Pruebas de Caracterizacion de Aldehidos y Cetonas

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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a_{Panchano, M. V. yPanchano, M. V. y} bb_{Ortiz, B. E.Ortiz, B. E.} a

a_{[email protected][email protected] y y} bb_{[email protected][email protected]}

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ayb_{niversidad !"E#!, $acultad de "iencias %aturales,niversidad !"E#!, $acultad de "iencias %aturales,} bb_{Programa de &u'mica,Programa de &u'mica,} aa Programa de &u'mica $armac(utica

Programa de &u'mica $armac(utica )aboratorio de &u'mica Org*nica ! )aboratorio de &u'mica Org*nica !

#antiago de "ali, "olombia #antiago de "ali, "olombia

1

1.. RResesuummeenn

En

En el el +r+roceoceso so ee+er+erimeimentantal l se se rerealializarzaron on - - +ru+ruebaebas s de de carcaractacterierizaczacin in dede aldeh'dos

aldeh'dos y y cetonas, cetonas, las las +rimeras +rimeras en en realizar realizar /ueron /ueron de de solubilidad solubilidad tanto tanto enen agua co

agua como en (tmo en (ter de +etrer de +etrleoleo, donde t, donde todos odos los comlos com+uest+uestos resuos resultarltaron seron ser sol

solublubles en es en (te(ter r de +etrde +etrleleo y o y aguagua, a a, a eece+ce+cicin del Benzan del Benzaldeldeh'h'do y do y lala "iclohean

"icloheanona ona 0ue /uer0ue /ueron insolon insolubles en ubles en agua. agua. es+u(s se es+u(s se realiz realiz una +rueuna +ruebaba de reaccin con 2,-.dinitro/enilhidrazina +ara - com+uestos, donde la mayor'a de reaccin con 2,-.dinitro/enilhidrazina +ara - com+uestos, donde la mayor'a logro reaccionar sin contar con el acetato de etilo, siendo el 3nico com+uesto logro reaccionar sin contar con el acetato de etilo, siendo el 3nico com+uesto en no reaccionar en dicha +rueba, de esta manera, se midi el +unto de /usin en no reaccionar en dicha +rueba, de esta manera, se midi el +unto de /usin del resultado con la "icloheanona, con un +unto inicial de 145,6

del resultado con la "icloheanona, con un +unto inicial de 145,6 ℃℃ y y unun +unto 7nal de 18,8

+unto 7nal de 18,8 ℃℃..  $inalmente se realiz la +rueba de :ollens donde la $inalmente se realiz la +rueba de :ollens donde la

cetona no reacciona, +ero el aldeh'do s'. )os com+uestos utilizados durante el cetona no reacciona, +ero el aldeh'do s'. )os com+uestos utilizados durante el la

labbooraratotoririo o //uuereroon; n; MMetetananaal, l, BBenenzzalalddeheh'd'doo, , PPrroo++ananononaa, , BBututaannonona,a, "icloheanona, <cetato de etilo y <ceto/enona.

"icloheanona, <cetato de etilo y <ceto/enona.

2.

2. InIntrtrododucuccc!n!n

)o

)os s alaldedeh'h'dodos s y y lalas s cecetotonanas s sosonn /u

/uncncioionenes s en en sesegugundndo o grgradado o dede oidacin. #e consideran derivados oidacin. #e consideran derivados de un hidrocarburo +or sustitucin de un hidrocarburo +or sustitucin de dos *tomos de hidrogeno en un de dos *tomos de hidrogeno en un mismo carbono +or uno de oigeno mismo carbono +or uno de oigeno dando lugar a un gru+o oo =>O?. #i dando lugar a un gru+o oo =>O?. #i la

la susuststititucuciin n titienene e lulugagar r en en unun ca

carbrbonono o +r+rimimarario io el el cocomm+u+uesestoto rresesululttanante te es es un un aalldedehh''do do y y sese nombra con la terminacin Aal si la nombra con la terminacin Aal si la ssuussttiittuucciin n ttiieenne e lluuggaar r een n uunn carbono secundario, se trata de una carbono secundario, se trata de una cetona y se nombra con el su7Co A cetona y se nombra con el su7Co A ona

ona.D .D ==urFurFanianis s BruBruiceice, , GonGonz*lz*lez ez yy Pozo, H $ar/*n, 25?

