ESPA ˜NA k 51Int. Cl.5:
A01N 53/00
A01N 25/06
k 12PATENTE DE INVENCION
A6
k22Fecha de presentaci´on: 10.11.89 k
73 Titular/es:
Sumitomo Chemical Company, Limited 5-33 Kitahama-4-chome,
Chuo-Ku, Osaka, JP
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30Prioridad: 11.11.88 JP 286368/88
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45Fecha de anuncio de la concesi´on: 01.05.91 k
72 Inventor/es: Dohara, Kazunobu y
Sembo, Satoshi
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45Fecha de publicaci´on del folleto de patente:
01.05.91
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74 Agente: Elzaburu M´arquez, Alberto
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54T´ıtulo: Composici´on insecticida para aerosoles y procedimiento para prepararla.
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57Resumen:
Composici´on insecticida para aerosoles que com-prende crisantemato de 2,4 - dioxo - 1 - (2 - pro-pinil) imidazolidin - 3 - ilmetilo como ingrediente activo y un disolvente org´anico que contiene al menos un hidrocarburo arom´atico que tiene de 12 a 20 ´atomos de carbono y queroseno, en una re-laci´on ponderal de dicho hidrocarburo arom´atico a queroseno de 1:20 a 4:1.
El aerosol de acuerdo con el presente invento tiene una excelente actividad insecticida.
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 DESCRIPCION
El presente invento se refiere a una composici´on insecticida para aerosoles. Crisantemato de 2,4-dioxo-1-(2-propinil) -imidazolidin-3-ilmetilo, que tiene la siguiente f´ormula (al que se alude en lo que sigue como compuesto A),
es un compuesto descrito en la patente de EE.UU. n◦ 4176189. Se sabe que este compuesto puede ser utilizado como ingrediente activo para aerosoles insecticidas. Sin embargo, puesto que los aerosoles que contienen el mismo no son simempre satisfactorios en cuanto a su actividad insecticida, no han sido utilizados en la pr´actica.
De acuerdo con el presente invento, se proporciona una composici´on insecticida que comprende
(A) crisantemato de 2,4-dioxo-1-(2-propinil)imidazolidin -3-ilmetilo como ingrediente insecticidamente activo, y
(B) un disolvente org´anico que contiene al menos un hidrocarburo arom´atico que tiene de 12 a 20 ´
atomos de carbono y queroseno, siendo la relaci´on ponderal de dicho hidrocarburo arom´atico a dicho queroseno de 1:20 a 4:1.
y un aerosol insecticida que contiene dicha composici´on.
El compuesto A, utilizado en el presente invento, tiene diversos is´omeros ´opticos e is´omeros geom´etricos. Por lo tanto, para el presente invento se puede utilizar uno cualquiera de los is´omeros que tengan actividad insecticida y las mezclas que los contienen. El contenido de compuesto A en la composici´on insecticida del presente invento no es cr´ıtico, pero preferiblemente es de 0,0001 a 2,0% en peso, m´as preferiblemente de 0,01 a 1,0% en peso, basado en el peso total de la composici´on insecticida.
El hidrocarburo arom´atico utilizado como disolvente es el hidrocarubro arom´atico que tiene de 12 a 20 ´atomos de carbono. Son ejemplos espec´ıficos del mismo octilbenceno, dodecilbenceno, fenilxilitetano, etc.
El t´ermino “queroseno” se refiere a una mezcla de hidrocarburos que tienen un punto de ebullici´on de 100◦ a 350◦C, mezcla que es una fracci´on entre la gasolina y el fuel´oleo obtenido por la destilaci´on del petr´oleo.
Habitualmente, el punto de ebullici´on de queroseno utilizado como disolvente de aerosoles es de 180◦C a 280◦C.
En la composici´on insecticida del presente invento, la relaci´on ponderal de hidrocarburo arom´atico a queroseno es de 1:20 a 4:1, de preferencia de 1:12 a 4:1.
