (Br2) = 0,2 mol 8,31 J mol

-1 _K-1 _{323 K}

105_Pa = 5,3 × 10

−3 _m3

Es necessiten 5,3 dm3 _{de Br2 (gas)}

39. Primer escrivim l’equació de neutralització que té lloc.

CH3COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3COONa(aq) + H2O(aq)

A partir de les dades de l’enunciat i de l’equació química calculem la massa d’àcid acètic.

m (CH3COOH) = 15,2×10−3 dm3 de solució de NaOH 0,10 mol NaOH

1 dm3_{de solució} 1 mol CH3COOH 1 mol NaOH 60 g CH3COOH 1 mol CH3COOH = 0,0912 g CH3COOH

Aquest és l’àcid acètic que hi ha en 10 cm3 _{de vinagre, si tenim 1 litre:}

m (CH3COOH) = 0,0912 g CH3COOH 1 dm

3

10 10−3 _dm3= 9,12 g de CH3COOH

40. a) L’equació química és:

CH3COONH4(s) → CH3CONH2(s) + H2O(l)

b) La massa d’acetamida que s’obté, tenint en compte la puresa de l’acetat d’amoni i

el rendiment de la reacció, és: m (CH3CONH2) = 100 g CH3COONH4 90 100 1 mol CH3COONH4 77,08 g CH3COONH4 1 mol CH3CONH2 1 mol CH3COONH4 59 g CH3CONH2 1 mol CH3CONH2 80 100 = 55,1 g CH3CONH2 Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 144 26/6/08 11:49:26

145

41. La fórmula molecular dels compostos és:

urea: H2N−CO−NH2 ó CH4N2O; M(CH4N2O) = 60 g/mol sulfat d’amoni: (NH4)2SO4; M((NH4)2SO4) = 132 g/mol

Un mol d’urea (60g) conté 28 g de nitrogen. Un mol de sulfat d’amoni (132 g) conté també 28 g de nitrogen. Per tant, la urea conté més tant per cent de nitrogen. 42. CH2=CH—CH2—CH2OH 3-buten-1-ol CH2=CH—CHOH—CH3 3-buten-2-ol CH3—CH=CH—CH2OH 2-buten-1-ol CH3—CH2—CH=CHOH 1-buten-1-ol CH2=C—CH2OH 2-metil-2-propen-1-ol | CH3 CH3—C=CHOH 2-metil-1-propen-1-ol | CH3

43. L’alcohol que conté el vi és l’etanol, per tant, l’equació que descriu el procés d’oxidació és:

CH3CH2OH(l) + O2(g) → CH3COOH(l) + H2O(l)

La massa d’àcid acètic que s’obtindrà a partir d’1 dm3 _{de vi, tenint en compte que el} vi conté un 12 % d’alcohol, és: m (CH3COOH) = 1 dm3 _{vi ×}12 dm 3 _CH 3CH2OH 100 dm3 _vi × 790 g CH3CH2OH 1 dm3 _CH 3CH2OH × × 1 mol CH3CH2OH 46 g CH3CH2OH ×1 mol CH3COOH 1 mol CH3CH2OH × 60 g CH3COOH 1 mol CH3COOH × 75 100 = = 92,7 g de CH3COOH

44. a) S’han obtingut 1,905 g d’aigua. La massa d’hidrogen procedent del compost

or-gànic és: m (H) = 1,905 g H2O ×1 mol H2O 18 g H2O × 2 mol H 1 mol H2O × 1 g H 1 mol H=0,21 g de H El CO2 obtingut s’ha fet reaccionar amb l’hidròxid de calci segons la reacció:

CO2(g )+Ca(OH)2(aq)→CaCO3(s)+ H2O(l)

S’han obtingut 10,59 g de carbonat de calci. Un mol de diòxid de carboni reacci-ona per dreacci-onar un mol de carbreacci-onat de calci. Suposant que el rendiment d’aquesta reacció ha estat del 100 % podem calcular la massa de CO2 que s’ha obtingut en la combustió:

m (CO2) = 10,59 g CaCO₃×1 mol CaCO3

100 g CaCO3 × 1 mol CO2 1 mol CaCO3 × 44 g CO2 1 mol CO2 = = 4,66 g de CO2

Ara podem calcular la massa de carboni procedent del compost orgànic:

m (C) = 4,66 g CO2×1 mol CO2 44 g CO2 × 1 mol C 1 mol CO2 × 12 g C 1 mol C= 1,27 g de C