Pozo, H $ar/*n, 25?

Es com3n en aldeh'dos y cetonas el Es com3n en aldeh'dos y cetonas el gru

gru+o +o carcarbonbonilo ilo =I"=I">O? >O? bribrinda nda lala +

+oollaarriiddaad d a a llaas s mmooll((ccuullaass, , ssiinn embargo, es en menor cantidad 0ue embargo, es en menor cantidad 0ue el gru+o hidroilo. )os com+uestos el gru+o hidroilo. )os com+uestos de hasta cuatro *tomos de carbonos de hasta cuatro *tomos de carbonos /orman +uente de hidrgenos con el /orman +uente de hidrgenos con el agua, lo 0ue los hace solubles en agua, lo 0ue los hace solubles en e

essttaa, , ttaammbbii((n n ees s ssoolluubblle e eenn solventes org*nicos. )os aldeh'dos y solventes org*nicos. )os aldeh'dos y cceettoonnaas s ttiieenneen n uun n ++uunntto o ddee ebullicin mayor 0ue los alcanos del ebullicin mayor 0ue los alcanos del mismo +eso molecular, +ero menor mismo +eso molecular, +ero menor 0ue los alcoholes y *cidos carboilos 0ue los alcoholes y *cidos carboilos com+arables.

com+arables. El

El +r+rimimer er mimiemembrbro o de de la la /a/amimililiaa 0

metanal o /ormaldehido =aldeh'do /rmico? este tiene mayor uso en la

industria, se utiliza

/undamentalmente +ara la

obtencin de resinas /enlicas y en la elaboracin de e+losivos, de igual manera se utiliza en la elaboracin +l*sticos t(cnicos 0ue se utilizan en mayor +arte como +iezas met*licas en automviles y ma0uinaria, as' como +ara cubiertas resistentes a los cho0ues en la manu/actura de a+aratos el(ctricos. Por otra +arte, el +rimer miembro de la /amilia de las cetonas es el Pro+anona o acetona =dimetil cetona? esta es utilizada como disolvente +ara lacas y resinas aun0ue su mayor consumo es en la +roduccin de +leigl*s, tambi(n otras cetonas industriales, son la metil etil cetona y la cicloheanona 0ue adem*s de utilizarse como disolvente se utiliza +ara la obtencin de %ylon.

)a reaccin m*s /recuente de aldeh'dos y cetonas es la adicin nucleo/'lica, 0ue se +resenta de dos

manera como una reaccin

irreversible como se +uede a+reciar a continuacin

$igura 1. Jeaccin de adicin nucleo/'lica

&u'mica Org*nica de Bruce &uinta Edicin,

"a+'tulo 1K. P*g. K94

 :ambi(n se +uede +resentar como una reaccin reversible

$igura 2. Jeaccin de adicin nucleo/'lica reversible &u'mica Org*nica de Bruce &uinta Edicin, "a+'tulo 1K. P*g. K94

". Procedmento

En el +roceso e+erimental se comenz lavando y secando la instrumentacin +ara +oder +roseguir con las +ruebas de solubilidad en agua y en (ter de +etrleo. )a solubilidad en agua se realiz marcando 4 tubos de ensayo y de+ositando 8 gotas de cada uno de los com+uestos en ellos estos /ueron; metanal, benzaldeh'do,

Pro+anona Butanona y

"icloheanona, des+u(s se adiciono ,4 m) de agua destilada en estos +ara +oder as' mezclarlos suavemente, 7nalmente se observ si se +resentaba solubilidad o se /ormaban dos /ases. Por otra +arte, la solubilidad en (ter de +etrleo se realiz marcando 4 tubos de ensayo y de+ositando 8 gotas de cada uno de los com+uestos en ellos =los mismos utilizados durante la solubilidad en agua? luego se adicion ,4 m) de agua destilada y se mezcl suavemente +ara as'  +oder observar si se disolv'an o se /ormaban dos /ases en la solucin. < continuacin se muestran los resultados de las dos +rimeras +ruebas de solubilidad realizadas en el laboratorio.