La composici´on insecticida del presente invento se puede mezclar adicionalmente con insecticidas dis-tintos del compuesto A, compuestos sin´ergicos, perfumes, fungicidas, etc. Son ejemplos espec´ıficos de los insecticidas crisantemato de 3 - alil - 2 - metil - 4 - oxociclopent - 2 - enilo (aletrina) crisantemato de 3,4,5,6 tetrahidroftalimidenmetilo (tetrametrina) , crisantemato de 2 metil 4 oxo 3 (2 -propinil) ciclopent - 2 - enilo (praletrina) , crisantemato de 3 - fenoxibencilo (fenotrina) , crisantemato de 5 - bencil - 3 - furilmetilo (resmetrina) , crisantemato de α - ciano - 3 - fenoxibencilo (cifenotrina) , 3 (2,2 diclorovinil) 2,2 dimetilciclopropancarboxilato de 3 fenoxibencilo (permetrina) , 3 (2,2
-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
propoxur (metilcarbamato de 2 - (1 - metiletoxi) fenol) , dichlorvos (´ester 2,2 - dicloroetenil - dimet´ılico de ´acido fosf´orico) , fenitrothion (´ester O,O - dimetil - O - (3 - metil - 4 - nitrofen´ılico) de ´acido fosf´orico) , y similares.
La composici´on insecticida del presente invento se prepara mezclando el compuesto A, al menos un hidrocarburo arom´atico que tiene de 12 a 20 ´atomos de carbono, queroseno y opiconalmente insecticidas distintos del compuesto A, compuestos sin´ergicos, perfumes, fungicidas, etc, a *temperatura ambiente o bajo calentamiento.
La composici´on insecticida del presente invento se utiliza adecuadamente como una composici´on in-secticida para aerosoles, introduci´endola en un envase para aerosol, montando una parte de v´alvula en el envase y cargando un agente impulsador bajo presi´on en el envase, a trav´es de la parte de v´alvula.
Son ejemplos espec´ıficos del agente propulsor gas petr´oleo licuado (GPL), dimetil´eter (DME), di´oxido de carbono gaseoso, nitr´ogeno gaseoso, etc. De ´estos, se prefieren el gas petr´oleo licuado (GPL) y dime-til´eter (DME).
El contenido de agente propulsor en la composici´on insecticida del presente invento no es cr´ıtico, pero preferiblemente es de 20 a 60% en peso, basado en el peso total de la composici´on.
La composici´on insecticida del presente invento se puede utilizar s´olo en atomizadores con mecanismo de disparo, pero tambi´en en nuevos sistemas atomizadores, tales como EXXELR, un sistema que
com-prende obligar a salir una soluci´on insecticida mediante la fuerza el´astica de cauchos, desarrollado por Container Industries en EE.UU., y PROZONR, un sistema que comprende atomizar una soluci´on insec-ticida mediante aire alimentado por una bomba el´ectrica, desarrollado por Oeco-tech en la Rep´ublica Federal Alemana.
El presente invento se ilustrar´a con mayor detalle haciendo referencia a los siguientes ejemplos y ejem-plos comparativos, pero no est´a limitado s´olo a estos ejemplos.
En los siguientes ejemplos, las partes son en peso. Ejemplo 1
0,3 partes de compuesto A que contiene un resto ´acido d-trans, 5,0 partes de dodecilbenceno y 54,7 partes de queroseno se mezclaron con calentamiento para preparar una composici´on insecticida. La com-posici´on, as´ı obtenida, se introdujo en un envase de aerosol, sobre el envase se mont´o una parte de v´alvula y en el envase se cargaron 40,0 partes de GPL bajo presi´on a trav´es de la parte de v´alvula para obtener un aerosol.
La Tabla 1 muestra los contenidos de las composiciones insecticidas para aerosoles obtenidas de la misma manera que antes.