146

En la combustió del compost s’han obtingut 0,21 g d’hidrogen i 1,27 g de carboni. Sumant les masses de carboni i hidrogen:

m = 1,27 + 0,21 = 1,48 g

Aquesta massa és pràcticament igual a la massa inicial del compost orgànic. Així doncs, podrem dir que el compost només està format de carboni i hidrogen. Ara podem calcular el nombre de mols d’àtoms de cada element:

n (C)=1,27 g de C 1 mol d'àtoms de C

12,01 g C =0,106 mols d'àtoms de C

n (H)=0,21 g de H 1 mol d'àtoms de H

1,00 g H =0,21 mols d'àtoms de H Dividint pel valor més petit, obtindrem la relació equivalent expressada en

nom-bres enters:

0,106 àtoms de C

0,106 =1 àtom de C 0,21 àtoms de H

0,106 =1,98 ≈ 2 àtoms de H

La fórmula empírica del compost és CH2.

La fórmula molecular és (CH2)n. A 375 K i 9,9 × 104 Pa, 0,620 g del compost ocupen un volum de 0,346 dm3_{. Podem calcular el nombre de mols que hi ha en} aquest volum. Aplicant l’equació general dels gasos perfectes:

n = 9,9 104 Pa 0,346 10-3 m3

8,314 J K-1 _mol-1 _{375 K} = 0,011 mol de compost La massa molar és:

M (aproximada) = 0,620 g

0,011 mol= 56,1 g mol -1

La massa molecular trobada és 56,1. Com que aquesta massa molecular és aproximada-ment quatre vegades més gran que la massa de la fórmula empírica, n és igual a quatre.

n = 56,1 14 ≈ 4

La fórmula molecular és C4H8. b) Els possibles isòmers són:

1-butè CH2=CH CH2 CH3 2-butè CH3 CH=CH CH3 2-metil-1-propè CH3 C=CH2 | CH3 ciclobutà metilciclopropà H2C – CH2 | | H2C – CH2 H2C CH2 CH3 CH2 Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 146 26/6/08 11:49:28

147

45. Sabem que 1,00 g del compost químic ocupen un volum de 440 cm3 _{a la temperatura} de 473 K i 1,01×105 _{Pa. Per tant podem calcular la massa molar del compost químic} fent servir l’equació dels gasos perfectes.

p V = n R T p V = m MR T M (compost) = m R T p V = 1,00 g × 8,31 J K-1 _mol-1_{× 473 K} 1,01×105 _{Pa × 0,44×10}−3 _m3 = 88,45 g/mol La massa de carboni en els 88,45 g de compost és:

m (C) = 88,45 × 54,54

100 = 48,23 g de C Els mols d’àtoms de carboni són:

n (C) = 48,23 g C

12,01 g/mol ≈ 4 mol de C en el compost químic Procedint de la mateixa manera amb la massa d’hidrogen i d’oxigen.

m (H) = 88,45 × 9,09

100 = 8,04 g de H

n (H) = 8,04 g H

1,01 g/mol ≈ 8 mol de H en el compost químic

m (O) = 88,45 × 36,36

100 = 32,16 g de O

n (O) = 32,16 g O

15,99 g/mol ≈ 2 mol de O en el compost químic

Per tant, el compost químic obtingut té una fórmula molecular C4H8O2.

La fórmula semidesenvolupada del compost obtingut és: CH3-CH2-CH2-COOH

Per tant la fórmula semidesenvolupada de l’alcohol és: CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol

46. a) Coneixent la massa molecular aproximada del compost i els percentatges en

mas-sa de cada element, podem calcular la masmas-sa de cadascun dels elements en 180 g del compost: 180 g × 60 100 = 108 g C 180 g × 35,5 100 = 63,9 g O 180 g × 4,5 100= 8,1 g H

Els mols d’àtoms de cada element és: n (C) = 108 g ×1 mol C

148

n (O) = 63,9 g ×1 mol O

16 g O = 4 mol O n (H) = 8,1 g ×1 mol H

1 g H = 8 mol H

Per tant, la fórmula molecular de l’aspirina és : C9H8O4 b) La seva massa molecular és:

Mr (C9H8O4) = 9 × 12.01 + 8 × 1,008 + 4 × 16,00 = 180,15 g/mol