 :abla 1. Jesultados de +ruebas de solubilidad en agua y (ter de +etrleo.  C   o_m  #  u  e  s t   o E   st _r   u  ct   u r   $  S   o_%    u  & _   %       d   $  d   e_n  S   o_%    u  & _   %       d   $  d   e_n Metanal #olubl e #olu ble Benzalde h'do !nsolu ble #olu ble Pro+anon a #olubl e #olu ble

Butanona #olubl_e #olu_ble

ciclohea nona !nsolu ble #olu ble

e igual manera, se muestra la siguiente 7gura de los tubos de ensayo 0ue /ueron insolubles.

$igura 6. Jesultados +rueba de solubilidad en agua.

"ontinuando con el laboratorio, se realiz la reaccin con 2,-L dinitro/enilhidrazina +ara esta se re0uiri marcar - tubos de ensayo y se introduCo a cada uno de estos 1 gota de los com+uestos 0ue /ueron; benzaldeh'do, acetato de etilo, cicloheanona y aceto/enona, luego se adiciono ,4 m) del reactivo de 2,-Ldinitro/enilhidrazina, se agito el tubo +ara as' realizar las res+ectivas observacin. El resultado visual se +uede a+reciar en la siguiente 7gura.

$igura -. Jesultado reaccin con 2,-Ldinitro/enilhidrazina

es+u(s de 14 minutos no se observ reaccin con la acetato de etilo +or tal razn se someti a un bao Mar'a sin embargo, este com+uesto nunca +resento una reaccin com+arable con los dem*s com+uesto, a ece+cin de una leve coloracin amarilla. $inalmente +or 7ltracin al vac'o se se+ar el +reci+itado resultante de la reaccin con la cicloheanona se sec y se determin su +unto de /usin. < continuacin la tabla de los resultados arroCados durante el +roceso e+erimental de la reaccin con 2,-.dinitro/nilhidrazina.

 :abla 2. Jesultado reaccin con 2,-L dinitro/enilhidrazina. Com#uesto O&ser)$cone s Benzaldeh'do Jeacciona, es+eso, amarillo anaranCado <cetato de etilo %o reacciona,

amarillo "icloheanona Jeacciona, es+eso, amarillo <ceto/enona Jeacciona, es+eso, naranCa roCizo Punto de /usin terico del +roducto de reaccin de 2,-L dinitro/enilhidra zina y cicloheanona 14K Punto de /usin e+erimental del +roducto de reaccin de la 2,-L dinitro/enilhidra zin y cicloheanona 145,9  :em+eratura inicial = ℃¿ 145,6  :em+eratura 7nal = ℃¿ 18,8

Para terminar el +roceso e+erimental, se realiz la +rueba de :ollens este reactivo se +re+ar en el momento 0ue se tuvo 0ue utilizar, la +re+aracin de este reactivo /ue adicionar 2 gotas de disolucin de :ollens < y 2 gotas de disolucin de :ollens B a un tubo de ensayo lim+io, se evidencio un +reci+itado de ido de +lata, +or tal razn se consider adicionar gota a gota con agitacin un solucin de hidrido de amonio al 1N hasta 0ue a+enas se disolvi el +reci+itado, des+u(s de adicion 2 gotas del aldeh'do =benzaldeh'do ? y se agito el tubo. $inalmente se realiz el mismo +roceso +ero en este caso se adicionaron 2 gotas de cetona =+ro+anona?, como no +resento reaccin, se someti a

calor de 68 ℃  en un bao Mar'a, +ara as' +oder realizar las observaciones 0ue a continuacin ser*n +ostuladas al igual 0ue una 7gura 0ue +ermitir* a+reciar el resultado visual.