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 TABLA 1
Contenido (partes en peso)
Ingrediente Disolvente
activo Compuesto A
(que contiene Fenil- Agente
un resto Docedil- xilil- Quero- propulsor ´
acido d-trans) benceno etano seno GPL
1 0,3 5,0 – 54,7 40,0 2 0,3 20,0 – 39,7 40,0 3 0,3 30,0 – 29,7 40,0 4 0,3 45,0 – 14,7 40,0 Ejemplo 5 0,3 – 5,0 54,7 40,0 6 0,3 – 20,0 39,7 40,0 7 0,3 – 30,0 29,7 40,0 8 0,3 – 45,0 14,7 40,0 1 0,3 1,0 – 58,7 40,0 2 0,3 59,7 – – 40,0 Ejemplo 3 0,3 – 1,0 58,7 40,0 comparativo 4 0,3 – 59,7 – 40,0 5 0,3 – – 59,7 40,0
Con los aerosoles obtenidos en los Ejemplos 1 a 8 y los Ejemplos Comparativos 1 a 5, la eficacia de aniquilaci´on (tiempo de aniquilaci´on de 50%) (KT50) de moscas y mosquitos se examin´o mediante el
m´etodo de ensayo de aerosol CSMA (m´etodo de c´amara de Peet Grady). Los resultados se muestran en la Tabla 2.
TABLA 2
KT50en moscas (min) KT50 en mosquitos (min)
1 2,3 3,5 2 1,8 2,7 3 2,0 2,2 4 1,8 3,6 Ejemplo 5 2,1 4,4 6 1,8 3,3 7 1,9 3,0 8 2,0 3,5 1 9,0 27,3 2 4,6 6,2 Ejemplo 3 9,5 68,3 comparativo 4 4,0 10,3
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Ejemplo 9
0,3 partes de compuesto A que contiene un resto ´acido d-trans, 0,1 partes de fenotrina, 20,0 partes de dodecilbenceno y 39,6 partes de queroseno se mezclaron con calentamiento para preparar una com-posici´on insecticida. La composici´on, as´ı obtenida, se introdujo en un envase de aerosol, en el envase se mont´o una parte de v´alvula y en el envase se cargaron 40,0 partes de GPL bajo presi´on a trav´es de la parte de v´alvula, para obtener un aerosol.
La Tabla 3 muestra los contenidos de las composiciones insecticidas para aerosoles obtenidos de la misma manera que antes.
TABLA 3
Contenido (partes en peso)
Ingrediente Activo Disolvente Ag. Propulsor
(Que
contiene
Dode-un resto Feni- cil- Octil-
Fenil-´
acido Ale- Feno- tro- ben- ben- xilil-
Quero-d-trans) trina trina thion ceno ceno etano seno GPL DME
9 0,3 — 0,1 — 20,0 — — 39,6 40,0 — 10 0,3 0,1 — — 20,0 — — 39,6 40,0 — 11 0,3 — — 0,3 30,0 — — 19,4 50,0 — Ejemplo 12 0,3 — 0,1 — — 20,0 — 39,6 40,4 — 13 0,3 0,3 0,1 — 20,0 — — 29,5 25,0 25,0 14 0,3 — 0,1 — 10,0 — 10,0 29,6 25,0 25,0
Los aerosoles obtenidos en los Ejemplos 9 a 14 se examinaron en cuanto a la eficacia de aniquilaci´on de moscas y mosquitos mediante el m´etodo de ensayo de aerosol CSMA. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
TABLA 4
KT50 en moscas (min) KT50 en mosquitos (min)
9 1,7 2,3 10 1,3 1,2 11 1,6 1,9 Ejemplo 12 1,5 2,6 13 1,3 1,1 14 1,5 2,1
La Tabla 5 muestra los contenidos de las composiciones insecticidas para aerosoles de la misma manera que en el Ejemplo 1.