$igura 4. Jesultado de la +rueba de  :ollens

 :abla 6. Jesultados +rueba de  :ollens con aldeh'dos y cetonas

*e+c%$ O&ser)$cone s Pro+anona %o se /orma +reci+itado Benzaldeh'do #e /orma es+eCo de +lata =+reci+itado? ,. Resu%t$dos

<hora bien, los resultados obtenidos en la +rueba de solubilidad en agua

y (ter con res+ecto de los aldeh'dos y las cetonas se sustentan en 0ue, +rimero, la +resencia del gru+o carbonilo convierte a los aldeh'dos y cetonas en com+uestos +olares. )os com+uestos de hasta cuatro *tomos de carbono, /orman +uentes de hidrogeno con el agua, lo 0ue los hacen com+letamente solubles en agua. !gualmente son solubles en solventes org*nicos.D =JE%a L "uarta eta+a L &u'mica L Pro+iedades de los <ldehidos y "etonas, 218?. En este orden de ideas, se +uede ver 0ue el metanal es soluble en agua debido a 0ue tiene un 3nico carbono en su estructura +or el contrario del benzaldeh'do contiene seis carbonos en su estructura +or lo cual no es un com+uesto soluble en agua tal como lo dice la teor'a. e igual modo, la Pro+anona y Butanona, 0ue son cetonas, son solubles en agua gracias a 0ue tienen tres y cuatro *tomos de carbono en su estructura, +or otro lado la cicloheanona al igual 0ue el benzaldeh'do contiene seis *tomos de carbono en su estructura, +or este motivo no es soluble. En com+lemento, el (ter de +etrleo es una mezcla de com+uestos vol*tiles, muy inamables, de la serie homologa de los hidrocarburos saturados. El usado en los laboratorios es el (ter de +etrleo 6QL-Q", el cual est* com+uesto +rinci+almente +or +entano e iso+entano y +resenta el as+ecto de un l'0uido incoloro, este es em+leado como disolvente en los laboratorios de investigacinD =Rter de +etrleo, 218? ya mencionado esto, se entiende 0ue el (ter de +etrleo es un com+uesto org*nico igual 0ue los aldeh'dos y cetonas

usados, +or lo cual son solubles en este.

En el laboratorio se trabaC con 2,-L dinitro/enilhidrazina en conCunto con los com+uestos antes mencionados los cuales describen las siguientes reacciones. "8S4"SO T "8S8%-O- > "16S1%-O- T S2O Jeaccin 1. 2,-L dinitro/enilhidrazina con benzaldeh'do Mecanismo 1. 2,-L dinitro/enilhidrazina con benzaldeh'do. "-S5O2 T "8S8%-O-  > %o reacciona en las condiciones a+licadas.

Jeaccin 2. 2,-L dinitro/enilhidrazina con <cetato de etilo.

Mecanismo 2. 2,-L

dinitro/enilhidrazina con <cetato de etilo. "8S8%-O- T "8S1O > "12S1-%-O- T S2O Jeaccin 6. 2,-L dinitro/enilhidrazina con "icloheanona. Mecanismo6. 2,-L dinitro/enilhidrazina con "icloheanona. "8S8%-O- T "5S5O > "1-S12%-O- T S2O Jeaccin -. 2,-L dinitro/enilhidrazina con <ceto/enona. Mecanismo -. 2,-L dinitro/enilhidrazina con <ceto/enona.

El +roducto de todas estas dio un color caracter'stico, 0ue +uede considerarse dentro de la gama del amarillo al naranCa, de la siguiente manera; acetato de etiloL amarillo claro, cicloheanonaL amarillo, benzaldeh'doLnaranCa suave, aceto/enonaL naranCa intenso. El color se debe a los +reci+itados de cada reaccin lo cual nos indica la +resencia de gru+os carbonilos en el medio +or otro lado, los aldeh'dos y la cetonas reaccionan con gran variedad de com+uestos, +ero en general los +rimeros son m*s reactivos 0ue las cetonas. )os 0u'micos han a+rovechado la /acilidad con 0ue un aldeh'do +uede oidarse +ara desarrollar varias +ruebas visuales +ara su identi7cacin. )a +rueba de :ollens

realizada con +ro+anona =cetona? y benzaldeh'do =aldeh'do?. El reactivo de :ollens, es un agente oidante suave, +ues es una solucin alcalina de +lata, trans+arente e incolora. Para evitar la +reci+itacin de iones de +lata como oido de +lata a un +S alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, 0ue /orma con los iones +lata un com+leCo soluble en agua;

 Ag+_{+ 2NH}

3

U<g=%S

?

<l oidar un aldeh'do con el reactivo de :ollens, se +roduce el corres+ondiente *cido carbo'lico y los iones +lata se reducen simult*neamente a +lata met*lica. Por eCem+lo, el acetaldeh'do +roduce *cido ac(tico, la +lata suele de+ositarse /ormando un es+eCo en la su+er7cie interna del reci+iente de reaccin. )a a+aricin de un es+eCo de +lata es una +rueba +ositiva de un aldeh'do. #i se trata el acetaldeh'do con el reactivo de  :ollens, la reaccin es la siguiente;

JL"SO T 2<gOS T%S-OS JL "OO%S- T 2S2O T 2<g

El aldeh'do se oida a *cido carbo'lico es un agente reductor. )os iones de +lata se reducen a +lata met*lica son agentes oidantes. El +lateado de es+eCos se suele hacer con el reactivo de  :ollens. En el +rocedimiento comercial se utiliza glucosa o

/ormaldeh'do como agente

reductor.D =<ldehidos y cetonas, 218? En contra +osicin, )as

cetonas suelen ser menos reactivas 0ue los aldeh'dos dado 0ue los gru+os al0u'licos act3an como dadores de electrones +or e/ecto inductivo #lo +ueden ser oidadas +or oidantes /uertes como el +ermanganato de +otasio, dando como +roductos dos *cidos con menor n3mero de *tomos de carbono, es +or este motivo 0ue no reacciona con el reactivo de :ollens, +ara dar el es+eCo de +lata como los aldeh'dos, ya 0ue este es un agente oidante d(bil, +or lo 0ue se utiliza +ara di/erenciarlos.D ="etona =0u'mica?, 218?

  Por este motivo, si se tuvieran un com+uesto desconocido 0ue al

reaccionar con 2,-L

dinitro/eenilhidrazina +roduCese un +reci+itado de color naranCa, la +rueba de tollens ser'a buena o+cin +ara determinar si el com+uesto es un aldeh'do o una cetona.

-. Conc%usones

#e com+rob 0ue los aldeh'dos se oidan /*cilmente +ara convertirse en *cidos carbo'licos res+ectivo, en contraste con las cetonas 0ue son di/'ciles de oidar, en +resencia de agente oidante d(bil.

<l aadir la mezcla oidante a una cetona se com+rueba 0ue no hay cambio de color esta +ro+iedad +ermite di/erenciar un aldeh'do de una cetona, mediante la utilizacin de oidantes relativamente d(biles, +or eCem+lo el reactivo de tollens con esta +rueba se com+rob 0ue los aldeh'dos reaccionan /ormando

un es+eCo de +lata, mientras 0ue las cetonas no reaccionan.

Es im+ortante di/erenciar los aldeh'dos de las cetonas dado 0ue el +roducto de las reacciones 0ue se llevan a cabo en ellas son di/erentes y +or la misma razn sus a+licaciones tambi(n var'an. Por eCem+lo los aldeh'dos se utilizan +ara las /abricaciones de resinas, +l*sticas, solventes, tinturas, etc.  :ambi(n es bueno mencionar 0ue

estos com+uestos hacen +arte de los aromas naturales de las ores y /rutas, +or lo cual se em+lean en la +er/umer'a +ara la elaboracin de aromas.

. Re/erenc$s

  urFanis Bruice, P., Gonz*lez y Pozo, V., H $ar/*n, %. =25?. Quimca orgnca. M(ico Uetc.; Pearson Educacin.

 RENa Cuarta etapa -Quimca - Propedades de los Aldeh�dos y Cetonas. =218?. Rena.edu.ve. Jevisado 1 Mayo 218, de htt+;WWXXX.rena.edu.veWcu artaEta+aW0uimicaW:ema12 .html  ter de petr!leo. =218?. Es."#peda.org. Jevisado 5 Mayo 218, de htt+s;WWes.XiFi+edia.orgWXi FiWN"6N59terYdeY+etr N"6NB6leo   Aldeh�dos y cetonas. =218?. $""%.udec.cl. Jevisado - Mayo 218, de htt+;WWXXX2.udec.clW0uiml esWgeneralWaldehidosYyYce tonas.htm  Cetona &'uimca(. =218?. Es."#peda.org. Jevisado - Mayo 218, de htt+s;WWes.XiFi+edia.orgWXi FiW"etonaY=0u N"6N<mica?