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 TABLA 5
Contenido (partes en peso)
Ingrediente Ag.
activo Disolvente Propulsor
Compuesto A (que
contiene
Tri-un resto metil- Butil-
Octil-´
acido ben- ben- ben-
Quero-d-trans) Xileno Tolueno ceno ceno ceno seno GPL
Ejemplo 15 0,3 — — — — -20,0 39,7 40,0 6 0,3 20,0 — — — — 39,7 40,0 Ejemplo 7 0,3 — 20,0 — — — 39,7 40,0 Comparativo 8 0,3 — — 20,0 — — 39,7 40,0 9 0,3 — — — 20,0 — 39,7 40,0 TABLA 6
KT50en moscas (min) KT50 en mosquitos (min)
Ejemplo 15 1,7 2,6
6 7,2 9,7
Ejemplo 7 6,5 8,3
comparativo 8 8,0 10,3
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 REIVINDICACIONES
1. Una composici´on insecticida, que comprende (A) crisantemato de 2,4 - dioxo - 1 - (2 - propinil) imidazolidin - 3 - ilmetilo como ingrediente insecticidamente activo, y (B) un disolvente org´anico que contiene al menos un hidrocarburo arom´atico que tiene de 12 a 20 ´atomos de carbono y queroseno, siendo la relaci´on ponderal de dicho hidrocarburo arom´atico a dicho queroseno de 1:20 a 4:1.
2. Una composici´on de acuerdo con la reivindicaci´on 1, en la que la composici´on contiene adem´as al menos un insecticida seleccionado del grupo que consiste en crisantemato de 3 - alil - 2 - metil - 4 - oxociclopent - 2 - enilo (aletrina) crisantemato de 3,4,5,6 - tetrahidroftalimidenmetilo (tetrametrina) , crisantemato de 2 - metil - 4 - oxo - 3 - (2 - propinil) ciclopent - 2 - enilo (praletrina) , crisantemato de 3 - fenoxibencilo (fenotrina) , crisantemato de 5 - bencil - 3 - furilmetilo (resmetrina) , crisantemato de α - ciano - 3 - fenoxibencilo (cifenotrina) , 3 - (2,2 - diclorovinil) - 2,2 - dimetilciclopropancarboxilato de 3 - fenoxibencilo (permetrina) , 3 - (2,2 - diclorovinil) - 2,2 - dimetilcicloprancarboxilato de α - ciano - 3 fenoxibencilo (cipermetrina) , 3 (2,2 diclorovinil) 2,2 dimetilciclopropancarboxilato de α ciano -4 - fluoro - 3 - fenoxibencilo (ciflutrina) , propoxur, dichlorvos y fenitrothion.
3. Un aerosol insecticida que consiste esencialmente en una composici´on insecticida de acuerdo con la reivindicaci´on 1 y un agente propulsor.
4. Un aerosol insecticida que consiste esencialmente en una composici´on insecticida de acuerdo con la reivindicaci´on 2, y un agente propulsor.
5. Un aerosol de acuerdo con la reivindicaci´on 3, en el que el contenido del ingrediente insecticida-mente activo es de 0,0001 a 2,0% en peso, basado en el peso total de la composici´on.
6. Un aerosol de acuerdo con la reivindicaci´on 4, en el que el contenido del ingrediente insecticida-mente activo es de 0,0001 a 2,0% en peso, basado en el peso total de la composici´on.
7. Una composici´on de acuerdo con la reivindicaci´on 1, en la que dicho hidrocarburo arom´atico se selecciona del grupo que consiste en octilbenceno, dodecilbenceno y fenilxililetano.
8. Una composici´on de acuerdo con la reivindicaci´on 2, en la que dicho hidrocarburo arom´atico se selecciona del grupo que consiste en octilbenceno, dodecilbenceno y fenilxililetano.
9. Una composici´on de acuerdo con la reivindicaci´on 3, en la que dicho hidrocarburo arom´atico se selecciona del grupo que consiste en octilbenceno, dodecilbenceno y fenilxililetano.
10. Una composici´on de acuerdo con la reivindicaci´on 4, en la que dicho hidrocarburo arom´atico se selecciona del grupo que consiste en octilbenceno, dodecilbenceno y fenilxililetano.
11. Un procedimiento para preparar un aerosol insecticida, que comprende mezclar, mientras que se calienta, los componentes (A) y (B) ; introducir la composici´on obtenida en un envase de aerosol; montar sobre el envase una parte de v´alvula; y cargar un agente propulsor bajo presi´on.
